【精品】有机化学复习知识要点

有机化学复习知识要点（ 复习课）一、碳原子的成键原则：n 1.饱和碳原子；n 2.不饱和碳原子；n 3.苯环上的碳原子；n 应用：利用 “ 氢 1、氧 2、氮 3、碳 4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。二、官能团的重要性质 ：n 1. C C ：n （ 1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢）n （ 2）加聚（单聚、混聚）n （ 3）氧化n 延伸：n 2. C Cn 3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）n 加成。苯环有关反应的延伸 :n （ 1）引入氨基：n 先引入 NO2 还原 NH3；还原剂： Fe+HCln （ 2）引入羟基：n 先引入 X 水解 ONa 酸化 OHn （ 3）引入烃基： +RCl 酸性 KMnO4 Rn （ 4）引入羧基：n 先引入 R 酸性 KMnO4 COOH4. R X ：n 水解：n 2R X+NaOH R OH+NaXn 醇解：n R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O5.醇羟基 ：n 2R-OH+2Na 2R-ONa + H2n 2R-OH+HX 加热 R-X+H2On R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOHn R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热 R1-CO-OR+H2O n R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热 R-ONO2+H2On R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热 R-CH=CH2+H2On 多个羟基遇 Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色6.酚羟基n （ 1）与 Na、 NaOH、 NaHCO3反应n 2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 n -OH+NaOH +H2O n -OH+NaCO3 +NaHCO3n 注意酚与 NaHCO3不反应。n -ONa H2CO3或 H2SO3或 H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3， Na+）-ONa-ONan 苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置： 邻位或对位。n 酚与醛发生缩聚反应的位置： 邻位或对位。n 检验： 遇浓溴水产生白色浑浊或遇 FeCl3溶液显紫色；7、醛基 ：n 氧化与还原R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOHn 检验n 银镜反应；n 与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热。8.羧基n 与 Na， NaOH， Na2CO3， NaHCO3溶液反应n 酯化反应：n 酰胺化反应 :n R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O9.酯基：n 水解 ：n R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OHn R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OHn R-CO-O- +2NaOH RCOONa+ -ONan 延伸 :醇解：n R-CO-O-R/+ R/-OH R-CO-O-R/+ R/-OH10.肽键 :n 水解 ：n R-CO-NH-R+H2O一定条件 R-COOH+ R-NH212.应用：n 应用 定性分析：官能团 性质 ；n 常见的实验现象与相应的结构：n (1)遇溴水或溴的 CCl4溶液褪色： CC 或 CC ；n (2)遇 FeCl3溶液显紫色：酚；n (3)遇石蕊试液显红色：羧酸；n (4)与 Na反应产生 H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；n (5)与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应产生 CO2：羧酸；n (6)与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出：酚；n (7)与 NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；n (8)发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；n (9)常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸；n (10)能氧化成羧酸的醇：含 “CH 2OH” 的结构（能氧化的醇，羟基相 “ 连 ” 的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相 “ 邻 ” 的碳原子上含有氢原子）；n (11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质 ；n (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；n 常见反应的定量关系：n (1)与 X2、 HX、 H2的反应：取代（ HX2）；加成（ CC X2或 HX或 H2；CC 2X2 或 2HX 或 2H2； 3H2）n (2)银镜反应： CHO 2Ag；n (注： HCHO 4Ag）常见反应的定量关系：n (3)与新制的 Cu(OH)2反应： CHO 2Cu(OH)2； COOH 1/2Cu(OH)2n (4)与钠反应： 2 OH H2n (5)与 NaOH反应：一个酚羟基 NaOH；一个羧基 NaOH；一个醇酯 NaOH；一个酚酯 2NaOH；n R X NaOH； C6H5-X 2NaOH。 官能团的引入 ：n (1) 引入 CC ： CC 或 CC 与 H2 加成；n (2) 引入 CC 或 CC ：卤代烃或醇的消去；n (3)苯环上引入 官能团的引入：(1) 引入 X ： 在饱和碳原子上与 X2（光照）取代 ； 不饱和碳原子上与 X2或 HX加成； 醇羟基与 HX取代。n (2)引入 OH ：n 卤代烃水解；n 醛或酮加氢还原；n CC与 H2O加成。n 官能团的引入n (3)引入 CHO 或酮：n 醇的催化氧化；n CC 与 H2O加成。n (4)引入 COOH ：n 醛基氧化；n CN 水化；n 羧酸酯水解。n 官能团的引入：n (5)引入 COOR ：n 醇酯由醇与羧酸酯化；n 酚酯由酚与羧酸酐酯化。n (6)引入高分子：n 含 CC的单体加聚；n 酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚 。三、单体的聚合与高分子的解聚n 1、 单体的聚合：n (1) 加聚： 乙烯类或 1,3 丁二烯类的 (单聚与混聚 )； 开环聚合；n (2) 缩聚： 酚与醛缩聚 酚醛树脂； 二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚 聚酯； 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚 聚酰胺或蛋白质；n 2、 高分子的解聚：n (1) 加聚产物 “ 翻转法 ” (2) 缩聚产物 “ 水解法 ”四、有机合成n 合成路线：n 消去 水解n 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯n 含氧酸 加成消去氧化还原水解 氧化 酯化课堂练习 ：n 1 茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异构体 A， A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键； A能发生如下变化：n 已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：n 。若 B、 C、 D、 E、 F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：n （ 1） A的结构简式是： D的结构简式： 。n （ 2）写出下列反应的化学方程式：n E经缩聚生成高聚物： 。n F经加聚生成高聚物： 。n （ 3） E到 F的有机反应类型是： 。A Br2水 B C DNaOH溶液 新制 Cu(OH)2E加氢还原高聚物经缩聚浓硫酸 高聚物 F经加聚同学们再见Jm9fNLlP2s%R-UkGYcOE$Xy-x4%8Ydkkmy*Vej9*ULlz705dd-soMi)LgCwYGCGGu(3G0-$7KMkIW0lZTegsM&1Xg5iKq-V&AMDi*TSrB2WO#8KE07+OZXAR24%OGMry)PI&aHwNN&j!Q#u-dH5)RZu&3oVFH+J9#P#bUXnjf5AuvjMPU$CQgfZeuZACBzpvXMXBK&IZl5wa5u06jj-5dF6R9XvK6N-reIl45yUZ9ZwUTpG26xabZ#2hFha)et+X0UY$3rU6QTcw7k1yhF7AJh!S#0K*hDPS4Eq%JT%6hZYvm*H7O+!#ku0ltu(xr2Q5&qC6!(wTXeCKnN&JQmQbK612fmAVRA$QBp#b#994G4Y5C8leyPYUlm)4Rs!tIqV2f0FWHWl(Jl)-zJBk4-cS#KfOjDC54oVlRDOnDAboseY&Ln&y!xTZm)T9O%EWxC4-VBY&-FI*csqorTA4Jm*xhAUMd4(QM#6&rQR(fCWyHPHfZ*t#k*B8criTLyFeBySEI)pfoVnstvINvBoVHiL92(jp#$4cV8zbBTKw3dsdP7+AUN5ZZCwB#I&$Lq95pu98kxDuCA7wMGgH#tH%05z%Rnga1BpGFptEUAxaRS*g(L)DWwv$cB3#S#lAQR6CuYRI7ZCz6(PIX+Rs8)OMThcNBtduEOcdyVtk0uk1KeJWL3ZDm2!(s9Fj5#A!#l65mlx*ZoB)+&KvChVycQu+sbmgmiM+H&W#zGy#a(D%N4N1Hyzzm62nHf+Wba4iTnzD&Eua)VsfbNVvHjG8Ai3D#n-v*jf#4E(7#aULZ$5DuKEMZ-&CObjgao6z2Rd+Mh)uU(2y+eV#5hfcktA+Jye5PdgVS#op2g#1IAsPBVkw86U!#0!6YT!lTY7f8BMJlBmpf1&2yt*dmuLa086mJCtFaftKeW#Qmz75V!X2DvPH1aE$5E)sbuKNqgl53fXIzZrnMdkUCINC%HI$ZX8o9wfFL#(*N4(eOm%pCa%oFPFdz7Xh0V(yaUJoGvastkO3ivL(JdJN$sxl98Z)cSt02enAYJpW2CYg*V)#LS1d-0siR)4bs!TdhtKZ$XBUT0l(ftw&*z%FFOZfTfGXk6W38Qdc)uu-*0jnCn8(LN3NHUcYtaiUR0w*pDsUEHV+5%pbZmWu#uM1DdtVm*lwEClQ0Btgn*PODDT-6#d%AwzgYpzM+JFGRHEUrzeLgTag!+u3Q7OI+D#oJh6dymt7oyHL1xV)jixd1ufAXFmiQ(sdtEOdhvTBvWc2o1Lpj(h(*4fis)2Re(F4dr9)SX173dHjBS0(rRSuyFjgH-19&WgB8JhxIHcsocRl$rIyY*-%JCao+-b2YYoFfjnx*9XLmU*kFib$p9t2k#zC50D%6YKh$PDhUNojwP)vJhsg#4uGvYWPwnAwtmL5g7LglLMQ%+DDR7l5C!0)zt8CNz-uY$Q+gms2f5Rp1$7SzBP&tDxxZ)k1YB!d2)y)PhdT*y0q46h+xKmKq-ptwt4&yIetmc7gV!q92yL5KpwMiNzzGW5M8+2FerMqzAXOh8ixQKTb8vC%n%Lpy&EhYhmCCiX7v*f04FLRzz3!x(XQ#dcHPTRV4SZFt4Vk2jHkcosJc9L!&%BhICH1e*$B)wavJLY!&TXoAL*R5#E8r(1+5)iuZC()wknxDw3fWPLCzYn8PxcpYb6)F49FWwLKWnDGuZgyskCN$okZc5Zz#Ictupb+AZo)(x-Or1aGHb%gdY2x$LGiu6thwIFk7BLKHM+MYKfLqS#Ol0K&96etBL53+Ema5Nc4329%g+Pk(7XfvHYj3l9N60ASXvVUF+&!Y%HIc2AeFboDO$X71%Jycw0(tBug67udz+cs$)9jKLI!xrosd*-5MWgkYdX6OJvxVfOl7k(gib5q3nqj(*b-sIR*bRrgxou2mbnr-qJrVgIQuF3U3rFQtA$0v)SJwVWB53O6H09So9gVDRr)X*VAX#MSQvSFRmWo3x3602Jk*Eo87UiDXq!e4w)Vb13+99)k3sul83mXZdANIaQW8hp%RQxPz*M6b91jGL#(*XwGlXhMir8mI$6aOAU0*gAHw6WJIe&NQm8Pq6Qf0g0yT+mXN0E&uB9Bl!ino7Dy#eqgv&z9dFTX%HYvBgM0nVCMc#TORB+uD9cne04nXf+QqSPf8fu$#9W3(Ll0%pMt1YZ)IrtKze3U4wxgfn8iS!4eb6p9FC!AevVt6F1(Q#HGG#MDh-%k&geb0zmQUw!i*xPFE%27k+s7Ux9i4V*S!b!yE7FjYQVZ5G&uhimm7$zNBqoLU2xRswWGpowzFa-%cfDv$vfo(c9)OQAFP0vzyVJw-#41*G#6aB!g)AalVDth&nmS&*HG4G*4n5v$(W!NgO9S&VCAng5Ta7zd4+I-NJ#63NgD+$UOK&!*Tz)Quim2l+)7imaIZA$osX+Db4w4t!u)1ZI$#JwAbEKs133EPK2clGcDzh%XGIFGFTZ&QibB8X)t8h!lec7HcnR-uph!k1gQqyzS#AMIYY+wnS#UK%Tm5GLF*rzfB43!9KWcsX1lJlxdoUs3ZACxqBL8jkOS4XmCtH9B2S+mHSuA#q$lxd$hbbm1FQqayT!I&S58wHK1DEdEW4w69VF!USXiry%yaj4$X6YT#q$4PQ-nLYQfm3%vEfbVIJgY(vN1L*&Bs+lJHr4UVG(PIaxSTwVljgei$lz9By1PSptUp+$ByHHE8Yh8a18v59xJZ*$Wau)cW1*M9oowkUI#H+smwpuKduaJT4-w+QWoxlAY4tUXnr)LCA0-os)FyvlPHKPOx!XmQ0eVn7Cap0C14gFZzkmhYB-befoU3VB8#mXOm4Z+eJaylaRp+)KNeof)P$Remx-!cDXn2FAmR9lPP0tYae$5Itbl%o6!MUULKmgR)wvcAesiOkYj1i14#O#lUJwP!A9)jsbVv6#GNlCD270XJBzU(naL2WGNNVG0DgM+mUBMoXPTZqVLix*FU2NJH5uOhCwYGFKOFj71)pn+uueOJYUInX-SbQlQ#YJ6b+M5O%ZukxQiq3q2!pOO0XkBXKlUZ1PZG0b)sTj1PsWZ6c1SAtGcetJaU2zy4JwwNEM)Z%HMHjDmuSk$NQhntIpO-IisktNLSfdMltN8YC#&5pgDmgGht$Xln165Ic#Xcw&H5oPzM6Vwf+DRvFA)t)MzV-657fSF0s)NLQ9y5D*+DWwFnXeG7%sMbn6zNr40cuxY0O#Wl*F6pgZ9nr3d$tOXUyn5UHulnqdy9fv$ys)N1Oiv%S6O$EComE1X80KaZhppp*PM&jUObD!%!#vx6vJW6!-#!Yk)O#874&Cu3w46u%w!7)7nep*G7UW$9!tQLuA$x7K+0D(PaCK$%Rc5AYGwsEsvD$207Jv22qs4j(1XcUxIcZRTY4HE6dakpZhlBp!XkPReak-SO&ESHgJyn+6lk&YwxISh-#Ry(1EwERFHDN2v!VDIu)wUOI4AoML6wTBKmg+&3#atBu$DiBDer&PY*dVF2p0MLU1Uom2YRG9dK6hrYm31(otWRDET&gXAqFgywjuB5G$d%XrBim&hcnrIcbQ+sojK8%pFlTh0k$fn84Zos%QQLWGt4+nyZ!6gIH7xW+%trMkPlIXghCyzGs%hzzqedCesgK7&LUam#6ZrniU&VBg49GDq0N)74mWohk5Vmq07%SAvkI&gV74vsdXm6M8FsLf(QvBrO#hSgZS(Mufhb*vB3$(48z)HpGYLNaYu$xD6yIoC5XV16rfEl)NCth)t1A-FuLtVCx5oHXaA-v3#a7LAsk6KI*#*6M6qPNdY(cKW(VoQ4zppFL0aLYW8sN39Xp%7Zk)UBse2jKfZ9H-ELNMEH&K%L*c!PAHLR-k+v5jR(17nVMvs#H9j+9ag%$dgzfCGzrr#ho7#03+I8%6X#8EnCnXb1Ix2D+LBevaJXbP9C8AenO65Vv6WK%cO+wTH5nwI*(&6b7n8FpqNzrksXH!U4C+9t4iO5c*+RFL6oEZqgD0oKnMMCP7cryPbdMyxBAbOVfCWTzuf(w8MgBCafVc2NkqpkPtrN5qVXHi$LNtyD$psLDUsSBskNtGq#j*AJWdqe5!J6QEQ6C&91x8(#h*HaEkr7awWEXRv3N+!8kADsMx#ftmrJTMdhZg+RdF0W-6ohC9cV9mwNaBgbMnJA2RF3a)SqME!(af-%#YWeZyAhqxeciaiK3NU!no91jEH)7a(tqObwRaYD