2024年生化化工药品技能考试-化学制药工艺考试近5年真题附答案

（图片大小可自由调整）2024年生化化工药品技能考试-化学制药工艺考试近5年真题荟萃附答案第I卷一.参考题库(共100题)1.简述相转移催化剂应具有的性能2.制药工艺的研究步骤有哪些？各步骤研究的主要内容是什么？3.克霉唑的合成路线是？4.对亚硝基苯酚制备过程中的主要副产物是（）、（）、（）、（）、（）等。5.二级处理主要指（），适用于处理各种含有机污染物的废水。6.在制定化学制药工艺实验研究方案时，还必须对反应类型作必要的考察，阐明所组成的化学反应类型到底是（）还是（）反应。7.水、乙醇、乙酸、乙二胺等属于（）溶剂，乙醚、二氯甲烷、丙酮、吡啶等属于（）溶剂，甲苯、正己烷、环己烷等属于（）溶剂。8.对于可逆反应可以（）来破坏平衡，以利于反应向正反应方向进行，即通过加大某一反应物的投料量或移出生成物来控制反应速度，通常加大（）、（）的投料量。9.化学需氧量是指在一定票件下，用强氧化剂氧化废水中的有机物所需的氧的量，单位为mg.L-1。我国的废水检验标准规定以（）作为氧化剂A、高锰酸钾B、重铬酸见C、双氧水D、浓硫酸10.解释苯酚与乙酰氯进行Friedel-Crafts反应时为什么在硝基苯和在二硫化碳溶剂中主产物不同。 11.洁净等级分别为1万级和10万级的空气，下列说法正确的是（）A、l0万级的空气质量较高B、1万级的空气质量较高C、质量相同D、不能确定12.目前绿色化学的研究重点是什么？13.普萘洛尔的合成中采用（）技术，可以提高收率和产品纯度。14.诺氟沙星属于（）抗菌药。其母核结构是（），1-位的乙基，7位的哌嗪基均是以（）键连接。15.最适宜温度的确定应从（）入手，综合分析正、副反应的规律、反应速度与温度的关系，以及经济核算等进行通盘考虑。16.下列属于药用酶的有（）。A、消化酶类B、消炎酶类C、抗肿瘤酶类D、与治疗心脑血管疾病有关的酶类17.消除环境污染的根本措施是（）。18.简述绿色化学的常用手段19.合成黄连素的工艺路线什么？有什么特点？20.下列哪种材质适合储存浓硫酸（）A、玻璃钢B、铁质C、铝质D、都可以21.催化加氢法的优点是（）、（）、（）22.新药研究开发竞争加剧表现在哪几方面？23.用化学式表示出EMME的合成的基本原理？24.常用的钯碳催化剂的规格是（）A、1%B、5-10%C、10-15%D、20%25.由对硝基苯酚为原料制备扑热息痛时可应用（）工艺。26.对于反应速度较慢，且要求的转化率较高的液相反应，宜选用（）A、间歇釜式反应器B、单台连续釜式反应器C、多台串联连续操作釜式反应器D、管式反应器27.简述药物合成工艺路线的选择28.制药工业的特点有哪几方面？29.二甲基甲酰胺与（）以一定比例混合时易引起爆炸，必须在中试放大前和中试放大时作详细考查。30.从药物分子的化学结构出发，将其化学合成过程一步一步逆向推导进行寻源的思考方法称为（）A、类型反应法B、分子对称法C、追溯求源法D、模拟类推法31.对于低浓度的大多数有机废水，目前主要采用的处理方式是（）A、化学法B、物理法C、生化法D、焚烧法32.某一产品的生产过程包括硝化、还原、置换三个步骤，各步操作周期分别为24h、8h、12h，全部物料均为液体，且在整个生产过程中的体积保持不变。若要保持各设备之间的能力平衡，则下列几种安排不合理的是（）A、1000L硝化釜3只，500L还原釜2只，1500L置换釜1只B、1500L硝化釜2只，500L还原釜2只，500L置换釜3只C、1500L硝化釜2只，500L还原釜3只，1500L置换釜2只D、3000L硝化釜1只，1000L还原釜1只，1500L置换釜1只33.绿色生产工艺是在绿色化学的基础上开发的从（）的生产工艺。34.工业区应设在城镇常年主导风向的下风向，药厂厂址应设在工业区的（）位置。A、上风B、下风C、下风或上风D、侧风35.请设计合成2，3，4，5-四甲氧基甲苯的合成路线。 36.反应溶剂的作用有哪些？37.不能够降低钯的催化活性的物质是（）A、H2SB、碳C、Pb（AC）2D、喹啉38.试述如何确定配料比与反应物浓度。39.完成下列合成过程： 40.如何选择重结晶溶剂？41.对于平行反应，若主反应级数低于副反应级数，则宜选用（）A、单台连续釜式反应器B、管式反应器C、多台串联连续操作搅拌釜42.简述反应器的概念及其作用。43.促进喹诺酮酸环合成中7-氯化合物的生成的有效措施是（）。44.若忽略间歇釜式反应器的辅助操作时间，则间歇釜式反应器的生产能力（）管式反应器的生产能力。A、大于B、等于C、小于45.酸催化反应速率与溶液pH的关系（）。46.什么是药物合成路线？并简述其工艺路线的评价标准。47.药物生产工艺路线的设计和选择的一般程序？48.药物的结构剖析原则有哪些？49.用逆合成分析法分析胞嘧啶可以用什么简单的原料进行合成？ 50.中试放大的目的是什么？51.下列不属于多肽、蛋白质含量测定方法的是（）A、抽提法B、凯氏定氮法C、紫外分光光度法D、福林-酚试剂法52.以下属于发酵焙养基的配制的一般原则是（）A、生物学原则B、高效经济原则C、工艺原则D、以上都是53.要降低喹诺酮酸环合成中反环物的量，适宜的反应条件是（）、（）、（）。54.倒推法或逆向合成分析55.写出BHC公司因发明以异丁基苯经合三成步布洛芬的新方法而获得1997年度美国“总统绿色化学挑战奖”的变更合成路线奖的布洛芬合成路线（三步反应）。56.能使骨架镍中毒的物质（）A、H2SB、CO2C、SiO2D、H2O57.相互关系是（）。A、对映体B、非对映体C、相同化合物D、构造异构体58.氢化可的松半合成过程的主要中间体有（）、（）、（）或（）等。59.四环素发酵培养工艺中，氨基态氨浓度应为（）A、100-200mg/LB、100-200C、100-200kg/LD、100-200g/L60.合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯（EMME）时，催化剂是（）A、原甲酸三乙酯B、丙二酸二乙酯C、乙酸酐D、无水氯化锌61.温度对催化剂活性的影响是（）。A、温度升高，活性增大B、温度升高，活性降低C、温度降低，活性增大D、开始温度升高，活性增大，到最高速度后，温度升高，活性降低62.益康唑的合成路线是？63.列举理想的药物工艺路线的5个特征。64.生产抗生素类药物发酵条件不包括（）。A、培养基及种子B、培养温度及时间C、PH及通气量D、萃取及过滤65.Me2SO4在工业使用中安全上应注意什么？NaCN的废液如何处理？如何控制生产上剧烈放热的物料反应？66.我国的GMP推荐，一般情况下，洁净度高于或等于l万级时，换气次数不少于（）次h-1。A、10B、15C、20D、2567.厌氧生物处理的最终代谢产物含有（）A、CO2B、H2OC、CH4D、CO68.由对氨基苯酚合成对乙酰氨基酚的过程中，反应条件不合适的是（）A、用醋酐为乙酰化剂，反应可在较低温度下进行.B、用醋酐—醋酸作酰化剂，可在80℃下进行反应；C、用醋酐—吡啶，在150℃下可以进行反应；D、用乙酰氯—吡啶为酰化剂，反应在60℃以下就能进行。69.由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，叙述不正确的是（）A、该反应为可逆反应B、需加入少量抗氧化剂（如亚硫酸氢钠）C、副反应均是由于高温引起的D、该反应为平行反应70.单程转化率和总转化率的关系是（）A、单程转化率=总转化率B、单程转化率>总转化率C、单程转化率71.在对硝基-α-乙酰胺基苯乙酮（乙酰化物）的合成中，讨论乙酰化时的加料顺序和pH控制的工艺要点并说明原因：72.青霉素工业大规模发酵生产采用二级种子培养，属于几级发酵（）A、三级B、二级C、四级D、一级73.在阿司匹林的工业生产中通常控制的反应温度为80℃，不得超过（）℃，这样既考虑到乙酰化反应，又考虑到避免副反应。74.对于粘度大于50Paxs的液体搅拌，为了提高轴向混合效果，则最且采用（）A、螺旋浆式搅拌器B、螺带式搅拌器C、锚式搅拌器D、框式搅拌器75.温度对反应速度的影响较复杂，一般分为（）种类型，第Ⅰ种类型最常见，符合（），第Ⅱ种类型为（），第Ⅲ种类型为（），第Ⅳ种类型属于（）。76.下列哪种处理方式属于生物膜法（）（）A、逐步曝气法B、生物转盘法C、深井曝气法D、纯氧曝气法77.仅含有机污染物的废水经（）后，BOD5通常可降至20～30mg.L-1，水质可达到规定的排放标准。A、一级处理B、二级处理C、三级处理D、过滤并调节PH值78.Bamberger反应79.简述影响相转移催化反应的因素80.药物分子中具有（）等碳—杂键的部位，乃是该分子的拆键部位，亦即其合成时的连接部位。81.以时间“天”为基准进行物料衡算就是根据产品的年产量和年生产日计算出产品的日产量，再根据产品的总收率折算出l天操作所需的投料量，并以此为基础进行物料衡算。一般情况下，年生产日可按（）天来计算，腐蚀较轻或较重的，年生产日可根据具体情况增加或缩短。工艺尚未成熟或腐蚀较重的可按照（）天来计算。A、240B、280C、330D、30082.试写出生化药物制备的一般工艺。83.选择药物合成工艺路线的一般原则有哪些？84.简述活性污泥法处理工业废水的基本原理？其处理系统主要有哪几种？85.氯霉素是广谱抗生素，主要用于（）A、伤寒杆菌B、痢疾杆菌C、脑膜炎球菌D、以上都是86.对于好氧生物处理，水温宜控制在哪个范围较合适？（）A、20~40℃B、10~30℃C、35~38℃D、50~55℃87.助催化剂（或促进剂）88.简述Michael加成反应89.不能用作诺氟沙星环合过程的导热介质是（）A、道生油B、甘油C、二苯醚D、二苯乙烷90.下列哪个物质可以作为碱催化剂（）A、ZnCl2B、FeCl3C、BF3D、K2CO391.在利用霍夫曼降解反应制备3-氨基-5-甲基异恶唑时，根据反应动力学和反应机理确定霍夫曼降解反应在170-180℃的管式反应器中迅速完成。请你阐明确定这一反应工艺的原理。92.下列不属于动物细胞培养方法的是（）。A、贴壁培养B、悬浮培养C、直接培养D、固定化培养93.简述合成药物生产的特点。94.在中试工艺放大中针对工艺条件的考察，必须注意和解决哪些问题？95.利用小分子物质在溶液中可通过半透膜，而大分子物质不能通过的性质，借以达到分离的一种方法是（）。A、透析法B、盐析法C、离心法D、萃取法96.对于反应级数大于零的同一反应，达到一定转化率时，理想管式流动反应器所需要的反应器体积与理想连续釜式反应器所需要的有效容积之比（称为容积效率η）为（）A、η=1B、η≥1C、η=0D、η≤0E、0≤η＜197.下列属于化学制药生产工艺路线改革的有（）A、原料的改革B、寻找反应薄弱环节C、反应后处理方法的影响D、新技术的应用98.对乙酰氨基酚的合成路线主要有（）条，分别为是以（）、（）、（）为原料的合成路线。99.在应用模拟类推法设计药物工艺路线时，还必须和（）对比，并注意对比（）和（）的差异。100.何为相转移催化剂，作为相转移催化剂所需具备那几个条件？第I卷参考答案一.参考题库1.参考答案： A.应具备形成离子对的条件，即结构中含有阳离子部分，便于与阴离子形成有机离子对（如：季铵盐、季磷盐等），或能与反应物形成复离子（如：聚醚类化合物）的能力； B.必须有足够的碳原子数。无论是鎓盐还是聚醚，必须有足够的碳原子数可以使生成的离子对具有亲有机溶剂的能力。 C.R基团的位阻尽可能小，R基团一般为直链居多。 D.在反应条件下应是化学稳定的，并便于回收。2.参考答案： 制药工艺的研究可分为小试、中试及工业化生产三个步骤，分别在实验室、中试车间和生产车间进行。 （1）小试研究：研究工艺路线设计、反应规律，工艺参数，原料、质量控制标准，并核算成本； （2）中试研究：放大技术及其影响因素、工业化生产工艺研究与优化； （3）工业化生产工艺研究：制定或修订工艺规程、工艺验证，产品的安全生产及有效验证，并在生产过程中不断完善和改进工艺，提高企业效益和市场竞争力。3.参考答案： 4.参考答案：苯醌、对硝基苯酚、靛酚、靛酚钠，有色聚合物5.参考答案：生化处理法6.参考答案：“平顶型”、“尖顶型”7.参考答案：质子，非质子，惰性溶剂8.参考答案：用移动化学平衡的方法，价格便宜、易得反应物9.参考答案：B10.参考答案： （1）硝基与羟基可形成氢键，发生溶剂化，空间位阻效应主要是羟基的对位产物； （2）在二硫化碳溶剂中，对位易溶剂化，空间位阻效应主要是羟基的邻位产物。11.参考答案：B12.参考答案： 设计或重新设计对人类健康和环境更安全的化合物，这是绿色化学的关键部分； 探求新的、更安全的、对环境更友好的化学合成路线和生产工艺，这可从研究、变换基本原料和起始化合物以及引人新试剂人手； 改善化学反应条件、降低对人类健康和环境的危害，减少废弃物的生产和排放。13.参考答案：相转移催化技术14.参考答案：喹诺酮类，喹诺酮酸环，C-N15.参考答案：单元反应的反应机理16.参考答案：A,B,C,D17.参考答案：设计无污染的绿色生产工艺18.参考答案： 1原子经济性反应 2采用无毒无害的原材料 3发展高选择性无毒无害的催化剂 4采用无毒无害的溶剂或无溶剂反应 5简化反应步骤 减排 开发新的合成工艺 6研制环境友好产品 7提高烃类氧化反应的选择性 8物理方法促进化学反应 9利用可再生资源 10运用高效多步合成技术19.参考答案： 20.参考答案：B21.参考答案：苯酚亚硝化法，苯酚硝化法、苯酚偶联法22.参考答案： （1）新药层出不穷，品种更新加快； （2）新药创制的难度越来越大，管理部门对药品的疗效和安全性的要求越来越高，使研究开发的投资剧增； （3）制药工业作为一个高技术行业，需要高知识含量。23.参考答案： 乙氧亚甲基丙二酸二乙酯（EMME.是由原甲酸三乙酯、丙二酸二乙酯和乙酸酐在无水氯化锌催化下反应生成。 在无水氯化锌催化下原甲酸三乙酯与乙酸酐作用形成碳正离子。丙二酸二乙酯上的亚甲基的氢受到两个相邻的酯基吸电子影响，可以解离成碳负离子。与形成的碳正离子结合生成碳一碳键；再消除一分子乙醇得EMME。24.参考答案：B25.参考答案：“一勺烩”或“一锅煮”26.参考答案：A27.参考答案： 1）辅材料的供应 ：利用率高、价廉易得。 2）反应类型的选择 ：平顶型反应 3）合成步骤、操作方法与收率 ：汇聚反应优于串联反应 4）单元反应次序安排和合成步骤改变 ：收率低的放前面 5）技术条件与设备要求 6）安全生产与环境保护28.参考答案： （1）高度的科学性、技术性 （2）生产分工细致、质量要求严格 （3）生产技术复杂、品种多、剂型多 （4）生产的比例性、连续性 （5）高投入、高产出、高效益29.参考答案：强氧化剂30.参考答案：C31.参考答案：C32.参考答案：C33.参考答案：源头上消除污染34.参考答案：A35.参考答案： 36.参考答案： （1）溶剂具有不活泼性，不能与反应物或生成物发生反应。 （2）溶剂是一个稀释剂，有利于传热和散热，并使反应分子能够分布均匀、增加分子间碰撞和接触的机会，从而加速反应进程。 （3）溶剂直接影响化学反应的反应速度、反应方向、反应深度、产品构型等。37.参考答案：B38.参考答案： 有机反应很少是按照理论值定量完成，这主要由于有机化学反应的复杂性，往往会发生可逆反应、平行竞争或串联的副反应等，合适的配量比，在一定的条件下也就是最恰当的反应物的组成，配料比的关系，寻找最合适的配料比目的：提高收率、降低成本、减少后处理的负担；配料比主要根据反应过程的类型来考虑： 1、可逆反应可采取增加反应物之一点浓度（即增加其配料比），或从反应系统中不断除去生成物之一的办法，以提高反应速度和增加产物的收率。 2、当反应生成物的生成量取决于反应液中某一反应物的浓度时，则增加其配料比。最适合的配料比应是收率较高，同时单耗较低的某一范围内。 3、若反应中，有一反应物不稳定，则可增加其用量，以保证有足够的量能参与主反应。 4、当参与主、副反应的反应物不尽相同时，应利用这一差异，增加某一反应当用量，以增加主反应当竞争力。 5、为防止连续反应（副反应）的发生，有些反应当配料比宜小于理论量，使反应进行到一定程度，停下来。39.参考答案： 40.参考答案： 应用重结晶法精制最终产物时，一方面要除去由原辅材料和副反应带来的杂质，另一方面要注意重结晶过程对精制品结晶大小、晶型和溶剂化等的影响。选择重结晶溶剂规律：相似相溶；溶质极性很大用很大极性的溶剂溶解；反之，用非极性溶剂溶解，在实际生产过程中，用混合溶剂作为重结晶溶剂。41.参考答案：A42.参考答案： 是用来进行化学或生物反应的装置，是一个能为反应提供适宜的反应条件，以实现将原料转化为特定产品的设备；其作用是为化学或生物反应提供可人为控制的、优化的环境条件。43.参考答案：选择适当的导热介质44.参考答案：B45.参考答案：lgk=lgkH-pH46.参考答案： 药物工艺路线是具有工业生产价值的合成途径，称为药物的工艺路线或技术路线。理想的药物工艺路线应该是： 1）化学合成途径简易； 2）需要的原辅材料少而易得，量足； 3）中间体易纯化，质量可控，可连续操作； 4）可在易于控制的条件下制备，安全无毒； 5）设备要求不苛刻； 6）三废少，易于治理； 7）操作简便，经分离易于达到药用标准； 8）收率最佳，成本最低，经济效益最好。47.参考答案： （1）必须先对类似的化合物进行国内外文献资料的调查和研究工作。 （2）优选一条或若干条技术先进，操作条件切实可行，设备条件容易解决，原辅材料有可靠来源的技术路线。 （3）写出文献总结和生产研究方案（包括多条技术路线的对比试验） （4）确证其化学结构的数据和图谱（红外、紫外、核磁、质谱等）； （5）生产过程中可能产生或残留的杂质、质量标准； （6）稳定性试验数据； （7）“三废”治理的试验资料等等。48.参考答案： （1）药物的化学结构剖析包括分清主要部分（主环）和次要部分（侧链），基本骨架与官能团； （2）研究分子中各部分的结合情况，找出易拆键部位； （3）考虑基本骨架的组合方式，形成方法； （4）官能团的引入、转换和消除，官能团的保护与去保护等； （5）若系手性药物，还必须考虑手性中心的构建方法和整个工艺路线中的位置等问题。49.参考答案： 50.参考答案： 中试放大的目的是验证、复审和完善实验室工艺（又称小试验）所研究确定的反应条件与反应后处理的方法，以及研究选定的工业化生产设备结构、材质、安装和车间的布置等，为正式生产提供设计数据、以及物质量和消耗等。同时，也为临床试验和其它深入的药理研究提供一定数量的药品。51.参考答案：A52.参考答案：D53.参考答案：升高温度，反应温度保持在250-260℃；增大溶剂用量，溶剂与反应物用量比3：1；合适溶剂，可选二苯醚或二苯砜或柴油为溶剂54.参考答案： 从药物分子的化学结构出发，将其化学合成过程一步一步逆向推导进行寻源的思考方法称为追溯求源法，又称倒推法、逆合成分析法。55.参考答案： 56.参考答案：A57.参考答案：A58.参考答案：双烯醇酮醋酸酯、环氧黄体酮、醋酸可的松或醋酸化合物；S59.参考答案：A60.参考答案：D61.参考答案：D62.参考答案： 63.参考答案： 1）化学合成途径简易，即原辅材料转化为药物的路线要简短； 2）需要的原辅材料少而易得，量足； 3）中间体易纯化，质量可控，可连续操作； 4）可在易于控制的条件下制备，安全无主毒； 5）设备要求不苛刻； 6）三废少，易于治理； 7）操作简便，经分离易于达到药用标准； 8）收率最佳，成本最低，经济效益最好。64.参考答案：D65.参考答案： （1）Me2SO4在工业使用中安全上应注意： A.在负压下滴加，以免其蒸汽从反应釜中逸出； B.反应结束后加入过量的碱，使过量的Me2SO4彻底水解，pH为碱性。 （2）NaCN的废液的处理： A.实验室里应以次氯酸钠氧化处理； B.工业上采用高压碱性水解处理。 （3）对生产上剧烈放热的反应可以： A.缓慢滴加反应物，使放热变的平缓； B.在夹套内通入冷却水或冷媒及时撤除热量。66.参考答案：D67.参考答案：C68.参考答案：C69.参考答案：D70.参考答案：C71.参考答案： （1）先加入乙酐与氨基物盐酸盐混悬，逐步加入乙酸钠使氨基物游离出来，在它还未来得及发生双分子缩合之前，就立即被乙酐所乙酰化； （2）加入乙酸钠的速度与反应产生的乙酸所形成的缓冲体系保持pH在3.5~4.5之间最好，pH过低时在酸的影响下，反应产物会进一步环合为恶唑类化合物； （3）pH过高时，游离的氨基酮不仅要双分子缩合为吡嗪类化合物，而且反应产物乙酰化物也会发生双分子缩合而生成吡咯类化合物。72.参考答案：A73.参考答案：8874.参考答案：B75.参考答案：4，Arrhenius定律，有爆炸极限的化学反应，酶或催化剂催化的反应，反常型76.参考答案：B77.参考答案：B78.参考答案： 是N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应。79.参考答案： A.反应溶剂的影响和选择 B.相转移催化剂的选择和用量  C.相转移催化反应中水的作用  D.相转移催化剂的分离和再生  E.搅拌对反应速率的影响、相转移催化反应中卤离子性质对反应的影响80.参考答案：C—N、C—S、C—O81.参考答案：C,D82.参考答案： 生物材料、发酵或培养液→预处理（清洗、加热、调PH值、凝聚、絮凝→细胞分离（沉降、离心、过滤）→细胞（来活处理）→细胞破碎（高压均质处理、研磨、溶菌处理）→细胞碎片分离（离心分离、萃取、过滤）→收集上清液→初步纯化（沉淀、吸附、萃取、超滤）→高度纯化（离子交换、亲和色谱、疏水色谱、吸附、电泳等）.成品加工）无菌过滤、超滤、浓缩、冷冻干燥、喷雾干燥、结晶）83.参考答案： ①所选单元反应不要干扰结构中已有的取代基，使副反应尽可