（全国通用版）201x版高考化学一轮复习 第十章A有机化合物 10A.2 乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子

1、第二节 乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子,考点一乙醇乙酸 【基础回顾】 1.烃的衍生物: (1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_ 所取代而生成的一系列化合物,原子或原子团,2)官能团。 概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团,常见几种官能团名称和符号,Cl,NO2,OH,2.乙醇: (1)分子组成、结构和物理性质,无色,液态,比水小,与水以任意比互溶,C2H6O,CH3CH2OH或C2H5OH,羟基(OH,2)化学性质,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O,乙酸,3)用

2、途。 燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为 _时可作医用酒精,75,3.乙酸: (1)分子组成、结构和物理性质,无色,液态,16.6,易溶,C2H4O2,CH3COOH,羟基(COOH,2)乙酸,CH3COOH CH3COO-+H,CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2,酯,水,取代,羟基,氢,CH3CO18OC2H5,3)用途。 化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等,4.乙酸乙酯的制备实验: (1)反应原理。 化学方程式:_, 其中浓硫酸的作用为_,CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O,催化剂、吸水剂,2)反应特点,取代,羟

3、基,氢,可逆,3)装置(液-液加热反应)及操作,试管向上倾斜45,试管内加入少量_, 长导管起_和_的作用。 试剂的加入顺序为_、_、_,不能先加浓硫酸。 要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发,碎瓷片,冷凝回流,导气,乙醇,浓硫酸,乙酸,4)反应条件的控制。 加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。 以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。 以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率,5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象。 作用:降低_的溶解度,反应_,

4、溶解_。 现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体,乙酸乙酯,乙酸,乙醇,5.酯: (1)概念:酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与_反应生 成的一类有机化合物,醇,2)结构:一元酯的一般通式为 (R和R 为不同或相同的烃基,R也可以为H),其官能团为 _(,酯基,3)物理性质:酯的密度一般小于水,并_溶于水, _溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味,难,易,4)化学性质:酯在_性或_性环境下,可以与水 发生_反应。如乙酸乙酯的水解: 酸性条件下水解: _(可逆)。 碱性条件下水解: _(进行彻底,酸,碱,水解,CH3COOC2

5、H5+H2O CH3COOH+C2H5OH,CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH,典题探究】 角度一 羟基与羧基的性质 【典题1】(2018冀州模拟)物质X的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质X的说法正确的是导学号79100161(,A.X的分子式为C6H6O7 B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成反应 CX分子不可以发生取代反应 D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同,探微题眼,解析】选D。X的分子式为C6H8O7,A错误;羧基中的碳氧双键不能和氢气加成,B错误;X分子中有醇羟基和羧基,能

6、够发生酯化反应等取代反应,C错误;羧基能和NaHCO3或Na2CO3反应产生CO2气体,由于X足量,按NaHCO3或Na2CO3计算产生气体的量,而NaHCO3和Na2CO3的物质的量相等,因此产生的CO2的物质的量也相同,D正确,母题变式】 (1)物质X能否发生氧化反应? 提示:能。物质X能够燃烧,燃烧属于氧化反应,2)1 mol物质X消耗的金属钠和NaOH的物质的量之比为多少? 提示:43。物质X中含有3个羧基、1个醇羟基。羧基能与NaOH反应,而羧基和羟基均能与金属钠反应,3)1 mol物质X与足量的金属钠和NaHCO3反应产生的气体体积之比为多少(相同条件下)? 提示:23。1 mol

7、物质X能与足量的金属钠反应产生 2 mol氢气,与足量的NaHCO3产生3 mol CO2气体,素养升华】 模型认知含有多官能团物质性质的分析模式,角度二 乙酸乙酯的制备实验 【典题2】(2016上海高考改编)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备,已知:乙醇在浓硫酸作用下于140 时分子间脱水生成乙醚,在170 时分子内脱水生成乙烯,完成下列填空:导学号79100162 (1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是_。 加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是_; 浓硫酸用量又不能过多,原因是_。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_,3)反

8、应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,_、_,然后分液。 (4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是_,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_,探微题眼】 (1)酯化反应为可逆反应,增加一种反应物的量或减少一种生成物的量,均可使平衡向右移动。 (2)浓硫酸具有吸水性、脱水性和强氧化性。 (3)水浴加热的优点是受热均匀且便于控制温度。 (4)乙醇在浓硫酸的催化下在140 条件下反应生成乙醚,解析】(1)由于乙酸乙酯的制备反应是可逆反应,因此加入过量的乙醇即增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产

9、率。由于浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率,因此实际用量多于此量;由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量又不能过多,2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。 (3)乙酸乙酯不溶于水,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可,4)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还

10、可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏,答案:(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(合理即可)浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,2)反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解 (3)振荡静置 (4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏,角度三 含氧衍生物的同分异构体判断 【典题3】有机物A的分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2,则A的结构可能有(不含立体异构)导学号79100163() A.4种B.6种C.7种D.9种,解析】选

11、A。分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2,则该有机物中含有COOH,所以为戊酸,戊酸的种类等于丁基的种类,丁基(C4H9)的异构体有: CH2CH2CH2CH3,CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3,C(CH3)3,故戊酸的有机物的异构体数目为4,母题变式】 (1)若A在酸性条件下水解生成B和C,实验测得B和C的相对分子质量相同,则A的结构最多有_种(不考虑立体异构,提示:2种。A能在酸性条件下水解,说明A属于酯类物质,水解生成羧酸和醇,二者相对分子质量相等,说明酸为C2H4O2,醇为C3H7OH,而C3H7OH有2种结构,所以A有2种结构,2)若A在

12、酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重组合可形成的酯共有_种,提示:40种。C5H10O2水解可以生成:含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种,含4个碳原子的醇有4种;含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇,含2个碳原子的酸有1种,含3个碳原子的醇有2种;含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇,含3个碳原子的酸有1种,含2个碳原子的醇有1种,含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇,含4个碳原子的酸有2种,含1个碳原子的醇有1种。酸共有5种,醇共有8种,它们重新组合形成的酯共有40种,素养提升】 模型认知酯同分异构体判断的“拆合”模式,题组过关】 1.(RJ必修2P

13、76改编题)下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是() A.它们都能与金属钠反应放出氢气 B.它们都能发生酯化反应和氧化反应 C.乙醇能发生取代反应,乙酸不能发生取代反应 D.利用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车,解析】选C。二者都能与钠反应生成氢气,都能发生 酯化反应,酯化反应属于取代反应,大多数有机物能够 燃烧(氧化反应);乙醇能够将橙红色的Cr2 还原为 绿色的Cr3+,据此原理可测血液中的酒精含量,2.(2018商丘模拟)相对分子质量均为88的饱和一元醇和饱和一元羧酸发生酯化反应,生成酯的结构可能有(不考虑立体异构)() A.8种B.12种C.16种D.18种,解析】选C。符合条件的

14、醇为戊醇,有8种同分异构体;符合条件的羧酸为丁酸,有2种同分异构体,故该酯有16种同分异构体,加固训练】 1.(2018临沂模拟)下列关于有机物的说法错误的 是() A.乙醇中是否含有水,可用无水硫酸铜来检验 B.乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高 C.乙酸的分子式为CH3COOH,属于弱电解质 D.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到,解析】选C。无水硫酸铜吸水后变为硫酸铜晶体,颜色由白色变为蓝色,故A项正确;常温下,乙醇、乙酸都是液体,C2H6、C2H4是气体,故B项正确;CH3COOH是乙酸的结构简式,其分子式为C2H4O2,故C项错误;乙醇可以在一定条件下被氧化

15、为乙酸,故D项正确,2.下列关于分子式为C4H8O2的有机物同分异构体的说法中,不正确的是() A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种 C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种,解析】选D。C4H8O2属于酯类的同分异构体有甲酸酯: 和 2种;乙酸酯只有 1种;丙酸酯只有 1种。所以C4H8O2属于 酯类的同分异构体共有4种,A项正确;C4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2-甲基丙酸,B项正确;C4H8O2存在分子中 含有六元环的同分异构体,如 ,C项正 确;C4H8O2既含有羟基又含有醛基时,可以先写出含有 醛基的结构共有CH3CH2CH2CHO和(CH3

16、)2CHCHO 2种,然后 判断这2种物质的一元取代物的种类,CH3CH2CH2CHO有3种,(CH3)2CHCHO有2种,则共有5种同分异构体,D项错误,3.(2018固原模拟)苹果醋是一种由苹果发酵而形成 的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹 果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹 果酸的结构简式为 。下列相 关说法不正确的是(,A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应 C.苹果酸中含有2种官能团 D.1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3,解析】选D。苹果酸中含有COOH、OH 2种官能 团,能发

17、生酯化反应,OH还能发生催化氧化反应,故 A、B、C项均正确;D项中1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反 应,不一定消耗2 mol Na2CO3,如 +CO2+H2O,考点二基本营养物质、合成高分子 【基础回顾】 1.糖类、油脂、蛋白质的种类、组成及关系,C6H12O6,同分异构体,C12H22O11,同分异构体,C6H10O5)n,不属于,不饱和,碳碳双,饱和高级脂肪,酸甘油酯,氨基酸,2.糖类、油脂、蛋白质的性质: (1)糖类的性质 葡萄糖:结构简式为_,CH2OH(CHOH)4CHO,C6H12O6+6O26CO2+6H2O,红色,双糖: 在稀硫酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖,如

18、蔗糖水解: _,多糖: a.在酸或酶的催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。 _,b.常温下,淀粉遇碘变蓝。 (2)油脂的性质 酸性条件水解: 油脂+水 _+_ 碱性条件水解(_反应) 油脂+NaOH 高级脂肪酸钠+甘油,高级脂肪酸,甘油,皂化,3)蛋白质的性质,氨基酸,烧焦羽毛,3.糖类、油脂、蛋白质的用途,葡萄糖,酒精,4.合成高分子: (1)三大合成材料:_、_、_,塑料,合成橡胶,合成纤维,2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例,单体,链节,聚合度,3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等,思维诊断】(正确的打“”,错误的打“”) (1)淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物。(

19、) 提示:。油脂不属于高分子化合物。 (2)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇。 () 提示:。植物油水解得到的醇类物质是甘油而不是乙醇,3)向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸几分钟,冷却后加入银氨溶液,水浴加热一段时间没有银镜产生,说明淀粉仍未水解。() 提示:。向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸几分钟,冷却后首先加入氢氧化钠中和硫酸,然后再加入银氨溶液,水浴加热一段时间,如果没有银镜产生,说明淀粉仍未水解,4)汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物。() 提示:。汽油、柴油都是碳氢化合物,植物油的组成元素是碳、氢、氧三种元素,不属于烃。 (5)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。() 提示:。葡萄糖分子

20、中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,而蔗糖不能,6)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同。() 提示:。油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下则生成高级脂肪酸盐和甘油,7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双 键。() 提示:。聚氯乙烯和苯分子中均没有碳碳双键。 (8)煤、石油和天然气可作为生产塑料、合成橡胶、合成纤维的原料。() 提示:。煤、石油和天然气可作为生产塑料、合成橡胶、合成纤维的原料,方法点拨】淀粉水解程度的判断方法,2)实验现象及结论,题组过关】 1.(RJ必修2P82改编题)下列说法正确的是() A.淀粉、油脂、氨基酸都能水解,但水解产物不同

21、 B.甲醛可用作食品防腐剂 C.植物油和裂化汽油都能使溴水褪色 D.对“地沟油”进行分馏可以制得汽油、煤油,达到 变废为宝的目的,解析】选C。A项,氨基酸不能发生水解反应;B项,甲醛有毒性,不能用作食品防腐剂;C项,植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯、裂化汽油中含有不饱和烃,都能使溴水褪色;D项,地沟油的主要成分为油脂,分馏不能得到汽油、煤油,2.(RJ必修2P103改编题)某高分子化合物的部分结构如下,它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得,下列说法正确的是(,A.该高分子化合物的链节为 B.该化合物的分子式是C3H3Cl3 C.形成该化合物的单体是CHClCHCl D.该化合物的结构简式

22、可写为CHCl,解析】选C。碳碳单键是可以转动的,该高分子化合 物是由许多重复的结构单元组成,这些重复的结构单 元来源于含有双键的物质,即打开双键中的一条共价 键,形成重复结构单元,故M应为CHClCHCl,即链节 为 ,则该高分子的结构简式可写成,3.(2018赣州模拟)下列说法正确的是() A.氨基酸和蛋白质既能与酸反应又能与碱反应 B.在米汤中加入食盐,可以检验食盐中是否加碘 C.“酸雨”是由大气中的碳、硫、氮的氧化物溶于雨水造成 D.蔗糖、麦芽糖、淀粉和纤维素都能水解,最终水解产物都为葡萄糖,解析】选A。氨基和羧基既是氨基酸的官能团,也是蛋白质的官能团,氨基能与酸反应,羧基能与碱反应,

23、A项正确;米汤的主要成分是淀粉,遇I2变蓝,加碘食盐中无I2,只有KIO3,因此米汤遇加碘食盐不能变蓝,B项错误;酸雨是大气中硫、氮的氧化物溶于水造成的,与含碳的氧化物无关,因为饱和碳酸的pH约为5.6,pH5.6的降水才能称为酸雨,C项错误;淀粉和纤维素属于多糖,它们水解的最终产物都是葡萄糖,蔗糖水解产物是葡萄糖和果糖,麦芽糖水解产物是葡萄糖,D项错误,4.(2018哈尔滨模拟)已知植物油的组成元素只有C、H、O三种,某科研机构指出:将植物油代替汽油作汽车的燃料具有战略意义,这项研究已经取得了实质性进展,并已经开始试用,这对消费者来说是一个很好的消息。据以上信息,下列有关植物油代替汽油的说法

24、错误的是(,A.使用植物油代替汽油作燃料有助于减轻大气污染,改善大气环境 B.推广使用植物油代替汽油可在一定程度上缓解当前能源紧张的形势 C.植物油是一种二级能源,与汽油相似,也是一种不可再生能源 D.使用植物油代替汽油有利于调整产业结构、增加农民收入、促进经济发展,解析】选C。使用植物油代替汽油作燃料,可以降低大气污染物的排放,有助于减轻大气污染,改善大气环境,故A正确;推广使用植物油代替汽油,可以减少化石燃料的使用量,在一定程度上缓解当前能源紧张的形势,故B正确;植物油是植物通过光合作用转化而来,属于可再生能源,故C错误;使用植物油代替汽油有利于调整产业结构、鼓励农业生产,增加农民收入、促

25、进经济发展,故D正确,5.(2017全国卷)下列说法正确的是() A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物,解析】选A。植物油氢化过程发生油脂与氢气的加成反应,A项正确;淀粉和纤维素的聚合度不同,它们的分子式不同,所以不是同分异构体,B项错误;环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,C项错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D项错误,加固训练】 1.(2018绵阳模拟)下列说法不正确的是() A.动物毛皮的主要成分是蛋白质 B.天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸 C.皮