高中化学 有机合成推断专题 附答案

高中化学有机合成推断专题练习试卷

评卷人得分

一、综合题(共10题，每题10分，共100分)

1.［化学一一选修5:有机化学基础］

据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为

药物合成的中间体,其合成路线如下：

Q(1

七乎。■。+OH

ACDOH

OO

EaFci

SOCb'催化剂_

已知：R—OHA"R-Cl

(DA中官能团名称是:C的分子式为o

(2)A到B为硝化反应,则B的结构简式为,A到B的反应条件是。

(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”)；E-F的化学方程式

为。

(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。

①硝基直接连在苯环上

②核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1

③遇FeCL溶液显紫色

OCH>—CH—CH,

II

(5)参照F的合成路线图，设计由CHaC-CH,、SOCI2为原料制备C1的合成

路线(无机试剂任选)。

2.［化学一一选修5:有机化学基础］

白花丹酸具有抗菌祛痰的作用，其合成路线如图所示:

°Qo.

对甲基掌磷酸B

BrCH,COOC,H(JX)H

---------------►5E~~"A

②H.

白花丹酸

(DRiMgBr

已知:RiCHO②H-RCH(0H)R2(RI、R2代表煌基)

(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为

(2)D到E的反应类型为。

(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。

(4)试剂C^=0在整个合成中的作用为o

(5)G是A的同系物，比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。

①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应

写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。

(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线

(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。

3.［化学一一选修5:有机化学基础］

化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:

(DB中所含官能团的名称为:F的化学名称为。

(2)D-E的化学方程式

为________________________________________________________________________________

(3)G的结构简式为»

(4)H-I的反应条件

为___________________________________________________________________

(5)J+E-K的反应类型为;K2c。3的作用

为o

(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①能够与FeCl3溶液发生显色反应;②不含有甲基;③能够发生银镜反应。

其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式

为。

4.［化学一一选修5:有机化学基础］

美托洛尔是一种氨基丙醇类药物，是治疗高血压的常用药。其合成路线如下：

GH，

(1)A的结构简式为o美托洛尔的分子式是o

(2)B中所含的官能团名称是。

(3)由D生成E的化学方程式为

(4)反应F-G所需的试剂和条件是,该反应若温度控制不当可能生成分子式为

C8H8。的副产物,其结构简式为o

(5)不同条件对反应G-H产率的影响见下表：

实验序号Na()H相转移催化剂反应温度反应时间产率，%

1eq.TEBA80X/2h98

212%.L2eq.80X/2h25

312%.L5eq.80X/2h30

425%.1.5eq.TEBA80V/2h100

525%,1.5eq.80V/2h51

650%•1.5eq.80V/2h100

注:表中1.2eq.表示环氧氯丙烷与另一反应物的物质的量之比为1.2：1。

上述实验探究了哪些因素对反应产率的影

响？______________________________________________________________________________

(6)满足下列条件的D的同分异构体有种。

a.芳香族化合物b.苯环上只有两个取代基c.能够发生消去反应

5.［化学一一选修5:有机化学基础］

卤沙陛仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:

回答下列问题:

(DA的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式。

(3)D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)

⑷反应④中,Y的结构简式为0

(5)反应⑤的反应类型是o

(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式o

6.［选修5:有机化学基础］

InubosinB是一种可引发神经再生的天然菊苣碱,其实验室合成路线如下:

(DE中含氧官能团的名称为o

(2)B到C的反应类型为,写出D的结构简式0

⑶写出A到B的化学反应方程式

(4)F为化合物B的同分异构体,其苯环上有两个取代基。满足下列条件的F有

种,任写出其中两种结构简式:o

①可与FeCk溶液发生显色反应

②1molF可与足量NaHC03溶液反应生成44.8L气体(标准状况下)

③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰,且峰面积之比为1：1

(5)参照题干合成方案，以苯和邻氨基苯甲醛为原料,设计路线合成CQO(无机试剂任

选)。

7.［化学一一选修5:有机化学基础］

有机化合物F为一种药物合成中间体。其合成路线如下：

(DA的名称为;反应①的条件为o

(2)反应②的化学方程式为_________________________

(3)D的结构简式为。

O

(4)反应④分两步进行，第一步中D与人发生加成反应的化学方程式为，第二步

的反应类型为。

(5)反应⑤中E断键的位置为(填编号)。

(6)同分异构体中,满足下列条件①除苯环外,没有其他环;②苯环上只有两个取

代基;③能与NaHC03溶液反应生成气体;④遇FeCb溶液显紫色的同分异构体共有

种;其中核磁共振氢谱有四组峰，面积比为2：2：1：1的结构简式为。

8.原儿茶醛是一种医药中间体,一种合成路线如下：

已知:①D能与FeCl3溶液发生显色反应,E与FeCh溶液不发生显色反应；

②G能发生银镜反应；

③苯酚在多聚甲醛和氯化氢作用下，在邻位或对位发生取代反应。

回答下列问题：

(DA中的官能团名称是o

(2)反应①的类型是；反应②所需的试剂和条件

是O

⑶写出D到E反应的化学方程

式：______________________________________________________________________________

(4)G的结构简式是—o

(5)W与C互为同分异构体,W中不含环状结构,能发生水解反应,核磁共振氢谱只有3组峰且

峰面积之比为6:3:1,W的结构简式为_(只写一种)。

(।

JI

(6)设计以苯酚和(C&0)”为原料制备一的合成路

线________________________________________________________________________________

___________________________________________o(无机试剂任选)

9.丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物。该药物的一种合成路线如下:

CJH()

22低压

COOH空气

H催化剂

催化剂、40e

BnCl_Y>CHO______________BnO^^^COOH也HOyYyCOOH

减性环境BnoA)8血人»0H催化剂

HOOH

(丹参索)

仁H

已知:①Bn—代表苇基(‘；『"也)②HO—。c—0H不稳定；

一定条件RCHJCHCIICHO-H,ORCH,CH=<：CII()

③RCH2CH0+R'C&CHOHOivir

回答下列问题：

（1）丹参素的分子式为,F中官能团的名称

为O

（2）B和D合成E的化学方程式

为,反应类型

为O

（3）用“*”标出丹参素分子中所有的手性碳原子（连有四个不同原子或原子团的碳原子）:

HOCOOH

YYY

COOH

（4）用苯酚和B为原料可以合成,物质X的相对分子质量比

COOH

大14,其核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为1:1:1:2:2:3。请写出同

时符合下列条件的X的结构简式（不考虑立体异

构）（写两种）。

①苯环上只有两个取代基;②能与氯化铁溶液发生显色反应;③能发生银镜反应

⑸参考以上合成路线及已知信息,设计以“（）一CH3CHO为原料制取

HJ0^CH=CH（:H（）的合成路线（其他试剂任

选）

10.某黄酮类化合物G对新冠病毒有明显的抑制作用,其合成路线如图所示:

()

回答下列问题：

(DA的结构简式为,G中含氧官能团的名称

是0

(2)C的名称为o

(3)A-B的反应类型为,C-D的化学方程式

是O

(4)已知E-F的反应为可逆反应,此咤是一种有机碱,毗咤的作用

是________________________________________________________________________________

(5)符合下列条件的E的所有同分异构体的结构共有种。

a.苯环上的一氯代物只有两种b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

任写出其中一种核磁共振氢谱具有四组峰的结构简

式o

0OH

4K邻恭二酣低烷「

(6)已知:'」Kd口晓＞H。根据已学知识并结合相关信息,写出以

0H

H0—也和(CKO%。为原料制备CH.的合成路线流程

图_______________________________________________________________________________

(其他试剂任选)o

参考答案

1.⑴羟基C8H7NO4

⑵O.N-(^)-OH

浓硫酸、浓硝酸、加热

O

-F-Cl

⑶相同g+0-OH催化叫+HC1

(4)2

oCH,—CH—CH>CH,—CH—CH>

,、IH,ISOCQI

(5)CHLCOH催化剂.△a

【解析】本题考查有机合成与推断,考查的化学核心素养是证据推理与模型认知。(1)由A

的结构简式可知其含有的官能团为羟基。由C的结构简式得到其分子式为C8H7N040

N--

(2)A-B为硝化反应,结合C的结构简式可推出B的结构简式为°I0OH,结合苯与浓

硝酸反应生成硝基苯的知识，可知A-B的反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热。(3)分析B、

C的结构简式可知，由B生成C为取代反应,再由D、E的结构简式可知，由D生成E也为取

O

0,N-

代反应，二者反应类型相同。E和A反应生成F的化学方程式为CI+

O

0,N--Q-0-L0-Q

(AOH催化叫ci+HClo(4)H是C的同分异构体，分子式为C8H7NO4,

遇FeCk溶液显紫色说明含有酚羟基,硝基直接连在苯环上,且核磁共振氢谱峰面积之比为

OH

0,N-T")-CH-CH.

2：2：2：1,则满足条件的H有OH，共2种。⑸结

合已知反应知，先由丙酮和氢气加成生成2-丙醇，再由2-丙醇在SOCL、催化剂、加热条件

下反应即可得到目标产物。

【备注】无

2.(1)羟基、堤基、竣基(2)取代反应

(4)保护酚羟基(5)19

(6)

CH3cH20Hm血CH3cHOirCH3CH(OH)CH3CH3(CO)CH3

BrCH2coOCH3I

CH3(CO)CH2cH2COOCH3

【解析】本题考查有机合成与推断，考查的学科素养是思维方法。由A、D的结构简式以及

CHO

反应条件可推出B的结构简式为,根据已知信息可知,C的结构简式为

CHxCOO^H,

HO丫、

,D发生取代反应生成E,E的结构简式为CXJO,E发生

水解反应生成F。（1）由白花丹酸的结构简式可得白花丹酸中官能团的名称是羟基、歌基、

CHO

/~V°,sii：fl

较基,B的结构简式为W'o人N。（2）由D、E的结构简式可知,D到E的反应类型为

取代反应。（3）E到F的第一步反应是E在碱性条件下水解,反应的离子方程式为：

在反应中起到了保护酚羟基的作用。（5）G是A的同系物，比A多一个碳原子，说明G的分子

式为C8H8。3,其同分异构体满足①与三氯化铁溶液发生显色反应,②能发生水解反应,说明结

构中含有酚羟基和酯基。苯环上连有一OH、-CH3>—OOCH三个取代基的有10种，苯环上连

有一0H、一OOCCH3两个取代基的有3种，苯环上连有一OH、一COOC上两个取代基的有3种，

苯环上连有一OH、—CH2OOCH两个取代基的有3种,共19种,其中核磁共振氢谱有4组峰的

……HO-X*COOCH,或HO-{^-OOCCH,

结构简式为\-JTo

【备注】无

3.（1）羟基、醛键对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸

OHOH

ICOOHA|/COOCH,

KH»SO.J

1

(2)OCH:+CH30H'△OCH>+H20

（4）光照（5）取代反应消耗反应过程中生成的HBr,促进反应向正反应方向

进行（6）23

OHOCH,

【解析】（1）有机物A（OH）与CH30H在浓硫酸存在条件下发生取代反应生成B（OH),

COOH

由B的结构简式可以看出,B分子结构中含有羟基和醛键；由F的结构简式CH,可知,F

OH

COOH

的化学名称为对甲基苯甲酸。（2）D为OCH,，与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化

OHOH

Q-COOHCOOCH,

KH,SO.

5==

其化学方程式为OCH>+CH3OH^OCH,+H2O0

（3）F与液澳在铁作催化剂条件下发生苯环上的取代反应生成G,结合J中Br原子在苯环上

的位置可知,G的结构简式为COOH。（4）H到I为苯环上的一CH3与Bn的取代反应,其反

应条件为光照。（5）由E、J、K的结构简式可推知,J+E-K的反应类型为取代反应;K2c。3

的作用是消耗反应过程中生成的HBr,促进反应向正反应方向进行。（6）由①能够与FeCA溶

液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基;③能够发生银镜反应,说明分子结构中含有醛

基。结合②分子结构中不含甲基,可推出符合条件的G的同分异构体的苯环上可以连有①一

0H、一Br、一CH2CHO,三者在苯环上有10种位置关系；②一OH、一CHO、一CHzBr,三者在苯

环上有10种位置关系;③一OH、一CHBrCHO,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系。故

共有23种符合条件的同分异构体。其中苯环上一氯代物只有2种的同分异构体的结构简式

CHO

为

【备注】无

4.（1）C15H25O3N

⑵■基、羟基

OH+2Na0H+NaCl+H2。

（4）CH30H,浓硫酸，加热（5）Na0H溶液浓度,反应物的用量比,是否使用TEBA

催化剂（6）11

【解析】（1）根据A的分子式以及B的结构简式,可知A为苯酚,其结构简式为O-°H

由美托洛尔的结构简式可推知其分子式为Ci5H25O3N。（3）D-E为D中酚羟基、氯原子与

HOCI

NaOH溶液反应,生成ON.,化学方程式为OH+2Na0H'

HO

ox.+NaCl+H20o（4）根据F、G的结构简式,可知F-G为F和甲醇分子间脱水生

成酸的反应,故所需试剂和条件为CH3OH、浓硫酸，加热。该反应若温度控制不当,

OH会发生分子内脱水，生成。（5）根据控制变量法，结合表格中数据

知，实验3、5、6探究的是NaOH溶液浓度对反应产率的影响，实验2、3探究的是反应物的

用量比对反应产率的影响，实验1、2,实验4、5探究的是TEBA催化剂对反应产率的影响。

(6)D为OH,根据其同分异构体能发生消去反应,知可以是醇羟基或氯原子发生消

CH.CH—

去反应，结合苯环上有两个取代基，知苯环上可以连有①C1CH2cH2一、一OH,②Cl、—

CH.CH—

OH,③HOCH2cH2一、—Cl,@OH、一Cl,四组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置

关系，除去D,则符合条件的D的同分异构体共有11种。

【备注】无

5.(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)

F

6

(3)氨基、跋基、卤素原子(滨原子、氟原子)

【解析】【合成全景】结合B的分子式知,A被酸性高铳酸钾溶液氧化生成的

COOH

由已

知(ii)推知W是o完整的合成路线如图所示:

o

（DA中氟原子在一CHs的2号位（或邻位），故A的化学名称是2-氟甲苯（或邻氟甲苯）。（3）D

中官能团除了埃基、氨基外，还有澳原子与氟原子。（4）由E和D的结构简式及反应条件可

O

人Z比

知,Y中的一Br与D中一NH2上的H原子缩合脱去HBr,故Y是Br。（5）由E和F的结

乂

构简式可知,该反应属于取代反应。（6）C是0U,其同分异构体能发生银镜反应，即含

有一CH0,另外含有苯环,则在苯环上必须有一Cl、—F,即在苯环上有三种不同的官能团,故

共有10种符合条件的同分异构体。

【备注】无

6.（1）羟基、酯基

COOCHj

IOCH,

HN

Q

（2）还原反应OHC

COOHCOOCHj

+2CH3I

OH

N—COOH

J—NHiN

/\

(4)5HOOCc()OH、COOHHO()CNHCOOH、HOOCCHiCOOH、

OH

o

HN

V-COOH

COOH(任写2个)

NH<

yHOcm

⑸。含-...........*OHC

【解析】本题考查有机合成和推断,涉及官能团的名称、有机反应类型判断、有机化学方程

式的书写、限定条件下同分异构体数目的判断和结构简式的书写、有机合成路线的设计，考

COOHCOOCH,

9

昌OH

查的学科素养是化学观念、思维方法。NO,和CH3I发生取代反应生成'和

COOCH,COOCH,COOCH,

$，由D的分子式知，£0cH,和1C〉HO国发生取

IOCHj

HI,发生还原反应得到

COOCHjCOOCH.

OOCH,

代—。⑻和；一下反应得到

Oli

OOCH,COOH

发生水解反应得到nw和CH3OH0（1）由E的结构简式知,E中

的含氧官能团有一OH、一COOCH3,名称分别为羟基、酯基。（2）B到C是一NO?转化为一N%

COOH

加氢去氧的反应,为还原反应。（3）A到B发生取代反应，其化学反应方程式为

COOCH,

+2QM-&"+2HI。（4）F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基,①可与

FeCA溶液发生显色反应，说明含有酚羟基;②1molF可与足量NaHCOs溶液反应生成44.8

L气体（标准状况下），说明含有2个较基;③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰,且峰面积之

OH

比为1：1,说明苯环上的两个取代基处于对位,则符合条件的F有HOOCCOOH、

OH

OH

OH

OH0

H,C£X

HN

N-COOHY«COOH

COOHHOOC\HC()()H、HOOCCHtCOOH、COOH，共5种。(5)

和液漠在催化剂FeBn作用下反应生成O,U和邻氨基苯甲醛反应生成

OHC，结合D-E知，OHC在A1C13作用下反应可生成

【备注】无

7.（1）甲苯光照

CH,Cl△CH.OH

(2)O1+NaOH»%,--+NaCl

⑶uCHO

CHOHOO

⑷6+人一”*・o)消去反应

⑸②

(6)3H()-O-0=C-C00H

【解析】【综合推断】根据A的分子式、A-B-C的转化以及C的结构简式,可推知A的结

构简式为b'。A与氯气在光照条件下发生取代反应生成的B为U.一，B发生水

解反应生成c;C发生催化氧化反应生成的D为IJo

O

oCrYHCHzCCH,

c-CHOI&L

(4)反应④的第一步中U与人发生加成反应生成OH，其在第二步发

生消去反应得到Eo(5)对比E、F的结构简式,可知反应⑤中E断键的位置为②。(6)根据

③能与NaHCOs溶液反应生成气体,知含有逐基,根据④遇FeCk溶液显紫色,知含酚羟基,结

OH

/Y)

合<>”的分子式为C9H6。3,知苯环上的两个取代基只能是一0H和一C-€―COOH，两

个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，因此总共有3种符合条件的同分异构体，其

中核磁共振氢谱有四组峰，面积比为2：2：1：1的结构简式为H(T*=C-COOH。

【备注】无

8.(1)埃基⑵取代反应NaOH/H2O,△

+2NaCl+2H2。(5)(CH)C=CHCOOCH或CHCOOCH=C(CH)2或

32333

HC()()C-CCH]

HiCCH,

NM)H/乙酷

【解析】根据已知信息①和②,结合流程中各有机物的结构和分子式进行推断,完整流程如

下：

Na-Cu-CZ：（多聚甲

HCI

":H.，,\

CHCOOH

⑥

CH3CI

F

⑴结合A的结构可判断其官能团为埃基。（2）对比A和B的结构简式,可判断该反应为取代

反应,反应②是卤代物的水解反应,条件为NaOH的水溶液/Z\。（5）C的分子式为C6Hi002,W中

不含环状结构,能发生水解反应,则W为酯类物质,核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为

6:3:1,则W中含有3个一CH%其中2个一CH3的化学环境相同，由此可判断出符合条件的W

的结构简式为（CH3）2C=CHCOOCH3或CH3COOCH=C（CH3）2或IICCH。（6）以苯酚为原

料制备，必须使酚羟基的邻位再连接一个碳原子,类比步骤⑤,结合已知信息③进行分

析。

【备注】无

HO

-r-COOH

YjQjot.OH

9.(1)C9HIOO5(酚)羟基、醛基IU.—CHO+HO*HO加成反

CHOCH,

HJ2OOH||

VVTHO—fAc—CH,HO—Cy-c—O—C—H

1\=/|1\=/|||

应(3)110""H⑷OH、II<>、

00

J11cII

HO一：一CH—CHHO-D—CHTH

I/=\BfiCI

<>CH,、CH,(任写两种即可)(5)H0~W^CH：OH.性环境，

-0)=H.f&CH,CHO、一定条件

wnu—\0-、卜△lino—\催化剂②-HJO

11（）——（：||=（：||£|10

【解析】（1）由结构简式找分子式,数出分子中各原子的个数即可,丹参素的分子式为

C9H10（）5（也可以这样求分子式:丹参素分子中有9个碳原子,如果碳原子是饱和的,则分子式

应该为C9H2OO5,而丹参素分子中有5个不饱和度,减去10个H,则丹参素的分子式为C9HIO05）o

HO

物质F中的官能团为（酚）羟基、醛基。（2）由E的结构简式可推知D的结构简式为，

H。00H

（||j.J401t又JOH

则B和D合成E的化学方程式为HO~~C—CHO+ii"'ll"，反应原理为醛

基的碳氧双键断裂，邻苯二酚（D）苯环上碳氢键断裂,发生加成反应。（3）手性碳原子上要连

接4个不同的原子或原子团,丹参素分子中只有一个手性碳原子,如图所示：

HOCOOH

OH

11()。（4）物质X分子式为CgHioO8核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为

1：1：1：2:2:3,苯环上