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文档简介

2024届高三高考化学一轮专题练习题一有机推断题

1.化合物I是一种药物的中间体,其合成路线如下图:

(DTsCl的结构为《oTsCl中C原子的轨道杂化方式为杂化。

C1

(2)有机物D中含氧官能团名称;F-G的化学反应类型为反应。

(3)设计步骤F«的目的是

(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

①能发生水解反应,水解产物之一为最简单的a氨基酸;

②能与NaHCCh溶液反应;③核磁共振氢谱中有5个吸收峰

O

H

CHC

(5)已知:R—CN,RCOOH,/-

R9

的合成路线•(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。

2.阿比朵尔是一种抗病毒药物,主要用于流行性感冒的治疗。F是合成阿比朵尔的中间体,可由下列路线合成:

ACH3cHO

CII3NH2

、NHO

人人OC2H5

已知:RCHO+CHsCHO产蜉野泄_>RCH(OH)CH2CHO

回答下列问题:

(l)A的名称为,B的结构简式为o

(2)E的分子式是,F的含氧官能团名称为o

(3)由乙醛生成B的反应类型为3

(4)C-D的化学方程式为o

(5)D有多种同分异构体,其中既能与NaHCOa反应,乂能发生银镜反应的有种(不考虑立体异构)。其中核磁

共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6:I:1:2的一种结构简式为。

3.有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质

的路线如下:

-----艮剂a试剂bG

F---------H=CHCCX3H

催化剂。浓娜屋(C/q)

卜nO/H2s0,肉桂酸

PAS-Na

已知:

CCOOH(R=-CH]或-H)

(1)F中含氧官能团的名称是;

(2)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学

方程式:。

(3)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是(填字母序号)。

a.NaHCO?b.NaOHc.Na2CO3d.Na

(4)写出C与NaOH反应的化学方程式o

似仓弟2只,夬"贝

(5)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有种。

a.苯环二有三个取代基:

b.能发生银镜反应,且Imol该有机物场多生成4moiAg.

由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式(任写一种即

可)。

4.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%,其余为氧元素。现用下列方法测定

该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。

方法一:用质谱法分析得知A的质谱图如图所示。

赵1

业05

406080100120140质荷比

方法二;核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图所示。

1098765432108/ppm

方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如图所示。

4000/3()00/^OOO150(1/1500波数/cm"

C—HC=O苯环if架C」)~~CIC—

C—C

已知:A分子中苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。

(1)A的相对分子质量是。其有种化学环境不同的氢原子。

(2)A的分子式为o

(3)A的结构简式为,与A互为同分异构体,且含有相同官能团的芳香族化合物共有种。

(4)已知以下信息:

CH,

a.茉在无水AlCb作用下,与烯煌发生反应,可以在苯环上增加烷基:一篇端一~2H

CH,

b.RCOOH+R'OH--------——>RCOOR'+H?。:

写出以苯和乙烯为原料(无机试剂任选),制备'

Jo合成反应流程图表示方法示例如下:A—繇

D_反■收物、「_IT

D反应条件)1....110

5.化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:

,

已知:RCHO+CH3COOR——吧吧)RCHXHCOOR。请回答:

(1)E中含氧官能团的名称是

(2)B+DTF的化学方程式.,除F外图中与该反应类型相同的反应生成了.(填A—F或X)o

(3)X的结构简式关于化合物X,下列说法正确的是

A.能发生水解反应B.不与浓稍酸发生取代反应

C.遇溟水会发生取代反应D.能发生银镜反应

(4)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体,其结构简式为.

i.能发生银镜反应;ii.能使FcCh(aq)显色;iii.有4中不同化学环境的氢原子

(5)乙烯是一种重要的化工原料。若在实验室想通过乙烯制备少量聚氯乙烯,写出可行的合成路线.(其他无机

反应条件反应条件

原料任选)(合成路线的常用表示方法为:A威赢胪标产物)

6.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,如图是用烯点A和拨酸D合成环丁基甲酸的路线。

HBr

一C3H6—光照►CWQr-----------aBr/^SBr

J过氧化物

AB一定c2H5l)NaOH

C2H52)稀硫酸

―C,HSOH

一浓硫酸X

D

入△COOH

<VCOOH<-<XZ

、„VXCOOH

Hr

(环丁基甲酸)

请回答下列问题:

m.分弟q贝,夫"贝

(1)B的结构简式为o

(2)B->C的反应类型为o

(3)D的分子式为oE的名称为o

(4)C+E-F的化学方程式为o

(5)满足下列条件的H的所有同分异构体(不考虑立体异构)共有种,其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简

式为o

①能使澳的四氯化碳溶液褪色②能与NaOH溶液反应

③能与银氨溶液发生银镜反应④不含环状结构

HOH2C^/CH20H.OO.AA

⑹以‘x和、/Tny为原料,选用必要的无机试剂,写出合成HOOCYX>-COOH

HOH2CCH2OHoO7

的路线________(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)

7.丁苯歌是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酸(J)的一种路线如图所示:

(1)R1—C—拿R-LOH

已知:R-Rr咎“RKIgPr-(2)H2O

Rz

co,

—i->RCOOH

(1)A的名称是;E到F的反应类型是

(2)试剂a是,F中官能团名称是。

(3)E的含苯环同分异构体共有种(不含E)。

(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为-oH在一定条件下还能生成高分子

化合物K,H生成K的化学方程式为

()1!

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成、的路线流程图(其它试剂自选)。

8.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展,其结构简式为:

醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

CH3

人法HNS①A&2

J波均55△光

0

CH-<!!-R.?+FhO

已知:Ri-CHO32

一"条件*’.Ri-CH=CH-C—R2

问答以下问题:

(1)反应①的反应类型是。

(2)从A到B引入的官能团名称是0

(3)反应②的化学方程式为

(4)反应③的化学方程式为:

(5)关于E物质,下列说法正确的是(填字母序号)。

a.在核磁共振氢谱中有四组吸收峰

b.可以用酸性高钵酸钾溶液鉴别D和E

c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

d.存在顺反异构

(6)写出G的结构简式。

(7)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有种。

①可与氟化铁溶液发生显色反应:

②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中,苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为o

9.饮料果醋中含有苹果酸,苹果酸经聚合生成聚苹果酸。已知:

(1)01mol苹果酸与足量NaHCO溶液反应能产生4.48LC6(标准状况);

(2)苹果酸脱水生成能使澳水褪色的产物;

(3)R-CHj-COOH•晶/R-CH-COOH

①NaCN

RCHBr-----------►RCHiCOOH。

2②H、O,H-

①力与

②H。H-

请回答:

(1)写出B的结构简式______________________________

试卷第6页,共12页

(2)写出苹果酸所含官能团的名称

(3)写出与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式。

(4)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式o

10.煌A与等物质的量的H?O反应生成B,B的一种同系物(比B少一个碳原子)的溶液可以浸制动物标本。M

是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如图:

请回答:

(1)写出A的结构式一。

(2)写出B的官能团名称

(3)写出M与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式_。

(4)下列说法不正碰的是

a.燃A在一定条件下可与氯化氢发生反应得到氯乙烯

h.有机物C的溶液可以除去水垢

c.有机物B能与银氨溶液反应产生银镜

d.有机物C和D发生加成反应生成M

II.已知A、B、C、D、E都是含有碳、氢、氧三种元素的有机物,其中A是天然有机高分子化合物,B可以发生

银镜反应,F是具有特殊香味的物质。

方厂回一回一甲

I浓硫酸/加热

请回答下列问题:

(DB分子中含有的官能团名称是o

(2)写出C-D的化学方程式:,其反应类型是。写出C+E-F的化学方程式:,其

反应类型是o

(3)下列说法中,正确的是___________o

A.C+ETF的制备实验中,先在试管内添加C,边震荡边慢慢加入浓硫酸和E

B.实验室用C与E制备F时,浓硫酸只起催化剂作用,饱和碳酸钠的作用是溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸

乙酯在水中的溶解度

C.不能用酸性高钵酸钾溶液鉴别C与D

D.B中加入新制的氢氧化铜溶液并加热,无砖红色沉淀产生,说明A还未水解

(4)根据下列要求书写F同分异构体的结构简式(写出一种即可)。

①能与Na反应生成氢气②能发生银镜反应③结构中无含碳原子的支链

12.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。

(1)为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

实验步骤解释或实验结论

试通过计算填空:A的相对分子质

称取A9.0g,升温其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。

量为___________。

将9.0gA在足量纯02中充分燃烧,并使一其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石

A的分子式为___________o

灰。发现两者分别增重5.4g和13.2g

另取A9.0g,跟足量的NaHCCh粉末反应,生成2.24LCO?(标准状况),若与足写出A中所含官能团的名

量金属钠反应则生成2.24LFh(状况)。称___________。

A的核遨共振氢谱如下图:

A中含有4种氢原子

Ml

1D987654321C

综上所述,A的结构简式为___________。

实验室用乳酸与异戊醇反应制备乳酸异戊酯,有关数据和装置示意图如图。

CH3cHeOOHCH3cHeH2cH20HCHCHCOOCHCHCHCH

浓嫉酸3273

I+III+H2O

OHCH3OHCH3

相对分子质量密度/(g/cn?)沸点/℃水中溶解度

乳酸901.209122溶

试卷第8页,共12页

异戊醇880.8123131微溶

乳酸异戊酯1600.96202不溶

实验步骤:

①如图连接好装置,在A中加入9g乳酸和17.6g异戊醇、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片开始缓慢加热A。

②【可流lh,反应液冷却至室温后,倒入分液漏斗中,先水洗,再用饱和碳酸钠溶液洗涤至中性,最后用饱和食盐水

和水洗涤,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置片刻。

③过滤除去硫酸镁固体,进行蒸储纯化,收集200〜203℃储分,得灵酸异戊酯13.6年

回答下列问题:

(2)图中A仪器的名称是,B仪器的作用是o

⑶用饱和碳酸钠溶液洗涤的主要目的是o

(4)书写两分子乳酸CH3cH(OH)COOH生成环状酯(C6HQQ的化学方程式:。

CHtCHCOOCHi

13.有机物F(。)是合成某种药物的中间体,它的一种合成路线如下:

CH4

(1)A的结构简式为,分子中处于同一平面的原子最多有一个。

(2)E中官能团名称是—,①〜④中属于加成反应的是(填序号)。

(3)反应③的化学方程式为。

(4)反应⑤的生成物有两种,除了F以外,另一种生成物的名称是o

(5)满足下列条件的D的同分异构体有种。

①能与FeCh溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有1个甲基

(6)仿照E的合成路线,设计一种由0cH.QH合成。5COOCMJ。的合成路线o

14.回答下列问题

I.两种气态燃组成的混合物6.72L(标准状况),完全燃烧生成(UgmolCO?和10起也。。

(I)则该混合燃中一定含有(填化学式);若另一种燃一定条件下最多能与等物质的量的Ha完全加成,则该燃的

名称为。

CH,-C=CHCH,CH,C=CHCHO

IL柠檬醛(।।)是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业重

CH,CH,

要的调味品,且可用于合成维生素A,

(2)试推测柠檬醛可能发生的反应有(填序号)

①使澳的四氯化碳溶液褪色②与乙醇发生酯化反应③发生银镜反应④与新制CUSH)?反应⑤使酸性长乂也川容

液褪色

(3)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是,发生反应的化学方程式是

(4)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是

15.诺贝尔奖获得者利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化例如盹氨酸就具有催化高效,低价绿

色的特点。由丙氨酸、脯氨酸等试剂合成某高血压治疗药物前体F,其合成路线图如下:

Br

「ucB--「„CH3cH20H|f^Y/Xs/^C00CH)CHa丙氨酸_

C,°,2°2磷单质(少量)①C,°,,O2B浓硫酸,△②Ja.毗嚏b.H+③

ABC

CH3

J-COOH

E

DCC(脱水剂)苗

F

请回答下列问题:

(1)化合物A的结构简式为,化合物B中含有的官能团名称为o

(2)反应②的反应类型是,反应③的化学方程式为o

(3)化合物E是肺氨酸与苯甲醇反应的产物,化合物E的结构简式为。

(4)化合物A有多种同分异构体,其中属于竣酸,且苯环上有两个取代基的共有种(不考虑立体异构)。其

中同时满足下列条件的结构简式(不考虑立体异构)。

①两个取代基位于苯环的对位②该分子只含有一个手性碳

16.芳香烽化合物A(C9Hl2。)常用于药物及香料的合成,A的苯环.上只有一个支链,支链.上只有两种不同环境的氢

原子,A有如下转化关系:

A

(C国jO)

已知以下信息:

IRM«0«/OH-

①R-C-CH,——~~►R-C-0*C0,

RtR,

@PCOCH,•RC0CH=CHR>

试卷第10页,共12页

请回答下列问题:

(1)A生成B的反应类型为,由D生成E的反应条件为o

(2)F的官能团名称为,o

(3)I的结构简式为。

(4)由E生成F的反应方程式为。

(5)F有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式为0

①能发生水解反应和银镜反应;

②属于芳香族化合物且分子中只有•个甲基;

③具有5个核磁共振氢谱峰

(6)粮叉丙酮((y)是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇

(CH3)3COH]和糠醛(/为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物),用箭头

表示转化关系,箭头上往明试剂和反应条件)。

17.有机化合物甲有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:

o0H

已知:RX学.>R'-C-R"(R、D'、R〃代表炫基或氢)

R

请回答卜列问题:

(1)A的分子式为。B中官能团的名称为o

(2)①一⑤中,属于消去反应的是。

(3)EtF的化学方程式为。

(4)条件a是。

(5)甲的同分异构体中,属于芳香化合物且只含两个甲基的物质有种,写出其中核磁共振氢谙有4种峰,且峰

面积之比为3:2:1:I的同分异构体的结构简式

(6)以甲苯和甲醛为原料,其他无机试剂任选,请完成下列合成路线:

CH,

Br『光照催化剂

试卷第12页,共12页

参考答案:

i.(Dsp,sp2

一0yAo

【分析】一氯甲烷与镁单质在乙酸中发生反应生成B,B与\发生加成反应,

再经酸化得到C,C与HC1在加热条件卜.发生取代反应生成D,D与氢气在催化剂条件卜发

生还原反应得到E,E在亚硝酸钠作用下,再经过酸化后得到F,F发生取代反应得到G,G

与碘单质发生取代反应生成H,H在KOH、乙醇作用下发生取代反应生成I,据此解答。

【详解】(1)由TsCl的结构可知,甲基上的C原子价电子对数为4,苯环上的C原子价电

子对数为3,采用杂化sp3、sp2;

(2)根据结构式可知,其所含氧的官能团为酸键、硝基;由结构可知F-G的过程中F中

酚羟基上的氢原子被-Ts替换,发生取代反应;

(3)酚羟基易被氧化,为防止其在G到H的转化过程中被碘单质氧化,因此将其转化成较

稳定的・OTs结构,目的是保护酚羟基;

(4)①能发生水解反应,水解产物之一为最简单的a氨基酸,说明其结构中存酯基,且水

解产物为HzN-CH2coOH;②能与NaHCQa溶液反应,可知含有段基;结合结构简式可知其

含有的支链结构为:H2N-CH2COO-,-COOH;③核磁大振氢谱中有5个吸收峰,支链结构

中含有3种氢,则苯环上只有两种氢,符合的结构为:

H2N—H2c—COOH'

答案第1页,共26页

(5)苯与氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯与Mg发生反应生成|MgCl

OH

2.(1)乙醇I

H3C—CH-CH2-CHO

(2)C7H13O2N羟基、酯基

(3)加成反应

OOoO

⑷AA+CH3cH20HAA+H20

八八

014/OC2H5

CH3CH3

一或一一

(5)12HOOC-CCH2-CHOHOOCCH2C——CHO

CH3CH3

【分析】A与氯气在铜、加热条件下发生氧化反应生成乙醛,故A为乙醉,乙醛发生信息

0H

中加成反应生成B,B为I,B发生氧化反应生成C,C与乙

H3C—CH-CH2-CHO

醇发生酯化反应生成D,D与CH3NH2生成E,可以理解为先发生加成反应、再发生消去反

答案笫2页,共26页

应,E转化生成F,据此分析解答。

【详解】(I)A与氧气在铜、加热条件下发生氧化反应生成乙醛,故A为乙醇,乙醛发生

0H

信息中加成反应生成B,B为I。

H3C—CH-CH2-CHO

、NHO

(2)由E的结构简式可知,E的分子式是C7Hl3O2N,

OC2H5

)的含氧官能团的名称为羟基、酯基。

(3)根据信息知,由乙醛生成B的反应类型为加成反应。

(4))与CH3cH20H在浓硫酸、加热下发生酯化反应生成

oo00

AX和HQ,CTD的化学方程式为S11

+CH3cH20H.褊酸

yOC2H5OH

oo

+H2O.

OC?HS

(5)D有多种同分异构体,其中既能与NaHCOa反应,又能发生银镜反应,说明含有较基、

醛基,可以看作丁烷被-COOH、-CHO取代的产物,若是正丁烷被取代,按基取代甲基、亚

甲基上H原子,对应的-CHO分别都有4种位置,若是异丁烷被取代,竣基取代甲基中的H

原子,醛基有3种位置,竣基取代CH中的氢原子,醛基只有1种位置,故符合条件的同分

异构体共有12种。其中核磁共振氢谱有4组峰,则分子内含4种氢原子,峰面积之比为

6:1:1:2即四种氢原子数目分别为6、1、1、2,满足条件的结构简式为

CH3CH3

HOOC-C-C6-CHO或HOOC-CH?—C一CHO。

CH3CH3

3.醛基

OMJSQI/*\_______

《尸Ql—CHCOOH.Oh-aai/H4片Ca,CHOO(M"C<111.♦H4)a

答案第3页,共26页

hK>l

o«o

【详解】甲苯发生硝化反应生成A,A结构简式为,A和澳发生取代反应生成B,根

据最终产物知,A中苯环上甲基邻位H原子被澳取代生成B,B结构简式为

B被酸性高镒酸钾溶液氯叱生成C,,则试剂c是酸性高锦酸钾溶液,C

N6

和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D,D结构简式为

COOH

coo^

知,D发生还原反应生成E,E结构简式为,E和碳酸氢钠反应生

NH?

则试剂d为NaHCCh,根据信息②知,F为,y~CHO,F和a反应生成肉桂酸,a为

00

CH^—O—dcH;肉桂酸和b反应生成G‘b为醇’质谱图显示试剂b的相对分子质

量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,b结构简式为CH2=CHCH2OH,G结构简式为

CH=CHCOOCH^H=CH

O:a

答案笫4页,共26页

(1)根据上述分析,F为《》YHO,F中含氧官能团为醛基,故答案为醛基;

(2)根据上述分析,b结构简式为CH2;CHCH9H,肉桂酸和内•烯醇发生酯化反应生成G,反

应方程式为C^-CH=CHC8H—出式HCOOCHjCHs佻・收0,

故答案为©-计阻8H.出CHCHOi^^p0-CH=CHCOOCH3cHs佻■HO:

(3)酚羟基和陵基都能和NaOH、碳酸钠反应,但酚羟基不能和碳酸氢钠反应、陵基能和碳

酸氢钠反应,故答案为a;

COOH

(4)C为4J,在碱性条件下可发生中和、水解反应,方程式为

N6

COOHCOONa

仁——上,……为

NO,NO,

2HX)NaBr.

(5)肉桂酸的同分异构体,能发生银镜反应,且Imol该有机物最多生成4moiAg,说明含有

2个醛基,又苯环上有三个取代基,所以连有两个醛基和一个甲基,由三个基团的相对位置

不同,这样的同分异构体应有6种;苯环上有两种等效氢的有两种,即

CHO

CHO

,故答案为6

点睛:明确常见官能团及其性质关系、常见反应类型、反应条件是解本题关键。注意合成流

答案第5页,共26页

程中官能团及结构的变化,要充分利用题示信息,侧重分析能力及知识迁移能力的考查。(5)

中同分异构体的判断解答为难点。

4.(1)1364

(2)CKHSO2

0

⑶Q-2-0—€也5

【分折】A分子中C、II、O原子数日之比为:N(C):N(II);N(O)=笔%:半:

I/1

1-70.6%-5.9%=4;4:1,则A的实验式为C4HQ,设A的分子式为(C4HQ)n,乂

Mf(A)=68n=136,解得:n=2,则分子式为C8H8。2,A有4个峰,则A中有4种氢原子,A

含有苯环,占6个C原子,还含有00、C-O-C、C-C、C-H,其中C=0、C-O-C可组合为

/pY,所以该物质为酯类,结构简式为:Cy-?-OYH3;

【详解】(1)由图1可知相对分子质量为136,由图2可知含有4种H,故答案为:136;4;

(2)根据质谱法知A的相对分子质量为136,设A的分子式为(CMO%,又Mr(A)=68n=136,

得到n=2,则可确定A的分子式为C8H8O2,故答案为:C8H8。2:

O

(3)由以上分析可知A的结构简式为与A互为同分异构体,且含

有相同官能团的芳香族化合物有?

共5种;

」由苯甲酸和乙醇发生酯化反应得到,乙烯和水发生加成反应可得乙醇,

答案笫6页,共26页

由已知反应苯与乙烯发生加成反应得到乙苯,在酸性高钛酸钾溶液下发生氧化反应得到苯甲

酸,合成路线为:

5.醛基

+H2OCDXCH=CHCOOCHA

CH;H,或

CH2=CH2飒.»CHzBr-CFhBr需需醉->

CHOCHO

//n

CH=CH.>CH2=CHC1—匹例TFHLfH土

Cl

【分析】乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成A是CH3cH20H,乙醇催化氧化最终

生成B是CHaCOOH,甲苯转化得到D,D发生催化氧化得到E(C7H6。),则D为

CH2OH.E为CHO,故甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应生成C

为〈。

CH2C1,然后在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成

CH20H.乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成F为CH3COOCH

信息可知F与苯甲醛反应生成X为CH=CHCOOCH2

点。,含有的官能团为:醛基,故答案为:醛基;

【详解】(1)E

(2)B+D-F的化学方程式:

川吗

CH3co0H+O>—CH20HCH3coOCHO〉+也。,该反应为取代反

应,另外取代反应还生成了CDX,故答案为:

CHCOOH+<O>—CHOH、浓硫酸-

32HO;:

±CH3COOCH2O>+2CDX

答案第7页,共26页

(3)X的结构简式为《》一CH=CHC00CH2Y),则:

A、X中含有酯基,能发生水解反应,故A正确;

B、X中含有苯环,能与浓硝酸发生取代反应,故B错误;

C、X中含有碳碳双键,能使Br?水褪色,发生加成反应,故C错误:

D、X中不含有醛基,不能发生银镜反应,故D错误。

故答案为:;A;

CH=CHCOQCH2—

(4)F为CH3coOCH?Y^>,其同分异构需满足下列条件:L能发生银镜反应:

说明含有醛基;ii.能使FeCh(aq)显色:说明有酚羟基;iii.有4中不同化学环境的氢原子:

(5)实险室中通过乙烯制备少量聚氯乙烯,乙烯先通过加成反应生成1,2-二澳乙烷,再消

去得到乙焕,乙块再与HC1加成,最后再加聚,合成路线:CH2=CH2—CH2Br-CH2Br

H(y

>CH=CH>CH2=CHC1―%刎:故答案为:

CH2=CH2,弧->CH2Br-CH2Br再产>CH三CH网>CH2=CHC1一壁J

CI

【点睛】本题考杳有机物推断,侧重考查学生分析判断能力,明确常见有机物结构和性质及

反应条件、反应类型是解本题关键,注意结合题给信息采用知识迁移方法分析解答,难点是

同分异构体结构简式确定,

6.(l)CH2=CHCH2Br

答案第8页,共26页

(2)加成反应

(3)C3H4O4丙二酸二乙酯

COOCH2CH3COOC2H5

(4)9H2+BrCH2CH2CH2Br-----__>2HBr+<X

COOCH2CH37COOC2H5

(5)8HCOOCH=C(CH3)CH3

BrIl2CCIIjBr力

⑹HOH2CCH20H_HHrXC2H5OOCKAZCOOC2H5

(6)><

HOH2CCH2OHBrH.cXcH.Br—~-c^OOcXX^COOCH

DXaO»lHOOCCOOH

2)W1LSO.,

HOOCCOOH

【分析】根据c的结构简式以及A的分子式,推出A为丙烯,结构简式为CH2;CHCH3,A

与B「在光照的条件下发生取代反应,Br取代甲某卜.的H,即B的结构简式为CH)CHCH、Br,

E属于酯,则D为丙二酸,其结构简式为HOOCCH2COOH,据此分析;

【详解】(1)根据上述分析,B的结构简式为CHa=CHCFhBr;故答案为CH2=CHCH?Br;

(2)B的结构简式为CHkCHCHzBr,根据C的结构简式,该反应方程式为

CH2=CHCH2Br+HBr——四遨一>CH2BrCH2CH2Br,属于加成反应,故答案为加成反应;

(3)根据上述分析,D的结构简式为HOOCCH2coOH,分子式为C3H40J,E为酯,名称

为丙二酸二乙酯;故答案为C3H/O4:丙二酸二乙酯;

(4)对比C、E、F的结构简式,E中连有两个酯基的C原子上的两个“C—H”键断裂,C

COOCH2cH3

中两个“C—Br”键断裂,该反应为取代反应,反应方程式为也2+BrCH2cH2cH二Br

COOCH2cH3

A/COOC2H5qoocH2cH3

-----生•_>2HBr+<X;故答案为沔2+BrCH2cH2cH2Br

7COOC2H5COOCH2CH3

一定条件“co℃2H5

》2HBr+//K

^COOC2H5

(5)①能使澳的四氯化碳溶液褪色,说明含有碳碳双键或叁键,②能与NaOH反应,含有

钱基或酯基,③能与银氨溶液发生银镜反应,说明含有醛基,④不含环状,根据H的结构

简式,书写的同分异构体中含有“HCOO-"和碳碳双键,综上所述,是由HCOO和一C4H?

答案第9页,共26页

----C■C-----C

组成,一c4H7有一C-C-C-C(双键位置有3种)、(双键位置有3种)、

——C——C——C

I(双键位置有2种),共有8种;核磁共振氢谱有3种峰,说明有3种不同

C

化学环境的氢,即HCOOCH=C(CH3)CH3;故答案为8;HCOOCH=C(CH3)CH3;

(6)根据C+E-F,需要黑鬻X甯党转化成:黑X黑;,潞

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