高中化学 2-1 有机化合物的结构导学案 苏教版选修5

1、专题二有机物的结构和分类专题概述本专题从有机化合物的结构特点入手，围绕有机物的核心原子碳原子的成键特点和成键方式展开逐层剖析，通过系统介绍同分异构现象，明白有机物为什么种类繁多，通过介绍有机物的分类方法，呈现一个很系统的学习有机物的思想，把已掌握的一些零散的有机化学知识系统化和明朗化；在此基础上，提出数目庞大的有机化合物需要有专有的名称与之一一对应，从而顺理成章地引入有机物的命名。本专题涉及的概念有：单键、双键、叁键、结构式、结构简式、同分异构体、同分异构现象、碳架异构、顺反异构、对映异构、官能团、同系物、烃基等。专题重点能够正确地表示有机物的结构；掌握有机物的分类;掌握烷烃、烯烃、炔烃的系统

2、命名法和习惯命名法;掌握烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物或同分异构体的书写和命名。专题难点了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体；能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。学法指导1.理解概念，形成研究有机化学的思维方法，本专题是在专题一的知识基础上，从有机物的分类及结构特点角度系统地学习有机物，集中了烃基、同分异构现象和同分异构体、官能团、有机物的命名等有机化学的基础知识和相关概念，因各概念间具有独立性，易产生恐惧感，因此要加强概念的学习，紧跟老师的启发引导，积极主动地进行思考，理解概念的内涵和外延，逐渐形成研究有机物、有机化学的思维方法，创造性地把无机化学与有机

3、化学联系起来。2.重视结构，培养空间思维能力，通过本专题的学习，要能够进一步掌握利用物质结构的思维方法去理解物质的性质，观察有机反应的特点，特点是典型物质的结构特点和分子的空间构型。要充分利用各种结构模型，理解分子的三维构型并培养自己的空间思维能力，对分子式、结构式、结构简式和电子式有足够的了解，能用上述四式表示简单物质的组成和结构。3.纵横对比，掌握知识之间的联系。本专题的内容虽是对有机物知识的整体、初步了解，但在学习过程中应注重比较各类有机物的结构差异，把握官能团的性质，明确有机物性质上的异同。4.对于有机物的分类，要准确把握官能团分类的方法，熟记各种官能团，注意烃基不属于官能团，注意酚和

4、芳香醇的区别。5.掌握同系物的判断要领，首先要是同种类即结构相似，其次才是相差一个或多个“CH2”原子团，而不是通式相同。6.对于有机物的命名，首先要分清物质类别，选择母体时要考虑官能团。第一单元有机化合物的结构智能定位1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.了解有机化合物的表示方法。3.认识同分异构现象和同分异构体。4.培养有序思维及空间想象能力。情景切入你了解有机化合物分子中碳原子的成键方式吗？不同的原子之间如何连接形成有机物呢？你知道有机物种类繁多的原因吗？自主研习一、有机物中碳原子的成键特点1.有机物中碳原子的成键特点2.碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系成键方式空间结构实例单

5、键碳原子与其他4个原子形成四面体或正四面体结构CH4分子中1个碳原子和4个H原子双键形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上CH2=CH2分子中的2个碳原子和4个氢原子叁键形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上HCCH分子中的4个原子3.碳原子的饱和性（1）饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。（2）不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子。二、有机物结构的表示方法“三式”1.结构简式和键线式的特点及书写注意事项（1）结构简式书写时可将单键“”省略。“”和“CC”中的“=”和“”不能省略，醛基（）、羧基（）可进一步简写为CHO、COOH。（2）键线式只要求表示出碳碳

6、键及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。2.结构式、结构简式和键线式的比较有机物结构式结构简式键线式乙烯CH2=CH2乙炔HCCHHCCH丙烷CH3CH2CH3苯乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH三、同分异构体1.同分异构现象（1）概念：分子式相同而结构不同的现象。（2）产生原因：分子内部原子结合顺序不同成键方式不同。2.同分异构体（1）概念：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如戊烷（C5H12）有三种不同的结构：CH3CH2CH2CH2CH3、（2）特点：分子组成相同、结构和性质不同，如戊烷的三种同分异构体的沸点由高到低的顺序依次是正戊烷异戊烷新戊烷。3.

7、立体异构（1）顺反异构条件：双键两端的碳原子上连有两个相同的原子或原子团。反式：相同基团在双键两侧。顺式：相同基团在双键同侧。如顺-2-丁烯的结构；反-2-丁烯的结构为。(2)对映异构条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。关系：对映异构体互为镜像关系。例如，乳酸的对映异构体可表示如图：思考讨论1.烷烃中碳链是一条直线吗？提示：不是。烷烃中虽然只有单键，但由于每个碳原子和周围四个原子间的四面体构型，使碳链成为锯齿形结构。如丁烷的碳链为。2.互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示：不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式

8、，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。课堂师生互动知识点1有机物种类繁多的原因及常见有机化合物的空间结构的比较1.有机物种类繁多的原因2.常见有机物空间结构的比较有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6实验式CH4CH2CHCH结构式HCCH结构简式CH4CH2=CH2CHCH电子式球棍模型比例模型空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形特别提醒有机物分子的空间构型主要有四面体形、平面形和直线形，其主要代表物有：(1)四面体形：CH4、CCl4等。(

9、2)平面形：CH2=CH2、等。(3)直线形：CHCH等。考例1某有机化合物结构为，分析其结构并回答下列问题：(1)写出其分子式 。(2)其中含有个不饱和碳原子，分子中有种双键。(3)分子中的饱和碳原子有个。(4)该物质具有的性质是。a.可以与溴水反应b.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色c.可以与Na反应d.可以发生加成反应e.只能发生还原反应，不能发生氧化反应解析根据碳原子的成键特点，与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子；成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种，如结构简式

10、中所标位置：具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个；该物质中有双键、叁键，可以发生加成反应，同时也可发生还原反应，不饱和键的存在可以使酸性高锰酸钾或溴水褪色；羟基（OH）、羧基（COOH）可以与钠反应；且不饱和键、羟基可以发生氧化反应。答案（1）C16H16O5(2)122(3)4(4)a、b、c、d变式探究1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键答案C解析不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以

11、发生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧、碳硫双键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子不共面，碳原子之间呈折线结构，C对；五个碳原子可以呈环，环状结构可形成五个碳碳单键。考例2（2010青岛高二质量检测）下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3解析观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子

12、。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。答案C变式探究2某期刊封面上有如下边一个分子的球棍型图如下图所示。图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠答案C解析该有机物的结构简式为，是氨基酸。考例3键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是()A.丁烷B.丙烷C.丁烯D.丙烯解析我们可用结构式、结构简式或键线式表示有机化合物的结构。用一根短线代表一个共价键，这种表示有机化合物结构的式子称为结构式，如果省去结构式中代表碳氢单键、碳碳单键等键的短线，就可以写出有机化合物的结构简式，如果进一步

13、省去碳、氢元素符号，剩下的有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳叁键等多重键不能进一步简略。键线式“”表示乙烯，“”表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示丙烯。答案C变式探究3下列化学用语的表示中正确的是()A.乙烷的电子式：B.甲烷分子的比例模型：C.乙烯的结构简式：CH2CH2D.乙醛的实验式：CH2O答案A知识点2同分异构体的书写1.降碳对称法（适用于碳链异构）可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体；（1）将分子写成直链形式

14、：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3.(2)从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上；，根据碳链中心对称，将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。（3）再从主链上去掉一个碳，可形成一个CH2CH3或两个CH3，即主链变为：。当取代基为CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。2.取代法（适用于醇、卤代烃异构）先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O

15、的醇的同分异构体，如图（图中数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种）：3.插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可分别在、号位置：三、同分异构体数目的判断方法1.基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。2.替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）。3.对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一甲基上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;（3）处于对称位置上

16、的氢原子是等效的。4.定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。特别提醒书写同分异构体时的顺序是碳链异构官能团异构位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。考例4某烷烃的蒸气密度是3.214 gL-1（标准状况下），它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为，其一氯代物的四种同分异构体为。解析根据烷烃密度可求出其相对分子质量为：3.21422.4=72，再根据烷烃通式CnH2n+2求出n=5,C5H12的烷烃同分异构体有3种，CH3CH2CH2CH2CH3、,其中一氯代物为四种的应是。答案变式探究4下列各对物质中

17、，属于同分异构体的是()A.Cl与ClB.S2与S6C.D.CH3CH2OH与CH3OCH3答案D解析Cl与Cl是氯的两种同位素；S2与S6是硫元素的两种单质，它们互为同素异形体；因碳碳单键可以旋转，所以选项C的两结构简式表示的是同一种物质；仅有选项D中两结构简式表示的物质的分子式相同而结构不同，属同分异构体关系。考例5（2009宁夏理综卷）3-甲基戊烷一氯代产物有（不考虑立体异构）()A.3种B.4种C.5种D.6种解析3-甲基戊烷中1、2号碳原子与4、5号碳原子关于3号碳原子对称，其一氯代产物有：答案B 变式探究5在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为(

18、)A.1B.2C.3D.4答案D解析N原子以三个单键与其他原子的连接方式有三种：NH2、然后考虑烃基与其不同的组合方式。有以下几种结构：考例6已知乙烯分子是平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体，下列各物质能形成类似上述两种空间异构体的是()A.1-丁烯B.丙烯C.2甲基2丁烯D.2氯2丁烯解析先写出各选项的有机物的结构简式：A.CH2=CHCH2CH3 B.CH3CH=CH2可以看出选项A、B、C中有机物分子的C=C键上有一个双键碳原子连有相同的基团，因而没有题给条件的空间异构体，而选项D中的C=C键上每一个双键碳原子都连有不同的基团，应有题给条件的空间异构体。答案D变式

19、探究6进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是()A.（CH3）2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3) 2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3答案D解析生成3种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成3种同分异构体，可根据选项物质中等效氢原子个数进行判断。课后强化作业基础巩固1.下列说法正确的是()A.碳原子的最外层有4个电子，故只能形成4条单键B.破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍C.CH3CH3中只存在共价键D.乙醇和乙酸中均含有羟基(OH)，故二者性质相同答案C解析碳原子最外层有4个电子，

20、但在成键时可形成单键、双键或叁键，A错；双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系，B错；乙醇和乙酸中均含有羟基，但与羟基相连的原子团不同，故二者性质不同，D错；在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键，都属于共价键，故C正确。2.某链烃分子式为C5H8，其分子中含有的不饱和碳原子数最多为()A.1个B.2个C.3个D.4个答案D解析 链烃C5H8中可能含有两个C=C或一个CC，故不饱和碳原子数最多为4个。3.下列化学式只能表示一种物质的是()A.C4H8 B.C4H10C.C2H4Cl2D.CH2Cl2答案D解析只表示一种物质，即该物质没有同分异构体。4.已知有机物下列物质中和上述有机物互为同分

21、异构体的是()答案D解析注意的环不是。再根据分子式C11H16，只有D符合题意。5.对氟利昂-12（结构如下图）的叙述正确的是（ ）A.有两种同分异构体B.是平面型分子C.只有一种结构D.有四种同分异构体答案C6.分子式为C4H9Cl的同分异构体有()A.1种B.2种C.3种D.4种答案D解析先写碳链异构，再写官能团位置异构。7.互为同分异构体的物质不可能 ()A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的熔沸点和密度C.具有相同的分子式D.具有相同的组成元素答案B解析互为同分异构体的物质具有相同的分子式，即具有相同的组成元素和相同的相对分子质量。8.2009年化学教育期刊封面刊载如图所示的有机物M

22、（只含C、H、O）的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键。既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是()A.M的分子式为C12H12O2B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种C.M能发生中和反应、取代反应D.一个M分子最多有11个原子共面答案C解析M的结构简式为，可知其分子式为C12H10O2，与足量H2加成后为，环上一氯代物为9种，M中含COOH，能发生中和反应、取代反应（酯化反应），一个M分子中最多有14个原子共面。故选C。9.当有机物分子中的一个碳原子所连接的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子为“手

23、性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如。下列化合物中存在对映异构体的是()A.C2H5CH=CHCH(CH3)CH=CHC2H5B.C.甲酸D.C6H5CH(CH3)OCH3答案D解析手性碳原子上连有四个不同基团，D项的结构简式如下：，存在对映异构体。10.下列物质中，互为同分异构体的是()A.B.C.D.答案C解析分子式分别是：C9H18，C10H20，C9H12，C9H10。11.（2006高考全国卷）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A.2种B.3种C.4种D.5种答案A解析符合题意的同分异构体为：12.有下列几种有机化合物的结构简式：CH3C

24、H=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2OH CH3CCCH3CH3CH2CCH CH3CH2CH2OCH3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3（1）属于同分异构体的是。（2）属于同系物的是。（3）官能团位置不同的同分异构体是。（4）官能团类型不同的同分异构体是。答案（1）、（2）或（3）、（4）、能力提升1.在多数有机物分子里，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成的化学键()A.只有非极性键B.只有极性键C.有非极性键和极性键D.只有离子键答案C解析本题考查的是对有机物中碳原子成键方式的理解。因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成共价

25、键，碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。故正确答案为C。2.描述H3CCH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是()A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上答案BC解析该分子的结构如下：它中的6个碳原子一定不在同一条直线上，而可能在同一个平面上。HCCH分子中的2个碳原子与2个氢原子都在同一条直线上，所以该分子中有4个碳原子在一条直线上。故选BC。3.对复杂的有机物的结构可以用键线式简化表示。如：有机物CH2=CHCHO，可简化写成，则与键线式为的物质互

26、为同分异构体的是()A. B.C.D.答案D解析中有7个C，8个H，1个O，与其分子式相同而结构不同的只有D。故选D。4.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有()A.2种B.3种C.4种D.5种答案C解析当一卤代物只有一种时，烷烃分子中的各氢原子的性质应相同，有1个碳原子时为CH4，有2个碳原子时为CH3CH3，有5个碳原子时为(新戊烷)，有8个碳原子时为(2,2,3,3-四甲基丁烷)，当这些烷烃与Cl2发生取代时，一卤代物都只有一种，即共有4种符合题意的烷烃。故正确答案为C。5.下列有机物中，属于同分异构体的是()A.B.C.D.答案AD或BD6.（2008海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A.3种B.4种C.5