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文档简介

第2讲烧卤代燃

考纲要求

1.掌握烷、烯、块和芳香烧的结构与性质。

2.掌握卤代嫌的结构与性质,以及与其他有机物的相互联系。

3.了解烽类及衍生物的重要应用以及烧的衍生.物合成方法。

考点一脂肪燃

基础梳理•自我排查

1.脂肪燃组成、结构特点和通式

2.物理性质

性质变化规律

常温下含有______个碳原子的烧都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡

状态

到一、一

沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐—:同分异构体之间,支链越多,沸点一

相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小

水溶性均难溶于水

3.化学性质

(1)氧化反应

烷燃烯嫌焕煌

燃烧火焰燃烧火焰明燃烧火焰很明

燃烧现象

较明亮亮,带黑烟亮,带浓黑烟

通入酸性

———

KMnO』溶液

(2)烷烧的取代反应

-反应条件|一—(光线太强会爆炸)

—|物质要求|一,水溶液不反应

一|产物特点|一多种卤代真的混合物(非纯净物)+HX

一|量的关系|一取代1mol氢原子,消耗卤素单质

(3)烯烧、块燃的加成反应

①烯嫌的加成反应

CH2=CH—CH3+Br2

催化剂1r

CH2=CH—CH3+H2O△HOCH2cH2cH3

一»

CH2=CH—CH=CH2+2Br2

CH2=CH—CH=CH2+Bn—

(1,4-加成)或(1,2-加成)

②乙块的加成反应

CH=CH+H,—CH,=CH,

催化剂

CH=CH+HC1---------

⑷加聚反应

①乙烯的加聚反应;

②乙焕的加聚反应:____________________

③1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:

④1,3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:

4.乙快、乙烯的实验室制备

微点拨

(1)乙烯的制备中要迅速升温到170°C,以减少副产物乙酰的生成;乙块的制备中,杂质

气体等可用溶液除去。

H2SCuSO4

烯煌、块怪被酸性溶液氧化产物规律

(2)KMnO4

烯烧、快R'

C=

灯被氧化CH尸RCH=)lit=R-C=

的部分IIR]

11

IHO-C-OH)R-C-OHR,

铜化产物8)C=O(M)

0co,R-COOH

R"

CO2(HQ

5.脂肪烧的来源

脂肪烬来源于―—、等化石燃料的加工利用。

[判断](正确的打“J”,错误的打“X”)

(1)乙烯、乙块在常温常压下可以与Hz、HQ发生加成反应()

(2)反应CH3cH3+CI2一CH3CH2CI+HCI与反应CH2=CH2+HC1-CH3cH2cl均

为取代反应()

(3)甲烷和氯气反应与乙烯与溟的反应属于同一类型的反应()

(4)符合通式C“Hz/2的母一定是烷烧()

(5)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()

(6)聚丙烯可发生加成反应()

(7)顺-2•丁烯和反-2.丁烯均能使澳水褪色()

(8)CH2=CHCH=CH2与Bn发生加成反应可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和

CH,CHCH=CH2

II

BrBr种物质()

微点拨

(1)实脸室制备C2H4时:酒精与浓硫酸的体积比为1:3;温度计的水银球插入反应混

合液的液面下;反应温度迅速升至170°C:浓硫酸作催亿剂和脱水剂。

(2)实验空制备C2H2时:不能使用启普发生器;为了得到比较平缓的乙块气流,可用

饱和食盐水代替水。

考点专练•层级突破

练点一脂肪煌的结构与性质

1.卜・列关于烷燃与烯燃的性质及反应类型的叙述正确的是()

A.烷烧只含有饱和键,烯煌只含有不饱和键

B.烷短不能发生加成反应,烯危不能发生取代反应

C.烷煌的通式一定是CH?"?,而烯煌的通式一定是CH筋

D.烷烽与烯烽相比,发生加成反应的一定是烯烽

2.某烷煌的结构简式为:

CH3—CH2—CH—CH—C(CH3)3

CH3CH3

(1)若该燃是单烯燃与氢气加成的产物,则该单烯燃可能有种结构。

(2)若该燃是烘烧与氢气加成的产物,则该焕妙可能有种结构。

(3)若该燃是二烯烧与氢气加成的产物,则该二烯嫌可能有种结构。

练点二脂肪煌的同分异构体与反应类型的判断

3.有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3cH=CHCH?可简写为八",有

机物X的键线式为,下列说法不正确的是()

A.X的化学式为C8H8

R.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烧,则Y的结构简式为C>-CH-CH2

C.X能使酸性高镉酸钾溶液褪色

D.X与足量的H?在一定条件下反应可生成环状的饱和烧Z,Z的一氯代物有4种

4.

P-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子澳发生加成反应的产物(只考虑位置异

构)理论上最多有()

A.2种B.3种

C.4种D.6种

5.按要求填写下列空白

⑴CH3cH=CH)+()―>CH3—Cb^-CH2,

ClCl

反应类型:

500℃―600°C

)

(2)CH3CH=CH2+C12

+HCL反应类型:

(3)CH2=CH—CH=CH2+()—>

CH2—CH=CH—CH2,反应类型:。

BrBr

(4)()+B「2—>CH3—C=CH,反应

BrBr

类型:o

EC%—CH玉

I

(5)()*Cl,反应类型:

考点二芳香燃

基础梳理咱我排查

1.苯与苯的同系物的结构与性质

苯苯的同系物

化学式C6H6。旧2n-6(通式,〃>6)

①分子中含有一个__________

①苯环上的碳碳键是介于________和

结构②与苯环相连的是一基

________之间的一种独特的化学键

特点③与苯环直接相连的原子在苯环平面

②分子中所有原子一定在同一平面内

内,其他原子不一定在同一平面内

⑴能取代

CH3

人浓H,SQ

①硝化:♦3

(1)能取代:

C十m浓也“)二CH3

①硝化:U*△人FeBq

②卤代:0+B=2一

Q+B,2-

主要化

②卤代:<0-CH+。2土

学性质3

|^]|+3H,

⑵能加成:M(2)能加成

(3)易氧化,能使酸性KMnQi溶液褪色

⑶难氧化,可燃烧,不能使酸性

。明.

KMnOj溶液褪色

酸性KMnO4$裔液

——

2.苯的同系物的同分异构体

以CsHio芳香及仝为例

名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

C2H3CH

结构13

d)-cH3

筒式

微点拨①苯的同系物属于芳香烧,但芳香泾不一定是笨的同系物,因为芳香煌的范围

较广,含一个苯环、多个笨环、稠环等的烧,都属于芳香煌。

O^CII-CH

②只含一个苯环的煌也不一定是苯的同系物。如2

虽然只含一个苯环,属于芳香煌,但因其侧链不是烷基,所以它们并不是苯的同系物。

3.芳香燃

分子里含有一个或多个的烧。

[通式:C“H2L6〃>6

及键的特点:落环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的

同<特殊的化学键

物特征反应:能取代.雉加成•侧链可被酸性KMn()(溶液

氧化(与苯环相连的C上含H)

4.芳香运的用途及对环境的影响

(1)芳香燃的用途

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香姓都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶

剂。

(2)芳香煌对环境的影响

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全

燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烧,对环境、健康产生不利影响。

微点拨有机化合物中大兀键理论初探

在多原子间形成的多句子的冗键称为大兀键,可表示为喈。其中〃表示为平行的p轨道

数,。表示在平行p凯道中的电子思数。分子内形成大7T键后能量降低,变得更稳定。

(1)1,3-丁二烯:其结构为每个C均以sp2杂化凯道形成0键骨

架结构(平面结构)。每个C原子均余下一个没有参与杂化的p胱道垂直于该平而并相互平行,

肩并肩重叠在一起形成大死键,可表示为另。

(2)苯:其结构为,每个C均以sp2杂化轨道形成o键骨架结构,每个C原子

均余下一个未参与杂化的p轨道,肩并肩重叠在一起形成环状大加键,可表示为谣。苯分子

的结构简中的表示环状大兀键。

OH

(3)酚类物质:如酸性为什么比醇强?由于侧链羟基中的0原子上的孤对电(子

和苯环大加键部分重叠,盼中的O—H的电子云整体向笨环移动,使0—H犍长增大,键能

减小,更易断裂,所以酸性比醇更强。

(nrx)

(4)芳香卤代燃:芳杳卤代始为什么难以发生取代和消去反应?由于卤素原

子上的孤对电子和苯环大1键部分重叠,使C—X键结合得更紧密难以断裂,所以难以发生

取代反应。同时,消去反应会破坏原来笨环内稳定的大%键,故也难以发生消去反应。

[判断](正确的打“J”,错误的打“X”)

(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体()

(2)茶与澳水充分振荡后,滨水褪色说明茶分子中的碳原子没有饱和()

(3)分子式为C9H12的笨的同系物有7种同分异构体()

%CTQ>-CH3()

(5)甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4-二氯甲苯()

(6)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溟水,然后加入酸性高镒酸钾溶液,若溶液褪色,

则证明己烯中混有甲苯()

(7)C2H2与CH=°H2的最简式相同()

微点拨

I.苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:

(1))在光照条件下,卤代反应发生在烷基上。

^^CH3+C12<^^CH2C1+HC1

(2)在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上。

C1

^-CH3+02旦<^>-5+HCU

2.苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成C^")()H,但并不是所有苯的同系物

都能使酸性KMnO4溶液褪色,如\=/,曰于与苯环直接相连的碳原子上没有

氢原子,所以不能使酸性KMnCh溶液褪色。

考点专练•层级突破

练点一芳香燃的结构特点

<,该燃与B「2加成时(物质的量之

1.某烧结构式用键线式表示为

比为1:1),所得的产物有()

A.3种B.4种

C.5种D.6种

2.工业上可由乙苯生产苯乙烯:

CH2cH3CH=CH2

Fe()

23+H,

△2

下列说法正确的是()

A.该反应的类型为加成反应

B.乙苯的同分异构体共有三种

C.可用Bn/CCL鉴别乙苯和苯乙烯

D.乙茉和茉乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

练点二芳香烧的性质判断

3.由苯乙烯制备乙苯的反应原理为:

A.苯乙烯和乙苯均能使澳的CCL溶液褪色

B.乙苯中所有原子可能处于同一平面

C.等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧,苯乙烯消耗02更多D.乙苯的一氯代物有5种(不

考虑立体异构)

4.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确

的是()

A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z

B.X、Y、Z可与酸性KMnCM溶液反应

C.1molX、1molY与足量BRCCL溶液反应最多消耗B「2均为2mol

D.Z的一氯代物只有3种

方位总转

判断芳香煌同分异构体数目的两种方法

(1)等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代

基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个

新的原子或原子团时只能形成一种物质。

(2)定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对

三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种

结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

考点三卤代燃

基础梳理自我排查

1.卤代煌

(1)卤代燃是燃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。

(2)官能团是,

2.卤代燃的物理性质

⑴状态:除CH.3。、CH3cH2d、CH2=CHC1等少数为气体外,其余为

(2)沸点:比同碳原子数的烷燃沸点—o

(3)溶解性:—溶于水,—溶于有机溶剂。

(4)密度:一般一氨代烧、一氯代烧比水—,其余液态卤代烧一般比水一

3.卤代煌的化学性质

(1)水解反应:

H()

--2>

©R—X+NaOH△'(RT弋表燃基);

H2O

@R—CHX—CH2X+2NaOH△_________________________________________

(2)消去反应:

---->

®R—CHT—CH2—X+NaOH△(或

强敲、醇

-------------A

R—CH2—CH2—X△);

---->

@CH2XCH2X+2NaOH△。

4.卤代煌的获得途径:

(1)加成反应制取卤代统

©CH?—CH=CH2+Br2—►;

催化剂

--------►

②CH=CH+HC1ACH2—CHCL

(2)取代反应制取卤代短

光照

①CH3cH3+Ch—^CH3cH2cl+HCL

②C2H5OH+HBr_"<2H5Br+H2O。

5.卤代燃中卤素的检验流程

①取少量卤代烧:②加入NaOH溶液;③加热煮沸(或水浴加热);④冷却;⑤加入稀硝

酸酸化;⑥加入硝酸银溶液。

[判断](正确的打“J”,错误的打“X”)

(DCH3CH2CI的沸点比CH3cH3的沸点高()

(2)在澳乙烷中加入AgNCh溶液,立即产生淡黄色沉淀()

(3)所有卤代烧都能够发生水解反应和消去反应()

(4)氟利昂(卤代母)可月作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞()

(5)C2HsBr属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH()

微点拨

(1)水解反应和消去反应的比较

反应类型水解反应(取代反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

—C-C-

断键方式—C-hX+H^OH

:H;X:

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:

卤代姓分子中一X被水中的

-0H所取代,生成醇;—c—C—+NaOH

反应本质和通式R—CH2—X+NaOH

乩。

于R—CH2()H+NaX醇11

—>—c=c—

引入一OH,生成含—OH的化合消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三犍

产物特征

物的不饱和化合物

(2)消去反应的规律

①两类卤代烧不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3C1

CH3CH2C1

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,

CH-C—CHCI

但邻位碳原子上无氢原子32

CH3kJ

②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的

CH—CH—CH.,—CH+Na()H—*

3I233△

产物。例如:ClCH2-CHCH2cH3(或CH3CH=CHCH3)

+NaC14-H2Oo

R—CH—CH—R

II

③XX型卤代烧,发生消去反应可以生成R—C三C—R,如BrCH2cH2Br

即1

+2NaOHKcH三CHt+2NaBr+2H2O。

考点专练•层级突破

练点一卤代煌的结构与性质

CH3

Br-(f^l-CH3(、1八八Cl

1.有两种有机物Q(一一口口3)与口CH3),下列有关它们的说

法中正确的是()

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3:2

B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有1种,P的一澳代物有2种

2.按要求填空。

CIIBr

2②CH3cH2cH?Br③C%Br④CH3cHBrCH2cH3

(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是(填序号,下同)。

(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。

(3)物质④发生消去反应的条件为,产物为

(4)由物质②制取1,2-丙二静经历的反应类型有

(5)检验物质③中含有嗅元素的试剂有

练点二有机合成中卤代燃的作用

3.根据下面的反应路线及所给信息填空。

Br2的CCI,溶液彳、

(DA的结构简式是名称是________

(2)①的反应类型是

③的反应类型是。

(3)反应④的化学方程式是

4.端焕煌在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。

催化剂.

2R—C三C—H------>R—C三C—C三C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。卜面是利用Glaser反应

制备化合物E的一种合成路线:

CC12CH3

CH3CH2C1Clzr

A1C13,A疝

B

①②

C=CH

DNaNHGlaser反应

C]6H]o

2)H2()

③DE

回答下列问题:

(1)B的结构简式为,D的化学名称为。

(2)①和③的反应类型分别为、。

(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4一二苯基丁烷,理论

上需要消耗氢气_______molo

。)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反

应的化学方程式为

(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为

3:1,写由其中3种的结构简式

球后归附

卤代煌在有机合成中的“三大应用”

(1)改变官能团的个数。如:

NaOHBr2

CH3CH2Br->CH2=CH2—>CH2BrCH2Bro

(2)改变官能团的位置,如:

NaOH

CH°BrCH.,CH2cH§-->CH2=CHCH2CH3

HBr

-->CH3CHCH.CH3o

I

Br

(3)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,

NaOH

HBr--7一

CH2=CH2——>CH3CH2BrCH2=CH2<,

真题演练•素养通关

1.[2022.全国乙卷,36]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸

盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题:

(DA的化学名称是。

(2)C的结构简式为o

⑶写出由E生成F反应的化学方程式

(4)E中含氧官能团的名称为

(5)由G生成H的反应类型为

(6)1是一种有机物形成的盐,结构简式为。

(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基;

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳:

c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数

量比为6:3:2:1)的结构简式为o

2.[2021.全国乙卷,36]卤沙喋仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法

如下:

4-HCI

CH3C(XMI

C2H3OH

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式。

(3)D具有的官能团名称是o(不考虑苯环)

(4)反应④中,Y的结构简式为o

(5)反应⑤的反应类型是o

(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式。

3.[2021•浙江1月,31]某课题组合成了一-种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示

苯基):

CIH1C

HCI\KMnO,2M)pClH,C、NaOH心H,OH

CIH2C-C-<H2OH--------►公―CH-CH2CI--------»

CIH^/脱COzQH,』A

H

已r知“:—,CHBr3入X

KlK:

()

I

MgI,一C-

R:*r口、R.MgBr

OH

I

«3

请回答:

(1)下列说法正确的足O

A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B.iH—NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C.GfH的反应类型是取代反应

D.化合物X的分子式是Ci3H15NO2

(2)化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是。

(3)C-*D的化学方程式是0

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体):

①包含Q一;②包含一CH=C一

C(X)C2H5(双键两端的c不再连接H)片段:③

除②中片段外只含有1个一CH2—。

(5)以化合物F、浪苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无

机试剂、有机溶剂任选):

(也可表示为Ph

CHjBr

4.[2021・山东卷,19]一种利胆药物F的合成路线如下:

Br

NaCIOz

A(CH()3)—五质*B(CnH12()3)

88一定条件H+

CH3()H△

^-->D(CHO4)—

C(CHHI2O4)H2io12H>E(C12HMO4)

()()

R"_、H

(I.R—C—()Rr----;-R—€—NHRM

回答下列问题:

(1)A的结构简式为;符合下列条件的A的司分异构体有种。

①含有酚羟基

②不能发生银镜反应

③含有四种化学环境的氢

(2)检验B中是否含有A的试剂为;B-C的反应类型为

(3)C-D的化学方程式为_______;E中

综合上述信息,写出由〃\/和

第2讲他卤代燃

考点一

基础梳理启我排查

1.单键CH2”+2(〃21)碳碳双键CH?”(〃22)碳碳三键C〃H2“-2(〃22)

2.1-4液态固态升高越低

3.(1)不褪色褪色褪色(2)光照气态卤素单质Imol

r母BrETr

CH—CH—CH—I-

23CH3—CH—CH3

CH—CH—CH—CH

(3)BrOH22

BB

rBr

Hr——

——I_

CH,—CH=CH—CH2CH2—CH—CH=CH2

CH=CH+2Br2--CHBr2—CHBr2CH2=CHCI

催化剂「口「口

(4)/ZCH2=CH2-------->-ECH2—CH2^f

催化剂

〃CH三CH-------►-ECH=CH9n

催化剂

催化剂

-A-

//CH2=CH—CH=CH2

电石

4.CaC24-2H2O—*Ca(OH)2+C2H2t

5.石油煤天然气

判断答案:(1)X(2)X(3)X(4)V(5)X(6)X(7)V(8)

X

考点专练•层级突破

1.解析:烯烧除含不饱和键外,还含有C-H饱和键,A错误;烯烧除发生加成反应外,

还可发生取代反应,B错误;烷妙通式一定为C”H2«+2,单烯烧通式为C〃H2〃,而二端运通式

为C〃H2〃-2,C错误;D正确。

答案:D

c

①②③

c—c—c—c—c—c

®l©lI

2.解析:该烷烧的碳骨架结构为CCC。

(1)对应的单烯烧中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的块烧中三键

只能位于①位置。(3)对应的二烯烧,当一个双键位于。时,另一个双键可能位于③、④、

⑤三个位置,当一个双键位于②时,另一个双键可能位三⑤一个位置,另外两个双键还可能

分别位于④和⑤两个位置C

答案:(1)5(2)1(3)5

3.解析:本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙

<O^CH=CH2

烯计」互为同分异构体,X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnOj溶液

褪色,X与足量H?加成生成的环状饱和度Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物

有两种。

答案:D

4.解析:根据单烯烧和共躯二烯炫的性质可知有4种加成产物。

答案:C

5.答案;(1)Cl2加成反应

C1

I

(2)CH2CH=CH2取代反应

(3)Br2加成反应

(4)C%—C三CH加成反应

(5)nCH2=CHCl加聚反应

考点二

基础梳理旧我排查

0

3.苯环

判断答案:⑴J⑵X(3)X(4)V(5)X(6)V(7)V

考点专练•层级突破

1.解析:当漠与发生1,2一加成时,生成物有

BrBr

;当澳与

,显然所得产物有5种,

2.解析:A.由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为消去反应,错误;B.乙苯含

苯环的同分异构体可以是二甲苯,有邻、间、对三种,不含苯环的异构体可以有多种,错误;

C.苯乙烯中含有碳碳双键,能使澳的CCL溶液褪色,而乙苯不能,所以可用BWCCL鉴别乙

苯和苯乙烯,正确;D.苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转,可共平

面的碳原子有8个,错误c

答案:C

3.解析:乙苯不能使溟的CC14溶液褪色,A错误;乙苯中有乙基,乙基中的C原子为

饱和碳原子,因此不可能所有原子处于同一平面,B错误;4g氢消耗1molCh,12gC消耗

1mol02,苯乙埔的分子式为CsHs,乙苯的分子式为乙苯的氢含量更高,等质量的

苯乙烯和乙苯完全燃烧,乙苯消耗的氧气更多,C错误;乙苯中含有5种不同位置的H原子,

所以乙装的一氯代物有5种,D正确。

答案:D

4.解析:甲苯还有链状结构的同分异构体,如CH2=CH—CH=CH—CHzY^CH,

A项错误;Z不能与酸性KMnCh溶液反应,B项错误;ImolX与足量Brz/CCL溶液反应最

多消耗2molBr2,1molY与足量Brj/CCb溶液反应最多消耗3molBr2,C项错误;根据Z

的结构知,Z有3种类型的氢,其一氯代物有3种,D项正确。

答案:D

考点二

基础梳理眉我排查

1.(1)卤素原子(2)卤素原子

2.(1)液体或固体(2)高(3)难易(4)小大

3.(1)R—OH+NaXR—CH(OH)—CH2OH+2NaX(2)R—CH=CH2+NaX

+H2OR—CH=CH2+HXCH=CHf+2NaX+2H2O

4.(1)CH3CHBrCH2Br

判断答案:(1)V(2)X(3)X(4)V(5)X

考点专练•层级突破

1.解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应

为3:1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原

子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均

可被一0H取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其

一氯代物有2种,D项错误。

答案:C

2.答案:(1)①(2)②④

(3)氢氧化钠的醇溶液,力口热CH2=CHCH2CH3>CH3CH=CHCH3.NaBr、H2O

(4)消去反应、加成反应、水解反应

(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液

3.解析:由反应①:Ch在光照的条件下发生取代反应得

Q,可推知A为,0^1在Na()H的乙

醇溶液、加热的条件下发生消去反应得O,O在

Br2的CC1,溶液中发生加成反应得B:0=雷。

—'0的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加

热的条件下发生消去反应。

答案:(1)O环己烷

(2)取代反应

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