第12讲-有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构(教师版)(人教版2019必修第二册)

第12讲有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构目标导航目标导航课程标准课标解读1．知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点。2．知道氧化、取代等有机反应类型。3．知道有机化合物存在同分异构现象。1．能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架，能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。2．了解烷烃的概念、通式及结构特点。理解同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。知识精讲知识精讲知识点01有机化合物中碳原子的成键特点1．有机化合物（1）有机化合物的组成元素①有机物中一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等。②含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。（2）甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为。2．有机化合物中碳原子的结构及成键特点（1）机物中，碳原子可以形成4个共价键。（2）碳原子间成键方式多样①碳碳之间的结合方式有单键（）、双键（）、三键（－C≡C－）。②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环（且可带支链），如图所示。（3）有机物结构特点①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。【即学即练1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（）。A．形成4对共用电子对B．通过非极性键结合C．通过2个共价键结合D．通过离子键和共价键结合【解析】选A。碳原子最外层有4个电子，可形成4对共用电子对，即形成4个共价键，A项正确，C项错误；碳原子与其他原子形成的共价键是极性键，B项错误；碳原子最外层有4个电子，既不容易得到电子也不容易失去电子，即难形成离子键，D项错误。知识点02烷烃的结构1．甲烷的结构（1）空间结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点上。（2）分子中的4个C－H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，为109°28′。2．烷烃（1）结构特点：碳原子之间都以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”（2）示例烷烃乙烷丙烷十一烷结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3（CH2）9CH3分子式C2H6C3H8C11H24（3）链状烷烃分子通式：CnH2n＋2。（4）烷烃的一般命名①方法碳原子数n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n＞10相应汉字数字②示例：C4H10称丁烷，C8H18称辛烷，C12H26称十二烷。3．同系物（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互称为同系物。（2）示例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。4．同分异构体（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。（3）C4H10的同分异构体：CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3，其名称分别为正丁烷和异丁烷。【即学即练2】如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：（1）A、B、C三者的关系是____________。（2）A的分子式为________，C的名称为________。（3）B________（填“存在”或“不存在”）同分异构体，写出C的同分异构体的结构简式：______________________。【解析】烷烃由C和H元素组成，大球表示C，小球表示H，所以A、B、C的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。（1）三者为碳原子数不同的烷烃，应属同系物。（2）C的名称为丁烷（或正丁烷）。（3）B不存在同分异构体，C的同分异构体的结构简式为CH3－CH3，叫异丁烷。【答案】（1）同系物（2）C2H6；丁烷（或正丁烷）（3）不存在；CH3－CH3能力拓展能力拓展考法01有机化合物中碳原子的结构及成键特点【典例1】下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（）。A．饱和碳原子不能发生化学反应B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键【解析】选C。饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单键，D错。【知识拓展】考法02烷烃的组成与结构特点【典例2】下图是由4个碳原子结合成的5种有机物（氢原子没有画出），下列说法正确的是（）。A．有机物（a）的名称为异丁烷B．有机物（a）中四个碳原子共平面C．上述有机物中与（c）互为同分异构体的只有（b）D．上述有机物中，（c）与（d）属于同系物【解析】选A。有机物（a）含有4个碳原子，其名称为异丁烷，A正确；有机物（a）中4个碳原子形成四面体结构，故4个碳原子一定不共面，B错误；有机物（b）（c）和（e）的分子式均为C4H8，但其分子结构不同，互为同分异构体，C错误；有机物（c）含有一个碳碳双键，（d）含有两个碳碳双键，结构不相似，且分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团，不属于同系物，D错误。【知识拓展】1．烷烃的组成与结构特点2．有机化合物结构的表示方法种类表示方法示例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C4H10电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“－”来表示1个共价键；用“－”（单键）、“”（双键）或“≡”（三键）将所有原子连接起来结构简式表示单键的“－”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在碳原子的旁边，并在右下角注明个数CH3CH2CH3球棍模型用小球表示原子，短棍表示化学键空间填充模型用不同体积的小球表示不同原子的大小【知识拓展】有机物结构式简化的原则（1）同一个碳原子上的相同原子可以合并，如可简化为CH3－CCl2－CH3。（2）依次相连的相同基团可以合并，如CH3CH2CH2CH2CH3可进一步简化为CH3（CH2）3CH3。（3）键线式简式，如CH3CH2CH2CH3可进一步简化为。考法03同系物和同分异构体的判断【典例3】在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的横线上。①NO2和N2O4②12C和14C③K和Ca④异戊烷（）和新戊烷（）⑤和⑥甲烷和丙烷（1）互为同位素的是_______。（2）互为同分异构体的是_______。（3）互为同系物的是_______。（4）为同一种物质的是_______。【解析】（1）互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子，②符合。（2）互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物，④符合。（3）互为同系物的是结构相似、组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，⑥符合。（4）⑤中两个分子是同一种物质。【答案】（1）②（2）④（3）⑥（4）⑤【知识拓展】1．判断同系物的三个关键点2．判断同分异构体的两个关键点3．烃的一元取代物同分异构体数目的判断【特别提醒】同分异构体注意问题（1）同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。（2）烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多。分层提分分层提分题组A基础过关练1．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况（）。【解析】选D。这几种形式都可表示甲烷分子，其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间结构，但空间填充模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。2．（2022·枣庄高一检测）下列关于甲烷分子的说法错误的是（）。A．甲烷分子中的化学键都是极性键B．甲烷分子中4个C－H完全相同C．甲烷分子中碳原子位于正四面体的中心D．甲烷分子中碳元素的化合价为＋4价【解析】选D。甲烷分子中只有C－H，是极性键，A项正确；甲烷分子中4个C－H的长度、强度完全相同，B项正确；甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，C项正确；氢元素显＋1价，故甲烷分子中碳元素为－4价，D项错误。3．（双选）以下结构表示的有机物不属于烷烃的是（）。A．B．C．CH3－CH3D．【解析】选B、D。碳原子之间以碳碳单键结合成链状的烃属于烷烃。4．下列各物质是甲烷同系物的是（）。A．B．C．D．【解析】选D。甲烷同系物符合通式CnH2n+2，分子为链状结构，分子中只有碳碳单键和碳氢键，只有D项物质符合。5．目前已知化合物中数量、种类最多的是第ⅣA族碳的化合物（有机化合物），下列有关其原因的叙述不正确的是（）。A．碳原子既可以跟碳原子，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键D．多个碳原子可以形成长度不同的链（可以带有支链）及环，且链、环之间又可以相互结合【解析】选B。碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。6．下列物质中与CH3－CH2－CH2－CH3互为同分异构体的是（）。A．CH2＝CH－CH＝CH2B．CH2＝CH－CH2－CH3C．CH3－CH3D．CH≡CH－CH2－CH3【解析】选C。CH3－CH2－CH2－CH3的分子式为C4H10，四个选项中所给物质的分子式分别是C4H6、C4H8、C4H10和C4H6，所以C选项符合。7．碳原子的成键方式很多，如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。（1）图中属于烷烃的是________（填字母）。（2）图中的有机化合物中，含有的氢原子数都是8的是________。【解析】（1）根据烷烃的定义：碳与碳原子之间只以单键互相结合成链状，剩余的价键全部与氢原子结合，可知8种分子中只有A、C为烷烃。（2）由图中8种分子看出，A、C中碳与碳原子之间全为单键，氢原子数为10；B、E、F分子中还含有双键，H分子形成碳环，氢原子数都为8。【答案】（1）A、C（2）B、E、F、H8．写出下列链状烷烃的分子式。（1）分子中含有14个氢原子的烷烃的分子式是________。（2）相对分子质量为44的烷烃的名称为________。（3）碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃分子式为________，它的同分异构体的结构简式为________________，名称分别为____________。（4）含碳质量分数为75%的烷烃的结构式为________________。【解析】链状烷烃的通式为CnH2n+2（n≥1），据此解答。（1）分子中含有14个氢原子时，n＝6；（2）相对分子质量为44时，12n+2n+2＝44，n＝3；（3）碳、氢原子个数比为2∶5时，即n∶（2n+2）＝2∶5，得n＝4；（4）含碳质量分数为75%时，n＝1。【答案】（1）C6H14（2）丙烷（3）C4H10；CH3CH2CH2CH3、CH3－CH3；正丁烷、异丁烷（4）题组B能力提升练1．（2022·无锡高一检测）下列化学用语正确的是（）。A．正丁烷的结构简式：（CH3）2CHCH3B．丙烷分子的空间填充模型：C．甲烷分子的球棍模型：D．乙烷的结构式：【解析】选D。A项正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，错误；B项为丙烷分子的球棍模型，错误；C项为甲烷分子的空间填充模型，错误。2．碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是（）。【解析】选C。在有机物的分子结构中，1个C要形成4个共价键。C项中有1个C周围形成5个共价键（2个单键和1个三键），不合理，C错误。3．（2022·南京高一检测）下列说法中正确的是（）。A．乙烷与丙烷互为同分异构体B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C．同分异构体之间的转化是化学变化D．CH3－CH2－CH3和互为同分异构体【解析】选C。A项，乙烷与丙烷互为同系物，错误；B项，相对分子质量相同，分子式不一定相同，错误；C项，同分异构体为不同的物质，其之间的转化为化学变化，正确；D项，二者为同种物质，错误。4．下列是四种烷烃分子的球棍模型或结构简式，下列说法正确的是（）。①②CH3CH2CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH3④CH3CH2CH3A．四种烷烃中均含有C－C和C－HB．①、②和③互为同分异构体C．③中的化学键均为极性键D．①和③互为同系物【解析】选A。①和③的分子式均为C5H12，结构不同，互为同分异构体，②的分子式为C6H14，与①、③的分子式不同，不互为同分异构体，B错误；③CH3CH2CH2CH2CH3为正戊烷，其分子中含有碳氢极性键和碳碳非极性键，C错误；①和③的分子式均为C5H12，互为同分异构体，D错误。5．下列物质中，互为同分异构体的是（）。A．与CH3－CH2－CH3B．CH3－CH2－Cl与CH3CH2CH2CH2ClC．CH4与CH3CH3D．CH3CH（CH3）CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH（CH3）CH3【解析】选B。两种物质是否为同分异构体，一看分子式（相同），二看结构式（不同）。如图：A项、D项中两物质都为同一物质。6．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成2种一氯代物的是（）。A．CH3CH3B．CH3－CH3C．D．CH3－CH2－CH3【解析】选B。A项的一氯代物只有一种；B项的一氯代物有两种；C项的一氯代物只有一种；D项的一氯代物有四种。7．生活中很多物质的主要成分都是烷烃，如天然气、打火机燃气等。下列说法正确的是（）。A．烷烃分子通式为CnH2n＋2，所有烷烃都遵循这一通式B．CH3－CH2－CH3、CH4、CH3CH2CH3互为同系物C．烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物【解析】选B。链状烷烃通式为CnH2n＋2，环烷烃的通式不是CnH2n＋2，故A错误；CH3－CH2－CH3、CH4、CH3CH2CH3的结构相似，分子组成相差整数倍个CH2原子团，故互为同系物，属于烷烃同系物，故B正确；烷烃分子中，相邻的三个碳原子为锯齿形，不可能在同一直线上，故C错误；分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质的结构不一定相似，如环丙烷和乙烯，它们不互为同系物，故D错误。8．某些有机化合物的分子模型如图所示。回答下列问题：（1）属于空间填充模型的是__________（填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”，下同）。（2）可表示同一种有机化合物的是______。（3）含碳量最低的是__________，含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是________（保留一位小数）。【解析】（1）乙、丙能表示原子的相对大小及连接形式，属于空间填充模型。（2）甲、丙分别是甲烷的球棍模型与空间填充模型，属于同一种有机化合物。（3）烷烃的通式为CnH2n+2（n≥1），随n值增大，碳元素的质量分数逐渐增大，故含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的是戊烷，戊烷中氢元素的质量分数是QUOTE1×1212×5+1×12×100%≈16【答案】（1）乙、丙（2）甲、丙（3）甲、丙；16.7%题组C培优拔尖练1．（2022·宁波高一检测）下列说法正确的是（）。A．1H2和3H2互为同位素B．SO2和SO3互为同素异形体C．C2H6和C5H12互为同系物D．CH3COOCH2CH3和C2H5OOCCH3互为同分异构体【解析】选C。1H2和3H2是氢元素的单质，不是原子，不互为同位素，故A错误；SO2和SO3为化合物，不是单质，不互为同素异形体，故B错误；C2H6和C5H12是结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互为同系物，故C正确；CH3COOCH2CH3和C2H5OOCCH3分子式相同，结构相同，为同种物质，不互为同分异构体，故D错误。2．（2022·烟台高一检测）下列关于CH4和CH3－CH2－CH3的叙述不正确的是（）。A．均能用通式CnH2n+2来表示B．二者互为同系物C．都属于烷烃，分子中既有极性共价键又有非极性共价键D．两种烷烃分子中所含原子都不可能处于同一平面内【解析】选C。两种烷烃分子式均符合通式CnH2n+2，A正确；两种烷烃结构相似，分子组成上相差4个CH2原子团，故互为同系物，B正确；CH4中有极性共价键，但没有非极性共价键，C错误；甲烷分子中的5个原子不在同一平面内，而是形成了正四面体的空间结构，由甲烷的分子结构可知，异戊烷分子中的所有原子不可能处于同一平面内，D正确。3．C5H12有3种不同结构，甲：CH3（CH2）3CH3，乙：CH3CH（CH3）C