第15讲认识有机化合物（上）（教师版）高一化学讲义（人教版2019）

第15第15讲认识有机化合物（上）知识导航知识导航模块一模块一有机物中碳原子的成键特点知识精讲知识精讲一、有机化合物的定义和通性1．定义：机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物等物质。2．通性：大多数有机物熔点较低，难溶于水，易溶于有机溶剂；易燃烧，受热易分解；发生化学反应较复杂，常伴有副反应发生（故方程式书写一般用“→”）。思考与交流（（1）写出甲烷的电子式。（2）从化学键的形成角度来看，甲烷属于什么化合物？这反映了碳原子成键时的什么特点？【答案】（1）（2）共价化合物二、碳原子的成键特点 碳原子最外层有4个电子，在化学反应中不易失去或得到电子，通常与H、O、S、N等非金属原子以共价键的成键方式形成共价化合物。三、碳原子的成键数目 有机化合物中，每个碳原子都与其他原子形成4个共价键。四、碳原子的成键方式1．成键的类型：碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。2．碳骨架形式：碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。思考与交流请结合下图显示的请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式，分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。【答案】碳原子最外层含4个电子，可以和碳原子及其他原子形成4个共价键，碳原子间可以以单键、双键或三键相结合，也可以形成碳链或碳环等碳骨架。模块模块二烷烃的结构知识精讲知识精讲一、甲烷结构的表示方法甲烷分子中5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。4个C—H键的键长、键能、键角均相同，键角为109°28′。二、烃的概念烃：（碳氢化合物）只含有碳、氢两种元素的有机物。三、烷烃的概念与通式1．烷烃的概念：烃分子中碳原子之间都以碳碳________结合成_______，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。2．烷烃的通式：____________________，符合通式的一定是烷烃。【答案】1．单键链状2．CnH2n+2（n为正整数） 四、烷烃的命名烷烃CnH2n+2的命名实例n≤10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字C4H10的名称为___________C9H20的名称为___________n＞10时，以汉字数字加“烷”字代表C14H30的名称为___________【答案】丁烷壬烷十四烷思考与交流：根据碳原子的成键特点，试着写出戊烷的结构。【答案】正戊烷，异戊烷，新戊烷（1）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前加上“正”“异”“新”等字样加以区别。如对于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名称为正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名称为异戊烷；(CH3)4C的名称为新戊烷。（2）n≥3的直链烷烃，其碳原子不在一条直线上，呈折线形或锯齿形（如图）。五、同系物与同分异构体1．同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。（1）同系物结构相似，决定了化学性质相似（2）同系物的相对分子质量相差“14n”（3）所有烷烃互为同系物2．同分异构体（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。思考与交流（（1）甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分别有多少种结构？（2）试写出己烷（C6H14）的所有同分异构体的结构简式。【答案】（1）1、1、1、2、3、4（2）、、、、对点训练对点训练题型一：有机物的定义【例1】下列物质中，不属于有机物的是()A．四氯化碳 B．硫氰化钾 C．尿素 D．酒精【答案】B【解析】A.四氯化碳是常见的有机溶剂，属于有机物，故A错误；B.硫氰化钾的组成与性质都跟无机物更相似，属于无机物，不属于有机物，故B正确；C.尿素是常见的化肥，属于有机物，故C错误；D.酒精是常见的有机溶剂，属于有机物，故D错误；故选B。【点睛】有机物指的是含碳元素的化合物，有机物的组成元素除碳外，通常还含有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等，但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少数含碳化合物，由于组成与性质都跟无机物更相似，故仍属无机物。【变11】下列说法中正确的是A．有机物都是从有机体中分离出来的物质B．有机物都是共价化合物C．有机物不一定都不溶于水D．有机物不具备无机物的性质【答案】C【解析】A.有机物不一定是从有机体中分离出来的，有机物可以通过人工合成，如历史上第一个人工合成的有机物尿素，A不正确；B.有机物也可以是离子化合物，B不正确；C.有机物不一定都不溶于水，如乙醇、乙酸等与水互溶，C正确；D.有机物可以具备无机物的性质，如甲烷和氢气都有可燃性等，D不正确；答案选C。题型二：碳原子的成键特点【变21】有机物种类繁多的主要原因是

A．有机物的分子结构十分复杂B．碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子之间也能互相成键C．有机物除含碳元素外，还含有其他多种元素D．自然界中存在多种形式的、大量的有机物【答案】B【解析】碳原子能与多种原子形成四个共价键（碳和碳之间可以形成双键，可以是单键，可以是叁键），且碳原子之间相互成键可以成碳链，可以成碳环，此外含碳的有机物存在同分异构现象，从而导致有机物种类繁多，答案选B。【变23】下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是A．CH3N

B．CH4Si

C．CH2OS

D．CH4S

【答案】B【解析】A．在结构式中，C、N都满足8电子相对稳定结构，而H满足2电子相对稳定结构，A合理；B．在结构式中，C、Si都只形成3个共价键，没有满足8电子相对稳定结构，B不合理；C．在结构式中，C形成4个共价键，O、S形成2个共价键，都满足8电子相对稳定结构，C合理；D．在结构式中，C形成4个共价键，S形成2个共价键，都满足8电子相对稳定结构，D合理；故选B。题型三：烷烃的结构【变3】下列说法不正确的是A．甲烷的分子式能表示其元素组成和分子构成B．甲烷的电子式能反映原子最外层电子的成键情况C．甲烷的结构式能表示其分子的空间构型D．甲烷分子中的化学键是极性键【答案】C【解析】A．从分子式CH4可得出甲烷由碳、氢两种元素组成，1个甲烷分子是由1个碳原子和4个氢原子构成的，A说法正确；B．甲烷的电子式反映了碳原子和氢原子通过形成共用电子对而使其最外层达到稳定结构，B说法正确；C．结构式仅能反映原子间的结合情况及成键情况，不能反映其真实的空间结构，C说法错误；D．甲烷分子中的CH键是极性键，D说法正确。答案C。【变41】下列有关烷烃的说法正确的是A．甲烷的结构简式：B．与互为同分异构体C．甲烷分子的结构示意图：D．乙烷分子的空间充填模型：【答案】A【解析】A．甲烷是最简单的烷烃，其分子式即为结构简式，也是甲烷的最简式，A项正确；B．将中的主链碳原子位于一条直线上并将其左右翻转180°，则与的结构完全相同，故二者表示同一物质，B项错误；C．甲烷分子的空间构型是正四面体，4个氢原子位于正四面体的4个顶点，C项错误；D．乙烷的结构简式是，分子中存在单键，每个碳原子分别与氢原子形成3个键，从而使碳原子最外层电子达到饱和，乙烷分子的空间充填模型是，D项错误。答案选A。【变43】按要求写出下列烷烃：（1）相对分子质量为44的烷烃的结构简式_________________________。（2）碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃的分子式_____________________。（3）分子中含14个氢原子的烷烃的分子式_________________________。【答案】

【解析】运用烷烃的通式（）求解各题。（1），，该烷烃的结构简式为，故答案为：；（2），，该烷烃的分子式为，故答案为：；（3），，该烷烃的分子式为，故答案为：。题型四：同分异构体、同系物【变61】下列各组物质中，互为同分异构体的是A．水与冰B．红磷与白磷C．与D．与【答案】D【解析】A．水与冰属于同种物质，A项错误；B．红磷与白磷是由磷元素组成的不同单质，二者互为同素异形体，B项错误；C．与的分子结构和组成完全相同，属于同种物质，C项错误；D．与的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确；答案选D。【变62】下列物质中，互为同分异构体的是()A．与B．与CH3CH2CH2CH2ClC．CH4与CH3CH3D．CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3【答案】B【解析】A.具有相同分子式、不同结构的化合物互为同分异构体，与的分子式不同，不互为同分异构体，故A错误；B.具有相同分子式、不同结构的化合物互为同分异构体，与CH3CH2CH2CH2Cl具有相同的分子式、不同结构，互为同分异构体，故B正确；C.具有相同分子式、不同结构的化合物互为同分异构体，CH4与CH3CH3的分子式不同，不互为同分异构体，故C错误；D.具有相同分子式、不同结构的化合物互为同分异构体，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3具有相同的分子式、相同结构，属于同种物质，不互为同分异构体，故D错误；故选B。【点睛】明确同分异构体的概念为解答关键，具有相同分子式、不同结构的化合物互为同分异构体，互为同分异构体的化合物满足两点：分子式必须相同；具有的结构不同。【例7】下列叙述正确的是()A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质B．通式相同的不同物质一定属于同系物C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体【答案】C【解析】A、也可能是同分异构体，不正确；B、结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的物质，互称为同系物，因此同系物的通式相同，但通式相同的不一定是同系物，B不正确。C、分子式相同，而结构不同的化合物是同分异构体，C正确。D、相对分子质量相同，但分子式不一定相同，不正确。答案选C。【例8】现有下列各组物质：A．O2和O3

B．12C和13CC、CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2D、和E、CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2回答下列问题[(1)～(5)填字母]：(1)________互为同位素；(2)________互为同素异形体；(3)________互为同系物；(4)________互为同分异构体；(5)________是同一种物质。(6)E组中的两种物质的名称分别是________，________。【答案】

B

A

E

C

D

正丁烷

异戊烷【解析】（1）有相同质子数，不同中子数的原子或同一元素的不同核素互为同位素，12C和13C互为同位素，答案选B；（2）相同元素组成，不同形态的单质互为同素异形体，O2和O3互为同素异形体，答案选A；（3）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2互为同系物，答案选E；（4）具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体，答案选C；（5）甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有一种，和为同一种物质，答案选D；（6）E组中的两种物质的名称分别是正丁烷、异戊烷。【点睛】本题考查同位素、同素异形体的概念，难度不大．对于元素、核素、同位素、同素异形体、同分异构体、同种物质等概念的区别是考试的热点问题。提分特训提分特训【题1】下列关于有机化合物中碳原子的成键特点的说法错误的是A．碳原子最外层有4个电子，决定其在反应中既不容易得到电子也不容易失去电子B．碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链，也可以形成碳环，且还可以含有支链C．碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键、三键和四键D．有机物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有几个甚至成千上万个碳原子【答案】C【解析】A．最外层电子数大于4时容易得到电子，最外层电子数小于4时容易失去电子，最外层电子数为4时即不容易得到也不容易失去，碳是6号元素，最外层电子数为4所以即不容易失去电子也不容易的到电子，A正确；B．由于碳原子最外层电子数为4，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链，也可以形成碳环，且还可以含有支链，B正确；C．碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键、三键，但碳原子与碳原子之间不能形成4对共用电子，C错误；D．有机物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有几个甚至成千上万个碳原子，所以有机物的种类远多于无机物，D正确；答案选C。【题2】下列说法错误的是①化学性质相似的有机物是同系物

②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物

③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物

④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③【答案】A【解析】①同系物的结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的有机物不一定是同系物，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()的化学性质相似，但它们互为同分异构体，①说法错误；②结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物才互为同系物，②说法错误；③有机物中碳、氢元素的质量分数相同，它们可能是同分异构体，也可能是最简式相同的有机物，③说法错误；④两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，不一定满足结构相似、通式相同的条件，如乙烯(CH2=CH2)和环丁烷()，④说法错误。综上所述，①②③④说法错误，答案A。【题3】下列说法正确的是A．的名称为异丁烷B．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体C．和为同一物质D．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同系物【答案】C【解析】A．的名称为正丁烷，A错误；B．CH3CH2CH2CH2CH3和分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B错误；C．和分子式相同、结构相同，为同一物质，C正确；D．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体，D错误；故选C。【题4】下列说法错误的是A．表示质子数为6、中子数为8的核素B．和互为同素异形体C．和为同一物质D．的同分异构体有3种，其沸点各不相同【答案】B【解析】A．表示质子数为6、中子数为8的碳元素的一种核素，A项正确；B．和的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项错误；C．甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点，同理和通过旋转可以完全重合，故两者为同一物质，C项正确；D．的同分异构体有、(CH3)2CHCH2CH3、3种，它们的沸点不同，D项正确；答案选B。【题5】两种有机物的碳骨架如图所示。已知它们结构中的碳原子余下的价键均与氢原子结合，请写出分子式：棱晶烷__；立方烷__。【答案】

C6H6

C8H8【解析】从棱晶烷和立方烷的碳骨架结构可看出，每个碳原子均与另外3个碳原子形成3个碳碳单键，故每个碳原子还剩余1个价键，即需要结合1个氢原子，则棱晶烷和立方烷的分子式分别是C6H6和C8H8。【题6】互为同分异构体的有______；互为同素异形体的有______；互为同位素的有_____；互为同一物质的有_____。（1）O2（2）O3（3）D（4）T（5）（6）（7）CH2=CH－CH3（8）【答案】

(7)(8)

(1)(2)

(3)(4)

(5)(6)【解析】(1)O2(2)O3均为O元素形成的单质，互为同素异形体；(3)D(4)T均为氢原子，质子数相同，质量数不同，互为同位素；(5)(6)分子式相同，结构相同，为同一物质；(7)CH2=CH－CH3(8)分子式相同，结构不同，互为同分异构体；所以答案：(7)(8)；(1)(2)；(3)(4)；(5)(6)。【题7】4个碳原子间均以单键结合的方式有4种，请在下面补充另外3种结合方式：Ⅰ.Ⅱ.___________Ⅲ.___________Ⅳ.___________【答案】

【解析】根据碳原子的链接顺序分析4个碳原子若不成环，可以有1个直连，结构为，4个碳原子单键连接时还可以形成4元环和3元环结构，分别为和，故答案为：；；。提分作业提分作业【练1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（

）A．形成4对共用电子 B．通过非极性键结合C．通过2个共价键结合 D．通过离子键和共价键结合【答案】A【解析】A．碳原子最外层有4个电子，可形成4对共用电子，故A正确；B．碳原子之间形成的共价键是非极性共价键，碳原子与其他原子形成的共价键是极性键，故B错误；C．碳原子最外层有4个电子，可形成4对共用电子，即形成4个共价键，故C错误；D．碳原子最外层有4个电子，既不容易得到电子也不容易失去电子，即难形成离子键，故D错误；答案选A。【练2】下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是

A．CH3Cl只代表一种物质 B．CH2Cl2只代表一种物质C．CHCl3只代表一种物质 D．CCl4只代表一种物质【答案】B【解析】CH4分子中有四个等同的C—H键，可能有两种对称的结构：正四面体结构和平面正方形结构．甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构，一氯代物、三氯代物和四氯代物均不存在同分异构体．而平面正方形中，四个氢原子的位置虽然也相同，但是相互间存在相邻和相间的关系，其二氯代物有两种异构体：两个氯原子在邻位和两个氯原子在对位．若是正四面体，则只有一种，因为正四面体的两个顶点总是相邻关系。由此，由CH2Cl2只代表一种物质，可以判断甲烷分子是空间正四面体结构，而不是平面正方形结构。故选B。【练3】下列表示烷烃分子的化学用语错误的是A．甲烷