1.1有机化合物的共价键 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物的共价键网科1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。2.能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。3.通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。学习目标观看视频：共价键中的σ键和π键金刚石单晶硅SiO2碳化硅锗锡结合视频，仔细观察下列有机物的模型，尝试分析有机物中存在着的共价键类型。仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种，而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种。有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式，以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。知识再现碳原子的结构及成键特点C原子结构:成键特点最外层有4个电子，不易得失电子成键数目:成键种类:连接方式:每个C形成4个共价键单键、双键和三键碳链或碳环直链支链环状结构【思考与讨论】我们学过哪些共价键？他们是依据什么标准来分类的？分类标准类型原子轨道重叠方式σ键、π键共用电子对数目单键、双键、三键共用电子对是否偏移极性键、非极性键1．共价键的类型——σ键4+→HCCH4

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。四个氢原子的1s轨道和碳原子的四个sp3杂化轨道形成四个σ键一、有机化合物中的共价键2．共价键的类型——π键

（1)在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图）。乙烯分子的空间结构为平面形。σ键π键乙烯分子中的σ键和π键(2)乙炔分子中，两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的2p轨道受空间伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了2个π键（如下图所示）。σππ乙炔分子的空间结构为直线形。乙炔分子的碳碳三键中，一个是

σ键，两个是π键。乙烯和乙炔的化学性质活泼的原因是分子中有π键。有机化合物中共价键的类型—σ键和π键双键：一个σ键和一个π键单键：σ键三键：一个σ键和两个π键小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。σ键和π键的比较σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固成键规律有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键问题•探究

苯中不存在单键和双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，形成大π键。不是有机化合物中的共价键只能是典型的σ键和π键吗?【情境探究】材料1

CH4、CH2＝CH2、CH≡CH分别是碳原子通过单键、双键、三键形成的有机化合物分子。材料2甲烷易发生取代反应，乙烯、乙炔易发生加成反应,苯易发生取代反应,也能发生加成反应。请思考并回答以下问题:1.①在1molCH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少?②1molCH3—CH=CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少?提示

①7mol;②8molσ键、1molπ键。2.为什么甲烷易发生取代反应，乙烯、乙炔易发生加成反应?提示

π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。

甲烷分子中含有4个C—H

σ键，可发生取代反应；而乙烯、乙炔分子中碳原子之间有σ键和π键，由于其π键比σ键易断裂，所以更容易发生加成反应。【课堂练习1】下列说法不正确的是（

）A.碳原子的最外电子层有4个电子B.１个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键

C.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键D.所有有机化合物中都含有极性键和非极性键D

A

B请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化①②

CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br思考与讨论CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光甲烷分子中含有C—Hσ键，只能发生取代反应CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应

一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关。观看视频：思考共价键的极性对有机化合物性质有否影响？二．共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。实验1-1向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象，得出结论。结论：(1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发生断裂(2)乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱由于乙醇分子中乙基（推电子基）的给电子效应，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。CHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑反应方程式为：

化学性质与共价键极性的关系乙醇能与钠反应乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂乙醇能与氢溴酸反应羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中,碳氧键发生了断裂1.共价键的极性与有机反应的关系原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱2.有机反应的特点共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“→

”连接。HBrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2O如：乙醇与氢溴酸的反应方程式如下(1)同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？乙酸>水>乙醇(2)试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？甲酸>乙酸>丙酸拓展延伸结论：乙酸分子中的H-O的极性>水中的H-O的极性>乙醇中的H-O的极性【解释】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移②基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质③偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂④有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位有机化合物中的共价键的极性与有机反应小结：课堂小结

有机化合物中的共价键共价键的类型共价键的极性σ键如O－H、C－Oπ键如共价键极性越强，在反应中越容易断裂【课堂练习4】正误判断（1）σ键