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文档简介
第2讲烧卤代燃
考纲要求
1.掌握烷、烯、块和芳香烧的结构与性质。
2.掌握卤代嫌的结构与性质,以及与其他有机物的相互联系。
3.了解烽类及衍生物的重要应用以及烧的衍生.物合成方法。
考点一脂肪燃
基础梳理•自我排查
1.脂肪燃组成、结构特点和通式
2.物理性质
性质变化规律
常温下含有______个碳原子的烧都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡
状态
到一、一
沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐—:同分异构体之间,支链越多,沸点一
相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小
水溶性均难溶于水
3.化学性质
(1)氧化反应
烷燃烯嫌焕煌
燃烧火焰燃烧火焰明燃烧火焰很明
燃烧现象
较明亮亮,带黑烟亮,带浓黑烟
通入酸性
———
KMnO』溶液
(2)烷烧的取代反应
-反应条件|一—(光线太强会爆炸)
—|物质要求|一,水溶液不反应
一|产物特点|一多种卤代真的混合物(非纯净物)+HX
一|量的关系|一取代1mol氢原子,消耗卤素单质
(3)烯烧、块燃的加成反应
①烯嫌的加成反应
CH2=CH—CH3+Br2
催化剂1r
或
CH2=CH—CH3+H2O△HOCH2cH2cH3
一»
CH2=CH—CH=CH2+2Br2
CH2=CH—CH=CH2+Bn—
(1,4-加成)或(1,2-加成)
②乙块的加成反应
CH=CH+H,—CH,=CH,
△
催化剂
CH=CH+HC1---------
△
⑷加聚反应
①乙烯的加聚反应;
②乙焕的加聚反应:____________________
③1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:
④1,3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:
4.乙快、乙烯的实验室制备
微点拨
(1)乙烯的制备中要迅速升温到170°C,以减少副产物乙酰的生成;乙块的制备中,杂质
气体等可用溶液除去。
H2SCuSO4
烯煌、块怪被酸性溶液氧化产物规律
(2)KMnO4
烯烧、快R'
C=
灯被氧化CH尸RCH=)lit=R-C=
的部分IIR]
11
IHO-C-OH)R-C-OHR,
铜化产物8)C=O(M)
0co,R-COOH
R"
CO2(HQ
5.脂肪烧的来源
脂肪烬来源于―—、等化石燃料的加工利用。
[判断](正确的打“J”,错误的打“X”)
(1)乙烯、乙块在常温常压下可以与Hz、HQ发生加成反应()
光
(2)反应CH3cH3+CI2一CH3CH2CI+HCI与反应CH2=CH2+HC1-CH3cH2cl均
为取代反应()
(3)甲烷和氯气反应与乙烯与溟的反应属于同一类型的反应()
(4)符合通式C“Hz/2的母一定是烷烧()
(5)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()
(6)聚丙烯可发生加成反应()
(7)顺-2•丁烯和反-2.丁烯均能使澳水褪色()
(8)CH2=CHCH=CH2与Bn发生加成反应可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和
CH,CHCH=CH2
II
BrBr种物质()
微点拨
(1)实脸室制备C2H4时:酒精与浓硫酸的体积比为1:3;温度计的水银球插入反应混
合液的液面下;反应温度迅速升至170°C:浓硫酸作催亿剂和脱水剂。
(2)实验空制备C2H2时:不能使用启普发生器;为了得到比较平缓的乙块气流,可用
饱和食盐水代替水。
考点专练•层级突破
练点一脂肪煌的结构与性质
1.卜・列关于烷燃与烯燃的性质及反应类型的叙述正确的是()
A.烷烧只含有饱和键,烯煌只含有不饱和键
B.烷短不能发生加成反应,烯危不能发生取代反应
C.烷煌的通式一定是CH?"?,而烯煌的通式一定是CH筋
D.烷烽与烯烽相比,发生加成反应的一定是烯烽
2.某烷煌的结构简式为:
CH3—CH2—CH—CH—C(CH3)3
CH3CH3
(1)若该燃是单烯燃与氢气加成的产物,则该单烯燃可能有种结构。
(2)若该燃是烘烧与氢气加成的产物,则该焕妙可能有种结构。
(3)若该燃是二烯烧与氢气加成的产物,则该二烯嫌可能有种结构。
练点二脂肪煌的同分异构体与反应类型的判断
3.有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3cH=CHCH?可简写为八",有
机物X的键线式为,下列说法不正确的是()
A.X的化学式为C8H8
R.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烧,则Y的结构简式为C>-CH-CH2
C.X能使酸性高镉酸钾溶液褪色
D.X与足量的H?在一定条件下反应可生成环状的饱和烧Z,Z的一氯代物有4种
4.
P-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子澳发生加成反应的产物(只考虑位置异
构)理论上最多有()
A.2种B.3种
C.4种D.6种
5.按要求填写下列空白
⑴CH3cH=CH)+()―>CH3—Cb^-CH2,
ClCl
反应类型:
500℃―600°C
)
(2)CH3CH=CH2+C12
+HCL反应类型:
(3)CH2=CH—CH=CH2+()—>
CH2—CH=CH—CH2,反应类型:。
BrBr
(4)()+B「2—>CH3—C=CH,反应
BrBr
类型:o
EC%—CH玉
I
(5)()*Cl,反应类型:
考点二芳香燃
基础梳理咱我排查
1.苯与苯的同系物的结构与性质
苯苯的同系物
化学式C6H6。旧2n-6(通式,〃>6)
①分子中含有一个__________
①苯环上的碳碳键是介于________和
结构②与苯环相连的是一基
________之间的一种独特的化学键
特点③与苯环直接相连的原子在苯环平面
②分子中所有原子一定在同一平面内
内,其他原子不一定在同一平面内
⑴能取代
CH3
人浓H,SQ
①硝化:♦3
(1)能取代:
C十m浓也“)二CH3
①硝化:U*△人FeBq
②卤代:0+B=2一
Q+B,2-
主要化
②卤代:<0-CH+。2土
学性质3
|^]|+3H,
⑵能加成:M(2)能加成
(3)易氧化,能使酸性KMnQi溶液褪色
⑶难氧化,可燃烧,不能使酸性
。明.
KMnOj溶液褪色
酸性KMnO4$裔液
——
2.苯的同系物的同分异构体
以CsHio芳香及仝为例
名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
C2H3CH
结构13
d)-cH3
筒式
微点拨①苯的同系物属于芳香烧,但芳香泾不一定是笨的同系物,因为芳香煌的范围
较广,含一个苯环、多个笨环、稠环等的烧,都属于芳香煌。
O^CII-CH
②只含一个苯环的煌也不一定是苯的同系物。如2
虽然只含一个苯环,属于芳香煌,但因其侧链不是烷基,所以它们并不是苯的同系物。
3.芳香燃
分子里含有一个或多个的烧。
[通式:C“H2L6〃>6
笨
及键的特点:落环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的
其
同<特殊的化学键
系
芳
物特征反应:能取代.雉加成•侧链可被酸性KMn()(溶液
鼾
氧化(与苯环相连的C上含H)
4.芳香运的用途及对环境的影响
(1)芳香燃的用途
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香姓都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶
剂。
(2)芳香煌对环境的影响
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全
燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烧,对环境、健康产生不利影响。
微点拨有机化合物中大兀键理论初探
在多原子间形成的多句子的冗键称为大兀键,可表示为喈。其中〃表示为平行的p轨道
数,。表示在平行p凯道中的电子思数。分子内形成大7T键后能量降低,变得更稳定。
(1)1,3-丁二烯:其结构为每个C均以sp2杂化凯道形成0键骨
架结构(平面结构)。每个C原子均余下一个没有参与杂化的p胱道垂直于该平而并相互平行,
肩并肩重叠在一起形成大死键,可表示为另。
(2)苯:其结构为,每个C均以sp2杂化轨道形成o键骨架结构,每个C原子
均余下一个未参与杂化的p轨道,肩并肩重叠在一起形成环状大加键,可表示为谣。苯分子
的结构简中的表示环状大兀键。
OH
(3)酚类物质:如酸性为什么比醇强?由于侧链羟基中的0原子上的孤对电(子
和苯环大加键部分重叠,盼中的O—H的电子云整体向笨环移动,使0—H犍长增大,键能
减小,更易断裂,所以酸性比醇更强。
(nrx)
(4)芳香卤代燃:芳杳卤代始为什么难以发生取代和消去反应?由于卤素原
子上的孤对电子和苯环大1键部分重叠,使C—X键结合得更紧密难以断裂,所以难以发生
取代反应。同时,消去反应会破坏原来笨环内稳定的大%键,故也难以发生消去反应。
[判断](正确的打“J”,错误的打“X”)
(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体()
(2)茶与澳水充分振荡后,滨水褪色说明茶分子中的碳原子没有饱和()
(3)分子式为C9H12的笨的同系物有7种同分异构体()
%CTQ>-CH3()
(5)甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4-二氯甲苯()
(6)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溟水,然后加入酸性高镒酸钾溶液,若溶液褪色,
则证明己烯中混有甲苯()
(7)C2H2与CH=°H2的最简式相同()
微点拨
I.苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:
(1))在光照条件下,卤代反应发生在烷基上。
^^CH3+C12<^^CH2C1+HC1
(2)在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上。
C1
^-CH3+02旦<^>-5+HCU
2.苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成C^")()H,但并不是所有苯的同系物
都能使酸性KMnO4溶液褪色,如\=/,曰于与苯环直接相连的碳原子上没有
氢原子,所以不能使酸性KMnCh溶液褪色。
考点专练•层级突破
练点一芳香燃的结构特点
<,该燃与B「2加成时(物质的量之
1.某烧结构式用键线式表示为
比为1:1),所得的产物有()
A.3种B.4种
C.5种D.6种
2.工业上可由乙苯生产苯乙烯:
CH2cH3CH=CH2
Fe()
23+H,
△2
下列说法正确的是()
A.该反应的类型为加成反应
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用Bn/CCL鉴别乙苯和苯乙烯
D.乙茉和茉乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
练点二芳香烧的性质判断
3.由苯乙烯制备乙苯的反应原理为:
A.苯乙烯和乙苯均能使澳的CCL溶液褪色
B.乙苯中所有原子可能处于同一平面
C.等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧,苯乙烯消耗02更多D.乙苯的一氯代物有5种(不
考虑立体异构)
4.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确
的是()
A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B.X、Y、Z可与酸性KMnCM溶液反应
C.1molX、1molY与足量BRCCL溶液反应最多消耗B「2均为2mol
D.Z的一氯代物只有3种
方位总转
判断芳香煌同分异构体数目的两种方法
(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代
基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个
新的原子或原子团时只能形成一种物质。
(2)定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对
三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种
结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
考点三卤代燃
基础梳理自我排查
1.卤代煌
(1)卤代燃是燃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。
(2)官能团是,
2.卤代燃的物理性质
⑴状态:除CH.3。、CH3cH2d、CH2=CHC1等少数为气体外,其余为
(2)沸点:比同碳原子数的烷燃沸点—o
(3)溶解性:—溶于水,—溶于有机溶剂。
(4)密度:一般一氨代烧、一氯代烧比水—,其余液态卤代烧一般比水一
3.卤代煌的化学性质
(1)水解反应:
H()
--2>
©R—X+NaOH△'(RT弋表燃基);
H2O
@R—CHX—CH2X+2NaOH△_________________________________________
(2)消去反应:
醉
---->
®R—CHT—CH2—X+NaOH△(或
强敲、醇
-------------A
R—CH2—CH2—X△);
醉
---->
@CH2XCH2X+2NaOH△。
4.卤代煌的获得途径:
(1)加成反应制取卤代统
©CH?—CH=CH2+Br2—►;
催化剂
--------►
②CH=CH+HC1ACH2—CHCL
(2)取代反应制取卤代短
光照
①CH3cH3+Ch—^CH3cH2cl+HCL
②C2H5OH+HBr_"<2H5Br+H2O。
5.卤代燃中卤素的检验流程
①取少量卤代烧:②加入NaOH溶液;③加热煮沸(或水浴加热);④冷却;⑤加入稀硝
酸酸化;⑥加入硝酸银溶液。
[判断](正确的打“J”,错误的打“X”)
(DCH3CH2CI的沸点比CH3cH3的沸点高()
(2)在澳乙烷中加入AgNCh溶液,立即产生淡黄色沉淀()
(3)所有卤代烧都能够发生水解反应和消去反应()
(4)氟利昂(卤代母)可月作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞()
(5)C2HsBr属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH()
微点拨
(1)水解反应和消去反应的比较
反应类型水解反应(取代反应)消去反应
反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热
—C-C-
断键方式—C-hX+H^OH
:H;X:
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:
卤代姓分子中一X被水中的
-0H所取代,生成醇;—c—C—+NaOH
反应本质和通式R—CH2—X+NaOH
乩。
于R—CH2()H+NaX醇11
—>—c=c—
△
引入一OH,生成含—OH的化合消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三犍
产物特征
物的不饱和化合物
(2)消去反应的规律
①两类卤代烧不能发生消去反应
结构特点实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3C1
CH3CH2C1
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,
CH-C—CHCI
但邻位碳原子上无氢原子32
CH3kJ
②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的
聘
CH—CH—CH.,—CH+Na()H—*
3I233△
产物。例如:ClCH2-CHCH2cH3(或CH3CH=CHCH3)
+NaC14-H2Oo
R—CH—CH—R
II
③XX型卤代烧,发生消去反应可以生成R—C三C—R,如BrCH2cH2Br
即1
+2NaOHKcH三CHt+2NaBr+2H2O。
考点专练•层级突破
练点一卤代煌的结构与性质
CH3
Br-(f^l-CH3(、1八八Cl
1.有两种有机物Q(一一口口3)与口CH3),下列有关它们的说
法中正确的是()
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3:2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一澳代物有2种
2.按要求填空。
CIIBr
2②CH3cH2cH?Br③C%Br④CH3cHBrCH2cH3
(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是(填序号,下同)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。
(3)物质④发生消去反应的条件为,产物为
(4)由物质②制取1,2-丙二静经历的反应类型有
(5)检验物质③中含有嗅元素的试剂有
练点二有机合成中卤代燃的作用
3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
Br2的CCI,溶液彳、
(DA的结构简式是名称是________
(2)①的反应类型是
③的反应类型是。
(3)反应④的化学方程式是
4.端焕煌在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
催化剂.
2R—C三C—H------>R—C三C—C三C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。卜面是利用Glaser反应
制备化合物E的一种合成路线:
CC12CH3
CH3CH2C1Clzr
囚
A1C13,A疝
B
①②
C=CH
DNaNHGlaser反应
C]6H]o
2)H2()
③DE
回答下列问题:
(1)B的结构简式为,D的化学名称为。
(2)①和③的反应类型分别为、。
(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4一二苯基丁烷,理论
上需要消耗氢气_______molo
。)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反
应的化学方程式为
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为
3:1,写由其中3种的结构简式
球后归附
卤代煌在有机合成中的“三大应用”
(1)改变官能团的个数。如:
NaOHBr2
CH3CH2Br->CH2=CH2—>CH2BrCH2Bro
(2)改变官能团的位置,如:
NaOH
CH°BrCH.,CH2cH§-->CH2=CHCH2CH3
HBr
-->CH3CHCH.CH3o
I
Br
(3)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,
NaOH
HBr--7一
CH2=CH2——>CH3CH2BrCH2=CH2<,
真题演练•素养通关
1.[2022.全国乙卷,36]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸
盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(DA的化学名称是。
(2)C的结构简式为o
⑶写出由E生成F反应的化学方程式
(4)E中含氧官能团的名称为
(5)由G生成H的反应类型为
(6)1是一种有机物形成的盐,结构简式为。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳:
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数
量比为6:3:2:1)的结构简式为o
2.[2021.全国乙卷,36]卤沙喋仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法
如下:
4-HCI
。
人
CH3C(XMI
C2H3OH
回答下列问题:
(1)A的化学名称是。
(2)写出反应③的化学方程式。
(3)D具有的官能团名称是o(不考虑苯环)
(4)反应④中,Y的结构简式为o
(5)反应⑤的反应类型是o
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。
(7)写出W的结构简式。
3.[2021•浙江1月,31]某课题组合成了一-种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示
苯基):
CIH1C
HCI\KMnO,2M)pClH,C、NaOH心H,OH
CIH2C-C-<H2OH--------►公―CH-CH2CI--------»
CIH^/脱COzQH,』A
H
已r知“:—,CHBr3入X
KlK:
()
I
MgI,一C-
R:*r口、R.MgBr
OH
I
«3
请回答:
(1)下列说法正确的足O
A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B.iH—NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C.GfH的反应类型是取代反应
D.化合物X的分子式是Ci3H15NO2
(2)化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是。
(3)C-*D的化学方程式是0
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体):
①包含Q一;②包含一CH=C一
C(X)C2H5(双键两端的c不再连接H)片段:③
除②中片段外只含有1个一CH2—。
(5)以化合物F、浪苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无
机试剂、有机溶剂任选):
(也可表示为Ph
CHjBr
4.[2021・山东卷,19]一种利胆药物F的合成路线如下:
Br
NaCIOz
A(CH()3)—五质*B(CnH12()3)
88一定条件H+
CH3()H△
^-->D(CHO4)—
C(CHHI2O4)H2io12H>E(C12HMO4)
()()
R"_、H
(I.R—C—()Rr----;-R—€—NHRM
△
回答下列问题:
(1)A的结构简式为;符合下列条件的A的司分异构体有种。
①含有酚羟基
②不能发生银镜反应
③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为;B-C的反应类型为
(3)C-D的化学方程式为_______;E中
综合上述信息,写出由〃\/和
第2讲他卤代燃
考点一
基础梳理启我排查
1.单键CH2”+2(〃21)碳碳双键CH?”(〃22)碳碳三键C〃H2“-2(〃22)
2.1-4液态固态升高越低
3.(1)不褪色褪色褪色(2)光照气态卤素单质Imol
r母BrETr
CH—CH—CH—I-
23CH3—CH—CH3
CH—CH—CH—CH
(3)BrOH22
BB
rBr
Hr——
——I_
CH,—CH=CH—CH2CH2—CH—CH=CH2
CH=CH+2Br2--CHBr2—CHBr2CH2=CHCI
催化剂「口「口
(4)/ZCH2=CH2-------->-ECH2—CH2^f
催化剂
〃CH三CH-------►-ECH=CH9n
△
催化剂
△
催化剂
-A-
//CH2=CH—CH=CH2
电石
4.CaC24-2H2O—*Ca(OH)2+C2H2t
5.石油煤天然气
判断答案:(1)X(2)X(3)X(4)V(5)X(6)X(7)V(8)
X
考点专练•层级突破
1.解析:烯烧除含不饱和键外,还含有C-H饱和键,A错误;烯烧除发生加成反应外,
还可发生取代反应,B错误;烷妙通式一定为C”H2«+2,单烯烧通式为C〃H2〃,而二端运通式
为C〃H2〃-2,C错误;D正确。
答案:D
c
①②③
c—c—c—c—c—c
®l©lI
2.解析:该烷烧的碳骨架结构为CCC。
(1)对应的单烯烧中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的块烧中三键
只能位于①位置。(3)对应的二烯烧,当一个双键位于。时,另一个双键可能位于③、④、
⑤三个位置,当一个双键位于②时,另一个双键可能位三⑤一个位置,另外两个双键还可能
分别位于④和⑤两个位置C
答案:(1)5(2)1(3)5
3.解析:本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙
<O^CH=CH2
烯计」互为同分异构体,X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnOj溶液
褪色,X与足量H?加成生成的环状饱和度Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物
有两种。
答案:D
4.解析:根据单烯烧和共躯二烯炫的性质可知有4种加成产物。
答案:C
5.答案;(1)Cl2加成反应
C1
I
(2)CH2CH=CH2取代反应
(3)Br2加成反应
(4)C%—C三CH加成反应
(5)nCH2=CHCl加聚反应
考点二
基础梳理旧我排查
0
3.苯环
判断答案:⑴J⑵X(3)X(4)V(5)X(6)V(7)V
考点专练•层级突破
1.解析:当漠与发生1,2一加成时,生成物有
BrBr
;当澳与
,显然所得产物有5种,
2.解析:A.由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为消去反应,错误;B.乙苯含
苯环的同分异构体可以是二甲苯,有邻、间、对三种,不含苯环的异构体可以有多种,错误;
C.苯乙烯中含有碳碳双键,能使澳的CCL溶液褪色,而乙苯不能,所以可用BWCCL鉴别乙
苯和苯乙烯,正确;D.苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转,可共平
面的碳原子有8个,错误c
答案:C
3.解析:乙苯不能使溟的CC14溶液褪色,A错误;乙苯中有乙基,乙基中的C原子为
饱和碳原子,因此不可能所有原子处于同一平面,B错误;4g氢消耗1molCh,12gC消耗
1mol02,苯乙埔的分子式为CsHs,乙苯的分子式为乙苯的氢含量更高,等质量的
苯乙烯和乙苯完全燃烧,乙苯消耗的氧气更多,C错误;乙苯中含有5种不同位置的H原子,
所以乙装的一氯代物有5种,D正确。
答案:D
4.解析:甲苯还有链状结构的同分异构体,如CH2=CH—CH=CH—CHzY^CH,
A项错误;Z不能与酸性KMnCh溶液反应,B项错误;ImolX与足量Brz/CCL溶液反应最
多消耗2molBr2,1molY与足量Brj/CCb溶液反应最多消耗3molBr2,C项错误;根据Z
的结构知,Z有3种类型的氢,其一氯代物有3种,D项正确。
答案:D
考点二
基础梳理眉我排查
1.(1)卤素原子(2)卤素原子
2.(1)液体或固体(2)高(3)难易(4)小大
3.(1)R—OH+NaXR—CH(OH)—CH2OH+2NaX(2)R—CH=CH2+NaX
+H2OR—CH=CH2+HXCH=CHf+2NaX+2H2O
4.(1)CH3CHBrCH2Br
判断答案:(1)V(2)X(3)X(4)V(5)X
考点专练•层级突破
1.解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应
为3:1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原
子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均
可被一0H取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其
一氯代物有2种,D项错误。
答案:C
2.答案:(1)①(2)②④
(3)氢氧化钠的醇溶液,力口热CH2=CHCH2CH3>CH3CH=CHCH3.NaBr、H2O
(4)消去反应、加成反应、水解反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
3.解析:由反应①:Ch在光照的条件下发生取代反应得
Q,可推知A为,0^1在Na()H的乙
醇溶液、加热的条件下发生消去反应得O,O在
Br2的CC1,溶液中发生加成反应得B:0=雷。
—'0的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加
热的条件下发生消去反应。
答案:(1)O环己烷
(2)取代反应
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