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第一章 有机化合物 第二章 分子结构与性质 第二节 有机化合物的结构特点 新课标人教版高中化学选修5 第一章 认识有机化合物 复习: 1、为什么碳和氢的化合物种类繁多? 2、共价键的形成特点是什么? 3、最简单的有机物-甲烷的结构是怎 样的? 实验数据: 甲烷分子中有四个C-H键,且键长(1.0910-10m )、键能(413KJ/mol)、键角(109028,)都相等。 从键角看:(A)、(B)有900和1800两种键角, 只有(C)符合 A BC 归纳甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心, 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构 共价键参数 键长: 键角: 键能: 键长越短,化学键越稳定 决定物质的空间结构 键能越大,化学键越稳定 共价键参数 共价键 键能大小( kJ/mol) 键长pm C-H 413.41093 N-H 1008 O-H463 95.8 H-F 56691.8 CH4 NH3 H2O HF 轨道杂化理论: 成键过程中,由于原子间的相互影响, 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道,可以线性组合,重新分配能量和 确定空间,组成数目相等的新的原子轨道 【总结】 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子 形成4个共价键; 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的 碳链。 【问题思考】如果组成物质的分子式相同, 形成的分子结构是否相同呢? 物质质名 称 正戊烷烷 异戊烷烷 新戊烷烷 结结构式 相同点 不同点 沸点 3607 279 95 分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链 结构 2.同分异构体 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 理解 : 三个相同:分子组成相同、分子量 相同、分子式相同 两个不同:结构不同、性质不同 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 碳原子 数 12345678910 同分异 体数 111235918 35 75 碳原子 数 1112. 15 4347 2040 同分异 体数 159355 . 36631962491178805931 4. 同分异构类型 异构 类型 示例书写异构体种 类 产生原因 碳链 异构 碳链骨架(直链,支 链,环状)的不同而 产生的异构 碳碳双键在碳链 中的位置不同而 产生的异构 位置 异构 正戊烷,异戊 烷,新戊烷 C5H12 C4H8 1-丁烯,2-丁烯 ,2-甲基丙烯 C2H6O 乙醇,二甲醚官能团种类不同而 产生的异构 官能团 异构 【判断】下列异构属于何种异构? 1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 练习:书写C6H14的同分异构体: 5. 同分异构体的书写 【交流总结】书写同分异构体的有序性 同分异构体的书写口诀: 主链由长到短; 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由对到邻再到间。 减碳架支链 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 练习:书写C7H10 的同分异构体 H H HHH H HH H H CCCC CCC H H HHHH 1、一直链 C CCCCCCCCCCCC C C C CCCCCC 2、主链少一个碳 3、主链少二个碳 CCCCC C C C C (1)支链为乙基 C C CCCCCC C C C (2)支链为两个甲基 C C CCCCCC C CCCCC A、两甲基在同一个碳原子上 C C CCCCC C C 两者是一样的两者是一样的 CCCCC A、两甲基在同一个碳原子上 B、两甲基在不同一个碳原子上 CCCCC CCCCC C C C C C C C 支链邻位支链间位 C C C C 4、主链少三个碳原子 CCCCCC CCCCC C C C 4、主链少三个碳原子 C C C CCCC C C CCCC C C C CCCC C C CCCC C C 【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲 基的同分异构体有( )个 (A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体 。 按位置异构书写 按碳链异构书写 按官能团异构书写 三、常用化学用语 C C = C HH H HHH 结构式 CH3 CH = CH2结构简式 C C=C 碳架结构 键线式 一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式 物质质名称 分子式 结构式结构简式键线式 戊烷烷 C5H12 丙烯烯 C3H6 乙醇 C2H6O 乙酸乙酯酯 C2H4O2 书写结构简式的注意点 1表示原子间形成单键的可以省略 2 C=C C=C中的双键和三键不能省略,但是 醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH 3准确表示分子中原子成键的情况 如乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3 深海鱼油分子中有_个碳原子_ 个氢原子_个氧原子,分子式为 _ 22 32 2 C22H32O2 【随堂练习】 1. 碳原子最外层含有_个电子,一个碳原子可以跟 其他非金属原子形成_个 _键,碳原子之间也 能以共价键相结合,形成_键_ 键或 _键 。 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代, 生成物的分子式是_ 生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同? 如果生成物中的一个氢被氯原子取代, 写出它的结构简式_。 3.下列各组物质中,哪

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