专题21有机合成（练习）-2019年高三期末化学大串讲（原卷版）

专题21有机合成1．I.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有__________A．氯代环己烷B．2，2－二甲基－1－氯丙烷C．2－甲基－2－氯丙烷D．2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷II.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：回答下列问题：（1）已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为_______________。（2）B中的官能团的名称为____________________。（3）由A生成C的化学反应方程式为_________________________，反应类型是_______。（4）由D的结构可判断，D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为________________。（5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应，生成物的结构简式为_____________________。（6）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有_______种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为__________。2．香草酸广泛用于食品调味剂，作香精、香料，合成线路如下：（1）C的结构简式是_____，B转化为C的反应类型为_____。（2）A中含有的官能团名称是_____。（3）B的分子式是_____。（4）在B中滴入FeCl3溶液，其现象是_____。（5）与F官能团相同的芳香族化合物的同分异构体有_____种。（6）写出F与乙醇进行酯化反应的方程式_____。（7）写出由的合成线路图_____。【答案】取代反应(酚)羟基、醛基C7H5O2Br溶液呈现紫色93．化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称是_______________________。（2）②的反应类型是______________________。（3）C的结构简式为_________________；H的分子式为__________________。（4）F中含氧官能团的名称是___________。（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1︰1︰2︰6，写出一种符合要求的W的结构简式：___________。（6）尼泊金丙酯(HO－－COOCH2CH2CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1－丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：______________________(其他试剂任用)。4．有机化合物I是治疗制揽伤的药物，合成I的种路线如下:已知:①②E的核磁共振氢谱只有1组峰③C能发生银镜反应。请回答下列问题:（1）有机物C的结构简式________，D的化学名称________。（2）C中所含官能团的名称为__________.（3）HI的化学方程式为_______，其反应类型为_____。（4）X与B含有相同的官能团，相对分子质量比B大14,X的结构有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:3:3的有________(写结构简式)。（5）写出用乙烯为原料制备化合物(丁二酸二乙酯)的合成路线_______(其他无机试剂任选)。5．化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；R—CH＝CH2R—CH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）C的化学名称为________________________。（2）E的结构简式为______________________。（3）A→B的反应类型为_________________、__________________；E+H→I的反应类型为_______________________。（4）F生成G

的化学方程式为

____________________________________。（5）E+H→I的化学方程式为___________________。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，这样的同分异构体共有_______种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式___________。6．以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。已知：Ⅱ.反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。请回答下列问题：（1）B的名称为____________________。（2）X中的含氧官能团名称为______________，反应③的条件为_______________，反应④的反应类型是__________________。（3）关于药物Y（）的说法正确的是________________。A．药物Y的分子式为C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应B．1mol药物Y与氢气、浓溴水中的Br2反应，最多消耗氢气和Br2的物质的量分别为4mol和2molC．1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6L氢气D．药物Y中⑥⑦⑧三处－OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦（4）写出反应E→F的化学方程式_________________________。（5）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式__________________。①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。（6）设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路________（无机试剂及溶剂任选）。7．以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为___________________。（2）A中含有的官能团的名称为_________________。（3）由B到C的反应类型为___________________。（4）C的结构简式为___________________________。（5）由D到E的反应方程式为__________________________________________。8．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：(1)D的名称为__________，试剂X的结构简式为___________，步骤Ⅵ的反应类型为_________。(2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________________。(3)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为___________________________。(4)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图_________。(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)合成路线图示例如下：9．上海世博会英国馆——种子圣殿，由六万多根透明的亚克力[其分子式是(C5H8O2)n]杆构建而成。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：原料库：a.CH2＝CHCH3b.CH2＝CHCH2CH3c.CH2＝C(CH3)2d.CH(CH3)3已知：①(H)(R、R'、R″表示烃基)。请回答：（1）原料X是____________(选填序号字母)。（2）②所加试剂及反应条件是__________________；⑧的反应类型是____________；D中官能团的名称为_____________________。（3）⑦的化学方程式是_____________________。（4）C有多种同分异构体，其中分子中含有“”结构的共有________种。（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯……D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是__________。10．有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：回答下列问题：（1）B的结构简式是________________。C的结构简式是______________。（2）D生成E的化学方程式为_________________。（3）J的结构简式是________________。在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是_______________。（4）根据，X的分子式为______。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有______种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。A．除苯环外无其他环，且无一O—O—键B．能与FeCl3溶液发生显色反应C．苯环上一氯代物只有两种（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)：____________________________。11．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。试回答：（1）A的化学名称是_________，A→B的反应类型是_________。（2）B→C反应的化学方程式为_____________________________。（3）C→D所用试剂和反应条件分别是_____________。（4）E的结构简式是______________。F中官能团的名称是________________。（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有______种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________。（6）写出用乙醇为原料制备2丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：_____________。合成路线流程图示例如下：12．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合成路线如图所示(部分反应条件略去):已知：①②D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%.回答下列问题：（1）A的名称是___，图中缩醛的分子式是___.（2）B的结构简式为___.（3）⑤的化学方程式为___.（4）⑥的反应类型是___.（5）请写出核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3:2:2:1,并含有苯环和结构的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：___.（6）参照的合成路线,设计一条由2−氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)___。13．水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂，由水芹烯合成聚合物H的路线如图所示。回答下列问题：（1）水芹烯的分子式为_______，C的系统命名为_________________，反应④的反应类型为____。（2）D分子中的官能团为（写名称）_______________，B的结构简式为___________。（3）反应⑥的化学反应方程式为___________________________________。H在NaOH水溶液中发生水解反应的化学方程式为________________________________________。（4）M是G的同分异构体，且能与NaHCO3反应生成CO2，则M的可能结构有________种（考虑立体异构）（5）乙酸异丙酯CH3COOCH(CH3)2是重要的有机化工中间体，写出以2甲基2丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备乙酸异丙酯的合成路线_________。14．工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH；Ⅱ.(R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题：(1)反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是________(2)的名称是________，反应⑤的反应类型为________。(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________。(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是________(填标号)。a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c．G分子式为C12H10O4d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1molQ最多能消耗3molNaOH。Q共有________种(不含立体异构)(6)仔细观察由乙醇合成香豆素3羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为________时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_______。15．上述反应可用来推断烯烃的结构，某单烯烃A

可以发生如下图示的转化，回答下列问题（1）B

的分子式为_____________，D

中含有官能团的名称________________。（2）C→F

中步骤①的化学反应方程式______________，该反应的反应类型是___________。（3）B

无银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体异构)，则A

的结构简式为________________。（4）G

的同分异构体中，满足下列要求的结构有__________种(不考虑立体异构)。①属于酯类；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74

的有机物（5）已知：，请写出由C制备2—丙醇的合成路线_________________。16．芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：已知以下信息：①A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化；②③回答下列问题：（1）A生成B的反应条件为：____________,由B生成D的反应类型为____________。（2）F的官能团名称为____________。（3）K的结构简式为____________，由H生成I的反应方程式为____________。（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为____________。（5）F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2的有____种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为____________（写出其中一种结构简式）。（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）___________________________________________。合成流程图示例如下：。17．对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下（A为芳香烃）：回答下列问题:（1）A的名称是______________。（2）B→C的反应试剂是_______，反应类型是_______；E→F的反应类型是_______。（3）C→D反应的化学方程式为________________。（4）E中含氧官能团的名称为______。（5）1molG与足量NaOH溶液反应，可以消耗_____molNaOH。（6）H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有_______种（不考虑立体异构）。①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为_____________。（7）结合以上合成路线及相关信息，设计由苯制备苯酚的合成路线________________。18．M是一种重要的有机高分子材料，结构简式为：。合成M的一种途径如下：已知：①烃A在标准状况下的密度是1.875g·L1；②CH3CH2CH＝CH2CH3CHBrCH＝CH2；③R－CH＝CH2＋H2OR－CH2CH2OH；④。回答下列问题：（1）G的结构简式为___________；D中所含官能团的名称为____________________；（2）A分子中最多有__________个原子共平面；（3）D→E反应类型为______________；（4）写出下列反应的化学方程式：B→C：___________________________；F＋H→M：_____________________________________________；（5）满足以下条件的H的同分异构体有____________种。①遇FeCl3溶液显紫色②可发生银镜反应③可与NaHCO3溶液生成CO219．有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）具有透光率高、自重轻、安全性能高等优点，目前它广泛用于制作仪器仪表零件、照明灯罩、光学镜片、透明屋顶、亭、广告灯箱、标志牌等。下图是以2—甲基丙烯为原料合成有机玻璃E（聚—2—甲基丙烯酸甲酯）的路线：(1)有机化合物中含有的官能团名称是__________________。(2)写出B的结构简式：___________________________________。(3)写出反应①的化学方程式________________________________。(4)写出反应⑥的化学方程式__________________________。(5)在上述①~⑥反应中，属于取代反应的是______________，属于加成反应的是___________，(6)写出E的结构简式：___________________________。(7)写出有机物通过缩聚形成高分子聚酯F的结构简式：___________________________。20．化合物H是一种抗病毒药物，在实验室中利用芳香烃A制备H的流程如下图所示(部分反应条件已略去)：己知：①有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子；②两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基；③RCHO＋CH3CHORCH=CHCHO＋H2O；④（1）有机物B的名称为_____。（2）由D生成E的反应类型为___________，E中官能团的名称为_____。（3）由G生成H所需的“一定条件”为_____。（4）写出B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式：_____。（5）F酸化后可得R，X是R的同分异构体，X能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶1∶1，写出2种符合条件的X的结构简式：_____。（6）设计由和丙醛合成的流程图：__________(其他试剂任选)。21．香豆素（结构如下图中I所示）是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。已知：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH请回答下列问题：

（1）香豆素分子中的官能团的名称为__________，步骤II→III的反应类型为________。

（2）有机物III的结构简式为_________，在上述转化过程中，设计反应步骤II→III的目的是________________________。

（3）下列关于有机物I、II、III、IV的叙述中正确的是________（选填序号）。A．可用FeCl3溶液来鉴别II和IIIB．IV中核磁共振氢谱共有4种峰C．I、II、III均可使溴的四氯化碳溶液褪色D．1molI最多能和5molH2发生加成反应（4）写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式_____________。

（5）化合物IV有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_____种。①遇氯化铁溶液发生显色反应

②能发生水解反应和银镜反应

其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1:2:2:2:1同分异构体的结构简式为________________________。22．已知：RCH2COOHRCHClCOOH、。Ⅰ．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为__________。（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：__________。（3）B是氯代羧酸，其核磁共振谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：__________。（4）C+E→F的反应类型为__________。（5）写出A和F的结构简式：A．__________；F．__________。（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为__________；写出a、b所代表的试剂：a．__________；b．__________。Ⅱ．（7）有机物H的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性H有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成H的路线流程图（其他原料任选）。_________23．医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：已知：I．M代表E分子结构中的一部分II．请回答下列问题：（1）A属于芳香烃，分子式为C7H8,其名称是_______，A到B的反应类型是______________________。（2）E中所含含氧官能团的名称是_______，M的结构简式是__________。（3）C能与NaHCO3溶液反应，则反应①的化学方程式是_____________。（4）反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是_______。（填序号）a．高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液b．氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液（5）H的结构简式是_______。（6）J有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有______种，写出其中任一种同分异构体的结构简式：____。a．为苯的二元取代物b．遇到FeCl3溶液显紫色，能发生水解反应且能发生银镜反应（7）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷（），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）：_____________24．以苯酚经下列反应可制香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去）（1）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，则C的结构简式为________．（2）由D生成N的反应类型是_________．（3）由苯酚生成D的化学方程式是_________．（4）F是分子量比B大14的同系物，则F的分子式是__________________．F有多种同分异构体，符合下列条件的F的同分异构体有_______种①遇FeCl3溶液显紫色，且能水解②苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种。（5）已知：，写出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）_________。25．有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下已知：X的分子式为C4H7O2Br(1)有机物P的分子式为________________，N→X的反应类型是________________；(2)M无支链，M系统命名的名称为____________，E中含有的官能团的名称是_______________；(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________；(4)某物质K是E的同系物，且相对分子质量比E多14，则同时满足下列条件K的同分异构体共有_______种。a.含有苯环b.既能发生银镜反应又能发生水解反应写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式____________________；(5)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)__________________。26．常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂：C14H10O4。下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程：提示：①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。请回答下列问题：（1）物质A的分子式为____________，物质C中含有的官能团的名称为________，D的结构简式为_____________；（2）反应①—④中属于取代反应的有__________________；（3）反应①的化学反应方程式___________；反应②的化学反应方程式______；（4）某物质E为漂白剂（C14H10O4）的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有_________种；①含有联苯结构单元（），在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4molNaOH②遇FeCl3溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成的流程，无机物任选，注明反应条件_____。示例如下：27．有机物J的分子式为C10H12O3，是一种重要的化工原料，可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药、农药等．目前，我国有关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间体．如图是这种有机物的合成方案：

已知：有机物I中含有两个化学环境相同的甲基请回答下列问题：（1）写出下列反应的反应类型：①_________，②_________（2）写出反应③的化学方程式：_________（3）J的结构简式为：_________（4）反应①所起的作用是________________（5）F的核磁共振氢谱共有__________个吸收峰，其面积之比为_______（6）下列有关E的性质说法，正确的是___a．1mol该有机物与足量碳酸氢钠反应产生2mol的CO2b．能使FeCl3溶液显色c．该有机物不能形成高分子化合物（7）满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有___种，任写出其中一种的结构简式：__________A．苯环上仅有两个对位取代基B．能发生水解反应C．遇浓溴水能发生反应28．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知：＋‖；R—C≡N→②HCl①NaOHR—COOH回答下