高考化学专题七第2讲常见的有机化合物学案

第2讲常见的有机化合物

［2020・备考】

最新考纲：1.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并

正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。2.了解嫌（烷烧、烯烧、快燃和芳香堤）

及其衍生物（卤代虫仝、醇、酚、醛、按酸、酯）的组成、结构特点和性质。3./解糖类、油脂、

氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要

作用。

新课标要求：能写出烽及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类

有机化合物的典型代表物为主要物理性质。能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重

要反应，能够书写相应的反应式。能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有

典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。

最新考情：有机化学在江苏高考中所在分值很高，一般必考一道选择题和一道非选择题，而

常见的有机化合物是主要考查内容，选择题考查燃和燃的衍生物的结构和性质、有机反应类

型；非选择题主要考查有机反应类型、官能团的判断和性质、有机物的推断、同分异构体的

书写等。预计2020年高考延续这一考查方向。

考点一常见的烧

［知识梳理］

（1）脂肪燃组成、结构特点和通式

碳原子之间全部以单链

结合的饱和链始

含有碳碳双犍的不饱和t封

--[W链烧

含行碳碳叁键的不饱和

iiAjH”4”云2)

焕烧链煌

提醒：①直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间枸型为四面体形；②直接连在双键碳

原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面;③直接连在叁键碳原子上的两个原子与叁键

两端的碳原子共线c

(2)物理性质

性质变化规律

常温下含有1〜4个碳原子的烧都是气态,随着碳原子数的增多，逐渐过

状态

渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高;同分异构体之间，支链越多，沸

沸点

点越低

相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小

水溶性均难溶于水

(3)脂肪炫的化学性质

(D烷始的取代反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子•或原了团所替代的反应。

②烷妙的卤代反应

a.反应条件：气态烷燃与气态卤索单质在逃下反应。

b.产物成分：多种卤代烧混合物(非纯净物)+HXO

I

—c—H

c.定量关系：।〜C12~HC1即取代1mol氢原子，消耗卤素单质生成1mol

HClo

(2)烯煌、焕煌的加成反应

①加成反应：有机物分子中的丕也羽避壬与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的

反应。

②烯烧、焕燃的加成反应(写出有关反应方程式)

CHCH+Br.-Br-CH=CH-Br

CH=CH浪:，理CH=CH+2Br--

2

Br-CH-CH-Br

HC'I

CH=CH+HCI^LCH..-CHCI

（1：I）

(3)加聚反应

①丙烯加聚反应方程式为

催化剂厂一

7ZCII2=CH-CH3--------->-ECH2—CHio

CH.o

②乙块加聚反应方程式为/£H=CH催化却

毛CH-CH玉

（4）二烯燃的加成反应和加聚反应

①加成反应

I!可哗CH,=CH-CH=CH>+Br>—*CH2-CH-CH=CH2

Brg,1）

BrBr

CH2=CH-CH=CH2

（13-丁二烯）H咻CH,=CH—CH=CH,+Br,—>CH,—CH=CH—CH,

-

Br2（l：1）||

BrBr

足量B%CH,=CH—CH=CH,+2Bro—►CH.-CH—CH—CH,

I-III

BrBrBrBr

②加聚反应：MU=CH—CH=ClJ蚣到«—CH2—CH=CH—Cll2.

(5)脂肪烧的氧化反应

烷烧烯燃燃煌

燃烧火焰很明亮，带浓

燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟

黑烟

通入酸性KMnO,

不褪色褪色褪色

溶液

提醒：乙烯能使酸性高镣酸钾溶液和溶的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理丕相同。乙烯便

酸性高锤酸钾洛液褪色是发生了氧化还原反应，高铳酸钾将乙烯氧化成co”高翅酸怦被还

厚;乙箭使携的四氯化碳溶液褪色是与单质浪发生了加成反应。

(1)芳香点：分子里含有一个或多个苯环的点。苯的同系物指苯环上的氢原子被烷基取代的

①相同点

j取代（卤化、硝化、磺亿）1

,加氢f环烷短（反应比烯、炊点困难）｝因都含有苯环

.点燃：有浓烟J

②不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环

上的甲基能被酸性高镭酸钾溶液氧化。

提醒：（1）苯的同系物被酸性KMnOi溶液氧化的规律：①苯的同系物或芳香煌侧链为危基时，

不管煌基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMn（）,氧

化为按基，且拨基宜接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnCh溶液褪色，

C（CH3）3

如

就不能，原因是与苯环宜接相连的碳原子上没有氢原子。

(2)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：

①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。

+IIC1

+HCL

(1)煤的综合利用

①煤的组成

宏猊组成行机物和少送无机物

行要含g,另有少量H、O、N、S等元素

②燥的加工

L气态物质：焦炉气：H2、C()、CH4、CJL

尸粗氨水：氨、镂盐

L干偌一液态物质一P粗紫：苯、中笨、二甲苯

「煤焦油：苯、酚类、蔡

f固态物质：焦炭

气化:制水煤气，反应化学方程式为

煤高温

C+H2()(g)^C()+H2

L直接液化:煤与氢气作用生成液体燃料

一液化一

一间接液化:先转化为一氧化碳和氢气，再

在催化剂作川下合成甲醇等.反应化学

催化剂

方程式为C()+2I【2»CH3()H

(2)石油加工

①石油的成分：。种碳氢化合物组成的混合物,所含元素以31L为主。

①天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。

②天然气与水蒸气反应制取出的化学方程式为CH,+HQ(叫船刊0+3H2。

(4)三大合成材料

天然有机高分棉花、羊毛、天然橡胶

子材料

热塑性材料（聚乙烯、聚氯乙烯、有机玻璃）

塑料

热固性材料（酚醛树脂）

合成有机高分合成纤维［锦纶（尼龙）、涤纶（的确良）、“青纶（人造羊

纤维

子材料毛）、维纶、氯纶和丙纶］

合成橡胶（通用橡胶：丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁榜胶：

橡胶

特种橡胶：聚硫橡胶、硅橡胶）

功能高分子高分子膜（分离膜、热电膜、传感膜）

新型有机高分

材料医用高分子材料

子材料

复合材料玻璃钢等

［题组诊断］

题组U脂肪煌的结构与性质

1.轴烯是一类独特的星形环崎。下列关于三元轴烯（/一二）说法不正确的是（）

B.所有原子在同一平面

C.与1,3•丁二烯（）互为同系物

D.与苯互为同分异构体

\/

c=c

解析A项，分子中含有/'双键，能使酸性高镒酸钾溶液褪色，正确；B

\/

c=c

项，由于/\双键构成的平面结构，所以该分子的所有原子在同一平面上,

正确；C项，该分子含有三个c=c双键和一个碳环，而

z\z

只有两个C=C双键，所以二者结构不相似，不是同系物，错误；D项，该分

子的化学式为CM；,与苯的化学式相同，但结构不同，所以二者是同分异构体，正确。

答案C

2.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为:o下列有关柠

檬烯的分析正确的是（）

B.它和丁基笨（）互为同分异构体

C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

解析柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子

不可能在同一平面上，C错：柠檬烯的分子式为GOHK,而

的分子式为二者不互为同分异构体，B错。

答案I）

3.有机物M、N、Q的转化关系如下图所示，下列说法正确的是（）

—定条件

(CH：J2cHeH2cH3(CH：,)2cHeHC1CH：,

(M)(N)

—岸冬•件

(CH3)2CHCH=CH,

(Q)

B.N的同分异构体有7种（不考虑立体异构，不包括N本身）

碳原子一定共面

D.M、N、Q均能使酸性KMnOi溶液褪色

解析A项，M中含有5个碳原子，为异戊烷，错误；B项，5个碳原子的碳链有3种：C-C

C

I

c—c—CC、c—c—C

II

一

—c—c—c、cC，一氯-代物分别有：3、4、1种，正

确；C项，Q中有碳原子建有3个碳原子，不可能共平面，错误；I)项，M、N均不能使酸性

高钵酸钾溶液褪色，错误。

答案B

【反思归纳】

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应：

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(4)苯的同系物支链易被酸性高锦酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被

酸性高镭酸钾溶液氧化。

题组E芳香点的结构与性质

(丁CH(CH,)2

4.异丙苯［］是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的

说法不正确的是()

C.在光照条件下，异丙茶与C12发生取代反应生成的氯代物有三种

解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、

二氯代物等。

答案C

5.慈（）也叫闪烁晶体，是一种存在于煤焦油中的含三个环的稠环

芳烽。下列关于慈的说法不正确的是（）

MHIO

B.慈与菲（）互为同分异构体

答案C

【反思归纳】

苯与苯的同系物化学性质的区别

（1）荒的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上

的取代，铁粉或FcB门催化时，发生苯环上的取代。

（2）烷煌不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锌酸钾

溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物.

题组化石燃料的综合利用

的是（）

石油、上-分储产品②-乙烯③»CHaBrCHiBr

B.①主要发生物理变化

C.②包括裂化、裂解等过程

D.③是加成反应，产物名称是二滨乙烷

解析石油是由烷燃、环烷燃等组成的混合物，A正确：分储是物理变化，B正确：石油的

分馀产品通过裂化或裂解可以得到乙烯，c正确；③是乙烯的加成反应，产物名称应该是1,

2-二漠乙烷，D错误。

答案D

7.下列说法正确的是（）

A.氯乙烯、聚乙烯都是不泡和烧

"ECH2-CH-

催化剂r-

----------ECH2—CH3n

7/CH2=CHClCl

解析氯乙烯含有氯元素，不属于烧，而聚乙烯为饱和烧，A错；聚苯乙烯的结构简式为

-FCH2—CHi

iA

，B错；乙烯含有碳碳双键，能与澳的四氯化碳溶液发生加

成反应，但聚乙烯的结构单元为一CH2—CHz一,不能与溟的四氯化碳溶液发生加成反应，D

错。

答案c

8.ABS合成树脂的结构简式如下图：

-ECH）—CH—CHz—CH=CH—CH>—CH2—CH3n

则合成这种树脂的单体为、、。反应类型为。

答案CH=CH—CN

2CH2=CH—CH=CH2

CHCIL,

加聚反应

【反思归纳】

化学中的“三镭”、“两裂”比较

(1)化学中的“三储”:

干慵蒸储分储

隔绝空气、高温下使根据液态混合物中各组分

原理与蒸镭原理相同

物质分解沸点不同进行分离

产物为沸点相近的各组

产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物

分组成的混合物

变化类型化学变化物理变化物理变化

⑵化学中的“两裂”：

名称定义目的

在一定条件把相对分子质量大、沸

提高轻质油的产量，特别是提高汽油的

裂化点高的燃断裂为相对分子质量小、沸点

产量

低的股

在高温下，使具有长链分子的燃断裂成

裂解获得短链不饱和燃

各种短链的气态燃和少量液态燃

考点二卤代烧醇酚

［知识梳理］

(1)卤代煌水解反应和消去反应的比较

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

—C—C—

断键方式—C-|-X+H-l-OHL]-11

LH..X：

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：

11

卤代烧分子中一X被水中的-C—C—+

1|

—0H所取代，生成醇；XII

反应本质和通式

H4)醇

R—CH—X+NaOH-g-

2NaOII->

△

R—CHQH+NaX

11

-C=C------FNaX

+II2()

引入一OH,生成含一OH的化合消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键

产生特征

物的不饱和键的化合物

名师助学：

卤代煌的反应规律

①卤代烽在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无

醇成醉，有醇成烯”。

②所有的卤代燃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代燃或虽有

邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代燃均不能发生消去反应，不对称卤代燃的消去有

多种可能的方式。

(2)卤代煌的获取方法

①不饱和烧与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如

CH.3—CH=CH2+Br2-CH3CHBrCH2Br；

CII—CH—CII

OO

CL—CXCHz+HBr^^母

CH三CH+HC1芍组CHzEHCl.

②取代反应

如乙烷与CL：CMCH-Ch^^CHQHzCl+HC1。

C』I50H与HBr：CJIsOH+HBr-^-CJIsBr+ILOo

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下

表所示。

条件断键位置反应类型化学方程式（以乙醇为例）

2CH£H?0H+2Naf2CH£H?0Na土

Na①

H21

CH3CH20H4-HBr-^*CH3CH2Br+

HBr,△②取代

H?0

2cH3cH20H+0?2cH：CH0+

02(Cu),△①③氧化

2H2。

CH£H20H踪浓硫笔酸CH—CH?]+

浓硫酸，170℃②⑤消去

H2O

2CH£H20H餐婴GHLO—C2G

JliUL

浓硫酸，140℃①②取代

+H2O

CH3cH2OH+CH3COOH

浓硫酸、

CHaCOOH(浓硫酸、△)①取代（酯化）

△CILCOOCJI5+

H2Q

提醒：醉与卤代嫌消去反应的比较规律

①醉的消去反应规律

醇分子中，连有羟基（一0H）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必牙连有

浓

琉

C=C—+H,O

氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CL0H、

CHo

Ho.C-C—CH乙.OH

CHO都不能发生消去反应。

醇的消去与卤代燃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和一x（或一0H）,不同

之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液加热。

③醇的催化氧化规律

醉的催化氧化产物的生成情况与跟势基（一0H）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

2~3个H

生成酸:如R—CHQH-*R—CHO

氢R0

原

子II

I个H生成酮：如R—CHOH-R—C—R

个

数CH?

没有“•不能被催化虱化,如HK—f-OH

（1）羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。酚分子中的笨环，可以是单环，也可以是

OH

稠环，如也属丁酚。

提醒：酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如

）。

（2）物理性质（以苯酚为例）

被氧化

因部分

气中会

在空

，露置

色晶体

—无

、状

颜色

毒

味,有

殊气

有特

色,具

粉红

而显

气味

物态、

理

与水

5七

高于6

不大，

溶解度

在水中

常温下

性_

性法赳

醉等

剂乙

机溶

于有

，易溶

混溶

"一

质"膈

皮

沾在

不慎

作用，

的腐蚀

有强烈

对皮肤

有毒，

*枇—

清洗

酒精

即用