微专题有机推断解题策略-2024高考化学一轮考点击破

微专题6有机推断解题策略突破核心整合常用推断方法、技巧（1）正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，其思维程序为基础原料➩中间产物➩……➩中间产物➩目标有机物。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：（2）逆推法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为目标有机物➩中间产物➩……➩中间产物➩基础原料。如采用逆推法，通过分析苯甲酸苯甲酯（）的结构可知合成该有机化合物的中间产物是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如下所示：则由甲苯合成苯甲酸苯甲酯的路线如下：设计合成路线时，要选择反应步骤少、原料成本低、操作简单、毒性小、污染小、副产物少的路线。（3）正、逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题最实用的方法，其思维程序为基础原料➩中间产物➩……⇦中间产物⇦目标有机物。高考经典再研典例[2021全国甲，36节选]近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：（2）1molD反应生成E至少需要2mol[解析]D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及羰基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气。（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称酯基、醚键、羟基（任写两种）。[解析]E为，含有的含氧官能团的名称为酯基、醚键、羟基。情境素材大豆素的合成及其衍生化的工艺路线考查角度官能团、化学反应素养立意宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任变式.查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知：①A属于芳香烃；C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4组峰；②；③。回答下列问题：（1）D中含氧官能团的名称为羟基、醛基。[解析]根据题给信息可知，D为，D中含氧官能团为羟基和醛基。（2）由A生成B的反应类型为加成反应。[解析]A→B为与水加成生成，属于加成反应。（3）由B生成C的化学方程式为。[解析]B为，C为，由B生成C的化学方程式为。（4）G的结构简式为。[解析]根据已知信息③，可推出G的结构简式为。模拟对点演习1.[2022河北衡水中学一模]化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺疾病的药物奥达特罗的合成中间体，其合成路线如下：已知：Ⅰ.BnBr代表Ⅱ.回答下列问题：[解析]根据A生成B的反应条件可知该反应与已知信息Ⅱ类似，根据B的结构简式可知A应为；有机物M的分子式为C17H16O4NBr，而G的分子式为C17H14O4NBr，可知（1）B中官能团的名称为（酚）羟基、羰基。[解析]根据B的结构简式可知其官能团为（酚）羟基、羰基。（2）D→E的反应类型为还原反应，反应⑤条件中K2CO3的作用是[解析]对比D和E的结构简式可知，D中硝基变为氨基，应为还原反应；根据E和F的结构简式可知E生成F的反应为取代反应，反应过程中会有HCl生成，碳酸钾可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高原料利用率。（3）有机物G、M的分子式分别为C17H14O4NBr、（4）有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为C22H20O3[解析]根据B、C的结构简式可知，B→C过程中B分子中的一个酚羟基上的氢原子被取代，根据反应机理和副产物的分子式可知，副产物应是B分子中的两个酚羟基上的氢原子被取代，所以N为（5）B的同分异构体中，既能水解，又能使FeCl3溶液显紫色的有19[解析]B的不饱和度为5，其同分异构体满足：既能水解，又能使FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基、酯基，苯环上至少有两个取代基。两个取代基可以是①—OH、—COOCH3，②—OH、—OOCCH3，③—OH、—CH2OOCH，每一组均有邻、间、对三种位置关系，共9种；苯环上也可以有三个取代基：—OH、—CH2.[2021黑龙江省实验中学四模]芳香族化合物A(C9已知：①A的苯环上只有一个支链，支链上有2种处于不同化学环境的氢原子；②。回答问题：[解析]A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同化学环境的氢原子，A的不饱和度为4，A为；B能与Br2发生加成反应，说明B分子中含有碳碳双键，则A发生消去反应生成B，B为；B和溴单质发生加成反应生成D，D为；B发生氧化反应生成C，结合信息②，可知C为；D发生水解反应生成E，E为；E发生催化氧化反应生成F，F为，F含有醛基，与银氨溶液水浴加热，发生银镜反应，然后酸化得到H，H为，H发生缩聚反应生成I，I为。（1）A的结构简式为，A生成B的反应类型为消去反应。[解析]根据上述分析可知A的结构简式为，A与浓硫酸混合加热，发生反应产生B:，所以A生成B的反应类型为消去反应。（2）C的分子式为C8[解析]C的结构简式是，则其分子式为C8H8（3）由D生成E的反应条件为NaOH水溶液、加热。[解析]D是，E是，D是溴代烃，与NaOH的水溶液混合加热，发生取代反应可产生E。（4）H中所含官能团的名称为羟基、羧基。[解析]H是，H中所含官能团的名称为羟基、羧基。（5）I的结构简式为。[解析]I的结构简式为。（6）由E生成F的化学方程式为。[解析]E是，F是，由于E中含有—CH2OH，可在Cu为催化剂，加热条件下，被氧化为醛基，则由E生成F的化学方程式为2。3.[2022河北邯郸一中模拟]某课题组尝试合成盐酸多巴酚丁胺，它可用于治疗心力衰竭。合成路线如下：已知：①②[解析]与在稀碱中加热生成的B为；B与氢气发生加成反应生成的C为；C与D按已知信息②的原理发生反应生成E；E经过一系列反应得产品F。（1）C的结构简式是，其含氧官能团名称为醚键、羰基。（2）下列说法正确的是BCD。A.A分子中所有的碳原子肯定共平面 B.D具有碱性C.反应①~④中属于还原反应的是②④ D.E的分子式为C21[解析]中所有的碳原子不一定共平面，故A错误；D中氨基具有碱性，故B正确；反应①~④中②④是加氢的反应，属于还原反应，故C正确；的分子式为C21H27NO（3）写出A→B的化学方程式：（4）写出符合下