考点03 有机化学的命名-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性必修3）（解析版）

考点03有机化合物的命名【核心考点梳理】烷烃系统命名法一、普通命名法：1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H32叫十五烷。2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。（1）CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷（2）CH3—CH—CH3异丁烷∣CH3（3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷（4）CH3—CH—CH2—CH3异戊烷∣CH3CH3∣（5）CH3—C—CH3新戊烷∣CH3普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。二、系统命名法：在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。通式：CnH2n+1（n≥1），通常用“R—”表示。常见的烷基：CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基CH3—CH—异丙基∣CH3对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行：1、定主链，称“某烷”。选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。）例一：CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3∣CH3在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。2、写编号，定支链所在的位置。①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉等表示，读成1位，2位，3位等。②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。例二：123456CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3∣CH33、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。例三：CH3∣CH3—CH2—C——CH—CH2—CH3∣∣CH3CH2CH3命名：2,2-二甲基-3-乙基己烷读做：2,2二甲基3乙基己烷②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。例四：CH3∣CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3∣∣∣CH3CH2CH3∣CH2CH3命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷确定主链位次的原则是：①最长原则：选定最长碳链为主链②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。③最近原则：起点离支链最近④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。三、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。（2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。（3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如：【核心归纳】含多官能团的化合物命名含多官能团的化合物按下列步骤命名：（1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。表13-2引用作词尾和词头的官能团名称官能团词尾词头CCOHO（某）酸羧基CORO—SOCORO（某）酸（某）酯酯基CCXO（某）酰卤卤甲酰基CCNH2O（某）酰胺氨基甲酰基—CN（某）腈氰基CHCHOCOCO（某）酮羰基—OH（某）醇羟基—SH（某）醇（或酚）巯基—NH2（某）胺氨基=NH（某）亚胺亚氨基CCC（某）烯双键CCC（某）炔三键（2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2–位、3–位、4–位常分别用邻位、间位和对位表示。（3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则”。例如：醛基（–CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择–CHO为主要官能团作词尾称“己醛”，–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4–甲基–2–乙基–3–羟基–5–溴己醛。主要官能团是–COOCH3，所以叫苯甲酸甲酯。–OH、–NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3–硝基–2–羟基苯甲酸。常见的氨基酸的命名名称结构式甘氨酸(-氨基乙酸)丙氨酸(-氨基丙酸)苯丙氨酸(-苯基--氨基丙酸)谷氨酸(-氨基戊二酸)【必备知识基础练】下列有机物命名正确的是(

)A.：3，4，4−三甲基己烷

B.：3−甲基−1−乙基苯

C.：2−甲基−4−戊炔

D.：2−甲基−1，4−戊二烯【答案】D

【解析】A.的名称为3，3，4−三甲基己烷，故A错误；

B.的名称为1−甲基−3−乙基苯，故B错误；

C.的名称为4−甲基−1−戊炔，故C错误；

D.的名称为2−甲基−1，4−戊二烯，故D正确。

下列有机物命名正确的是(

)A.

2−乙基丙烷

B.

3−丁醇

C.

邻二甲苯

D.

2−甲基−2−丙烯【答案】C

【解析】A.最长碳链含4个C，主链为丁烷，2号C上有甲基，该有机物的名称为2−甲基丁烷，故A错误；

B.含−OH的主链有4个C，且−OH在2号C上，则名称为2−丁醇，故B错误；

C.2个甲基在苯环上相邻位置，名称为邻二甲苯，故C正确；

D.含碳碳双键的主链有3个C，双键在1号C上，甲基在2号C上，则名称为2−甲基−1−丙烯，故D错误；

故选C。

下列有机物命名正确的是A.2−甲基−2−氯丙烷 B.3，3−甲基丁烷

C.2，2−二甲基−1−丁烯 D.1，3，4−三甲苯【答案】A

【解析】A.2−甲基−2−氯丙烷符合命名规则，故A正确；

B.3，3−甲基丁烷的正确命名应为：2，2−二甲基丁烷，故B错误；

C.2，2−二甲基−1−丁烯的2号碳原子形成5个键，不可能存在，故C错误；

D.1，3，4−三甲苯的正确命名应为：1，2，4−三甲苯，故D错误。

下列有机物的系统命名正确的是A.CH3CH(C2H5)CH3 2−甲基丁烷

B.2−甲基−1−丙醇

C.【答案】A

【解析】A.CH3CH(C2H5)CH3的最长碳链为4，在2号碳上含有1个甲基，正确命名为：2−甲基丁烷，故A正确；

B.含有羟基的最长碳链为4，在2号碳上含有羟基，正确命名为：2−丁醇，故B错误；

C.CH2BrCH2Br含有2个溴原子，正确命名为：1，2−二溴乙烷，故C错误；

D.含有羧基的最长碳链为4，应从羧基碳开始编号，在3下列有机物的命名中，正确的是(

)A.2−乙基戊烷

B.3−甲基−2−戊烯

C.2−甲基−戊块

D.1−甲基−5−乙基苯【答案】B

【解析】A.烷烃命名时，选最长的碳链为主链，故主链上有6个碳原子，故为己烷，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，则在3号碳原子上有一个甲基，故命名为3−甲基己烷，故A错误；

B.烯烃命名时，应选择含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有5个碳原子，故为戊烯，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，并标出官能团的位置，则碳碳双键在2号和3号碳原子之间，且在3号碳原子上有一个甲基，故命名为3−甲基−2−戊烯，故B正确；

C.炔烃命名时，应选择含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有5个碳原子，故为戊炔，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，故三键在2号和3号碳原子之间，在4号碳原子上有一个甲基，并标出官能团的位置，故命名为4−甲基−2−戊炔，故C错误；

D.苯的同系物命名时，应从简单的侧链开始、按顺时针或逆时针给苯环上的碳原子进行标号，使侧链的位次和最小，故甲基在1号碳原子上，乙基在3号碳原子上，故命名为1−甲基−3−乙基苯，故D错误。

故选B。

【关键能力提升练】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的．下列有机物命名正确的是(

)A.2−乙基丙烷

B.3−丁醇

C.3−甲基−2−戊烯

D.

1，3，4−三甲苯【答案】C

【解析】A.根据烷烃系统命名法，为2−甲基丁烷，故A错误；

B.从离官能团最近的碳原子编号，命名为2−丁醇，故B错误；

C.烯烃的命名中，编号应该从距离碳碳双键最近的一端开始，为3−甲基−2−戊烯，故C正确；

D.苯同系物命名，名称为：1，2，4−三甲基苯，故D错误，

故选：C。

下列说法不正确的是(

)A.按系统命名法，化合物的名称是2，3−二甲基戊烷

B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等

C.苯乙烯和甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.结构片段为的高聚物由加聚反应形成，其单体为【答案】C

【解析】A.按系统命名法，化合物的名称是2，3−二甲基戊烷

，A正确；

B.苯的x+

y4=6+

64=7.5，即1mol苯消耗氧气7.5mol，苯甲酸的x+

y4−

z2=7+

64−1=7.5，即1mol苯甲酸消耗氧气7.5mol，所以等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等，B正确；

C.苯乙烯和甲苯不是同系物，因二者结构不同前者有碳碳双键后者没有，都能使KMnO4酸性溶液褪色，C错误；

D.结构片段为

萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式，根据系统命名法，化合物(Ⅱ)可称为2−硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是(

)

A.2，6−二甲基萘 B.1，4−二甲基萘 C.4，7−二甲基萘 D.1【答案】D

【解析】对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。

依据题干中的命名方法和起点编号的特征可知，1号位置选对应的顶角位置，即下方的甲基处于1号碳位置，右端的甲基处于6号碳位置，所以化合物(Ⅲ)的名称应是1，6−二甲基萘；故D正确。

故选D。

下列说法正确的是A.按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5−四甲基−4，4−二乙基己烷

B.碳原子数小于5的烷烃共有5种

C.通过煤的液化可获得煤焦油、焦炭、粗氨水等物质

D.苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4【答案】B

【解析】A.按系统命名法，化合物

的名称是2，2，4，5−四甲基−3，3−二乙基己烷，故A错误；

B.碳原子数小于5的烷烃有：甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷，共有5种，故B正确；

C.煤干馏可获得煤焦油、焦炭、粗氨水等物质，故C错误；

D.苯和甲苯互为同系物，但苯性质稳定，苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，故故选B。

下列各化合物的命名中正确的是(

)A.CH2=CH—CH=CH2 1，3−二丁烯

B.2−甲基−3−丁炔

C.间二甲苯

【答案】D

【解析】A.CH2=CH—CH=CH2的正确命名为1，3−丁二烯，故A错误；

B.的正确命名为3−甲基−1−丁炔，故B错误；

C.的正确命名为对二甲苯，故C错误；

D.的正确命名为2−甲基丁烷，故D正确。

故选D【学科素养拔高练】下列有机物系统命名正确的是(

)A.CH3CH2CH2CH2OH 1−丁醇

B.

2−乙基丙烷

【答案】A

【解析】A.醇命名时，从选最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，给−OH在1号碳原子上，名称为1−丁醇，故A正确；

B.烷烃命名时，选最长的碳链为主链，故主链上4个碳原子，故为丁烷，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，故在2号碳原子上有一个甲基，则名称为2−甲基丁烷，故B错误；

C.“邻、间、对”不是系统命名法，苯的同系物的系统命名法是从简单的侧链按顺时针或逆时针给苯环上的碳原子编号，使侧链的位次和最小，故此物质的系统命名法为：1，4−二甲基苯，故C错误；

D.烯烃命名时，从离官能团近的一端开始编号，要用双键两端编号较小的碳原子表示双键的位置，故正确的名称为：2−甲基−1−丙烯，故D错误。

故选A。

下列关于有机物的命名，正确的是A.1，3，5−三硝基甲苯 B.2，3−丙二醇

C.3，4−二甲基戊烷 D.2−乙基−1−溴−丁烷【答案】D

【解析】A.不符合命名规则，应为2，4，6−三硝基甲苯

故A错误；

B.取代基的位次和不是最小，应为1，2−丙二醇

，故B错误