实验2-5乙酸乙酯的制备及反应条件的探究.ppt

1、乙酰乙酸乙酯合成,2019.4.10,主要内容,一、实 验 目 的 二、实 验 原 理 三、仪 器 药 品 四、实 验 装 置 五、实 验 流 程 六、注 意 事 项 七、思 考 题,一、实验目的,1了解利用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法。 2掌握无水操作和减压蒸馏等基本操作。 3熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作；,二、实验原理,含 - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na ， NaNH 2 ， NaH ，三苯甲基钠或格氏试剂）存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成 - 羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。虽然反应中使用金属钠作缩合试剂，但

2、真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。 乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构（或动态异构）现象的一个典型例子，它们是酮式和烯醇式平衡的混合物，在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式。单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态，但在微量酸碱催化下，迅速转化为二者的平衡混合物。,三、仪器与药品,试剂：甲苯12.5 mL（10.75 g，0.117 mol）；新切金属钠2.58 g（0.112 mol）；乙酸乙酯27.5 mL（24.81 g，0.282 mol）；50乙酸15 mL。 仪器：100 mL圆底烧瓶；回流冷凝管；干燥管；冷凝管；减压蒸馏头；接引管。,四、实验装置,干

3、燥回流反应装置 乙酸乙酯蒸馏装置,减压蒸溜乙酰乙酸乙酯装置,反应：在干燥的100 mL圆底烧瓶中，加入12.5 mL甲苯和2.58 g新切金属钠，装上回流冷凝管，其上口安装氯化钙干燥管，加热回流至钠熔融。待回流停止，拆去冷凝管，用橡皮塞塞紧瓶口，按紧塞子用力振摇几下，使钠分散成钠珠，待甲苯冷却，钠珠迅速固化成粉状。静置待钠粉沉于底部，将甲苯倒出，迅速加入27.5 mL乙酸乙酯，装上冷凝管，反应即刻发生并有氢气逸出。必要时可用水浴加热，促使反应进行。保持微沸状态至金属钠作用完全。生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液。,五 实验流程,2.分液：将反应物冷却，振摇下小心加入约15 mL 50乙酸，

4、至反应液显微弱酸性为止。将反应物移入分液漏斗中，加等体积氯化钠饱和溶液，用力振摇，放置至乙酰乙酸乙酯全部析出，分出产品并用无水硫酸钠干燥，将粗产品滤至蒸馏烧瓶中，用沸水浴蒸馏，收集低沸物。剩余液进行减压蒸馏。,六 注意事项,1本实验要求无水操作； 2称取金属 钠时要小心，不要碰到水，擦干煤油，切除氧化膜后快速地切成小的钠丝，立即加入烧瓶中。 3钠珠的制作过程中间一定不能停，且要来回振摇，不要转动。 4. 反应不要太激烈，保持平稳回流。,1. 为什么要做钠珠？ 2. 为什么用醋酸酸化，而不用稀盐酸或稀硫酸酸化？为什么要调到弱酸性，而不是中性？ 3. 加入饱和食盐水的目的是什么？ 4. 中和过程开始析出的少量固体是什么？ 5. 乙酰乙酸乙酯沸点并不高，为什么要用减压蒸馏的方式？ 6. 所用仪器未经干燥处理，对反应有什么影响？为什么？