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文档简介

第二章烃

第一节烷烃

一、烷烃的结构和性质

1、烷烃的结构特点

(1)典型烷烃分子结构的分析

名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型

3

甲烷CH4CH4spC—Hσ键

C—Hσ键、

3

乙烷CH3CH3C2H6sp

C—Cσ键

C—Hσ键、

3

丙烷CH3CH2CH3C3H8sp

C—Cσ键

C—Hσ键、

正丁烷sp3

CH3CH2CH2CH3C4H10C—Cσ键

C—Hσ键、

3

正戊烷CH3CH2CH2CH2Csp

C5H12C—Cσ键

H3

(2)烷烃的结构特点

①烷烃的结构与甲烷相似,分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体四

个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成

σ键。分子中的共价键全部是单键。

②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相

似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同

系物可用通式表示。

1

③链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。

2、烷烃的性质

(1)物理性质

阅读教材表2-1并结合你已学知识内容,填写下表:

物理性质变化规律

烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子

状态

数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态

溶解性都难溶于水,易溶于有机溶剂

随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烃的不

熔、沸点

同异构体中,支链越多,熔、沸点越低

密度随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小

(2)化学性质

①稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生

反应。

烷烃之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂。

②特征反应——取代反应

烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯

光照

乙烷,化学方程式为CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl。

之所以可以发生取代反应,是因为C—H有极性,可断裂,CH3CH2Cl会继续和

Cl2发生取代反应,生成更多的有机物。

③氧化反应——可燃性

3n+1点燃

烷烃燃烧的通式为:CnH2n+2+O2――→nCO2+(n+1)H2O。

2

点燃

如辛烷的燃烧方程式为:2C8H18+25O2――→16CO2+18H2O。

二、烷烃的命名

1、烃基

2、习惯命名法

烷烃(CnH2n+2,n≥1)n值1~1010以上

2

习惯名称:某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字

同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别

如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷、异戊烷、新戊烷。

3、系统命名法

(1)选主链

最长:含碳原子数最多的碳链作主链

最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,选择连有取代基数目多的碳链为主链

(2)编序号

最近:从离取代基最近的一端开始编号

最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号

最小:取代基编号位次之和最小

(3)注意事项

①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。

②相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。

③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。

④位置与名称间必须用短线“-”隔开。

⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。

例如,下图所示有机化合物的命名:

4、系统命名步骤口诀

选主链称某烷编号位定支链取代基写在前标位置短线连不同基简到繁

相同基合并算⇨⇨⇨⇨⇨

3

第二节烯烃炔烃

一、烯烃

(一)烯烃的结构和性质

1、烯烃及其结构

(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。

(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为。

(3)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。

(4)乙烯的结构特点

分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳

原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有

原子都处于同一平面内。

2、烯烃的物理性质

(1)沸点:随碳原子数的递增而逐渐升高。

(2)状态:常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数≤4时,

常温下呈气态。

(3)溶解性和密度:难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。

3、烯烃的化学性质——与乙烯相似

(1)氧化反应

①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②可燃性

3n点燃

燃烧通式为CnH2n+O2――→nCO2+nH2O。

2

(2)加成反应

①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式:

例如:丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:

CH2==CHCH3+Br2―→。

例如:乙烯制乙醇:

催化剂

CH2==CH2+H2O――→CH3CH2OH。

例如:乙烯制氯乙烷△:

4

催化剂

CH2==CH2+HCl――→CH3CH2Cl。

例如:丙烯转化为丙△烷:

催化剂

CH2==CHCH3+H2――→CH3CH2CH3。

(3)加聚反应△

丙烯发生加聚反应的化学方程式:

催化剂

nCH2==CHCH3――→。

4、二烯烃的加成反应

(1)定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为

CH2==CH—CH==CH2。

(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:

①1,2-加成

CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。

②1,4-加成

CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。

(二)烯烃的立体异构

1、定义

由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方

式不同,产生顺反异构现象。

2、形成条件

(1)分子中具有碳碳双键结构。

(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。

3、类别

(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

(2)反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。

二、炔烃

1、炔烃

(1)定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。

(2)官能团:名称为碳碳三键,结构简式为—C≡C—。

(3)通式:炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n-2(n≥2)。

(4)物理性质:熔、沸点随碳原子数的增加而递增,其中碳原子数小于等于4的炔烃是

5

气态烃,最简单的炔烃是乙炔。

2、乙炔

(1)组成和结构

结构特点:乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,C、H

间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。

(2)物理性质

乙炔是无色无味的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于

水,易溶于有机溶剂。

(3)实验室制法及有关性质验证

实验室常用下图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。完成实验,观察实验现象,回答下

列问题:

①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+

C2H2↑。

②装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置C中

的现象是溶液褪色,装置D中的现象是溶液褪色,C、D两处现象都与乙炔结

构中含有的—C≡C—有关,E处对乙炔点燃,产生的现象为火焰明亮,伴有浓烈

黑烟。

③注意事项

用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。

乙炔点燃之前要检验其纯度,防止爆炸。

(4)化学性质

6

乙炔在氧气中燃烧放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000℃以上,可用于焊接或切割金属。

3、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较

烷烃烯烃炔烃

通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)

代表物CH4CH2==CH2CH≡CH

含碳碳双键;不

结构特点全部单键;饱和链烃含碳碳三键;不饱和链烃

饱和链烃

取代反应光照卤代--

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反

加成反应-

化学

燃烧火焰明亮,燃烧火焰很明亮,伴有浓烈

性质燃烧火焰较明亮

氧化反应伴有黑烟的黑烟

不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色

加聚反应-能发生

溴水和酸性KMnO4

鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均褪色

溶液均不褪色

第三节芳香烃

一、苯

1、芳香烃

分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。

7

2、苯的分子结构

(1)分子结构

苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,碳原子均采取sp2杂化,

每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为

120°,连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相

互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(2)分子组成和结构的不同表示方法

3、苯的物理性质

颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性

无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发

4、苯的化学性质

二、苯的同系物

1、组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。

(3)通式为CnH2n-6(n≥7)。

2、常见的苯的同系物

名称结构简式

8

甲苯

乙苯

邻二甲苯

二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

3、物理性质

一般具有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比

水的小。

4、化学性质

苯的同系物与苯都含有苯环,因此和苯具有相似的化学性质,能在一定条件下发生溴代、

硝化和催化加氢反应,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质

与苯和烷烃又有所不同。

(1)氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

酸性高锰酸钾溶液

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