《高中化学竞赛第一讲：含氮化合物.ppt

1、含氮化合物,设计制作：隽桂才,设计制作：隽桂才,由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物,硝酸 硝酸酯 硝基化合物,亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物,硝基化合物,设计制作：隽桂才,一 命名 1 硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同，如,硝酸甲酯 亚硝酸乙酯,2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基,硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯,设计制作：隽桂才,硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如,三硝基甘油酯 2，4，6-三硝基甲苯 （TNT）,设计制作：隽桂才,二 物理性质,颜色多为淡黄色 沸点比相应的卤代烃高, 常温下为高沸

2、点的液体或结晶固体 溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂 但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性, 如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸,设计制作：隽桂才,三 化学性质,1 还原,2 脂肪族硝基化合物的酸性,硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中的-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中,设计制作：隽桂才,3 硝基对芳环上邻、对位基团的影响 （1）对邻、对位上卤原子的影响,高温高压 催化剂,设计制作：隽桂才,（2） 对酚的酸性的影响(比较下列化合物的酸性),设计制作：隽桂才,

3、一分类 根据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺，及季铵碱和季铵盐,伯胺(一级胺) 仲胺(二级胺) 叔胺(三级胺),季铵碱 季铵盐,胺,设计制作：隽桂才,氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2)，与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH2) 按照分子中所含氨基的数目，有一元、二元或多元胺,注意 “氨”、“胺”、“铵”字的用法，在表示基时，如氨基、亚氨基，用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时，用“胺”；而季铵类化合物则用“铵”。,-NH2（氨基）、-NH-（亚氨基）,设计制作：隽桂才,课堂练习:指明下列化合物属于哪类胺(按烃基数目分),设计制作：隽桂才,二 结构 最外层电子sp3杂化，一对未共用电子

4、对占据一个杂化轨道，三个未成对的电子各占据一个杂化轨道。,设计制作：隽桂才,三 命名 1 简单胺的命名 由烃基来命名，多烃基时简单的写在前，相同烃基表示出其数目,设计制作：隽桂才,2 芳香仲胺与叔胺在基团前加“N”字,N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺,3 系统命名将氨基作为取代基，季铵类化合物命名与铵盐相似,设计制作：隽桂才,课堂练习: 命名下列化合物,4-二乙基胺-2-甲基戊烷,1,4-丁二胺,4,4-二甲基环已胺,环已胺,叔丁胺,设计制作：隽桂才,四 物理性质 伯胺和仲胺与分子量相近的醇沸点相近，叔胺和分子量相近的烷烃相近。易溶于水，有不愉快气味甚至是臭味,芳香胺极

5、毒,1,4-丁二胺(腐胺) 1,5-戊二胺(腐胺) 联苯胺,设计制作：隽桂才,五 化学性质 1 碱性 胺上未共用电子对能接受质子，显示碱性,设计制作：隽桂才,结论 仲胺叔胺伯胺氨水芳香胺酰胺 叔胺例外，体积效应和电子效应。,伯胺 仲胺 叔胺 氨,苯胺,碱性强弱比较,酰胺,设计制作：隽桂才,课堂作业 比较下列化合物的碱性 a 环己胺 b 苯胺 c 对甲苯胺 d 对硝基苯胺 e 苄胺,aecbd,设计制作：隽桂才,季铵盐,季铵碱,季铵碱,胺盐、铵盐的形成与及强碱季铵碱的性质,胺盐,设计制作：隽桂才,烷基化胺和卤代烃反应，脱掉一分子卤化氢,伯胺仲胺,仲胺叔胺,叔胺季铵盐,设计制作：隽桂才, 氧化 胺

6、比较容易氧化，用过氧化氢即可使脂肪伯胺及仲胺氧化，分别得到肟或羟胺。叔胺氧化得氧化胺。芳胺更易被氧化，产物复杂,肟,羟胺,氧化三甲胺,设计制作：隽桂才,酰基化伯胺和仲胺分子中氮上的氢可以被酰基取代,氨解,伯胺,仲胺,设计制作：隽桂才,酰胺在酸或碱的催化下，又可水解为原来的胺，用于保护氨基,例由苯胺合成对硝基苯胺,设计制作：隽桂才, 磺酰化伯胺和仲胺氮原子上的氢可以被磺酰基取代,苯磺酰氯苯磺酰胺,对甲苯磺酰氯对甲苯磺酰胺,设计制作：隽桂才,苯磺酰胺钠盐酸化后，又可水解为原来胺欣斯堡（Hinsberg反应）,利用此反应可用来分离和鉴别伯、仲、叔胺,设计制作：隽桂才,与亚硝酸的作用 (1)伯胺 与脂肪伯胺反应产物为醇和烯烃混合物，芳香伯胺产物为重氮盐,课堂练习：N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N，N-二甲苯胺，怎样将N-甲基苯胺提纯,重氮盐,+,设计制作：隽桂才,芳香重氮盐很活泼,设计制作：隽桂才,偶联反应,5-甲基-2-羟基偶氮苯,设计制作：隽桂才,(3) 叔胺