2025届高考化学一轮复习第13章有机化学基础第43讲高分子化合物有机合成与推断教学案新人教版

PAGE31-第43讲高分子化合物有机合成与推断一、高分子化合物1．相对分子质量从eq\o(□,\s\up1(01))几万到eq\o(□,\s\up1(02))十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称eq\o(□,\s\up1(03))高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过eq\o(□,\s\up1(04))聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。2．高分子化合物的分类eq\o(□,\s\up1(10))塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。3．有机高分子的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的eq\o(□,\s\up1(01))低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的eq\o(□,\s\up1(02))最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的eq\o(□,\s\up1(03))数目。4．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以eq\o(□,\s\up1(01))加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：(2)缩聚反应单体分子间eq\o(□,\s\up1(03))缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为：nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up7(催化剂))二、有机合成的分析方法和原则1．有机合成的分析方法(1)正向合成分析法的过程基础原料→中间体→目标化合物。(2)逆向合成分析法的过程目标化合物→中间体→基础原料。2．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。(2)应选择步骤最少的合成路途。(3)合成路途要符合“绿色、环保”的要求。(4)有机合成反应要操作简洁、条件温柔、能耗低、易于实现。三、合成路途的选择1．一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：②eq\o(□,\s\up1(01))CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaCl，③eq\o(□,\s\up1(02))2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，⑤eq\o(□,\s\up1(03))CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。2．二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：②eq\o(□,\s\up1(01))，④eq\o(□,\s\up1(02))，⑤eq\o(□,\s\up1(03))。3．芳香化合物合成路途1．推断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。(1)棉花、蚕丝、羊毛、自然橡胶和油脂都属于自然高分子化合物。(×)错因：油脂是小分子。(2)自然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。(×)错因：自然橡胶()分子含有多个碳碳双键，能使溴水褪色。(3)的单体是CH2=CH2和。(×)错因：的单体是。(4)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。(×)错因：CH≡CH＋Br2→引入了碳碳双键官能团。2．教材改编题(据人教选修五P116T2)聚碳酸酯的透光率良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯()与________缩合聚合而成。()A．二醇类 B．二酚类C．二醛类 D．二炔类答案B解析分析聚碳酸酯的结构简式可知合成该高聚物的单体为和，属二酚类。考点一合成高分子化合物[解析]由交联聚合物P的结构片段X、Y可推断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解，A正确；酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应，B正确；油脂水解可生成丙三醇，C正确；乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不行能形成类似聚合物P的交联结构，D错误。[答案]D1．正确地相识高分子化合物(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。(2)高分子化合物都属于混合物。(3)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(4)自然橡胶含有，易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。2．加聚反应产物单体的推断方法(1)凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其单体必为一种，将两个半键闭合即可。如的单体为，CH=CH的单体为CH≡CH。(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节中无双键的高聚物，其单体必为两种。以两个碳原子为一个单元断开，然后分别将两个半键闭合即可。如的单体是CH2=CH2和CH3—CH=CH2。(3)凡链节主链上有多个碳原子且存在碳碳双键的高聚物，推断其单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，并将单、双键互换即可。如的单体是，的单体是CH2=CH—CH=CH2和。(4)凡链节主链上有多个碳原子，且含有碳碳双键，若采纳“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别只剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则该有机物可能是含有碳碳三键的化合物参加加聚反应而形成的。如的单体是、CH≡CH和CH2=CH2。3．缩聚产物单体的推断方法(1)若高聚物为HO—ROH、或，其单体必为一种。方法为去“[]”和n即为单体。如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。(2)凡链节中含有(不在端上)，则单体为酸和醇，将中的C—O键断开，上加—OH，—O—上加—H即可。如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(3)凡链节中含有，则单体一般为氨基酸，将中的C—N键断开，上加—OH，—NH—上加—H即可。如的单体为H2NCH2COOH和。(4)凡链节中含有酚羟基的结构，则单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。1．(2024·北京朝阳高三期末)PET是一种聚酯纤维，拉伸强度高，透光性好，广泛用作手机贴膜，合成如下：(2n－1)H2O下列关于该高分子的说法不正确的是()A．合成PET的反应为缩聚反应B．PET与聚乙二酸乙二酯具有相同的重复结构单元C．PET膜应避开与碱性物质(如NaOH)长期接触D．通过质谱法测定PET的平均相对分子质量，可得其聚合度答案B解析用该反应合成高分子化合物PET时还有小分子生成，所以为缩聚反应，A正确；PET的链节是；聚乙二酸乙二酯的链节是，它们重复结构单元并不相同，B错误；PET是聚酯，在碱性条件下简洁发生水解反应，所以PET膜运用应避开与碱性物质(如NaOH)长期接触，C正确；质谱法可以测物质的平均相对分子质量，由于物质的链节是什么、式量为多少都可以确定，因而就可以计算出物质的聚合度，D正确。2．(1)的单体是________________。(2)的单体是________________。(3)工程塑料ABS树脂的结构简式为，合成时用了三种单体，这三种单体的结构简式分别是____________、________________、________________。答案(1)CH3CH(OH)—COOH(2)、HCHO(3)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2考点二有机合成思路与方法[解析](3)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。(4)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。(5)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。(6)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。[答案](1)羟基(2)(3)C2H5OH/浓H2SO4、加热(4)取代反应(5)、有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入；碳骨架的构建又包括碳链的增长和减短及环的成与开。1．有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增长①与HCN的加成反应；②加聚或缩聚反应；③酯化反应。(2)碳链的减短①氧化反应；R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋))RCOOH＋CO2↑。②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。③烃的裂化或裂解反应：C16H34eq\o(→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16。(3)常见碳链成环的方法①二元醇成环如HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O②羟基酸酯化成环如eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O③二元羧酸成环如HOOCCH2CH2COOHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O④氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH→＋H2O。2．有机合成中官能团的引入和转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子①烃的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代；④酚的取代羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化裂解碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质的水解；③苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化(2)官能团的消退①通过加成反应消退不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消退羟基；③通过加成或氧化反应等消退醛基；④通过水解反应消退酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团数目的变更如①CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2CH2—OH；(4)官能团位置的变更如CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(与HCl加成))CH3CHClCH3eq\o(→,\s\up7(水解))CH3CH(OH)CH3。3．有机合成中常见官能团的爱护(1)酚羟基的爱护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或CH3I)反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其爱护起来，待氧化后再将其转变为—OH。(2)碳碳双键的爱护：碳碳双键也简洁被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其爱护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的爱护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。3．(2024·哈尔滨六中高三期末考试)A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。详细合成路途如图(部分反应条件略去)：已知以下信息：①eq\o(→,\s\up7(2R′OH))2ROH＋②D为能与金属钠反应的芳香族化合物回答下列问题：(1)A的名称是________，图中缩醛的分子式是__________。(2)B的结构简式为________。(3)以下有关C的说法正确的是________。a．易溶于水b．分子中全部原子可能在同一平面c．与乙醇互为同系物d．在肯定条件下能发生消去反应生成乙炔(4)③、⑤的有机反应类型依次为__________、____________，④的化学方程式为。(5)写出满意下列条件的苯乙醛的同分异构体的结构简式：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1________________________。(6)参照的合成路途，设计一条由2­氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路途(注明必要的反应条件)。_________________________________________________________________________________。答案(1)乙烯C10H12O2(2)CH3OH(3)ad(4)取代反应氧化反应＋eq\o(→,\s\up7(AlCl3))(5)(6)eq\o(→,\s\up7(NaOH，醇),\s\do5(△))CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Ag))eq\o(→,\s\up7(CO2))解析由分子式可知A为CH2=CH2，环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，结合已知信息②知，D为，苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式，可知C为HOCH2CH2OH，结合信息①可知B为CH3OH。(3)由C的结构简式HOCH2CH2OH可知，HOCH2CH2OH与水分子可形成分子间氢键，故a正确；分子中的碳原子为饱和碳原子，全部原子不行能在同一平面，故b错误；乙二醇分子中含有两个羟基，而乙醇分子中只有一个羟基，二者不是同系物，故c错误；HOCH2CH2OH在肯定条件下两个羟基消去后可生成乙炔，故d正确。(4)反应③是在甲醇中发生醇解生成乙二醇和，属于取代反应；反应⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应；反应④是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇。(5)苯乙醛的同分异构体满意：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，说明含有一个酚羟基，苯环上有两个取代基，另一个取代基应当是—CH=CH2，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明两个取代基为对称位置。(6)2­氯丙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH3，在Ag作催化剂条件下氧化生成，最终与二氧化碳反应得到。4．(2024·全国卷Ⅰ考试大纲调研卷(一))光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路途如下(部分试剂和产物略去)：已知：A是苯甲醛()(R1，R2为烃基或氢)Ⅱ.＋R2OHeq\o(→,\s\up7(肯定条件))＋HCl(R1、R2为烃基)(1)C分子中所含官能团名称为______________。(2)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E的结构简式为__________________。(3)由C到D的反应类型为____________。(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)C的一种同分异构体满意下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。(6)依据已有学问并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路途流程图(无机试剂任用)。合成路途流程图示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓硫酸，△))CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳双键、羧基(2)CH3COOCH=CH2(3)取代反应(5)(6)2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))CH3CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(①银氨溶液、②H＋),\s\do5(△))CH3CH=CHCOOHeq\o(→,\s\up7(Br2))CH3CHBrCHBrCOOHeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3COCOCOOH解析A是苯甲醛，与乙醛发生Ⅰ的反应生成B的结构简式为，B被银氨溶液氧化经酸化后生成C，则C的结构简式为；C与SOCl2发生取代反应生成D；乙炔与羧酸X发生加成反应生成E，E中有4个碳原子，所以X是乙酸，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，E能发生水解反应，所以E中含有酯基，则E的结构简式为CH3COOCH=CH2，E发生加聚反应生成F，G与D发生Ⅱ的反应生成光刻胶。(5)C的一种同分异构体满意下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；说明该分子中含有与苯环干脆相连的酯基，且该酯基是甲酸苯酯基；②苯环上的一氯取代产物只有两种，说明该分子中有2个对位取代基，依据C中的取代基，确定其同分异构体中的两个取代基只能是—OOCH、—CH=CH2。(6)依据已知，乙醛制备CH3COCOCOOH的合成路途应是两分子乙醛发生Ⅰ的反应生成CH3CH=CHCHO，与弱氧化剂反应被氧化为CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH与溴发生加成反应，得到CH3CHBrCHBrCOOH，水解得到，在Cu作催化剂加热条件下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。考点三有机综合推断[解析](1)因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，所以A中含有羧基；因B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，所以B中含有酚羟基，由B加氢可得环己醇知，B为苯酚；由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂，所以A与B反应的化学方程式为eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(H3BO3，△))＋H2O，该反应属于取代(或酯化)反应。(2)由题给信息ⅰ及C的结构简式可知，D的结构简式为。(3)由题给信息ⅰ及D的结构简式可知，E的结构简式为。(4)由J经还原可转化为G可知，J为羧酸，G为醇，且二者分子中含碳原子个数相同；由K的结构简式和J的分子组成可知，J的结构简式为。(5)由包含两个六元环和M水解最多能消耗2molNaOH可知，M为酚形成的环状酯，结构简式为。(6)由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用。(7)K失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N与SOCl2发生取代反应，由H、O原子个数的变更状况可知，取代的是碳链端点上的羟基。[答案](1)eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(H3BO3，△))＋H2O取代反应(或酯化反应)(2)羰基、羟基(3)(4)(5)(6)还原(加成)(7)1．有机推断的思维模式2．解有机推断题的一般方法(1)找已知条件最多、信息量最大的内容。这些信息可以是化学反应、有机物性质、反应条件、试验现象、官能团的结构特征、变更前后的碳链或官能团间的差异，数据上的变更等。(2)重视利用数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式，官能团的种类、位置和数目以及碳链结构。(3)既可以从反应物按序推断，也可以从生成物逆推断，还可以正逆结合推断，甚至还可以选择中间易推断出的物质前后关联进行推断。(4)应用新信息帮助推断解决问题体现学以致用实力。找寻转化关系中与新信息相同(似)的反应条件，关键物质，前引后联，留意转化关系与新信息原理相同但结构有“差异”之所在。5．有机化合物G常用作香料。合成G的一种路途如下：已知以下信息：①A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢。②CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))CH3CHBrCH=CH2。③CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀碱))回答下列问题：(1)A的结构简式为____________，D中官能团的名称为______________。(2)B→C的反应类型为________。(3)D→E反应的化学方程式为_______________________________________________________________________________________。(4)检验M是否已完全转化为N的试验操作是_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)满意下列条件的L的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为__________________________。(6)参照上述合成路途，设计一条以1­丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶(CH2—CH=CH—CH2)的合成路途：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)碳碳双键、溴原子(2)消去反应(4)取少量试样于试管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，否则M未完全转化为N(或其他合理答案)(6)CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))CH3CHBrCH=CH2eq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2eq\o(→,\s\up7(肯定条件))CH2—CH=CH—CH2(或其他合理答案)解析由G的结构简式可知E、N分别为中的一种，K发生题给信息③中的反应转化得到M，M发生催化氧化生成的N为羧酸，故N为，E为，逆推可知M为，L为，K为。A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢，能与氢气发生加成反应，经一系列转化得到E，故可知A为，则B为，结合题给信息②可知，B发生消去反应生成的C为，C与NBS发生取代反应生成的D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E。(5)满意下列条件的L()的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有酯基，结合①说明是甲酸形成的酯基，③属于芳香族化合物，说明含有苯环。若只含有1个取代基，为—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH；若含有2个取代基，为—CH3，—CH2OOCH或—CH2CH3、—OOCH，各有邻、间、对3种；若含有3个取代基，为2个—CH3、1个—OOCH,2个—CH3有邻、间、对3种位置关系，对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有14种。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的有机物的结构简式为和。6．(2024·安徽池州高三期末)香豆素－3－羧酸是香豆素的重要衍生物，工业上利用一种常见石油化工原料A(C2H4)合成香豆素－3－羧酸，合成路途如下(部分产物及条件未列出)：已知：①B能发生银镜反应，D属于常见的高分子，G分子中含有2个六元环②RCHO＋CH2(COOR′)2eq\o(→,\s\up7(吡啶))RCH=C(COOR′)2③RCOOR′＋R″OHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热))RCOOR″＋R′OH回答下列问题：(1)B的化学名称为________。(2)香豆素－3－羧酸含有的含氧官能团名称是________，反应①～④中属于取代反应的是________。(3)反应⑦的化学方程式为______________________________________________________。(4)下列有关说法正确的是________(填标号)。a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c．G分子中的碳原子均可以共面d．化合物W在肯定条件下可发生加聚反应(5)H是的同系物，相对分子质量比多14，其同分异构体分子结构具有下列特征：①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。满意上述条件的H同分异构体共有________种(不含立体异构)，核磁共振氢谱出现4组峰的结构简式为______________。(6)视察上述流程结合相关信息，设计只允许四步由A合成香豆素­3­羧酸的合成路途。请写出合成路途______________________________。答案(1)乙醛(2)酯基、羧基④(4)cd(5)4解析由A的分子式可知A为乙烯，B能发生银镜反应，则B为乙醛，C与丙二酸发生酯化反应生成E，结合E的分子式可知，C为乙醇、E为C2H5OOCCH2COOC2H5，D属于常见的高分子，为聚乙烯，E与发生已知②的反应生成F，则F为，F发生已知③的反应生成G，G分子中含有2个六元环，则G为，G在足量NaOH溶液中发生水解反应，酸化后得到W，结合香豆素－3－羧酸的结构简式，可知W为。(3)反应⑦为分子内形成内酯的反应，依据酯化反应条件可写出反应方程式。(4)核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子，a错误；F的分子式为C14H16O5，相对分子质量为264，质谱仪可检测最大质荷比的值为264，b错误；苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，结合单键可以旋转，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确；化合物W含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确。(5)H是的同系物，相对分子质量比多14，说明多了一个CH2原子团，由信息①②说明符合条件的H分子含有苯环、酯基、醛基，结合H的分子式，可知H中含甲酸酯基。若苯环上只有一个侧链，则为—CH2OOCH，只有1种结构，若有两个侧链，则为—CH3、—OOCH，有邻、间、对3种位置关系，故共4种；核磁共振氢谱出现4组峰，说明分子结构对称，故结构简式为。(6)细致视察由乙烯合成香豆素－3－羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1∶1，可以用4步即可完成合成路途：乙烯先水化生成乙醇，乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH，该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成，依据已知③在肯定条件下发生反应生成。建议用时：40分钟满分：100分一、选择题(每题8分，共56分)1．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路途。下列说法正确的是()A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B．A生成C的反应属于加成反应C．A生成D的反应属于取代反应D．烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析肯定条件下，CH2=CH—CN、CH3COOCH=CH2发生加聚反应：nCH2=CH—CN＋nCH3COOCH=CH2eq\o(→,\s\up7(肯定条件))(人造羊毛)，无小分子生成，故选项A错误；A是乙炔，A的结构式为H—C≡C—H，与HCN发生加成反应得到C(H2C=CH—CN)，故B正确；A→D反应的化学方程式为HC≡CH＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂))H2C=CH—OOCCH3，属于加成反应，故C、D错误。2．下列说法中正确的是()A．丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物B．由CH2=CH—COOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3C．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2D．单体为答案D解析丙烯酸甲酯含，可发生加聚反应生成高分子化合物，A错误；CH2=CHCOOCH3通过加聚反应得产物，B错误；聚丙烯的结构简式为，C错误。3．(2024·北京海淀高三期末)聚碳酸酯()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一原料Y反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是()A．Y的分子结构中有2个酚羟基B．Y的分子式为C15H18O2C．X的核磁共振氢谱有1个汲取峰D．X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应答案B解析依据该化合物结构简式，推出形成该化合物的单体为和，依据上述分析，Y的结构简式为，Y分子中含有2个酚羟基，故A正确；Y的分子式为C15H16O2，故B错误；X的结构简式为，只有一种氢原子，核磁共振氢谱有1个汲取峰，故C正确；依据聚碳酸酯的结构简式，X和Y生成聚碳酸酯的反应是缩聚反应，故D正确。4．某药物的结构简式为：1mol该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为()A．3mol B．4molC．3nmol D．4nmol答案D解析该药物的链节中含有3个，水解后生成3个—COOH和1个酚羟基，因为—COOH和酚羟基均与NaOH反应，故1mol该化合物能与4nmolNaOH反应。5．化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：下列有关叙述正确的是()A．Ⅰ的分子式为C9H10O4B．Ⅱ中全部原子均有可能共面C．可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和ⅢD．1mol产物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5mol答案B解析Ⅰ的分子式为C9H12O4，A错误；苯环、乙烯、羰基都是平面结构，通过单键的旋转可以使全部原子共平面，B正确；Ⅰ和Ⅲ都含酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；Ⅲ中有碳碳双键和酚羟基，且酚羟基邻位碳上有H，可与溴水发生加成和取代反应，1mol产物Ⅲ消耗Br2的物质的量为2mol，D错误。6．(2024·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是()A．R的单体之一的分子式为C9H10O2B．R完全水解后生成物均为小分子有机物C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成RD．碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol答案C解析A项，R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH；C项，单体中存在、—OH、—COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确。7．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在肯定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B．苹果酸的一种缩聚产物是C．1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOHD．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应答案B解析苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。二、非选择题(共44分)8．(2024·湖北八校高三联考)(14分)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1)D中官能团名称为____________。(2)丙烯转化为A的反应类型为____________，A转化为B的反应类型为____________。(3)E的化学名称为____________。(4)丙烯聚合为F的化学方程式是_____________________________________________________________________________________________________。(5)写出C与银氨溶液反应的化学方程式：__________________________。(6)E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有五组峰，则该种同分异构体的结构简式为____________。答案(1)羰基、羧基(2)加成反应取代反应(或水解反应)(3)2­羟基丙酸(或α­羟基丙酸或乳酸)(5)CH3COCHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))CH3COCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(6)HOCH2CH(OH)CHO解析CH3CH=CH2与Br2发生加成反应生成A(CH3CHBrCH2Br)，A在NaOH水溶液中发生水解(取代)反应生成B[CH3CH(OH)CH2OH]，B发生催化氧化生成C(CH3COCHO)，然后被氧化为D(CH3COCOOH)，D在催化剂下与H2发生还原反应生成E[CH3CH(OH)COOH]。(6)分子式为C3H6O3，含有结构，且核磁共振氢谱有五组峰的有机物的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO。9．(2024·北京朝阳高三期末)(15分)我国科学家在合成、生产生物医用材料——新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展，该增塑剂可由有机物D和L制备，其结构简式如下：(1)有机物D的一种合成路途如下：已知：RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀碱),\s\do5(△))＋H2O(R、R′表示羟基或氢)①由C2H4生成A的化学方程式是____________________________