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文档简介
第三章立体化学基础,(一)分子模型的平面表示方法(二)立体化学的顺序规则(三)顺反异构(四)对映异构(五)构象异构,构造异构,立体异构,异构现象,构型异构,构象异构,碳架异构,位置异构,官能团异构,互变异构,顺反异构,对映异构,有机化合物异构现象的关系:,第一节分子模型的平面表示方法,(一)费歇尔(Fischer)投影式费歇尔投影式投影的方法:1.找出分子的碳主链(最长的碳链)竖直放着。2.将编号最小的碳原子放在上面。3.水平放置的基团在前面,竖直放着的基团在后面,然后写出投影式。,以乳酸为例,,其投影式为:,费歇尔投影式的规定:,1只能在平面内旋转180,2不能旋转90和270,3不能离开纸面旋转,,180,转90或270,(二)锯架(Sawhorses)投影式,以乙烷为例,H,H,H,H,H,H,OH,H,CH3,H,OH,H3C,H,H,H,H,H,H,(三)纽曼(Newman)投影式:,OH,H,CH3,H,OH,H3C,投影式之间的相互转换,以2,3-丁二醇为例:,透视式和费歇尔投影式之间的相互转换,以乳酸为例:,透视式,费歇尔投影式,第二节立体化学构型表示法:,顺序规则:1.把各种取代原子按照原子序数由大到小排列。原子序数大的原子为优先基团。如:-Cl,-Br,-I-CH-CH3,CH3,2.比较各种取代原子或原子团的排列顺序时,先比较直接相连的第一个原子的原子序数。如果是相同原子,那就再比较第二个、第三个原子的原子序数。,又如:-CH2CH2CH3,对于含有双键或叁键的原子,可看成连有两个或三个相同的原子。,C=Y,C,(Y),Y,(C),Y为C、O、N等常见原子,是几重键就相当于连几个相同的原子。,3.,CH2CH3、CH3、,CH=CH2,,-CH-CH3,,CH3,-C-CH3,,CH3,CH3,H,1.,
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