氨基酸和蛋白质 学案 高二下学期化学鲁科版（2019）+选择性必修3

氨基酸和蛋白质学习目标1.认识蛋白质的组成和性质特点。2.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3.认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。一、氨基酸1.氨基酸概念(1)概念:氨基酸是取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。(2)官能团:。2.常见α-氨基酸(1)α-氨基酸含义氨基和羧基连在上的氨基酸。(2)常见α-氨基酸名称结构简式甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸3.氨基酸的化学性质(1)两性氨基酸的羧基(—COOH)能电离出H+而显酸性,氨基(—NH2)能结合H+而显碱性,氨基酸是两性化合物,通常以两性离子形式存在。阳离子两性离子阴离子(2)成肽反应一个氨基酸分子中的羧基和另一个氨基酸分子中的氨基,发生分子间脱水反应生成二肽。(3)分子间或分子内缩合成环+2H2O(4)缩聚生成多肽或蛋白质+nH2O1.H2N—CH2—COOH与H2N—CH2—CH2—COOH组成的混合物,在适当条件下形成两分子的直链脱水产物有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种2.已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法不正确的是()A.半胱氨酸属于α-氨基酸B.半胱氨酸是一种两性化合物C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D.与HS—CH2—CH2—CH2—NO2互为同分异构体3.是由多种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽,这种五肽水解时不能产生的氨基酸是()A.B.C.NH2—CH2—COOHD.二、蛋白质酶1.蛋白质(1)概念由α-氨基酸分子按一定的顺序以连接起来的生物大分子。(2)核心官能团肽键()。(3)分子大小相对分子质量一般在以上,含肽键个以上。(4)蛋白质的结构α-氨基酸是构成蛋白质的结构单元,其分子的排列顺序决定了蛋白质的功能,蛋白质的结构不仅取决于多肽链的种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。(5)蛋白质的性质2.酶(1)概念酶是一种高效的,大多数酶属于。(2)催化特点4.下列关于蛋白质的叙述中不正确的是()A.用稀释的福尔马林(甲醛水溶液)浸泡植物种子的目的是对种子进行杀菌,杀死病原微生物等B.乙醇能杀菌消毒是利用了乙醇的强氧化性,将蛋白质氧化而使其变性失去生理活性C.重金属盐能使蛋白质凝聚,故误食重金属盐会中毒,可服用生鸡蛋清或牛奶解毒D.蛋白质溶液里加入硫酸铵溶液,蛋白质析出,向析出的蛋白质中加水,蛋白质溶解5.下列有关蛋白质的说法不正确的是()A.蛋白质为天然高分子化合物,均不溶于水B.青苹果汁遇碘溶液显蓝色,说明青苹果中含有淀粉C.误食重金属盐,可饮用大量牛奶或鸡蛋清缓解D.可用灼烧法鉴别羊毛织品和化纤织品6.关于蛋白质性质的说法中,不正确的是()A.蛋白质溶液中加入任何盐溶液,都会使蛋白质发生变性B.蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸C.微热条件下,不是所有蛋白质遇到浓硝酸时都会显黄色D.蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应【题后归纳】蛋白质盐析和变性的比较盐析变性内涵在蛋白质溶液中加一定浓度的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出蛋白质在某些条件下性质和生理功能发生改变,失去原有的生理活性条件加入某些可溶性盐溶液加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等有机物特点可逆,蛋白质仍然保持原有的性质不可逆,蛋白质失去原有的生理活性实质物理变化(溶解度降低)化学变化(结构、性质改变)用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒、缓解重金属盐中毒等微专题3多官能团有机物性质的判断1.有机物特征反应与有机物官能团关系(1)使溴水褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基等。(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基等或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液发生显色反应,则该物质含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄,该物质是含苯环的蛋白质。(5)遇I2变蓝,则该物质为淀粉。(6)加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液,水浴加热,有银镜产生,表示该物质含有—CHO或HCOO—。(7)加入Na放出H2,表示该物质含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示该物质含有—COOH。(9)加入溴水出现白色沉淀,表示该物质含有酚羟基。2.有机分子中官能团与无机反应物之间的定量关系(1)R—CHO~2[Ag(NH3)2]+~2AgR—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O~4[Ag(NH3)2]+~4Ag~4Cu(OH)2~2Cu2O(2)2—OH~2Na~H22—COOH~2Na~H2—COOH~HCO3−(3)~H2、~2H2、~3H2、~2H2(4)R—X~NaOH—OH(酚羟基)~NaOH(5)~NaOH~2NaOH3.多官能团有机物性质的判断首先判断分子中的官能团的类别,然后根据相关官能团的性质判断该物质可能具有的性质。类别官能团结构特点主要化学性质卤代烃—XC—X键有极性,易断裂①取代(水解)反应;②消去反应醇—OHC—O键、O—H键有极性,易断裂①与钠反应;②取代反应;③消去反应;④分子间脱水;⑤氧化反应;⑥酯化反应酚—OH—OH与苯环直接相连,—OH与苯环相互影响①有弱酸性;②显色反应;③取代反应:—OH的邻、对位易被取代醛—CHOCO键有不饱和性①加成反应;②氧化反应;③还原反应羧酸—COOHC—O键、O—H键有极性,易断裂①具有酸性;②酯化反应酯—COORC—O键易断裂水解反应1.对羟基苯甲酸乙酯用于食品防腐剂,工业上可用下列方法制备,以下说法错误的是()+C2H5OH+H2OA.对羟基苯甲酸能发生取代反应B.可用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成C.1mol对羟基苯甲酸乙酯最多与2molNaOH溶液反应D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构2.(课标全国Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是()A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键3.(2023·江苏淮安高二下期中)抵抗流感病毒的药物盐酸阿比多尔的结构简式如下图,下列说法正确的是()A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.不能与NaOH溶液发生水解反应C.该物质与FeCl3溶液不会发生显色反应D.1mol该有机物最多与7molH2发生加成反应4.(双选)某有机物的结构简式为,则下列说法正确的是()A.1mol该有机物与足量的金属钠反应,最多可消耗3molNaB.1mol该有机物与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOHC.1mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应,最多可消耗2molNaHCO3D.羟基的活泼性:③>②>①5.(双选)多巴胺结构如图所示,下列说法错误的是()A.多巴胺分子式为C8H10NO2B.多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应C.和溴水反应时,1mol多巴胺可以消耗6mol溴单质D.多巴胺既可以与强酸反应,又可以与强碱反应1.蛋白质溶液分别做如下处理后,仍不失去生理活性的是()A.高温加热 B.紫外线照射C.加食盐水 D.加福尔马林2.甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是()A. B.C. D.3.有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X,则X的化学式可能是()A.C3H7NO3 B.C5H9NO4C.C5H11NO5 D.C5H7NO44.大多数酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性,酶又是生物制造出来的催化剂,因而能在许多有机反应中发挥作用。下图表示温度t与反应速率v的关系曲线中,有酶参加的是()5.“民以食为天,食以安为先”。近年来屡屡发生的“劣质奶粉”“苏丹红”“多宝鱼”等食品安全事件严重威胁消费者的健康和生命安全。劣质奶粉中的蛋白质的含量低于0.37%,被称为“空壳奶粉”。(1)下列有关说法正确的是(填字母序号)。A.蛋白质是重要的营养物质,它有助于食物的消化和排泄B.蛋白质在淀粉酶的作用下,可水解成葡萄糖等C.在家中可采用灼烧法定性检查奶粉中是否含有蛋白质,蛋白质燃烧可产生特殊的气味D.蛋白质水解的最终产物是氨基酸(2)奶粉中蛋白质含量的国家标准是每100g婴幼儿奶粉中含蛋白质12~25g。其测定方法是奶粉经水解产生氨基酸,再经过其他反应生成氨,由氨计算出氮,再由氮求出蛋白质的含量(蛋白质含氮量按16%计算)。某市质检局对市场中的某个品牌的奶粉,取100g样品进行检验。取该样品进行反应后生成的NH3和7.5g19.6%的稀硫酸恰好完全反应,请你通过计算判断这袋奶粉是否属于合格奶粉。氨基酸和蛋白质一、1.(1)氨基(2)—NH2与—COOH2.(1)同一个碳原子(2)对点训练1.C[两分子氨基酸脱水形成二肽时,既可以同种氨基酸分子间脱水,也可以不同种氨基酸分子间脱水,其中H2N—CH2—COOH与H2N—CH2—CH2—COOH分子间脱水时形成两种二肽。]2.C[由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知,氨基在羧基邻位碳原子上,所以属于α-氨基酸;因为氨基为碱性基团,羧基为酸性基团,所以半胱氨酸是一种两性化合物;两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果;氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。]3.D[断开肽键,从左到右产生的氨基酸为A、C、A、B、C。所以不产生D。选D。]二、1.(1)肽键(2)(3)1000050(4)氨基酸2.(1)生物催化剂蛋白质(2)正常值7专一性107~1013对点训练4.B[甲醛能使蛋白质变性,达到杀菌的目的,A正确;乙醇没有强氧化性,乙醇杀菌消毒不是利用乙醇的氧化性,B错误;蛋白质遇重金属盐后发生变性就失去了生理功能,因此人误食重金属盐后体内蛋白质发生了变性,可服用生鸡蛋清或牛奶以减轻重金属盐对人体蛋白质的破坏,C正确;盐析过程是可逆过程,因此盐析出的蛋白质仍可溶于水中,D正确。]5.A[A错,鸡蛋清蛋白可溶于水形成胶体。B对,遇碘溶液显蓝色,可用来检验淀粉的存在。C对,误食重金属盐时,可饮用大量牛奶或鸡蛋清,利用蛋白质变性的原理缓解中毒症状。D对,羊毛属于蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味。]6.A[蛋白质溶液中加入浓的(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液时,蛋白质会发生盐析,加入可溶性重金属盐溶液时会发生蛋白质的变性;含有苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。]微专题3多官能团有机物性质的判断迁移应用1.B[A项,对羟基苯甲酸含有羟基和羧基,可以发生取代反应,正确;B项,由于对羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸乙酯中均含有酚羟基,且酚羟基邻位均有氢原子,所以不能用浓溴水检验产物,错误;C项,对羟基苯甲酸乙酯中的酯基和酚羟基均可与氢氧化钠反应,正确;D项,乙烯中碳碳双键两端连的原子都是氢原子,不存在顺反异构,正确。]2.B[由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4,A项正确;结构中含有碳碳双键、醇羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;结构中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物能发生消去反应,形成碳碳双键,D项正确。]3.D[盐酸阿比多尔的结构中含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使其褪色,A错误;盐酸阿比多尔的结构中含有酯基,在NaOH溶液中可以水解,B错误;盐酸阿比多尔的结构中含有酚羟基,与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;盐酸阿比多尔的结构中含有两个苯环,1个碳碳双键,则1mol该有机物最多与7molH2发生加成反应,D正确。]4.AD[羟基和羧基都能与Na反应,对应关系分别为—OH~Na、—COOH~Na,所以1mol该有机物最多可消耗3molNa,A项正确。只有酚羟基和羧基能与NaOH反应,故1mol该有机物最多可消耗2molNaOH,B项错误。能与NaHCO3反应的只有羧基,故1mol该有机物最多能与1molNaHCO3反应,C项错误。羟基的活泼性:羧基中的羟基>酚羟基>醇羟基,D项正确。]5.AC[多巴胺分子中含有苯环,能发生加成和取代反应,含酚羟基易发生氧化反应,B正确;与酚羟基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子易被溴取代,故多巴胺和溴水反应时,1mol多巴胺消耗3mol溴单质,C错误;多巴胺分子中含有氨基和酚羟基,既可以与强酸反应,又可以与强碱反应,D正确。]课堂达标训练1.C[高温加热、紫外线照射、加福尔马林均能使蛋白质变性。]2.D[在NaOH溶液中发生反应:+OH-+H2O。]3.B[题给二肽发生水解反应的化学方程式为C8H14N2O5+H2O+X,根据质量守恒可得X的化学式为C5H9NO4。]4.D[酶作为生物催化剂,在适宜的温度下其催化性能很高,但如果温度过高就会失去生理活性,其催化性能降低甚至丧失,综合分析只有D曲线符合。]5.(1)CD(2)不属于解析(1)蛋白质是营养物质,提供人体所需的能量,它在人体内,可以在蛋白酶的作用下水解成氨基酸。蛋白质还有两大性质:“颜色反应”和“燃烧反应”,蛋白质遇到浓硝酸时显黄色,在燃烧时产生特殊的气味,所以只有C、D项正确。(2)设100g该奶粉样品进行反应后,生成的NH3的质量为x,则:2NH3+H2SO4(NH4)2SO4 2 1 x即x17g·mol−1=2×7.5g×19.6%98g·mol−1,解得x=0.51g。设该品牌的奶粉中蛋白质的质量分数为y,则100g×y×16%=0.51g×1417,得y=2.625%,即100g该品牌的奶粉中含蛋白质2.625g微项目探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用一、1.(1)黏合黏合2.(3)强度持久(4)弹性韧性对点训练1.C[由α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2,A项正确;—CN为直线形结构,其中的碳原子为sp杂化,碳碳双键两端的碳原子和碳氧双键上的碳原子均为sp2杂化,4个饱和碳原子为sp3杂化,则该分子中的碳原子有3种杂化方式,B项正确;由于为四面体结构,最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上,即该分子中最多有7个碳原子共平面,C项错误;含苯环的该物质的同分异构体中含有4种不同化学环境的氢原子,其他含苯环的同分异构体中所含不同化学环境的氢原子种数一定大于4,D项正确。]2.(1)加成+Br2(2)解析(1)由该医用胶的结构简式可知,其分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为+Br2。(2)该医用胶固化时,碳碳双键发生加聚反应,反应的化学方程式为。二、对点训练3.D[根据X的结构简式可知其分子式为C7H9O3N,故A正确;Y中含有酯基,易水解,有利于加快降解速率,故B正确;Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物,故C正确;X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键,Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基,所含的官能团不相同,故D不正确。]4.B[由X的结构分析,其含有的含氧官能团为羧基和羟基,A正确;Z可能是、、,B错误;X含有羟基,在浓硫酸作用下发生消去反应生成Y,生成1molY时,有1mol水生成,C正确;Z含有碳碳双键,发生加聚反应生成G,D正确。]课堂达标训练1.C[α-氰基丙烯酸酯是α-氰基丙烯酸与