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文档简介

1、卤代烃高三化学复习学案 【考纲要求】 了解卤代烃的分类、结构特点、物理性质、用途及对环境的污染;熟练掌握卤代烃的取代反应和消去反应;以溴乙烷为例,掌握卤代烃性质及官能团的作用。【知识梳理】一、溴乙烷的性质1、溴乙烷的物理性质: 色液体,沸点38.4,密度比水 。2、溴乙烷的化学性质:(1)水解反应(属 反应)反应方程式: 反应条件:(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等),而生成 化合物的反应。反应方程式:反应条件:二、卤代烃的通性1、卤代烃的物理通性:卤代烃都 溶于水, 溶于有机溶剂。卤代烃(含相同卤素原子)的沸点随碳原子数增加而 ,一般密度随着

2、碳原子数的增多而 ,一氯代烃的密度小于1g/cm3,一溴代烃、一碘代烃以及多卤代烃密度都大于1g/cm3。注:2、卤代烃的化学通性(1)取代反应CH3Cl+H2O (一卤代烃可制一元醇)BrCH2CH2Br+2H2O (二卤代物可制二元醇)规律总结:(2)消去反应CH3CH2CHBrCH3+NaOH BrCH2CH2Br+2NaOH CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH 规律总结:三、卤代烃的同分异构体1、写出二甲苯苯环上的一氯代物的结构简式。2、写出丁烷的二氯代物的结构简式。思考题:分子式为C5H11Cl的同分异构体有 种。(1)这些同分异构体中发生消去反应能得到 种烯烃;(2)这些同分

3、异构体发生水解、氧化,最终得到 种羧酸。四、氟氯烃对环境的影响破坏臭氧层 【知识延伸】一、卤代烃与“有机三角”思考题:(1)如何由1溴丁烷制取2溴丁烷? (2)如何由溴乙烷制取乙二酸乙二酯?二、卤原子的引入【典题探究】题型一.卤代烃的性质与检验1.证明溴乙烷中溴的存在,下列正确的操作步骤为( )加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液加热 加入蒸馏水加稀硝酸至溶液呈酸性 加入NaOH醇溶液A. B.C. D.2.由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇时,需要依次经过下列哪几步反应( )A.加成消去取代 B.消去加成水解C.取代消去加成 D.消去加成消去题型二.有机合成与推断3. (04广东)根据下面的反应

4、路线及所给信息填空。(A)A的结构简式是 名称是 (B)的反应类型是 的反应类型是 (C)反应的化学方程式是 4.(99全国)提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可消去溴化氢生成不饱和烃。如: 请观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白: (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C_、G_、H_。 (2)属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分)_ 。5.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示:(1)A的结构简式

5、是 , H的结构简式是 。(2)B转变为F属于 反应,B转变为E属于 反应。(3)1.16gH与足量的NaHCO3作用,标况下可得CO2的体积是 ml。【达标演练】 1.下列反应的产物中,可能有两种互为同分异构体物质生成是( ) A丙烯与氯化氢加成 B2溴丙烷与NaOH醇溶液共热C2溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D1溴丙烷与NaOH溶液共热2.某卤代烷C5H11Cl发生消去反应时,可以生成两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式为( )A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2CH Cl CH2CH3C.CH3CHCl CH2CH2CH3 D.CH3CH2C Cl (CH3)23.氯仿(C

6、H3Cl)可用作麻醉剂,但常因保存不慎而被空气中的氧气氧化,生成巨毒的光气(COCl2),方程式为:2CH3Cl+O22HCl+2COCl2,为防止事故发生,在使用前要检验氯仿是否变质,应选用的试剂是( )A.NaOH溶液 B.AgNO3溶液 C.溴水 D.KI淀粉试纸4.从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,丙烯1,2,3三氯丙烷()硝化甘油。已知: 写出 各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:5 . (04上海)从石油裂解中得到的1,3丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式 (2)写出B的结构简式 (3)写出第步反应的化学方程式 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 (5)写出第步反应的化学方程式 (6)以上反应中属于消去反应的是 (填入编号)6.已知:(X代表卤素原子,R代表烃基)利用上述信息,按以下步骤从合成。(部分试剂和条件已略去)(1)分别写出B、

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