高二 人教版 化学 选择性必修3 第三章《第四节 羧酸 羧酸衍生物（第一课时）》课件

高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章第四节

羧酸

羧酸衍生物（第一课时）学习目标1.认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。2.能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。3.通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的

一般过程。4.能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，

关注羧酸的安全使用。重点：羧酸的结构和性质难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律。一、认识羧酸1.组成与结构⑴定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的

有机化合物。⑵官能团：

羧基⑶饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH（n

0）或CnH2nO2（n

1）

—C—O—HO或

—COOH

2.羧酸的分类羧酸分类根据与羧基相连的烃基不同根据羧酸分子中的羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3-COOHC15H31-COOH软脂酸C17H35-COOH硬脂酸C17H33-COOH油酸CH2=CH-COOH丙烯酸H-COOH甲酸(蚁酸)COOH安息香酸COOHCOOH草酸柠檬酸一、认识羧酸3.物理性质⑴状态：非气体⑵气味：强烈刺激性气味⑶溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。

随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，

甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。一、认识羧酸3.物理性质

⑷熔沸点：随碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。一、认识羧酸名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249COOH一、认识羧酸【问题】：结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？4.化学性质断键方式:碳氧键易断裂﹒取代反应﹒酯化反应δ+δ-δ+δ-氧氢键易断裂﹒酸性OCOHR（1）酸性（以乙酸为例）

羧酸是一类弱酸,具有酸类的通性。

①使酸碱指示剂变色

能使紫色石蕊试液变红

②与活泼金属反应

2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑

③与碱性氧化物反应

2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O

④与碱反应

CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

⑤与弱酸（其对应酸的酸性弱于羧酸）盐反应

2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑一、认识羧酸【问题】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？【设计与实验】⑴设计实验证明羧酸具有酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸）一、认识羧酸探究实验内容实验现象结论分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,测pH紫色石蕊溶液变红色pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性【设计与实验】⑵利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。一、认识羧酸2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O强酸制弱酸：√√√√ONa＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3OH一、认识羧酸【实验装置】预期现象是什么呢？乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊苯酚钠溶液变浑浊是否一定是与CO2的反应导致的呢？不一定。乙酸易挥发，也会和苯酚钠反应如何除去乙酸呢？在两个装置间添加盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚酸性的检验产生干扰。√请观看对比乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验视频，并记录实验现象【实验现象】

乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊写出各装置中反应的化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O·【实验结论】

酸性：乙酸>碳酸>苯酚一、认识羧酸ONa＋CO2＋H2O→

＋NaHCO3OH代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性（与碳酸相比）与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸【小结】比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性3.3羧酸.ppt人教版高中化学选修五课件(共27张PPT)代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性（与碳酸相比）与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇CH3CH2OH增强中性能不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能，不产生CO2乙酸CH3COOH比碳酸强能能能【小结】比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性3.3羧酸.ppt人教版高中化学选修五课件(共27张PPT)【结论】

氧氢键的活泼性：羧酸＞酚＞醇。例题.某有机物A的结构简式为

，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（

）A.2∶2∶1 B.1∶1∶1

C.3∶2∶1 D.3∶3∶2解析：有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基；

与钠反应的官能团是酚羟基、羧基、醇羟基；

与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基；

与NaHCO3反应的官能团只有羧基

故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。C一、认识羧酸⑵酯化反应（以乙酸为例）【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？同位素示踪法碳氧键易断裂﹒取代反应﹒酯化反应δ+δ+δ-δ-OCOHR酯化反应（取代反应）：乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。影响产率的因素：浓度

温度一、认识羧酸现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯

可提高其产率。②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。③使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。④冷凝回流，提高产率。一、认识羧酸二、认识几种常见的羧酸1.甲酸-俗称蚁酸物理性质：无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于

乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。结构特点：用途：在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。OH—C—O—H醛基羧基具有醛和羧酸的性质化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应，与新制Cu(OH)2反应)酸性，酯化反应具有还原性二、认识几种常见的羧酸2.苯甲酸—俗称安息香酸苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。COOH3.乙二酸—俗称草酸COOHCOOH乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物（COOH）2•2H2O形式存在，加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。【小结】羧酸的化学性质（1）酸性

①使酸碱指示剂变色

②与活泼金属反应

③与碱性氧化物反应

④与碱反应

⑤与弱酸（其对应酸的酸性弱于羧酸）盐反应（2）酯化反应（取代反应）碳氧键易断裂﹒取代反应﹒酯化反应δ+δ-δ+δ-氧氢键易断裂﹒酸性OCOHR

O

OCH3—C—O—H+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4例题.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的

是(

)A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同解析：分子中含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；

该物质可与乙醇、乙酸发生酯化反应，反应类型相同，B项正确；1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，C项错误；

褪色原理不相同，前者发生的是加成反应，后者发生的是氧化反应，D项错误。B谢谢观看！高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章第四节

羧酸

羧酸衍生物

（第一课时答疑）1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是(

)A．羧酸在常温常压下均为液态物质

B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2

C．羧酸的官能团为—COOH

D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸

【解析】

A.含C原子数较多的羧酸常温常压下为固体；

B.饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2；

D.由烃基和羧基相连的有机化合物称之为羧酸。C2．苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是(

)

A．在通常条件下为无色晶体

B．苯甲酸钠水溶液的pH小于7

C．苯甲酸能与乙醇发生酯化反应

D．苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂

【解析】

A.苯甲酸为无色晶体，故A正确；

B.苯甲酸是弱酸，所以苯甲酸钠为强碱弱酸盐，呈碱性，故B错误；

C.苯甲酸中有羧基能与乙醇的羟基发生酯化反应，故C正确；

D.苯甲酸及其钠盐可用作防腐剂，在酸性环境下能抑制微生物生长，故D正确。B3．用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，当反应达到平衡时，下列

说法正确的是(

)

A．18O只存在于乙酸乙酯中

B．18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中

C．18O存在于乙酸乙酯、乙醇中

D．有的乙醇分子可能不含18O【解析】

乙酸与乙醇反应时“酸脱羟基，醇脱羟基中的氢”，生成水和乙酸乙酯，

所以CH3CH218OH与乙酸反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O，因为酯化反应是

可逆反应，所以18O存在于乙醇和乙酸乙酯中。

C4.下列将CH3CHO和CH3COOH分离的正确方法是（

）

A.蒸馏

B.加入