2025届高三化学复习专练：有机化学推断与合成（原卷版）

查补易混易错17有机化学推断与合成

&I高考直击/

近几年高考有机化学基础考查，主要是有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推断和合成题。有机

推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核

磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计，试

题知识点比较系统，思路清晰，但具有做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产

生较大影响的特点。

血1易混易错归纳/

易错01有机物的组成、结构和主要化学性质

1.煌的结构与性质

有机物官能团代表物主要化学性质

烷烧一甲烷取代（氯气、光照）、裂化

\/加成、氧化（使KMnCU酸性溶液褪

烯煌c=c乙烯

/\色）、加聚

加成、氧化（使KMnCU酸性溶液褪

焕烧—C三C—乙块

色）

苯及其同系取代（液澳、铁）、硝化、加成、氧

——甲苯

物化（使KMnCU褪色，除苯外）

2.炫的衍生物的结构与性质

有机物官能团代表物主要化学性质

卤代燃—X澳乙烷水解（NaOH/ffcO）、消去（NaOH/醇）

醇（醇）一OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化

弱酸性、取代（浓澳水）、显色、氧化（露置空气中

酚（酚）一OH苯酚

变粉红色）

还原、催化氧化、银镜反应、与新制CU（OH）2

醛—CHO乙醛

悬浊液反应

较酸—COOH乙酸弱酸性、酯化

酯—COO—乙酸乙酯水解

3.基本营养物质的结构与性质

有机物官能团主要化学性质

葡萄糖—OH、—CHO具有醇和醛的性质

前者无一CHO无还原性、水解(两种产物)有还原

蔗糖、麦芽糖

后者有一CHO性、水解(产物单一)

淀粉、纤维素后者有一0H水解、水解

油脂—COO—氢化、皂化

氨基酸、蛋白质—NH2、一COOH、—CONH—两性、酯化、水解

4.不同类别有机物可能具有相同的化学性质

(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。

(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、瓶酸。

(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烧、酯、多糖、蛋白质等。

(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烧、酚、竣酸、酯(油脂)。

OHOH

(5)能与Na2cCh溶液发生反应的有：竣酸、\=/，但与Na2cCh反应得不到CO2o

易错02同分异构体的书写与判断

1.同分异构体的判断方法

(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁

焕、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊快有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、CgHio(芳香煌)有4种；⑤己

烷、C7H80(含苯环)有5种；⑥C8H8。2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香煌)有8种。

(2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

⑶替代法：例如二氯苯C6H4c12有3种，则四氯苯也有3种(C1取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则

新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)

(4)对称法(又称等效氢法):①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H的种类

数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。

2.限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已

知几种同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要

求。

(1)芳香族化合物同分异构体：①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三

种位置异构。

(2)具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构一官能团位置异构一官能团类别异构。书写要有序进

行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8。2含苯环的属于酯类的同分

对);乙酸某酯:

易错03有机合成与推断

1.根据有机物的性质推断官能团：

\/

c=c

(1)能使滨水褪色的物质可能含有“/\”、“一c三c—"或酚类物质(产生白色沉淀)；

\/

c=c

⑵能使酸性KMnCU溶液褪色的物质可能含有“/\”“一C三C—”“一CHO”或酚类、苯的同系物等;

(3)能发生银镜反应或与新制CU(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有一CHO；

⑷能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、竣酸等；

⑸能与Na2c。3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有一COOH；

()0H

IIIII

⑹能水解的有机物中可能含有酯基(-C一0一R)、肽键(一C—N—),也可能为卤代煌;

(7)能发生消去反应的为醇或卤代煌。

2.根据性质和有关数据推断官能团的数目:

2[Ag(NH)3]2

>2Ag

(1)—CHO5

2CU(OH)2

》CU2。

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)一>H2；

氏

氏

Br——

Br——

\——

消去2

l/2

Lc二Br

一AL

\

C-——

/——

历Br

CH3coOH

(5)RCHoOH---------------->CH3COOCH2RO

酯化

(Mr)(Mr+42)

3.根据某些产物推知官能团的位置：

—fH-OH—c—OH

⑴由醇氧化成醛(或竣酸)，含有I;由醇氧化成酮，含有I;若该醇不能被氧化，则必含有

—COH(与一OH相连的碳原子上无氢原子)；

(2)由消去反应的产物可确定“一0H”或“一X”的位置；

(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；

\/

c=c

(4)由加氢后碳架结构确定/'或一C三C—的位置。

4.官能团引入方法：

引入官能团引入方法

①煌、酚的取代；②不饱和煌与HX、X,的加成；③醇与氢卤酸(HX)

引入卤素原子

取代

①烯煌与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代姓在碱性条件下水

引入羟基

解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇

引入碳碳双键①某些醇或卤代煌的消去；②快煌不完全加成；③烷燃裂化

①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳

引入碳氧双键

碳三键的物质与水加成

引入潼基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、竣酸盐的水解

好题演练/

1.(2022•天津・统考高考真题)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用

于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：

相转移催化

BrOH

回答下列问题：

(1)写出化合物E的分子式：,其含氧官能团名称为。

(2)用系统命名法对A命名:；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为,

写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：0

⑶为实现C-D的转化，试剂X为(填序号)。

a.HBrb.NaBrc.Br2

(4)D—E的反应类型为o

CH3

⑸在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯(1.)快速聚合，写出该聚合反应

CH2=C—COOCH3

的方程式：O

RR

(6)已知：七R=烷基或竣基

Q催化剂，△’

参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。

2.(2022.福建・统考高考真题)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学

3一氧代异紫杉二酮

尸

(C6H5)3P=C、R1

已知：、R\/1

)c=o---------------2c=c

R2

回答下列问题：

(1)A的含氧官能团有醛基和o

(2)B的结构简式为0

(3)IV的反应类型为；由D转化为E不能使用HBr的原因是。

(4)反应V的化学方程式为。

(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：

①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为3:322。

②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C,HQz)遇Fee'溶液显紫色。则Y的结构简式为o

3.(2022・重庆・统考高考真题)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备

封装胶膜基础树脂I和H(部分试剂及反应条件略)。

ClkCOOCHCII

D

反应路线I：[CH厂CH%

I.电村忡IOOCCH；

H、

反应路线II：

已知以下信息:

OHRio

R、/OH

①c—C"变异构（R、Ri、R2为H或煌基）

R/R

K

OR

H+>R—(OR

②沿"1®+2ROH+H2O

遨

R,

(DA+B-D的反应类型为0

(2)基础树脂I中官能团的名称为o

(3)F的结构简式为o

(4)从反应路线I中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物I,则H的化学名称为

(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H60,R及R

的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一

组峰的结构简式为。

(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。

(7)为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再与少量L发生反应，

得到含三种链节的基础树脂II,其结构简式可表示为o

4.(2022・北京・高考真题)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：

丽对00

已知：R1COOH+R2coOH—IIII+H2O

R1—C—0—C—R2

(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2)B无支链，B的名称是oB的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是

(3)E为芳香族化合物，E-F的化学方程式是。

(4)G中含有乙基，G的结构简式是o

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193,

碘番酸的结构简式是O

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为「，冷却、

洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二：调节滤液pH,用bmoH/AgNCh标准溶液滴定至终点，消耗AgNCh溶液的体积为cmL。

已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数o

5.(2022・江苏・高考真题)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(DA分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)BTC的反应类型为0

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2

种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)F的分子式为C12H"NC>2,其结构简式为

(5)已知：“।丁、1£所》八'、/''"(R和R'表示/基或氢，R”表示工基);

艾

i—CHO

写出以一(和C^MgBr为原料制备一的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成

JCH0

NCJM

路线流程图示例见本题题干)O

6.(2023・广东深圳•统考二模)化合物VM是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反

应条件省略)：

o

—VI

vn

回答下列问题：

（1）化合物I的分子式为，化合物皿中含氧官能团有（写名称）。

（2）II-III涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为o

（3）V-VI的化学方程式可表示为V=VI+HC1,化合物VI的结构简式为o

（4）化合物w、v、vn中，化合物（填标号）含有手性碳原子。

（5）化合物Y在分子组成上比化合物VII少两个CH2,同时符合下列条件的Y的同分异构体有种，其

中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为（任写一种）。

条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为-NH?；

②可使澳的四氯化碳溶液褪色；

③可发生水解反应。

[]-|-CH2-CH-CH2-CH^7

（6）根据上述信息，写出以澳乙烷的一种同系物及十CH2-fH七为原料合成-A—CH—d夏的

OHI

CH2cH2cH3

路线（无机试剂任选）O

7.（2023•江西•校联考二模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种

合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3cHO——空簪——>RCH=CHCHO+H2O

请回答下列问题：

(1)化合物G的结构简式为,D中官能团的名称为o

(2)下列说法不正确的是_。

A.C-D的反应类型是取代反应

B.化合物C可以与NaHCCh溶液反应

C.化合物D不能发生消去反应

D.化合物H的分子式为Cl8Hl8。2

(3)B-C第一步的化学反应方程式为0

(4)芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团;

③能发生银镜反应，X共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境

的氢，且峰面积之比为3：2：2：1,写出1种符合要求的X的结构简式。

(5)写出用环戊烷((2，)和2—丁快(CH3cH三CHCH3)为原料制备化合物的合成路线(用流

程图表示，其他试剂任选)。

8.(2023・广西・统考三模)美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用

药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：

OHOCH、PhQCH>PhOCH、PhOCH.Pti

ieg工AJrr

CB一CNaHSO，一.0T

Y①(CH))SO

24I2

CHJCHOCH2CHOCHjCHCOHISOiNaCH2cH20HCH^CH^OCHj

AC口EF

AOH

ClO犬八Ji、

39yCl"MCH也

②丫Y

CH2CH2OCH1CHICHJOCHJ

GH1

已知：-Ph为苯基(-C6H5)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________,B的结构简式为___________o

(2)反应①的反应类型为___________。

(3)反应②的化学反应方程式为

(4)1中含氧官能团的名称为,I与足量的氏发生加成反应生成M,M的分子中有个手性

碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。

(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

①苯环上有三个取代基；②遇FeCb溶液显紫色；③能发生银镜反应。

一定条件下

(6)已知：RCHNHCH2CH2CH2C1一》RfHNy＞。请参照上述合成路线，写出以二

RR

线(无机试剂和有机试剂任选)

9.(2023・山东荷泽・统考二模)化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。

o

小。)

B(CH2O)HHBro

2迪Q

A(C2H⑼稀NaOH溶薪C(C5H10O4)催化,D(C5H12O4)^EGH

CH3CH2ONa

OO

i.NaOH/HO

人O