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第三章烃的衍生物第一节卤代烃我们对一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烯和溴苯这些名称已经不陌生了。它们的结构母体分别是甲烷、乙烷、乙烯和苯，可看作是这些烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们将这类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R—X表示。根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃。常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高。我们以溴乙烷为例来学习卤代烃的主要性质。溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，分子结构如图3-1所示。它是无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。溴乙烷的核磁共振氢谱如图3-2所示。1.取代反应可以看到，试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr。溴乙烷可以在NaOH水溶液中发生取代反应，该反应也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-

。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。2.消去反应如果将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。当堂练习1、下列关于卤代烃的叙述中正确的是(

)A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小C2、为了检验2­溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(

)①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液③加热④加蒸馏水⑤加稀硝酸至

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