2025届高三化学二轮专题突破有机合成与推断综合题【原卷】

有机合成与推断综合题【模拟预测】1.(2024·湖北武汉二模)化合物F是合成药物的重要中间体,其合成路线如图所示。已知回答下列问题:(1)B→C的反应类型是。

(2)C中官能团的名称是。

(3)D的结构简式为。

(4)F中有个手性碳原子。

(5)A的同分异构体中,遇FeCl3溶液显色的共有种。

(6)以苯、乙烯和为含碳原料,利用上述原理,合成化合物。①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应,其化学方程式为

。

②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为。

2.(2024·河北沧州期中)某药物中间体G的一种合成路线如图:回答下列问题:(1)已知A的沸点为161℃,B的沸点为155.6℃,其沸点差异的主要原因是

。

(2)F中官能团的名称为;E的名称是。

(3)C→D的反应类型是。

(4)已知吡啶()分子中氮原子电子密度越大,碱性越强。下列几种有机物中,碱性由强到弱排序为(填标号)。

(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中,能发生银镜反应的结构有种(包括立体异构体)。其中,在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为。

(6)已知:在常温常压下,苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下,加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸),设计合成路线(其他无机试剂任选)。3.(2024·安徽芜湖模拟)脱落酸(Abscisciacid)是一种重要的植物激素,它的一种合成方法如下:已知:①;②R—CH2OH;③。(1)写出A中含氧官能团的名称:。

(2)C→D的过程中,MnO2的作用是。

(3)mCPBA的全称是间氯过氧苯甲酸,如图所示:。在本题中将mCPBA替换为下列何种物质能达到相同的效果?(填选项字母)。

A.B.C.D.H2O2(4)写出D的结构简式:。

(5)写出一个符合下列条件的的同分异构体(不考虑立体构型):。

a.有且只有一个环;b.核磁共振氢谱显示有两组峰,面积比为3∶2。(6)参考以上合成路线及所给信息,请以(2-溴环戊酮)为原料合成,除卤素单质外必要的无机及有机试剂任选。(提示:2-溴环戊酮在碱性条件下会发生Favosrski重排导致环缩小)4.(2024·山西太原二模)维妥色替(Vistusertib,化合物G)是一种ATP竞争性的mTOR抑制剂,可用于治疗子宫内膜癌。其一种合成路线如下(Me代表甲基,Et代表乙基,Ac代表乙酰基):回答下列问题:(1)A中含有的官能团是(填名称)。

(2)B的结构简式为。

(3)写出反应E→F的化学方程式:

,

该反应类型为。

(4)在A的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①属于芳香烃衍生物;②既能发生银镜反应,又能与饱和碳酸氢钠溶液反应。其中含有手性碳的结构简式为。

(5)已知:①硝基苯可以在Fe粉、盐酸作用下生成苯胺;②溴苯中溴原子邻、对位上的氢原子较易被取代;③DMF-DMA试剂(N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,结构为)作为“一碳合成子”在有机合成中应用广泛,可与活泼的甲基、氨基等反应。根据以上信息,写出以苯、DMF-DMA试剂为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。5.(2024·河北保定二模)二联吡啶铂(Ⅱ)配合物(H)在传感器中有重要应用,一种合成路线如图。回答下列问题:已知:R1NH—NH2+RCHOR1NH—NCHR+H2O(1)有机物D的官能团的名称为。

(2)写出A→B的反应方程式:

,

该反应的反应类型为。

(3)试剂b的结构简式为。

(4)C8H17Br的同分异构体有多种,其中含有两个甲基的结构有种。

(5)B2Pin2的结构为,可由频哪醇()和四(二甲氨基)二硼合成制得,频哪醇在浓硫酸作用下,加热,可制得分子式为C12H24O2的物质,写出其结构:。

(6)请从物质结构角度分析有机物G能与HCl反应的原因:。

6.(2024·山东青岛二模)尼拉帕尼(J)是一种安全高效抗癌药,根据该药物的两条合成路线,回答下列问题。已知:①+R2—BrR1—R2②R1—NH2+R2—CHOR2—CHN—R1③Boc代表④R1—NH2+—→R2—CH2—NH—R1路线一:(1)A的结构简式为。

(2)C→D的反应类型是。D→E引入Boc基团的作用为

。

(3)符合下列条件的D的同分异构体有种。

①有一个含两个氮原子的六元环,且两个氮原子处于对位②有一个苯环和一个甲基③仅有一个碳原子不参与成环(4)H→I反应的化学方程式为