1.3有机物的命名(全).ppt

1、第三节 有机化合物的命名,（第一课时）,一、烷烃的命名,1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。,甲烷 甲基 亚甲基,乙烷 乙基,烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。,2. 命名,1）普通命名法（适用于简单化合物）,110个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。,碳架异构体用正、异、新等词头区分。,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,异丁烷,2）系统命名法（IUPAC命名法）,a. 选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。,c. 取代基距链

2、两端位号相同时，编号从较简单的基团端开始。,b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”,d. 将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须是先简后繁。,可归纳为,B.编:编号位,定支链；,C.写:取代基,写在前,标位置,连短线；,不同基,简到繁,相同基,合并算。,A.选:选主链,称某烷；,命名五原则： 1、最长碳链原则 2、最多支链原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链最多的碳链作

3、为主链 3、最近端原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号 4、最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号 5、最小编号原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。,练习： 1、用系统命名法命名,3 ，3-二乙基戊烷,2 ， 2 ，3 -三甲基丁烷,2-甲基-4-乙基庚烷,2、判断命名的正误,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3,2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷,3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷,C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2,2,4,

4、4 四甲基己烷,3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷,3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:( ) A.2，2，3三甲基4乙基己烷 B.2甲基3乙基己烷 C.2甲基3丙基己烷 D.1，1二甲基2乙基庚烷,A B,4、有机物 的准确命名是：（ ） A、3，3二甲基4乙基戊烷 B、3，3，4三甲基己烷 C、3，4，4三甲基己烷 D、2，3，3三甲基己烷,B,第二课时,1.定主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”,某己烯,二、烯烃和炔烃的命名：,2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较

5、小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。,2，4-二甲基-2-己烯,CH3C=CHCHCH=CH2,CH3,CH3,2,3,4,1,6,5,3，5-二甲基-1，4-己二烯,例：,2，4-二甲基-2，4-己二烯,CH3C=CHC=CHCH3,CH3,CH3,2,3,4,1,6,5,HC CCH2CHCH3,CH3,2,3,4,1,5,4-甲基-1-戊炔,小结、烯烃和炔烃的命名：,命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤： 、选主链，含双键（叁键）； 、定编号，近双键（叁键）； 、写名称，标双

6、键（叁键）。 其它要求与烷烃相同！,练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式,4-甲基-2-乙基-1-戊烯,3.,三、苯的同系物的命名:,（1）苯的一元取代物.称“某苯”,例如:,甲苯,乙苯,1、习惯命名法,如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则形成二甲苯,有三种同分异构体,可用“邻”，“间”，“对”来表示。,（2）苯的二元取代物,当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，如,2、系统命名法,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,1，2二甲苯,1，3二甲苯,1，4二甲苯,1,2,3,4,5,6,

7、1,2,3,4,5,6,4,5,6,1,2,3,练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式：,1.,CH3,CH3,H3C,2.,间甲基苯乙烯,当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1号，编号原则：使简单取代基位号最小。,或：间甲基乙苯,乙苯,或邻甲基丙苯,2甲基丙苯,2甲基4乙基丙苯,3甲基,对甲基苯乙烯,或 4甲基苯乙烯,乙烯基,3甲基2乙基苯乙炔,2、以某官能团为母体，称为“苯某某”(取代基一般为 官能团时),5、下列命名的有机物实际上不可能存在的是：（ ） A. 2，2-二甲基丁烷 B. 2-甲基-4-乙基-1-己烯 C. 3-甲基-2-戊烯 D.

8、 3，3-二甲基-2-戊烯,D,6、下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是（） A.乙烷 B.丙烷 C.环丁烷 D.新戊烷,B,例题：二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是：,有上述数据可推断，熔点为234 的一溴代二甲苯结构简式是_,熔点为-54的二甲苯名称是_,28,有关同分异构体的基本题型: 例题1. 已知二甲苯有三种同分异构体, 则四氯苯有 _ 种同分异构体. 练习: 已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则六氯丙烷有 _ 种同分异构体.,有机物结构共面共线问题,（1）甲烷的正四面体结构 在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面

9、，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。,（2）乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,(3).乙炔的直线结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子

10、在同一平面上。,(4)苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120。 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。,1 下列关于CH3CHCHCCCF3 分子的结构叙述正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、

11、6个碳原子不可能都在同一平面上,练习1,练习2,丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？,CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个,练习3,H,H,C,C,H,H,H,F,F,F,4,10,练习4,A,(1) 当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。 (2) 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 (4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 (5)只有单键可以在空间任意旋转。,碳原子成键规律小结,CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2，2，3三甲基丁烷,3乙基庚烷,CH3 CH C CH3,CH3,CH3,CH3,练习：1、用系统命名法命名,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 C