醇酚标准教案

【人教版选修五】醇、酚适用学科高中化学适用年级高中三年级适用区域通用课时时长（分钟）60知识点醇的组成分类和同分异构体醇类的性质和用途苯酚的结构和性质醇类的有关反应规律醇和酚的比较教学目标知识与技能：认识醇与酚典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。了解醇与酚典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。过程与方法：通过对乙醇、苯酚化学性质的学习，掌握各类醇。酚的化学性质以及之间的鉴别、分离和提纯方法。提高运用比较、归纳、推理的能力，对热化学方程式能够灵活应用。情感态度与价值观：培养学生的应用能力。体验反应的奥秘，让学生关注有关的生活、生产问题，感受化学的发展对当代社会发展的重要意义。教学重点1、醇类的性质和用途2、苯酚的结构和性质3、醇类的有关反应规律教学难点1、醇类的性质和用途2、苯酚的结构和性质3、醇类的有关反应规律教学过程一、复习预习二、知识讲解考点1：醇及醇的命名1.醇:CnH2n+1OH2.饱和一元醇的命名①选主链：选择含官能团—OH的最长碳链为主链。②编号位：从离—OH最近的一端开始编号。③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。这种基本命名比较简单，只要按照基本步骤把主链选好，编好号即可。命名时醇是母体，主链有几个碳则命名为“某醇”，不要把羟基作为取代基。如：HOHO命名为3—甲基—3—戊醇。考点2：醇的化学性质1.与活泼金属（Al之前）的反应，如:2R-OH+2Na→2RONa+H2↑2．取代反应：（1）与HX,ROH＋HXRX＋H2O浓H2SO41400C（2）分子间脱水：浓H2SO41400C3．氧化反应：①燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡蓝色火焰）〔O〕②催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO＋2H2〔O〕注：醇氧化规律:（1）R-CH2OH→R-CHO（2）-OH本位C上只有1个H，氧化得酮（3）-OH本位C上没有H，不能被氧化，但可燃烧。浓H2SO41700C4．消去反应：C2H5OHCH2＝浓H2SO41700C注：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。（2）能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。（3）典型反应知识延伸：根据某些产物推知官能团的位置浓H2SO4△由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有COH(与浓H2SO4△5．酯化反应：C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。考点3：酚1.弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH：（酸性：H2CO3＞酚-OH）2.取代反应：能与卤素等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。（酚-OH的邻位、对位C上的H被取代）3．与FeCl3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl3显紫色。4．氧化反应：（能被O2氧化、使酸性KMnO4褪色）考点4：醇、酚、中羟基的活性比较羟基种类重要代表物与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应醇羟基CH3CH2－OH√××酚羟基√√√但不放出气体三、例题精析【例题1】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为77.1℃，C2H5OH为78.3℃，C2H5OC2H5为34.5℃，CH3COOH为118℃。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是。(2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是。将粗产品再经下列步骤精制(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入。A．无水乙醇B．碳酸钠粉末C．无水醋酸钠(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是。(5)向粗产品中加入无水硫酸钠，振荡的目的是。【解题思路】醇与酸发生的酯化反应是可逆反应，因此，加入过量的乙醇和边加热蒸馏的目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动。除去醋酸可用碱性物质，故应选用碳酸钠粉末。利用题中乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH的信息可知，其目点是除去乙醇。无水硫酸钠可以吸水成芒硝，故加入它的目的是除水。【答案】(1)增大乙醇的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。(2)增大乙酸的浓度，减小生成物乙酸乙酯的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。(3)B(4)除去粗产品中的乙醇。(5)除去粗产品中的水。【例题2】鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是()。A．溴水、新制的Cu(OH)2B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C．石蕊试液、溴水D．KMnO4酸性溶液、石蕊试液【解题思路】本题的关键词句是“鉴别液体最佳试剂”，A、B、C选项中试剂均可鉴别上述物质，但A需新制Cu(OH)2；若用B选项中试剂来鉴别其操作步骤较繁琐：用石蕊可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C选项中试剂则操作简捷，现象明显。【答案】C【例题3】下列对三种有机物的叙述中，不正确的是(—SH的性质类似于—OH)()A．三种有机物都能发生酯化反应B．青霉氨基酸不能与盐酸反应，但能与NaOH反应C．麻黄碱的分子式为C10H16ON，苯环的一氯代物有3种D．阿司匹林能与适量NaOH反应生成可溶性阿司匹林()【解题思路】A项，含—COOH或醇羟基的有机物都能发生酯化反应，A项正确；B项，青霉氨基酸含有氨基，具有碱性，能与盐酸反应，B项错误；C项，黄麻碱的分子式为C10H15ON，C项错误；D项，抓住“适量”氢氧化钠，优先中和羧基，如果碱过量，酯基水解生成酚钠，D项正确。【答案】BC【例题4】绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的一种衍生物A如下图所示。有关衍生物A说法不正确的是()A．A在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应B．A能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳C．1molA最多可与9mol氢氧化钠完全作用D．1molA与足量的浓溴水反应最多可与6molBr2作用【解题思路】分析分子结构，含有酚羟基、酯基、苯环等官能团。在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1molA分子结构中含有8mol酚羟基、1mol酯基，能与9mol氢氧化钠发生反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的只有酚羟基的邻对位，所以1molA物质最多可与6molBr2作用，D项正确。【答案】B【例题5】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。【解题思路】从分子式C7H8O看，只能知道A和B不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推断出A和B。由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构。【答案】A是苯甲醇：B是对甲基苯酚：四、课堂运用【基础】1．某有机物的结构简式为它可以发生反应的类型有()①加成反应②消去反应③水解反应④酯化反应⑤氧化反应⑥加聚反应A．①②③④B．①②④⑤C．①②⑤⑥D．③④⑤⑥2．雌二醇和睾丸素均属类固醇类化合物，该类化合物的结构特征是含有相同的“三室一厅”()的核心构架。这两种化合物的结构简式如下：下列关于雌二醇和睾丸素的叙述中，不正确的是()A．均能与卤化氢发生取代反应B．均能发生消去反应C．均可使溴水褪色D．两种物质的分子组成相差一个CH2，属于同系物答案及解析：1.B解析：苯环可与氢气发生加成反应；醇羟基可发生消去反应；羧基和羟基都可发生酯化反应；酚羟基、醇羟基都可以被氧化剂氧化。2.D解析：雌二醇含有酚羟基，睾丸素中存在羰基，两者不互为同系物，所以D错误。【巩固】1．如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是()。①能与HCl发生反应生成盐②能与NaOH发生反应生成盐③能缩聚成高分子化合物④能发生消去反应⑤能发生水解反应⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色A．①② B．③⑥C．①⑥ D．④⑤2.乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。 答案及解析：1.D解析:依据球棍模型可写出该有机物的结构简式，该有机物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环。氨基显碱性，可以与酸发生反应生成盐；羧基显酸性，可以与碱发生反应生成盐；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物；羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；不能发生水解反应；羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.C解析：根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较，碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步的中间产物。答案如下：【拔高】1.三氯生是一种抗菌剂，其结构简式如右下图所示，遇含氯自来水能生成三氯甲烷。下列说法不正确的是()A．三氯生的分子式是C12H6Cl3O2B．三氯甲烷与甲烷均无同分异构体C．1mol三氯生最多能与3molH2反应D．1mol三氯生最多能与7molNaOH反应2.(2013·苏州模拟)L­多巴()是治疗帕金森氏症的药物，下列说法中不正确的是()A．核磁共振氢谱上共有8个峰B．其分子式为C9H11O4NC．能与酸、碱反应生成盐D．能与浓溴水发生取代反应答案及解析：AC解析:三氯生分子式为C12H7Cl3O2，A项错误；B项，三氯甲烷和甲烷各有一种结构，B项正确；C项，两个苯环都可以与氢气加成，C项错误；D项，三氯生在氢氧化钠溶液中水解，生成酚羟基。1mol三氯生含1mol酚羟基、3molCl,1molCl水解最多消耗2molNaOH(生成酚钠和氯化钠)，1mol三氯生最多消耗氢氧化钠物质的量为1mol＋3mol×2＝7mol，D项正确。2.A解析：由L­多巴的结构简式可知其分子式为C9H11O4N，分子结构中含有—COOH和—NH2，能与酸、碱反应生成盐；分子结构中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应。L­多巴在核磁共振氢谱上共有9个峰。课程小结本节内容从简单出发，培养学生学习兴趣，学生需要掌握认识醇与酚典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。了解醇与酚典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系，认识加成、取代和氧化反应，，由简单到复杂建立学生的自信心和学习兴趣。让学生爱学习，想学习。通过练习，引导学生自己总结各概念时能对概念灵活应用；并且掌握通过对根据苯酚的组成和结构特点的学习，掌握酚类的结构、性质，以及基团之间的相互影响，掌握各类烃之间的鉴别、分离和提纯方法，培养学生谨慎、认真的习惯。本讲内容重在应用，在高考中是必考知识点，应该多引导学生进行一定量的练习，以熟悉并掌握相关应用。课后作业【基础】1.维生素的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是（）均含酯基B、均含醇羟基和酚羟基C、均含碳碳双鍵D、均为芳香族化合物答案及解析：1.C解析：酯基，存在于维生素C的结构中，但丁香油酚中不含，醇羟基是－OH与链烃基成苯环侧链上的碳相连，而酚羟基是－OH直接连在苯环上，维生素C中含醇羟基而丁香酚中含有酚羟基。芳香族化合物是含有苯环的有机物，故A、B、D均不正确，答案为C。【巩固】1．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ()。A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能与5molNaOH发生反应2.下列化学方程式书写错误的是()A．乙醇催化氧化制取乙醛：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2OB．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热制硝基苯：＋HNO3(浓)eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△)))NO2＋H2OC．乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2OD．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：CH2CH2＋Br2→CH2BrCH2Br答案及解析：1.C解析：该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能与7mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能与6molNaOH发生反应，D项错。2.C解析：乙醇、乙酸在浓H2SO4的催化