高中化学专题12 有机化学基础-2021年高考化学纠错笔记（学生版）

专题12有机化学基础

易错点1混淆表达有机物组成和结构的化学用语

园画囹园

1.下列表述错误的是

A.甲酸甲酯的最简式：CH2O

B.2一乙基一1,3一丁二烯分子的键线式:

0

C.CO（NH2）2的结构简式：

H,N—C—NH2

D.异丁烷的比例模型：

【错因分析】有机物的表示包括最简式、分子式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型等等。

不同化学用语表示有机物不同的信息，混淆这些表达式将不能准确辨析有机物的结构与性质。

【试题解析】甲酸甲酯的结构简式为：HCOOCHs,最简式：CH2O,A项正确；2—乙基一1,3一丁二烯分

子的键线式：一\一,,B项正确；CO（NH2）2的结构简式：||,C项正确；理

H2N—c—NH2B忒

为异丁烷的球棍模型，D项错误。答案选D。

【参考答案】D

修房错点击

有机物的表示方法

概念及正确表示易错情况

构成物质的元素原子的最简整数比，如：SiO2、Si?O4>Na4cI4

化学式

NaCl（非最简比）

化学式

构成物质的元素原子的真实个数关系，如：NO>C

分子式2

N2O4、C60（非真实个数）

用元素符号和短线表示化合物（或单质）分子中OO

IIII

结构式原子的排列和结合方式的式子，如：HO-C-C-OH

（未标出全部化学键）

OO

IIII

H-O-C-C-O-H

把结构式中的单键省略之后的一种简略表达NH2

CH—CH—COOH

结构简式CH3CH—COOH3

形式，如：（碳氮键的连接错误）

NH2

在元素符号盾围用小黑点或小叉“X”来表示

元素原子的最

外层电子13勺式子，复杂阳离子和H.,+

阴离子用［］括起来，标之主带电荷数，如：H：N：Hcr

离子型••

.H+H

H：N：B［：ci：］（阴离子也括起来）

电子式♦•

H

在元素符号周围用小黑点或小叉“X”来表示

元素原子的最外层电子的式子，标出共用电子:N：：：N：

分子型

对和孤电子对，如：：NN：（注意三键的书写）

用圆球表示不同的原子，用短线表示化学键的

球棍模型

式子。如：异丁烷的球棍模型

主要错误是原子的相对

用圆球表示不同的原子的式子。如：甲烷的球大小错误

比例模型

棍模型《b

即时巩圉

1.下列说法正确的是

CH3—CH2—CH—OHj..

A.2—丁醇的结构简式：|B.羟基的电子式：—O：H

CH3

C.乙烯的最简式：C2H4D.间二甲苯也称为1,4一二甲基苯

易错点2有机物命名思维混乱

CH3-CHCH2—C=CH2

CH3I

2.某烯煌的结构简式为c2H5,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其

命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列对四位同

学的命名判断正确的是

A.甲的命名主链选择是错误的

B.乙的命名编号是错误的

C.丙的命名主链选择是正确的

D.丁的命名是正确的

【错因分析】有机物命名时常见的错误有①主链选择错误；②未选择含有官能团的最长碳链为主链；③有

两条相同长度的碳链时，未选用支链较多的一条作主链；④编号错误。

【试题解析】要注意烯嫌的命名与烷煌的命名的不同之处：（1）烯妙中主链的选取必须包含双键在内，这样

有可能主链并非是分子中最长的碳链；（2）对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不

对编号起作用；（3）必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链

碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。

【参考答案】D

【名师点拨】有机物的命名一共有两种方法，分别为习惯命名法和系统命名法。其中习惯命名法是根据分

子里所含碳原子数目来命名的，碳原子在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，

碳原子数在十以上的用数字来表示，存在同分异构体，用“正”“异”“新”来区别。系统命名法是利用选链、编

号的方式来进行命名的，以烷煌为例：先选定分子中最长的链作为主链，按主链碳原子数目称作“某烷”，选

主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号，将支链的名称写在主链

名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在支链上的位置，并在数字和名称之间用一短线隔开。若

计算煌分子中碳碳间共用电子对数，需将碳原子和氢原子所具有的最外层电子数计算出来，用碳原子的最

外层电子总数减去氢原子消耗的电子数就是碳碳键中的电子总数，因每两个电子成一条碳碳键，因此碳碳

金粕4〃-（2〃+2）

键数=-------------=n-lo

2

⑥易错点击

有机化合物命名的“五个”原则和“五个”必须

1.有机物命名的“五个”原则（以烷烧为例）

（1）最长---主链最长。

选取的主链是所有的碳链中最长的，称为某烷。如：

CH；,

CH—CH—CH

I

CH,

在这个烷煌分子中有多条碳链，最长碳链为十个碳原子。称为“癸烷”。

(2)最多——支链最多。

如果选取碳链中最长的碳链有多条时，选择含支链最多的一条碳链作命名的主链。如:

2ICH,：CH,：

在这个烷妙分子中有十个碳原子的碳链共有两条，1中含有五个支链，2中含有四个支链。

(3)最近——编号离支链最近。

对所选定的主链上的碳原子进行编号时，要选择离支链最近的一端碳原子开始编号。如：

CHtICH,10

左边的碳原子离支链最近，因此这个分子中碳原子的编号应该从左边的碳原子开始。

正确命名：2,4,6,8-四甲基-3-乙基癸烷。

(4)最小——支链序号之和最小。

如果在主链两端等距离的地方出现相同取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位。如:

CH:1

123|3

CH3-CH2-C-CH2-CH-CH,

-.................r............；121

CH,[CH?—CM

错误命名：3,5,5-三甲基庚烷；

正确命名：3,3,5-三甲基庚烷。

(5)最简——靠近起点的取代基要简单。

在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端开始编号。如：

CH,

321

CH,—CH22-C3H—CH2—CH—CH2-CH3

错误命名：3-乙基-5-甲基庚烷；

正确命名：3-甲基-5-乙基庚烷。

2.有机物命名的“五个”必须

(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字”2、3、4……”标明；

(2)主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的

个数；

(3)位号之间必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”或小黑点)；

(4)阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线相连；

(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须先写简单的取代基，后写复杂的取代基。

即时见图

2.写出下列化合物的名称或结构简式:

CH3CH2

⑴某煌的结构简式为III,此嫌名称为

CH3—CH2—CH—C—CH2—CH2—CH3

⑵某嫌的结构简式为『AC—CH2cH3,可命名为

(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式为。

H3CCHCI-T3

(4)某煌的结构简式为CH3CHCHCH2CH3,可命名为

CH3

易错点3混淆溶液褪色原理导致出错

画画囹园

3.某有机物的结构简式如下，下列有关该有机物的叙述中不正确的是

CH?=CH—CH/JH

A.其分子式为C9H10O

B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.一定条件下，Imol该有机物理论上最多能与4m0IH2发生加成反应

D.一定条件下，Imol该有机物理论上最多能与4moiBr2发生加成反应

【错因分析】选项C与D是解答的易错点，注意苯环结构的特殊性，苯分子中不存在碳碳双键，也不存在

碳碳单键，而是一种介于二者之间的一种特殊的化学键。苯能与氢气发生加成反应，但与滨水不能发生加

成反应，而是发生萃取。

【试题解析】根据结构简式可判断其分子式为C9H10O,A项正确；分子中含有碳碳双键和羟基，能使酸性

高锌酸钾溶液褪色，B项正确；碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应，则一定条件下，Imol该有机物

理论上最多能与4m01抵发生加成反应，C项正确；苯环与澳不能发生加成反应，碳碳双键可以，则一定条

件下，Imol该有机物理论上最多能与ImolBr2发生加成反应，D项错误。答案选D。

【参考答案】D

⑥身错点击

有机物使某些溶液褪色的常见误区

误区一滨水和澳的四氯化碳溶液

因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如澳水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而澳的四氯化碳溶液与二

氧化硫不反应，故澳的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而澳水不能。

苯和烯煌都能使滨水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用澳在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将澳

水中的澳萃取出来。烯燃使澳水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯煌能使澳的四氯化碳溶液褪色，但

苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与澳反应。

误区二高镒酸钾酸性溶液

烯煌可使高锦酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯垃和苯。

苯的部分同系物能使高锦酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物（如

等）却不能使高锌酸钾酸性溶液褪色。

即时见固

3.感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高

4cH2一£吐

分子材料。某种感光性高分子化合物的结构简式为O-^J—CH-CH-=对此高聚物的性质

判断不正确的是

A.在酸性条件下可以发生水解B.此高聚物不能使滨水褪色

C.此高聚物可以使酸性高锦酸钾溶液褪色D.此高聚物水解后可得到另外一种高聚物

易错点4对醛的组成、结构和性质掌握不牢而出错

4.丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO,下列有关其性质的叙述中错误的是

A.能使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.在一定条件下与压充分反应生成1-丙醇

C.用澳水即可检验其中的碳碳双键

D.在一定条件下能被空气氧化

【错因分析】不能正确分析题中有机物结构是出错最大原因，注意题中所给物质既含有醛基又含有碳碳双

键。

【试题解析】CH2=CH-CHO中含C=C和-CHO,结合烯煌和醛的性质来解答。CH2=CHCHO含c=c和醛

基，能使酸性高铳酸钾溶液褪色，A项正确；C=C、-CHO均与氢气发生加成反应，则在一定条件下与H2

充分反应生成1-丙醇，B项正确；碳碳双键和醛基，均与澳水反应，则不能用澳水检验其中的碳碳双键，C

项错误；C=C、-CHO都能被氧化，则在一定条件下能被空气氧化，D项正确。答案选C。

【参考答案】C

⑥身错点击

对醛的组成、结构和性质的认识误区

误区一能发生银镜反应的有机物与醛的关系

含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，

如甲酸、葡萄糖等，前者属于较酸类，后者属于糖类。

误区二醛基与跋基的区别

二者结构中都含有1个碳氧双键。当狱基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当段基与2个碳原子相连

时，得到的有机物才是酮。

误区三分子中原子的位置关系

甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能

在一个平面上。

误区四醛也能与硝酸银溶液反应

醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该

更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与

硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。

即时见固

CHO

4.喳麻醛(Q\)可用于合成抗肿瘤药物，下列关于唾咻醛的说法错误的是

CHO

A.与互为同系物B.所有碳原子可能处于同一平面

C.苯环上的一氯代物有2种D.能发生氧化反应和加成反应

易错点5有机分子中线、面关系不清

画画囹园

5.下列关于HC^C~X、=/CH=CHCH3的说法正确的是

A.所有的碳原子不可能在同一平面内

B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内

C.有7个碳原子可能在同一条直线上

D.只可能有5个碳原子在同一条直线上

【错因分析】不能正确理解碳碳单键旋转的思想导致误选。

【试题解析】由图可以看出，只有虚线c上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为5个。

共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面a和平面b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直

线c上的所有原子一定在平面b内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。

【参考答案】D

⑥身错点击

巧妙分割，判断有机物分子中原子的共线和共面

1.记住几种有机物分子的空间构型

HT

—

H-c」H

—

(1)甲烷H,正四面体形结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原

子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。

HH

\/

C=C

/\

(2)乙烯HH,平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角为120。。

(3)乙快H—C三C—H,直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一

平面内。

HH

(4)苯HH,平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。

【特别提示】(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、C1等)所取代，则取代后的分子构

型基本不变。

(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。

(3)有关判断规律

①任何两个直接相连的原子在同一直线上。

②任何满足快烧结构的分子，若只含一个碳碳三键，与其三键碳相连的所有原子均在同一直线上。

③在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有

CH2-CH2、CH三CH、C6H6、CH=CH2、

CH2=CH-CH=CH2,等。

2.巧妙分割，“分片”组合

(1)一点定面

若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。

(2)巧分割，妙组合

若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。

如：下面分子中共面碳原子、共线碳原子最多各有几个？

口c—CH-CHCH3

由于苯环为平面正六边形结构，该有机物的碳架结构如下:

由上图可截取出3种分子的片断，由于单键可以旋转，再根据乙烯、乙焕、苯的分子构型，即确定共面碳

原子最多有12个，共线碳原子有6个。

即时见国

5,下列关于HgC—CH—CHCH。的说法正确的是

A.所有碳原子可能共平面B.除苯环外的碳原子共直线

C.最多只有4个碳原子共平面D.最多只有3个碳原子共直线

易错点6混淆常见的糖类化合物的概念和性质

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6.下列实验结论正确的是

实验操作现象结论

A淀粉溶液中加入碘水溶液变蓝说明淀粉没有水解

B将乙醇与酸性重铭酸钾(KzCnCh)溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有还原性

蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶水解的产物为非还

C未出现银镜

液，水浴加热原性糖

产生红色沉淀

D将新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热葡萄糖具有氧化性

(Cu2O)

【错因分析】本题易错选A项，误认为淀粉溶液中加入碘水，碘水变蓝就说明淀粉没有水解，实际上淀粉

部分水解也能使碘水变蓝。

【试题解析】淀粉溶液中加入碘水，溶液变蓝，说明溶液中还存在淀粉，淀粉可能部分水解，不能说明淀

粉没有水解，A项错误；乙醇具有还原性，能被橙色的酸性重锚酸钾溶液氧化生成绿色的CN+,B项正确；

蔗糖溶液中加入稀硫酸水解后溶液呈酸性，在酸性条件下，葡萄糖与银氨溶液不能发生银镜反应，C项错误;

葡萄糖与新制Cu(0H)2反应生成砖红色沉淀氧化亚铜，表现了葡萄糖的还原性，D项错误。答案选B。

【参考答案】B

⑥身错点击

糖类考查中常见的误区

误区一糖类=碳水化合物

最初人们发现的糖的分子组成均满足通式Cm(H2O)„,但是，随着化学学科的发展，人们发现，有些糖的组

成并不满足该通式，如鼠李糖的分子式是c6Hl2。5。而满足该通式的有机物不一定是糖，如乙酸(CH3co0H)

的分子式可表示为C2(H2<3)2。

误区二糖类物质都能溶于水

受日常生活中糖的影响，误认为糖类物质都能溶于水，其实日常食用的淀粉及蔬菜中的纤维素在常温下都

不溶于水。

误区三淀粉和纤维素互为同分异构体

单糖中的葡萄糖和果糖互为同分异构体，二糖中的蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，而淀粉和纤维素的分子

组成均可用(C6H10O5)"表示，故误认为淀粉和纤维素也互为同分异构体。其实淀粉和纤维素都是混合物，不

互为同分异构体。

误区四对反应条件认识不清导致出错

蔗糖等非还原性糖在酸作催化剂时加热水解的产物中含有还原性的葡萄糖，常采用银镜反应或与新制的氢

氧化铜悬浊液反应来检验产物中的葡萄糖，而这两个反应都需在碱性条件下才能进行，水解后的溶液呈酸

性，必须先加碱使其呈碱性，然后再进行检验。若对此认识不清，则会出错。

即时见固

6.下列说法正确的是

A.淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,故两者互为同分异构体

B.苯和甲苯互为同系物，均能使酸性KMnCU溶液褪色

C.淀粉、油脂、蛋白质都是高分子化合物，均能发生水解反应

D.煤的气化和液化可获得清洁的燃料或化工原料

易错点7聚合物结构分析错误

画画囹园

7.聚乙烯胺可用于合成染料Y,增加纤维着色度，乙烯胺(CH2=CHNH2)不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物

X水解法制备。

+CH,-fH十上已聚乙烯胺-----►+CHZ：H十

NH—CHNH—C—NH—R

iII

OS

XY

下列说法不正确的是

A.乙烯胺与CH3cH=NH互为同分异构体

B.测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度

C.聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同

D.聚乙烯胺和R-N=C=S合成聚合物Y的反应类型是加成反应

【错因分析】聚合物X分子中含有酰胺键，根据水解原理水解产物为聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有

碱性，能和酸反应，而甲酸具有酸性，能和碱反应，所以在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物不同，

易造成错解。

【试题解析】乙烯胺(CH2=CHNH2)与CH3cH=NH,分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；

聚合物平均相对分子质量为平均聚合度与链节式量的乘积，测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚

合度，B项正确；聚合物X分子中含有酰胺键，根据水解原理水解产物为聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺

具有碱性，能和酸反应，而甲酸具有酸性，能和碱反应，所以在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物

不同，C项错误；由Y的结构可知，聚乙烯胺和R-N=C=S合成聚合物Y的反应是N=C的双键打开，聚乙

烯胺断开氨基上的N-H键，H原子加到N原子上，剩余基团加到C原子上，发生的是加成反应，D项正确。

答案选C。

【参考答案】C

⑥身错点击

聚合物结构书写中的误区

误区一加聚产物结构书写错误

把与碳碳双键相连的原子(除氢原子外)或原子团书写在高聚物的主链上而导致出错。如

n&旷（用一CH,一ECH—CH?—＞土o此类问题需要进一步认识是哪些原子发生加聚反应。

误区二缩聚物结构书写错误

缩聚物的端基原子（原子团）漏写或端基原子（原子团）位置颠倒，迷惑学生。如

OOOO

IIIIIIII

HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH—►-EC-C-OCHCH—Oi或H£C—C-OCH2c&-OiOHo

误区三加聚物单体结构判断出错

高聚物结构中出现碳碳双键，对其单体的结构进行判断时，经常因遗漏碳碳三键单体或共轨二烯煌单体而

导致无法确定单体或单体确定错误。

即时见固

7.聚四氟乙烯（+cj_CF土）是不粘锅涂覆物质的主要成分。下列关于聚四氟乙烯的说法，不正确的是

A.能使高镒酸钾酸性溶液褪色B.单体是CFZ=CF2

C.可由加聚反应得到D.属于高分子化合物

易错点8忽略官能团保护错误设计合成路线

园画囹园

8.肉桂酸甲酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。M属于芳香族化合物，苯环上只

含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g皿。产，只含碳、氢、氧三种元素,

且原子个数之比为5：5：I0

请回答下列问题:

（1）肉桂酸甲酯的结构简式是___________________________

（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。

G的结构简式为__________________________________________________

（3）以芳香煌A为原料合成G的路线如图所示:

①化合物E中的含氧官能团有（填名称）。

②E_F的反应类型是,F—G的化学方程式为o

③写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（只写一种）：o

i.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；

ii.在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5molH2；

iii.不能发生水解反应。

④框图中D到F的转化，先发生催化氧化，后发生消去反应，能不能先发生消去反应，后发生催化氧

化？（填“能”或“不能”卜理由是=

【错因分析】本题若忽视叔醇不能被氧化，而碳碳双键在醛催化氧化过程中，也能被氧化，会错答第（3）问

中的第④小题。

H=CH—COOCH,

【参考答案】（1）

H.CO

1II

—C—OCH,

⑵

④不能一OH直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化。如果先消去，生成碳碳双键,

在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多

【试题解析】（1）由题意知肉桂酸甲酯的最简式为C5H5。，设它的分子式为（C5H5。）“，因M=162g-molL则

有(60+5+16)力=162,“=2,故它的分子式为©1()111002。结合题意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯环、酯基(一€00—)

和碳碳双键，因为苯环上只含一个直支链，故苯环上的直支链为一CH=CH—COOCH3。

(2)根据分子结构模型知，黑球表示碳原子，白球表示氢原子，花球表示氧原子。根据碳原子形成四个共价

键(一个双键视为两个共价键)，氧原子形成两个共价键，氢原子形成一个共价键，可推知G的结构简式。(3)

根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇

羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应。A、

⑥身错点击

官能团保护的常用方法

碳碳双键、酚羟基、醛基在反应中均易被氧化，通常需要进行保护。

(1)碳碳双键的保护：先与HX(X=C1、Br等)加成，然后再消去。

(2)酚羟基的保护：先与CH3I发生取代反应生成酸，然后再与HI反应。

(3)醛基的保护：先与醇反应生成缩醛，然后缩醛再水解重新生成醛基。

即时见固

8.食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G可经下列反应路

线得到(部分反应条件略)。则下列说法不正确的是

ABDEG

A.A与苯酚在分子组成上相差一个CH?原子团，它们互为同系物

B.常温下A和浓澳水发生加成反应

C.经反应AfB和DfE保护的官能团是羟基

D.ImolE物质最多可与2moiNaOH反应

易错点9不能灵活分析有机合成综合题目

画画囹园

9.氯丁橡胶有良好的物理机械性能，在工业上有着广泛的应用。2-氯T,3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料,

它只比1,3-丁二烯多了一个氯原子，但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1,3-丁二烯直

接与氯气反应制得。工业上主要用丙烯、1,3-丁二烯为原料合成氯丁橡胶和医药中间体G,,合成路线如

下:

已知：①B、C、D均能发生银镜反应;

COOC.H,COOC,H,

②CHR-X「RCH2COOH

IC.H.OX*Iat.A.YX4

COOC.H,COOC.H.

(DA的顺式异构体的结构简式为。

(2)C中含氧官能团的名称是,反应B到C的反应类型为一。

(3)写出E-F反应的化学方程式：o

(4)与D互为同系物的医药中间体G的同分异构体有种。

(5)用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：。

(6)以A为起始原料合成氯丁橡胶的线路为(其它试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

CHjCH,OH器兽，HC=CH,催化剂a—[-CH-CHr]^

f2

【错因分析】本题易错点为检验B中所含官能团的方法。对于有机物CH2=CHCH0,先加入氢氧化铜悬浊

液，加热，出现砖红色沉淀，证明含有醛基；加入足量的硫酸酸化，再加入滨水，溶液褪色，证明含有碳

碳双键；若先加澳水，澳不仅与碳碳双键加成，还要氧化醛基，无法鉴别两种官能团。

【试题解析】根据流程图，1,3-丁二烯与澳发生1,4加成，生成A,A为1,4-二澳-2-丁烯

与氢气加成后生成1,4-二澳丁烷(B「八八/Br)；丙烯催化氧化生成B,B为CH2=CHCH0,C的相对分

子质量比B大18,说明B与水加成反应生成C,C为H0CH2-CH2-CHO,催化氧化生成D(丙二醛)，与银

氨溶液反应生成E(丙二酸)，与乙醇酯化生成又);根据信息，F()与加Br反应

COOC凡

生成,进一步反应生成G(Q~COOH),据此解答。

J\ooc凡

(1)A为1,4-二澳-2-丁烯(后/^公/班Hr)，其顺式异构体的结构简式为HxH；

arIirH：CCH：Br

(2)C为HOCH2-CH2-CHO,含有的含氧官能团是羟基、醛基；B与水加成反应生成C,所以反应B到C的

反应类型为加成反应;

(3)有机物E为丙二酸，与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成F()>化学方程式为:

HOOCCH2COOH+2C2H5OH侬遨C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

(4)有机物G的分子式为C6H10O2,与D互为同系物，有机物为二元醛类，满足条件的有机物可看作正丁烷

或异丁烷中的两个氢原子被两个醛基取代的产物，用定一移一的方法分析可能的结构共有9种；

(5)有机物B为CH2=CHCHO,含有醛基和碳碳双键，由于醛基的还原性较强，先检验醛基，然后再检验碳

碳双键；具体操作如下：取少量B于试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基;

再加酸酸化，滴入少量浪的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键；

(6)A为BrC/'/Br,在碱性条件下发生取代反应生成二元烯醇，然后再与氯化氢发生加

HO

/0H

成反应生成，该有机物在浓硫酸作用下发生消去反应生成;该有机物发生加聚反应

必HC1

生成高分子；具体流程为:

a

HH

【参考答案】(I)X

tkH:CCHsBr

⑵羟基、醛基加成反应

(3)HOOCCH2COOH+2c2H50H箜量C2H5OOCCH2coOC2H5+2H2O

(4)9

(5)取少量B于试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少

量的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键

BrXaOH溶液HCl

A

（6）

浓说酸

a

⑥属错点击

有机合成综合题中的常见误区

误区一转化缺乏依据

在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以

进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，

切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。

误区二混淆反应条件

有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸,

而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烽的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代姓的消去反应则需

在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入

铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现

错误。

误区三忽视相对分子质量的变化

化学反应一定遵守质量守恒（原子守恒）定律。有机化学反应中常有无机小分子（如水分子）参加或生成，若忽

视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。

误区四忽视题给隐含信息

解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而

忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。

即时见S

9.有机高分子化合物M的一种合成路线如下:

回

ABr?/C吗回NaNHJ件回

已知：I.RCHBLCHzBrNaNH/Z^RgcH+2HBr;

II.CH=CH+CH2=CH—CH=CH2&。；

RiHRi

III-C=Cc①)~**C=0+R3CHOO

/\②Zn/HQ/

RzR3Rz

请回答：

(DA的结构简式为o

(2)下列说法不正确的是。

a.C+D--E的反应类型为加成反应

b.B的结构简式为CHBrCHzBr

c.C的分子中有8个原子在同一直线上

d.F中所含官能团的名称为羟基和醛基

(3)写出H+I--M的化学方程式o

(4)参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料(无机试剂任选)，设计制备己二酸二

甲酯的合成路线：o

(5)在催化剂、加热条件下，G与氧气反应生成Q(C9H8。3),写出同时满足下列条件的Q的同分异构体的

结构简式.O

①除苯环外不含其他环状结构，且核磁共振氢谱有6组吸收峰；

②能与FeCb溶液发生显色反应；

③能与NaHCCh溶液反应生成CO2o

易错点10不能正确解读新信息错误分析解答相关原理问题

画画囹园

10.由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下:

AD

BC,JiOBr

C,H,O3BrnCPH„NO,

已知：

①A能与NaHCCh溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积比为2:2:1。

②NaBH4能选择性还原醛、酮，而不还原-NO2。

00CH20H

IIOH*I

④3HCHO+CHNOj~>H0HC—C—N0

③R-C—OH+SOC12►R~C—Cl+SC)2+HC1322

CH20H

回答下列问题：

⑴A的化学名称为,D的结构简式为o

(2)H的分子式为，E中官能团的名称为

(3)B-D、E-F的反应类型分别为

(4)F-G的化学方程式为o

⑸与C互为同分异构体的有机物的结构简式为(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为631:1)。

CH2OH

(6)设计由B和为原料制备具有抗肿瘤活性药物QHUOYZX0112cHl—NH2的合成路线

CH2OH

【错因分析】本题若不能利用题中提供的新信息进行分析流程，则无法解答。

【试题解析】A分子式是C3H5O2Br,能够与NaHCCh溶液反应放出CO2,说明是澳代竣酸，核磁共振氢谱

显示有三组峰，峰面积比为2:2:1则A结构简式为BrCH2cH2coOH,A与SOCL发生信息③反应产生B是

BrCH2cH2coe1,根据D的分子式，结合生成物H的结构简式可知C是「1，B与

CC发生炫基对位的取代反应产生D结构简式是D与NaN02发生

取代反应产生E是E与NaBH4发生爆基的还原反应产生F：

孙，F与HCHO在三乙胺存在时发生信息④反应产生G：

,D是

(1)根据上述分析可知A是BrCH2cH2coOH,A的化学名称为3-澳丙酸；D的结构简式为

___cA^；

CHjOH

⑵根据H的结构简式可知H的分子式为Cl9H33NO2,E结构简式是

E中官能团的名称为堤基、硝基；

(3)B与CC发生炫基对位的取代反应产生D，所以B-D的反应类型为取代反应；E与

NaBH4发生默基的还原反应产生F,所以E—F的反应类型为还原反应；

机物的结构简式为

然后与HCHO在三乙胺存在时发生信息④反应产生'oil，然后在H2、Cd/C条件下发生

CH；OH

还原反应产生「一^«，故合成路线为：

切力0+8K：i卬1qNaN。？，

[NaDH,【参考答案】

CH2OHOHCH2OHOH

.H:、」、/一NO.[HCHO「人”一

[1JCH.OH<-----------------、IC