备战高考化学二模试题分类汇编-有机化合物推断题综合及答案解析

备战高考化学二模试题分类汇编——有机化合物推断题综合及答案解析一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:回答下列问题:(1)A的名称为________，E中官能团名称为________。(2)B的结构简式为________。(3)由C生成D的化学方程式为___________(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。a．能与FeCl3溶液发生显色反应b．含有-CHO其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________【答案】甲苯酯基取代反应加成反应13【解析】【分析】由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。【详解】(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；(2)由以上分析知，B的结构简式为。答案为：；(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为。答案为：；(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。答案为：取代反应；加成反应；(5)F的同分异构体中，同时符合：a．能与FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。答案为：13；。【点睛】F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。2．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，写出反应的化学方程式：_______________；（2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________；（3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________；（4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。【答案】【解析】【分析】（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠；（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯；（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。【详解】（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为：，故答案为：；（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为：，故答案为：；（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为：，故答案为：；（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为：，故答案为：。3．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是。I.写出肉桂酸的反式结构:__________。II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。已知药品的相关数据如下:苯甲醛乙酸酐肉桂酸乙酸溶解度(25℃，g/100g水)0.3遇水水解0.04互溶相对分子质量10610214860实验步骤如下:第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~170℃加热1小时，保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作:请回答下列问题。（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH溶液，将溶液调至碱性,_________。（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________。（3）若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是_________。（4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。i.苯环上含有三个取代基;ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_________。【答案】加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)65%10、、、、、、、、、【解析】【分析】I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体；II.（1）根据醛基检验的方法进行分析；（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水；（3）根据反应，进行计算；（4）根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。【详解】I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸的反式结构为；II.（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH溶液，将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)；（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式是；（3）根据反应，5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酐（过量）反应理论上可得肉桂酸的质量为=7.4g，若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是%；（4）肉桂酸，符合条件的肉桂酸的同分异构体：i.苯环上含有三个取代基;ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符合条件的同分异构体的结构简式有、、、、、、、、、。4．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。完成下列填空：（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和__________反应制取。（2）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中的官能团为____________。乙醛与环氧乙烷()互为____________。（3）写出CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。____________________________【答案】水醛基同分异构体【解析】【分析】（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取；（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO,乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构体；（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：；【详解】（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取，故答案为：水；（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO,乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构体，故答案为：醛基；同分异构体；（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：，故答案为：。5．肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：+请回答：（1）D的名称为__________________。

（2）反应①～⑥中属于加成反应的是___________（填序号）。

（3）写出反应③的化学方程式：______________________________________；

反应④的化学方程式：_________________________________________。（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是__________（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。

A．滴加AgNO3溶液B．加NaOH溶液C．加热D．用稀硝酸酸化（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有__________种。（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下：_____________________【答案】苯甲醛①⑤+NaOH+NaCl2+O22+2H2OBCDA4【解析】【分析】CH2=CH2与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F为．再结合对应有机物的结构和性质，据此分析可得结论。【详解】（1）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为，故答案为苯甲醛；（2）由上述流程分析可知反应①、⑤为加成反应，故答案为①、⑤；（3）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，方程式为：；催化氧化生成，故答案为；2+O22+2H2O；（4）检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，故答案为BCDA；（5）由题意可得H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸四种，则甲也有四种结构，故答案为4；（6）以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO，通为原料与目标产物的对比，发现可通过两个醛加成，然后再消去来实现制备，故答案为。【点睛】本题主要考查有机物的合成与推断，有机物结构简式书写不规范是一个较严重的失分点，另外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是学生易忽视的地方。6．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g•cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(Mr=122)、20ml乙醇(Mr=46，密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。相关数据如下：沸点(℃，1atm)苯甲酸苯甲酸乙酯石油醚水乙醇环己烷共沸物环己烷水乙醇249212.640~8010078.380.7562.6根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：_________________________________。A．加入环已烷形成水乙醇环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水B．加过量的乙醇C．使用分水器及时分离出生成的水（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。【答案】+CH3CH2OH+(球形)冷凝管bABC加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗【解析】【分析】（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。【详解】（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：+CH3CH2OH+，根据装置图可知仪器a的名称为冷凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。【点睛】解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。物质制备实验常考查的内容：(1)制备原理的科学性；(2)实验操作顺序，试剂加入顺序；(3)化学实验基本操作方法；(4)物质的分离和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学实验现象的描述；(7)实验安全等。7．已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A为主要原料合成F，其合成路线如下图所示。（1）A分子中官能团的名称是____________，D中官能团的名称是________反应①的反应类型是___________反应。（2）反应②的化学方程式是___________________________。反应④的化学方程式是___________________________。（3）E是常见的高分子材料，合成E的化学方程式是_____________________________。（4）某同学用如右图所示的实验装置制取少量F。实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。①实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是______________。②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)________。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率③在实验室利用B和D制备F的实验中，若用1molB和1molD充分反应，__________（能/不能）生成1molF，原因是__________________。【答案】碳碳双键羧基加成反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OnCH2＝CH2防止倒吸BC不能酯化反应为可逆反应【解析】【分析】有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；结合图中转化可知，A和水发生加成反应生成B，B可发生连续氧化反应，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，E是常见的高分子材料，则乙烯发生加聚反应生成E为，以此来解答。【详解】(1)A分子中官能团的名称是碳碳双键，D中官能团的名称是羧基；反应①为乙烯与水的加成反应，反应类型是加成反应；(2)反应②为乙醇的催化氧化，反应的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应④为乙醇和乙酸的酯化反应，反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；(3)E是常见的高分子材料，合成E的化学方程式是nCH2=CH2；(4)①因乙酸、乙醇易溶于水，实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的目的是防止倒吸；②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸并吸收部分乙醇、降低乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度，有利于分层析出，故答案为BC；③在实验室利用B和D制备乙酸乙酯的实验中，若用1molB和1molD充分反应，不能生成1mol乙酸乙酯，因为该反应是可逆反应，当反应达到一定限度时达到平衡状态。【点睛】乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂；②饱和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度；③玻璃导管的作用：冷凝回流、导气。8．不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列有关化合物I的说法，正确的是____（填字母编号）。A．遇FeCl3溶液可能显紫色B．可发生酯化反应和银镜反应C．能与溴发生取代和加成反应D．1mol化合物I最多能与2molNaOH反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法，化合物II的分子式为___________。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有化合物III能与Na反应产生H2，化合物III的结构简式为___________（任写1种）；由化合物IV生成化合物II的反应条件为___________。（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的两个反应方程式为：Ⅰ.CH2=CH2+H2OCH3CH2OHⅡ.____________。【答案】ACC9H10或NaOH醇溶液，加热CH2=CHCOOCH2CH3【解析】【分析】（1）A．化合物I中含有酚羟基，则遇FeCl3溶液可能显紫色；B．化合物I中不含有醛基，则不能发生银镜反应；C．化合物I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应；D．化合物I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol化合物I最多能与3molNaOH反应；（2）化合物II为；（3）化合物III能与Na反应产生H2，且消去之后的产物为化合物II，则化合物III含有醇羟基；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键；（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应①可知，2CH2=CHCOOH+2HOCH2CH3+2CO+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。【详解】（1）A．化合物I中含有酚羟基，则遇FeCl3溶液可能显紫色，符合题意，A正确；B．化合物I中不含有醛基，则不能发生银镜反应，与题意不符，B错误；C．化合物I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，符合题意，C正确；D．化合物I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol化合物I最多能与3molNaOH反应，与题意不符，D错误；答案为AC；（2）化合物II为，其分子式为C9H10；（3）化合物III能与Na反应产生H2，且消去之后的产物为化合物II，则化合物III含有醇羟基，则化合物III的结构简式为或；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键，则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热；（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应①可知，2CH2=CHCOOH+2HOCH2CH3+2CO+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。【点睛】聚合物的单体的写法为去掉括号，主链上的碳碳键“单变双，双变单”即可。9．乙烯是来自石油的重要有机化工原料。结合路线回答：已知：2CH3CHO+O2→2CH3COOH（1）D是高分子，用来制造包装材料，则反应V类型是____。产物CH2=CHCOOH也能发生相同类型的化学反应，其化学方程式为：____（2）E有香味，实验室用A和C反应来制取E①反应IV的化学方程式是____。②实验室制取E时在试管里加入试剂的顺序是____（填以下字母序号）。a．先浓硫酸再A后Cb．先浓硫酸再C后Ac．先A再浓硫酸后C③实验结束之后，振荡收集有E的试管，有无色气泡产生其主要原因是（用化学方程式表示）____（3）产物CH2=CH-COOH中官能团的名称为____（4）①A是乙醇，与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是：____、____。②为了研究乙醇的化学性质，利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，其中C装置的试管中盛有无水乙醇。(加热、固定和夹持装置已略去)（1）装置A圆底烧瓶内的固体物质是____，C装置的实验条件是____。（2）实验时D处装有铜粉，点燃D处的酒精灯后，D中发生的主要反应的化学方程式为____【答案】加聚反应nCH2=CHCOOH→C碳碳双键、羧基CH3-O-CH3HCOOH二氧化锰或MnO2热水浴【解析】【分析】由流程知，A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸、D为聚乙烯、E为乙酸乙酯，据此回答；【详解】(1)D是聚乙烯，是一种高分子化合物，则反应V类型是加聚反应，CH2=CHCOOH也能发生相同类型的化学反应，即因其含有碳碳双键而发生加聚反应，其化学方程式为：nCH2=CHCOOH→；答案为：加聚反应；nCH2=CHCOOH→；(2①反应IV为乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应，则化学方程式是；答案为：；②实验室制取乙酸乙酯时，试剂的添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，故选C；答案为：C；③实验结束之后，用饱和碳酸钠收集到的乙酸乙酯内混有乙酸、乙醇，振荡后，有无色气泡产生的主要原因是乙酸和碳酸钠反应产生了二氧化碳气体，化学方程式为：；答案为：；(3)产物CH2=CH-COOH中官能团的名称为碳碳双键、羧基；答案为：碳碳双键、羧基；(4)①A是乙醇，与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是二甲醚、甲酸，则其结构简式为：CH3-O-CH3；HCOOH；答案为：CH3-O-CH3；HCOOH；②利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，则其中A装置用于产生氧气，从C装置的试管中盛有无水乙醇，在D装置中乙醇蒸汽和氧气的混合气在D中发生催化氧化反应；则（1）装置A圆底烧瓶内的固体物质是二氧化锰，C装置的实验条件是水浴加热，便于能控制温度便于乙醇持续地挥发；答案为：二氧化锰或MnO2；热水浴；（2）实验时D处装有铜粉，点燃D处的酒精灯后，D中发生的主要反应为乙醇的催化氧化，则化学方程式为：；答案为：。10．工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题（1）C的结构简式为________。（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。（4）写出下列反应方程式①反应①的化学方程式____________；②反应②的化学方程式_________________；③反应⑤的化学方程式____________。（5）丙烯酸（CH2=CH—COOH）可能发生的反应有_______________（填序号）A加成反应B取代反应C加聚反应D中和反应E氧化反应（6）丙烯分子中最多有______个原子共面【答案】CH3COOH羧基氧化反应加聚反应+HNO3+H2OCH2=CH2＋H2OCH3CH2OHCH2=CH－COOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2OABCDE7【解析】【分析】分析流程图，B被高锰酸钾氧化得到C，B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，所以A为乙烯，。【详解】（1）C为乙酸，其结构简式为CH3COOH；（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH）；（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO3+H2O；反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH；反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH－COOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原子共平面。11．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：回答下列问题(1)②的反应类型是________________。(2)D的系统命名为____________________。(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热C12H18O3羟基或【解析】【分析】A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反应产生G：，G发生取代反应产生W：。【详解】(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或；(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线为：。【点睛】本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。12．星型聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。已知：SPLA的结构简式为：，其中R为。(1)淀粉是___糖（填“单”或“多”）；A的名称是___。(2)生成D的化学反应类型属于___反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2molAg(NH3)2OH溶液反应，则D的结构简式是___；D→E反应的化学方程式为___。(3)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1molG与足量Na反应生成1molH2，则G的结构简式为___。(4)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为______和______。【答案】多葡萄糖加成C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO+H2C(CH2OH)4CH2=CH-COOH或CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH或【解析】【分析】从流程图可直接推出：由多糖淀粉水解得A是葡萄糖，葡萄糖不完全氧化产生B为2-羟基丙酸(即乳酸)，结构简式是，乙醛和甲醛发生醛与醛的加成反应产生D：C(CH2OH)3CHO，D与H2发生加成反应产生E：季戊四醇C(CH2OH)4，B、E发生缩聚反应产生高分子化合物SPLA。【详解】(1)淀粉(C6H10O5)n与水在催化剂存在条件下发生反应产生葡萄糖C6H12O6，淀粉是葡萄糖脱水缩合形成的化合物，因此淀粉属于多糖；A是葡萄糖；(2)乙醛和甲醛发生反应时，乙醛分子断裂甲基中的三个C-H键，甲醛分子断裂C=O双键中较活泼的键，H与O原子结合形成-OH，C与C结合，则一分子乙醛与三分子甲醛发生加成反应产生D：C(CH2OH)3CHO，所以生成D的反应为加成反应；由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，D产生E的反应是催化加氢反应，又叫还原反应，故D→E反应的化学方程式为：C(CH2OH)3CHO+H2C(CH2OH)4；(3)B是乳酸，结构简式是，B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，且1molG与足量Na反应生成1molH2，说明G中无-COOH，无-CHO，1molG中有2mol-OH，则G的结构简式为：；(4)B是乳酸，可发生消去反应生成CH2=CH-COOH；两分子乳酸发生酯化反应生成：，两分子乳酸酯化生成环酯：，或发生缩聚反应反应生成聚乳酸：等。13．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。已知：RCOOH+CH2=CH2+O2RCOOCH=CH2+H2O请回答下列问题：(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________；②D的结构简式为_____________。(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系如图所示：FGHH与(1)中的D互为同分异构体。①G还可以发生的反应有______(填序号)；a.加成反应b.水解反应c.氧化反应d.消去反应e.还原反应②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。【答案】CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH3COOCH=CH2醛基(-CHO)银氨溶液aceCH2OH(CHOH)4CHO、CH3COOH、HCHO【解析】【分析】(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。【详解】(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结构简式为CH3COOCH=CH2；(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。(3)F为乳酸()。G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace；②F是乳酸，结构简式是，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。【点睛】本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。14．异丁烯[CH2=C(CH3)2]是重要的化工原料。已知：(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚()，该反应属于_________反应(填“反应类型”)．(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，写出该反应的化学方程式________________。(3)写出符合下列条件的对叔丁基酚的所有同分异构体的结构简式________________________________。①含相同官能团；②不属于酚类；③苯环上的一溴代物只有一种。(4)已知由异丁烯的一种同分异构体A，经过一系列变化可合成物质，其合成路线如图：①条件1为_____________；②写出结构简式：A_____________；B____________。(5)异丁烯可二聚生成CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，写出该二聚物的名称__________。异丁烯二聚时，还会生成其他的二聚烯烃类产物，写出其中一种链状烯烃的结构简式________________________________。【答案】加成KMnO4/OH﹣CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHOHCH2OH2，4，4﹣三甲基﹣1﹣戊烯CH2=C(CH3)CH2CH2CH(CH3)2或(CH3)2C=CHC(CH3)3或(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2【解析】【分析】(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚（），C=C转化为C-C；(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，为酚醛缩合反应；(3)对叔丁基酚的所有同分异构体符合：①含相同官能团-OH；②不属于酚类，-OH与苯环不直接相连；③苯环上的一溴代物只有一种，苯环上只有一种H；(4)由合成流程可知，最后生成-COOH，则-OH在短C原子上氧化生成-COOH，所以A为CH3CH2CH=CH2，B为CH3CH2CHOHCH2OH；(5)CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，主链为含C=C的5个C的戊烯，2、4号C上有3个甲基；异丁烯二聚时，生成含1个碳碳双键的有机物。【详解】(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚()，C=C转化为C﹣C，则为烯烃的加成反应；(2)对叔丁基酚和甲醛在催化