2022版高考人教版化学一轮复习学案：第九章 第四讲 生命中基础有机化学物质合成高分子化合物

第四讲生命中基础有机化学物质合成高分子化合

物

―.（七功力”

111

1.能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分】.宏观辨识与微观探析：能根据实险现象辨

子的合成路线,能写出典型的加聚反应和能聚队物质及其反应.能联系物质的组成和结构

反应的反应式。考点一生活中解释宏观现象.能依据物质的微观结构描述

2.能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多常见的有机化合或预测物质的性质和在•定条件下可能发生

糖的区别与联系.能探究葡萄械的化学性质.物的化学变化。

能描述淀粉、纤维素的典型性质2.证据推理与模型认知：能从物质及其变化

31指辨识蛋白质结构中的肽键.能说明蛋白质的-------考点二合成高-------的事实中提取证据.能理解、描述和表示化

基本结构特点,能判断氨基酸的缩合产物,多肽分子化合物学中常见的认知模型,指出模型表示的具体

的水解产物能分析说明氨基酸、蛋白质与人体含义，并运用于理论模型解释或推泅物质的

健康的关系考点三有机合组成、结构、性质与变化

4.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成成与推断3.科学态度与社会责任：具有理论联系实际

和结构特点.能列举重要的合成高分子化合物.的观念,有将化学成果应用于生产、生活的

说明它们在材料领域中的应用,意识。

考点一生活中常见的有机化合物（命题指数★★★）

、必备知识-自我排查,

L油脂：

⑴组成和结构。

①油脂是由高级脂肪酸与廿油形成的酯,是油和脂肪的统称。油脂的

结构可以表示为

o

I

CH—o—c—R

20

II

CH—O—C—R7

I?

CHLo-c—R"

②常见的高级脂肪酸：

名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸

软脂酸硬脂酸油酸亚油酸

结构简式

C15H3IC00HC17H35COOHC17H33COOHCI7H3ICOOH

⑵分类。

咯油(含较多不饱和脂肪酸成分)

巴学脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)

油脂一

煌基相同M“注在

单甘油酯

据竣酸中

煌基种类始基不同

混甘油酯

(3)物理性质。

产性难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂

时画箜比水小

1点、沸点天然油脂都是混合物，故没有恒定

的熔点、沸点

(4)化学性质。

①水解反应

A.油脂在酸或酶催化下的水解

如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解：

C17HasCOO—CH2CH2—OH

C17H33COO-CH+3H2()^-3C17H35C(X)H+CH-OH

C17H35COO—CH2CH2—OH

B.碱性条件下的水解一一皂化反应

如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水解:

cn)()—CH.,……

CH2—OH

C17H35c()()—CH+3Na()H--►3cHrC(X)Na+CH—OH

、、Li

C)7H35C()()~CH2CH2—OH

②加成反应(油脂的氢化、油脂的硬化)

如油酸甘油酯与112的反应：

C17H33COOCH2C17H35aX)CH2

INiI

CH33COOCH+3IL—CHCXX)CH

17I△1735I

C17H33C()()CH2C17II35C(X)CH2

③油脂的氧化反应

常见的食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯，其分子中含

有碳碳双键，在空气中放置久了会被氧化，产生过氧化物和醛类等。

变质的油脂带有一种难闻的“哈喇”味，不能食用。

2.糖类：

⑴组成和结构。

糖类是由碳、氢、氧二种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的

分子组成可用通式C<H20)n来表示(n、m可以相同，也可以不同)。从

分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合

物。

⑵分类。

根据能否水解及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。

类别依据举例转化关系

手糖丝低聚糖料单毕

单糖不能水解的糖葡萄糖、果糖等

缩聚

低1mol糖水解以二糖最为重要，二糖

聚后能产生2〜有麦芽糖、乳糖和蔗糖

糖10mol单糖等

1mol糖水解

多糖后能产生很多淀粉、纤维素等

摩尔单糖

⑶单糖一一葡萄糖和果糖。

①组成和结构

分子式结构简式官能团判别

葡萄

C6Hl2。6CHQH(CHOH)CHO一OH、一CHO多羟基醛

糖

00

果糖1多羟基酮

C6H12O61

CH,OH(CHOH)aCCHiOH一(》1、一('一

②葡萄糖的化学性质

A.生理氧化：

C6H12O6(s)+602(g)-6CO2(g)+6H2。(1)

B.在酒化酶的作用下发酵生成酒精:

CJL2O6酒化为2C2H5OH+2CO21。

C.酯化反应

如葡萄糖和乙酸的反应:

CHOCHO

I浓强酸、)

(CH()H)+5CH3c(X)HQ(CHOOCCH34+5H,()

I4△I

CFLOHCH2(XKXH3

D.银镜反应

CH20H(CHOH)£HO+2[Ag(NH3)2]OH。20H(CHOH)4copNH,+ZAgI+3限+乩0

E.与新制Cu(0H)2反应

CH20H(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH靛H20H(CHOH)KOONa+CihOI+3IW

F.与其加成

催化剂

CH20H(CHOH)4CHO+H2△-CH20H(CHOH)4cH20H

⑷二糖一一蔗糖和麦芽糖。

蔗糖麦芽糖

(1)组成相同，分子式均为Cl2H22。11，互为同分异构体

(2)都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖

相似点

(3)水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制CU(0H)2

(4)都具有甜味(蔗糖更甜)

官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)

不化学不能发生银镜反应，也不能还原能发生银镜反应，能还原新

同性质新制Cu(OH)2制CU(0H)2

占

八、、水解

葡萄糖和果糖葡萄糖

产物

用途甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制饴糖

(5)多糖一一淀粉和纤维素。

淀粉纤维素

分子式(CGHIOOS)nCHioOs)n

n值大小大更大

①无一CHO,

结构特点无一CHO

②有一OH

水解最终产物葡萄糖葡萄糖

性质差别溶液遇碘变蓝色可发生酯化反应

是否为纯净物查查

是否互为

查

同分异构体

3.氨基酸与蛋白质：

（1）氨基酸的结构和性质。

①组成和结构

氨基酸可看作是竣酸分子中嫌基上的H被氨基取代后的产物。a-氨基

NH2

酸的结构简式可表示为R-CH-COOH,其官能团为一COOH和一NHz。

②化学性质

A.两性

氨基酸分子中既含有氨基（显碱性），又含有较基（显酸性）,因此，氨

基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。

R—CH—COOH+HC1―>R—CH—COOH

II

NILNIIJC1

R—CH—COOH+Na()H—>

I

NH2

R—CH—C(X)Na++H4)

I

NH2

B.成肽反应

两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一

0H

分子的竣基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键(一)的化合物,

称为成肽反应。

H()H()

III……一III

-CH—d)H+PH-N—C—()H—>

I'..............'I

RR

H()II()

IIIIII

H—N—CH—C—N—CH—C—()H+H,()

II

RR2

⑵蛋白质的结构和性质。

①组成与结构

蛋白质是由多种氨基酸脱水形成的高分子化合物。由C、H、0、N、S

等元素组成。

②性质

A.两性：蛋白质的结构中含有一NIL和一COOH两种官能团,因此既能与

酸反应又能与碱反应，是两性分子。

B.水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下,水解生成相对分子质量较小

的多肽化合物，最终水解得到各种氨基酸。天然蛋白质水解的最终产

物都是豆-氨基酸。

水解原理：

()II

R—C—N—R'+H2()—>

0H

R—C—OU+H—N—R'

水解过程：蛋白质水星多肽水星氨基酸。

C.盐析：

a.概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液(轻金属盐或钱盐)，使

蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。

b.特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，是物理过程，具有亘

逆性“

c.利用盐析可分离提纯蛋白质。

D.变性：

加热、加压、紫外线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物，使

蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。

E.颜色反应：

分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。

F.蛋白质灼烧有烧焦的羽毛味。

基本技能•小测心

1.判断下列说法是否正确，正确的打“，错误的打“X”。

（1）硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。（）

提示：Xo硬脂酸（Cl7H35coOH）、软脂酸（Cl5H31COOH）与乙酸结构相

似，组成上相差若干个CHz原子团，它们属于同系物；油酸（C17H33COOH）

\/

的分子结构中含有一COOH和,与乙酸的结构不相似，不属于

乙酸的同系物。

⑵油脂硬化是物理变化。（）

提示：X。液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化，实质

是油脂中不饱和键与H2发生加成反应，是化学变化。

⑶葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，

均互为同分异构体。（）

提示：xo淀粉和纤维素中的n值不同，并且两者都是混合物，不属于

同分异构体。

⑷淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提

供营

养。（）

提示：xo纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内

没有能水解纤维素的酶。

⑸有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能

形成三种二肽。（）

0

提示：甘氨酸两分子脱水形成二肽，；

XoH2N-CH2—C-NH-CH2-COOH

NH2OCH3

丙氨酸两分子脱水形成二肽：CH3-CH—C-NH-CH-COOH；甘氨酸与

NH2O

丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：CH3—CH—c—NH—CH2—COOH,

oCH

II3

H2N—CH2—c—NH—CH—COOH,共形成四种二肽。

(6)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。()

提示：X。棉花的主要成分是纤维素。

2.色氨酸是植物体内生长素合成重要的前体物质，普遍存在于高等植

物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水易溶于盐酸或氢

氧化钠，其结构如图所示：

(1)色氨酸的分子式为o

⑵色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液的原因

是。

⑶将色氨酸与甘氨酸(NH2cH2C00H)混合，在一定条件下最多可形成

种二肽。

(1)根据结构简式可知色氨酸的分子式为G1H12N2O2。(2)氨基是碱性基

团，叛基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为

其与酸、碱都能反应生成盐。(3)同种氨基酸之间也形成二肽，将色氨

酸与甘氨酸(NH2cH2co0H)混合，在一定条件下形成4种二肽。

答案：(DCUH12N2O2(2)与酸、碱都能反应生成盐(3)4

一关键能力-层级突破,

命题角度1.油脂的结构和性质

【典例1】下列有关油脂的说法正确的是（）

A.（2018•浙江卷）花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分

子化合物

B.（2018•全国I卷）植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Bm/CCL褪色

C.（2018•浙江卷）油脂皂化反应可用酸作催化剂

D.（2017•全国HI卷改编）植物油氢化过程中发生了取代反应

选B。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为混合物，但不是高分子化合物，

A项错误；植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，能

与澳发生加成反应使Bn/CCL溶液褪色，B项正确；油脂皂化反应是在

碱性条件下的水解反应，C项错误；植物油氢化过程中发生了加成反

应，D项错误。

命题角度2.糖类的结构和性质

【典例2］下列有关糖类的说法正确的是（）

A.（2018•全国I卷）蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.（2018•全国I卷）淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

C.（2018•天津卷）四千余年前用谷物酿造出酒和醋，酿造过程中只发

生水解反应

D.（2018•浙江卷）淀粉溶液中加入硫酸，加热4〜5min,再加入少量

银氨溶液，加热，有光亮银镜生成

选Bo果糖不能发生水解反应，属于单糖，A项错误；淀粉和纤维素

均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，B项正确；谷物的主要成

分为淀粉，用谷物酿造出酒和醋，包括淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖发

酵氧化为乙醇，乙醇氧化为乙酸，酿造过程包括水解反应和氧化反应，

C项错误；淀粉溶液中加入硫酸，加热4〜5min,加入氢氧化钠溶液

中和硫酸后，再加入少量银氮溶液，加热，才有光亮银镜生成，D项

错误。

命题角度3.氨基酸、蛋白质的结构和性质

【典例3］下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是（）

A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C.Q-氨基丙酸与Q-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成离子，在电场作用下向负极移

动

选Ao蛋白质水解的最终产物为氨基酸，A项正确；氨基酸遇重金属

离子不会变性，B项错误；a一氮基丙酸分子间脱水（1种）、a一氨基苯丙

酸分子间脱水（1种）、a-氨基丙酸与a-氨基苯丙酸之间脱水（2种），可以

生成4种二肽，C项错误；氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成阴离子,

在电场作用下向正极移动，D项错误。

思维升级•母题延伸

（1）（宏观辨识与微观探析）当含有下述结构片段的多肽水解时，产生的

氨基酸有。

o

提示：多肽水解时一t—NH一断碳氮单键，水解得到段基和氨基，生成

相应的氨基酸，故该多肽水解时生成NH2CH（CH3）COOH、

NH2CH（COOH）CH2COOH>NH2cH（CH2c6H5）COOH、NH2CH2COOHO

CH3—CH—COOH

（2）（变化观念与平衡思想）a-氨基丙酸（NH2）在强酸性溶

液里以阳离子存在，在强碱性溶液中以阴离子存在，在pH=6时以两性

离子存在。a-氨基丙酸在水溶液中存在下列关系：

OHOH

A

CHSCH—COOH7―CH—CH—C（X）：——-

IH+I氏

NHJNHt

（强酸性溶液）

CH—CH—COO

'3I

NH,

（强碱性溶液）

CH3cHeOOH

滴加少量盐酸，NH3浓度；滴加少量NaOH溶液，

CH3—CH—COQ-

NH2浓度o

CH3CHCOOH

提示：增大增大。滴加少量盐酸，平衡逆向移动，浓度

CH3—CH—COQ-

增大；滴加少量NaOH溶液，平衡正向移动，NH2浓度增大。

【备选例题】

下列有关蛋白质的说法错误的是（）

A.（2018•全国I卷）酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

B.（2018•浙江卷）福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标

本

C.（2018•全国HI卷）疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性

D.（2018•江苏卷改编）在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解

速率不一定越快

选Ao酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用

的有机物，其中绝大多数是蛋白质，并不是所有的酶都是蛋白质，极

少数特殊的酶是RNA,这类酶为核酶，A项错误；福尔马林能使蛋白

质发生变性，可用于浸制动物标本，B项正确；疫苗中的有效成分多

为蛋白质，由于蛋白质对温度比较敏感，温度较高时会因变性而失去

活性，所以疫苗一般应该冷藏保存，C项正确；酶的催化作用具有的

特点是条件温和、不需加热，具有高度的专一性、高效催化作用，温

度太高时酶会发生变性，碓化活性降低，淀粉水解速率减慢，D项正

确。

技法总结•提能\

1.油脂的性质：

①水解反应，油脂在酸性条件下水解为高级脂肪酸和甘油，为可逆反

应；在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和廿油，称为皂化反应，可用

于工业制取肥皂。

②加成反应，植物油含有碳碳双键，能与澳发生加成反应使滨水褪色,

能与上等发生加成反应生成高级脂肪酸甘油酯，用于制造人造脂肪。

③氧化反应，植物油含有碳碳双键，能发生氧化反应，油脂变质发生

氧化反应，称为酸败。

2.判断淀粉的水解程度：

(1)实验原理：

淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝

色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。

⑵实验步骤：

中

淀粉稀硫酸,NaOH垢银氨溶液

------水解液-----和---------»

溶液微热►17溶液►水浴加热现象A

碘水液

现象B

(3)实验现象及结论:

现象A现象B结论

1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解

2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解

3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

说明：①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。

②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水，而不能在加

入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。

3.蛋白质(或多肽)水解产物的判断：

OH

—

—

(1)抓住肽键“一。十计”的断键规律，即从虚线处断开。

O

(2)—c—接一0H生成一COOH,而一NH—接一H生成一NH2O

、题组训练-技能通关，

命题点1.油脂的结构和性质(基础性考点)

L在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式

如下:

()()

II

CH,—(>—C—RR—(>—C—RiCH2—OH

()+3R'()H，催化剂、Y+CH—OH

II

CH—(>—C—R'—()—C-R?

()()"CH>—OH

CH.>—()-C-R3Rz—()-C-R,3

动植物油脂短链醉生物柴油甘油

下列叙述错误的是()

A.生物柴油由可再生资源制得

B.生物柴油是不同酯组成的混合物

C.“地沟油”可用于制备生物柴油

D.动植物油脂是高分子化合物

选D。A.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，所以

生物柴油由可再生资源制得，A正确；B.由于燃基可能不同，所以生

物柴油是不同酯组成的混合物，B正确；C.“地沟油”的主要成分是油脂，

所以可用于制备生物柴油，C正确；D.动植物油脂不是高分子化合物,

D错误。

2.(2021•济南模拟)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成

分。它们的结构简式如图所示。

硬脂酸甘油酯

下列说法错误的是（）

A.油酸的分子式为CI8H31。2

B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种

C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应

D.将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间

选B。A项，油酸的结构简式为CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH,分子

式为Cl8H34。2,正确；B项，硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为

o

I

cn,o—CCH,（CH）CH

I??153

CHO—C—CH2（CH2）15CH3

o

CH2O-C—CH2（CH2）15CH3,上面的酯基与下面的酯基互为对称结构，因此

硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种，错误；C项，天然油脂的主要成

分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应（或取代反

应），正确；D项，油酸甘油酯中含有碳碳双键，能够氧化变质，将油

酸甘油酯氨化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间，正确。

命题点2.糖类的结构和性质（综合性考点）

3.（2021•北京丰台区模拟）下列糖属于还原性二糖的是（）

A.葡萄糖B.果糖

C.纤维素D.麦芽糖

选D。还原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等，其中

乳糖、麦芽糖是二糖，故选D。

4.（2021•成都模拟）战国时成书的《尚书•洪范篇》有“稼稿作甘”

之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种双糖，1mol该双糖完全

水解可生成2mol葡萄糖。则饴糖的主要成分是（）

A.果糖B.淀粉C.麦芽糖D.蔗糖

选C。A.果糖是单糖，不能水解，A错误；B.淀粉是多糖，是高分子化

合物，1mol淀粉完全水解得到的葡萄糖要远远大于2mol,B错误；

C.麦芽糖是二糖，1mol麦芽糖水解可得2moi葡萄糖，C正确；D.蔗

糖是二糖，1mol蔗糖水解可得1mol葡萄糖和1mol果糖，D错误。

命题点3.氨基酸、蛋白质的结构和性质（应用性考点）

5.（2021•烟台模拟）法匹拉韦是一种RNA聚合酶抑制剂，被用于治疗

新型和复发型流感，主要通过阻断病毒核酸复制的方法抑制病毒增殖,

其结构如图。下列关于法匹拉韦的说法错误的是（）

A.分子式为C5HFN3O2

B.所有原子可能在同一平面上

C.含氧官能团有羟基、酰氨基

D.一定条件下能与氢氧化钠溶液、盐酸、氢气等发生反应

选BoA.根据法匹拉韦的结构式可知，碳原子形成四个共价键，氮原

子形成三个共价键，氧原子形成两个共价键，它的分子式为C5H4FN3O2,

故A正确；B.氨基上的氮原子采用sp3杂化，氮原子和氢原子不在一个

平面上，故B错误；C.含氧官能团有羟基、酰氨基，故C正确；D.分

子中含有氟原子，在碱性条件下可以发生取代反应，含有碳碳双键，

可以和氢气发生加成反应，分子中含有氨基，具有碱性，可以和盐酸

发生反应，故D正确。

6.（2021•嘉兴模拟）下列关于糖类、蛋白质、油脂的说法正确的是

（）

A.糖类在一定条件下都可以水解生成乙醇和二氧化碳

B.乙酸乙酯和油脂都属于酯类物质，碱性条件水解称之为皂化反应

C.硝酸汞溶液加入鸡蛋清中，可以使蛋清液盐析而沉淀下来

D.淀粉在酸催化下加热水解，对其产物葡萄糖的检测，可在水解液中

先加入足量NaOH溶液后加入银氨溶液水浴加热，观察是否有银镜出现

选DoA.葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳，葡萄糖是单

糖不水解，故A错误；B.油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，乙

酸乙酯在碱性条件下的水解不是皂化反应，故B错误；C.硝酸汞溶液

加入鸡蛋清中，可以使蛋清液变性而沉淀下来，故C错误；D.淀粉在

稀硫酸加热催化下，水解产物为葡萄糖，此时溶液呈现酸性，先加入

足量NaOH溶液中和掉稀硫酸后，再加入银氮溶液水浴加热，看是否

有银镜出现，故D正确。

【加固训练一拔高】

1.下列关于酶的叙述中，错误的是（）

A.大多数酶是一种氨基酸

B.酶的催化条件通常较温和

C.酶是生物体中重要的催化剂

D.酶在重金属盐作用下会失去活性

选A。大多数酶是蛋白质而不是氨基酸。

2.下列属于油脂的用途的是①人类的营养物质；②制取肥皂；③制取

甘油；

④制备高级脂肪酸；⑤制备汽油（）

A.①②③B.①③⑤C.②③④⑤D.①②③④

选D。油脂的用途包括前四种，不能制备汽油，汽油应由石油来制备。

3.（2021•东营模拟）某病毒（如图D由蛋白质和核酸组成，核酸由核甘

酸组成。核甘酸的单体由五碳糖、磷酸基和含氮碱基构成。下列说法

错误的是()

我突也白

A.蛋白质和核酸均是高分子化合物

B.蛋白质中含C、H、0、N等元素

C.五碳糖(CMcQ)与葡萄糖互为同系物

D.NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性

选C。蛋白质和核酸均为高分子化合物，故A正确；蛋白质中含C、H、

0、N等元素，故B正确；五碳糖(CsHioOs)与葡萄糖96出2。6)分子组

成相差CfhO,不互为同系物，故C错误；NaClO溶液用作消毒剂，

是因为NaClO能使病毒蛋白变性，病毒失去生理活性，故D正确。

Rcoocn

I2

RCOOCH

4.油脂A的通式为RCOOCH2(煌基R中不含碳碳三键)o0.1molA与

溶有96g液澳的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1molA完全燃烧

时生成的CO2和H20的物质的量之和为10.6molo则油脂A的结构简式

为，写出油脂A发生氢化反应的化学方程

式。

设与形成油脂A的疑酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2no2,

则3CnH2nCh+C3H8O3-C3n+3H6n+2O6+3H2O,即形成的油脂的分子式为

C3n+3H6.2。6。又n(Br2)=—96g=0.6mol,即1mol油脂A与Br2

160g*mol

完全反应时消耗6molB12,故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每

个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为

C3n+3H6/2-12。6,即C3n+3H61.1()06。又0.1molA完全燃烧时生成的CO2

和H?O的物质的量之和为

10.6mol,即0.1molx(3n+3)+0.1molx(3n-5)=10.6mol,解得n=18o故

CpHj.COO—CII2

017H31coO-CH

油脂A的结构简式为C17H31COO-CH2O

答案：

C17H31C(X)—CH,

I-

e17H31C(X)—CH

I

C17H31C(X)—CH2

C17H3IC(X)—CH2CI7H35c(X)—CH2

CIHC(X>—CH+6H?一C17H:r)C(X)—CH

731I△

CI7H3,C(X)—CH2C17Hr)C(X>—CH2

【归纳提升】油脂相关计算

有关油脂的计算，形式上是考查有关化学计算，实际上是对油脂结构

的考查。油脂分子中有3个酯基，故1mol油脂与NaOH溶液反应时一，

最多消耗3molNaOH；若为不饱和高级脂肪酸形成的油脂，则还可以

\/

发生加成反应，1mol/%消耗1mol乩或Bn。

7.蛋白质是由氨基酸组成的，一定条件下蛋白质或多肽可以水解，最

终产物为氨基酸。今有1个多肽，其化学式为CszlWW?,已知它在一定

CH3—CH—COOH

条件下彻底水解只得到下列三种氨基酸：NH2

CH3—CH2—CH—COOHCH2—CH—COOH

NHX、―NH2，该Imol多肽彻底水解

CH2—CH—COOH

生成NH2的物质的量为()

A.2molB.4molC.5molD.6mol

选Ao解题的关键就是要计算氨基酸的个数，从给定的氨基酸分子来

看，每个氨基酸只提供1个N原子，由多肽分子中的N原子数可确定

氨基酸的数目是6。设这三种氨基酸的个数依次为x、y、z,根据C、

H、0、N的原子守恒，可求出x=y=z=2,A项正确。

考点二合成高分子化合物(命题指数★★★★★)

、必备知识-自我排查，

1.相关概念：

有机高分子化合物是指相对分子质量很大，一般在10000以上的有机

化合物。

(1)有机高分子化合物与低分子有机物的区别。

有机高分子化合物低分子有机物

相对分子质量一股高达104-1()61000以下

相对分子质量只有平均值有明确数值

分子的基本由若干个重

单一分子结构

结构复结构单元组成

性质在物理、化学性质上有较大差别

有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合

联系

反应得到的

⑵单体、链节和聚合度。

<I催化剂/~、

n\CH2=CH2—CH2

单体罐节聚合度

单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

聚合度：高分子链中含有链节的数目。

2.高分子化合物的分类：

［天然高分子化合物

高

（线型结构:具有热塑性，

分

如低压聚乙烯

子根据按结构|支链型结构:具有热塑性,

-►<

化来源

如高压聚乙烯

合

网状结构:具右热固，性,

物

如酚醛树脂

合成高分子材料（塑料、合

成纤维，合成橡胶、黏

和性能「合剂、涂料等）

।复合材料、功能高分子材料

其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。

3.高分子化合物的基本性质：

（1）溶解性：线型高分子（如有机玻璃）能溶解在适当的有机溶剂中；网

状结构高分子（如硫化橡胶）不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。

⑵热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性（如聚乙烯），网状结构高

分子具有热固性（如电木、硫化橡胶）。

⑶强度：高分子材料强度一般比较大。

（4）电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。

4.合成高分子化合物的基本反应：

⑴加成聚合反应（加聚反应）。

①定义：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分

子化合物的反应。

②反应特点：

③加聚反应实例

A.聚乙烯类：

「口「口催化剂rrir「口工

H2=CH--------->~bCH2—CH+o

CH3C-

B.聚1,3-丁二烯类：

nCH2=CH-CH=CH2催幽CHT'H(H+。

C.混合加聚类：

-£CH2—CH2—CH2—CHi

nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3CH3o

⑵缩合聚合反应（缩聚反应）。

①定义：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子

化合物的反应。

②反应特点：

③缩聚反应实例：

A.聚酯类：一0H与一COOH间的缩聚。

nH0CH2—CH2—OH+nHOOC—COOH->

()

II

H-E()CH2(、H2—(X)C—(3r()H+(2刀-1)H?()

()

II

nHOOL—CH2—COOHfH壬C=()H+(〃—

B.聚氨基酸类：一NHz与一COOH间的缩聚。

H()

III

nH'N—CHEOOH-H~EN—CH2c玉()H+(〃-1)H?()

7iH2NCH—COOH

nH2NCH2COOH+CH3

oCH3O

III■II

H-ENH—CH2—C—NH—CH—Ci()H+(2〃-1)乩()

C.酚醛树脂类：

OH

(，I)H，()+H/yCHGOH

nHCHO+nkJf__________________________________

基本技能•小测心

i.判断下列说法是否正确，正确的打y,错误的打“x”。

(1)有机高分子化合物都是纯净物。()

提示：Xo有机高分子化合物实质上是许多链节相同而聚合度不同的

化合物所组成的混合物，没有固定的熔、沸点。

⑵单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。()

提示：Xo单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新

的物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。

(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。()

提示：Xo橡胶的老化是由于其高分子链上的不饱和键被氧化。

(4)合成纤维、人造纤维和光导纤维均为有机高分子材料-。()

提示：Xo光导纤维的主要成分是二氧化硅，不是有机高分子材料。

⑸聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是一CF2一。()

提示：Xo聚四氟乙烯的链节是一CFz—CFz一。

⑹聚乙烯(PE)可用于食品包装，而聚氯乙烯(PVC)不可以。()

提示：Vo

2.材料是人类赖以生存的重要物质基础，而化学是材料科学发展的基

础。高分子材料的合成与应用使我们的生活变得更加丰富多彩。

(1)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物。试推测：聚苯乙烯

(“能”或“不能”)溶于CHC13,具有(填“热塑”或“热

固”)性。

(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其分子存在如下结构：

C()()H

I

《cH2—CH—CH2—CH—CH2—c+

CNCOOCH3CILCOOH

合成它的单体有O

(3)Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸

COOHNII2

(bcOOH)和间苯二胺(d>NHz)在一定条件下以等物质的量缩

聚合成，则Nomex纤维的结构简式

是o

(1)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，根据线型高分子的性质

可推测聚苯乙端能溶于CHCI3,具有热塑性。(2)该高分子化合物为加

聚产物，取出链节，将单键改为双键，双键改为单键，断开多余的键，

可推断其单体为

CH2=CH—CN,CH2=CH—COOCH3^CH2=C(COOH)—

COOHNH2

CH£OOH。⑶间苯二甲酸(iLcooH)和间苯二胺()在一定

条件下、以等物质的量缩聚合成高分子时，由于反应时竣基提供羟基，

氨基提供氢原子脱去水分子，则Nomex纤维的结构简式是

答案：（1）能热塑（2）CH2=CH—CN、CH2=CH—C00CH3、CH2=C（C00H）

—CHoCOOH

、关键能力-层级突破.

命题角度1.聚合反应的类型

【典例1】（2020•北京高考）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口

腔护理产品，合成路线如下：

CH4H^-

。人O

高分子M

下列说法不正确的是（）

A.试剂a是甲醇

B.化合物B不存在顺反异构体

C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰

D.合成M的聚合反应是缩聚反应

OCH3

选D。高分子M为和CH2-CH的加聚产物，则B为

0cH3

CH2-CH。B为HOCH与试剂a的加成产物，则试

剂a为CH3OH,A项正确；化合物B有一个双键碳原子连有2个氢原

CH=CH

子，因此不存在顺反异构体，R项正确：化合物C为/、分子

中只有一种类型的氢原子，核磁共振氢谱只有1组峰，C项正确；合

成M的聚合反应为°人”。和CE-CH的加聚反应，D项错误。

【归纳提升】聚合反应类型的判断方法

(1)判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有

不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中

含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其

他原子。

(2)书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行

的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n-1)；由两种单体进行的缩聚

反应，生成小分子的物质的量为(2nT)。

命题角度2.高聚物单体的判断

-ECH2—C-CH—CH2i

【典例2](2021•日照模拟)聚异戊二烯CH3的单体是

()

CH2—C-CH—CH2

A.CH3

B.(H2C)2C=CH—CH2

c.(H3C)2C=CH—CH2

CH2-C—CH-CH2

D.CH3

选D。聚异戊二烯为异戊二烯发生1,4-加成反应得到，故答案选异戊

二烯，即D选项。

技法总结•提能\\\

一、加聚反应的书写：

L单烯煌型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号,右下写n”。

-ECH2—CHi

例如：nCFLYH—CH3色幽CH3o

2.二烯燃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上

括号，右下写n”。例如：

一定也

nCIWH—CHYH2-ECH2-CH-CH-CH2i°

3.含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括

号，右下写n”0例如：nCH2=CH2+nCH2=

-ECH2—CH2—CH2—CHi

ruru催化丛

CH-CM3-------*CH3O

二、缩聚反应的书写：

书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)

结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的

端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“一”表示。

例如：

1.聚酯类：-0H与一COOH间的缩聚，如

nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH催幽

o

I/、

H-EOCH2CH2—ooc—ciOH+(2n-l)H2Oo

o

nHOCH—CH—COOH^^*H^OCH2CH-ooc-cion+(n-l)H20o

2.聚氨基酸类：一Nit与一COOH间的缩聚，如

H0

nH.N-CH.COOHH^N-CH2CIOH+(n-l)H)0o

nII2NCH—COOII

nH2NCH2C00H+CH3

oo

H-ENH—CH2C—NH—€H—CiOH

CH-

3+(2nl)H20O

OHOH

CII打入厂