2.3 课时1 苯 课件 【知识精研】高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

苯第二章

烃

1.了解芳香烃的概念，掌握苯的组成、结构。2.掌握苯的化学性质(取代和加成)。什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？芳香族化合物

一般指分子中含有一个或多个苯环的有机物

芳香烃

分子中含有一个或多个苯环的烃新型冠状病毒肺炎的治疗药物“洛匹那韦”的结构式一、苯的物理性质物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色液体有特殊气味有毒不溶于水易挥发80.1℃5.5℃0.88g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂对神经系统、造血系统有伤害，会导致白血病【实验2-1】分别向酸性KMnO4溶液和溴水中加入适量苯，充分振荡后，静置并观察。（下层紫红色）KMnO4(H+)溶液2mL苯2mL苯溴水振荡振荡

（上层无色）结论：苯不与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应，苯能将溴从水溶液中萃取出来。苯不饱和，但苯具有不同于烯烃和炔烃结构。（上层橙色）（下层几乎无色）二、苯的结构特点b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。a.正六边形分子，六个碳碳键长相同，都是1.39×10-10m。苯分子中不是单键和双键交替的结构依据c.苯不能使溴水褪色d.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色e.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m现代理论：X射线衍射法碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。sp2sp2120°120°HHHHHH6中心6电子大π键苯的分子结构苯分子式

结构式结构简式最简式C6H6CH球棍模型空间填充模型成键特点①苯分子中不含双键，苯分子为平面正六边形结构。②6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。碳原子剩余P轨道形成大π键。③苯分子中12个原子共面，4个原子共线。三、苯的化学性质【思考】通过前面的学习，你认为苯难以被酸性KMnO4溶液氧化，也难以与溴发生加成反应的原因？苯中含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定1.氧化反应——可燃性

现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。

苯完全燃烧的化学方程式：

2C6H6+15O2

12CO2＋6H2O点燃苯不能使酸性高锰酸钾褪色难氧化2.取代反应苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。Br2FeBr3BrHBr↑Fe

H<0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴。烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体(Br2)；锥形瓶中：导管口有白雾(HBr)；烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。AgNO3溶液苯液溴铁粉溴苯的制取实验装置问题2：溴苯不是无色的吗？单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。长导管的作用：导气、冷凝回流。问题1：锥形瓶内导管末端为何不插入液面？防倒吸产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2试剂：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯苯、溴试剂：操作：目的：NaOH分液除Br2、HBrNaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸馏除苯操作：目的：思考：如何得到纯净的溴苯？①、水洗：除去FeBr3、HBr②、NaOH洗涤：除去溴单质③、水洗：除去NaOH等无机物④、分液、干燥：除去水分⑤、蒸馏：除去苯AgNO3溶液苯液溴铁粉溴苯的制取实验装置思考：哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？锥形瓶中产生浅黄色沉淀（AgBr），苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。溴苯的实验改进创新装置的优点:①有分液漏斗，可控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。

【思考】根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？2.取代反应易取代(2)硝化反应：在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。硝基苯（无色液体，有特苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水）催化剂，脱水剂。区分:NO2、NO2—

、—NO2

(2)硝化反应：苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置长导管的作用：冷凝回流。温度计必须悬挂在水浴中水浴加热浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡慢慢滴入反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应反应物均匀受热且容易控制温度，50～60℃苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置(2)硝化反应：不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)

↓用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)

↓用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯2.取代反应易取代苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△制备合成洗涤剂苯磺酸易溶于水，是一种强酸(3)磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。3.加成反应难加成

在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。环己烷苯和X2水，HX，H2O不能发生加成反应6个C不共面易取代难加成难氧化1、苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部B2、下列关于苯的叙述正确的是A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键B3、在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是A.五种物质均能与氢气发生加成反应B.b、c、e的一氯代物均有三种C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色C4、各类烃的性质比较烃溴单质溴水溴的CCl4溶液酸性KMn