2022届高中化学一轮复习选修5第1节认识有机化合物课件

选修5第1节认识有机化合物备考要点1.辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明同分异构现象。3.说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。素养要求1.宏观辨识与微观探析:从不同层次认识有机化合物的多样性,按不同的标准对有机化合物进行分类,并认识有机化合物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知:通过分析、推理等方法认识有机化合物的本质特征、构成要素及其相互关系。建立模型并能运用模型解释化学现象,揭示现象的本质。考点一有机化合物的结构特点必备知识自主预诊知识梳理1.有机化合物的分类方法(1)依据组成元素分类。

有机

化合物

(2)依据碳骨架分类。

(3)依据官能团分类。①官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。②有机化合物的主要类别、官能团和代表物:2.有机化合物中的共价键(1)共价键的类型。物质甲烷乙烯乙炔球棍模型共价键类型4个σ键5个σ键、1个π键3个σ键、2个π键碳原子杂化类型sp3sp2sp(2)共价键的极性与有机反应。由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。乙醇与钠反应的化学方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑;乙醇与HBr反应的化学方程式:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。乙烯(CH2==CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生加成反应,乙烯与Br2反应的化学方程式:CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br。3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型。①同分异构体的类型。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。构造异构主要包括由碳骨架不同而产生的碳架异构,由官能团的位置不同而产生的位置异构,以及由官能团不同而产生的官能团异构。立体异构有顺反异构和对映异构等。②有机化合物的构造异构现象。

自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)醛基的结构简式为“—COH”。(

)(3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。(

)(4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。(

)(5)含有羟基的物质只有醇。(

)(6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。(

)(7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(

)(8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。(

)答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×(7)√

(8)√2.指出下列有机化合物分子结构中的官能团。

(6)HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH二者属于

。

答案

(1)醛基(2)氨基、羧基(3)碳碳双键、酯基、羰基sp2、sp3

(4)同系物(5)同分异构体(6)同分异构体关键能力考向突破考向1

有机物的分类与官能团

(3)(2020天津化学,节选)F的分子式为

,G所含官能团的名称为

。

答案

(1)醛基(酚)羟基(2)碳碳双键、氯原子(3)C13H12O3羰基、酯基(4)①羟基②(5)丙烯氯原子羟基对点演练1(2020山东省第二次模拟考)下列关于有机物结构的说法错误的是(

)A.环己烷中所有C—C—C键角均为120°B.CnH2n+1Cl与CnHCl2n+1(n取相同值)同分异构体数目相同C.C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键D.含有手性碳原子的饱和链烃中,碳原子数最少为7个碳答案A

解析

环己烷中所有碳原子均为饱和碳原子,都具有四面体结构,键角约为109°28',A项错误;CnH2n+1Cl的等效氢与CnHCl2n+1的等效氯的数目相同,则其同分异构体数目相同,B项正确;C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键(氰基—C≡N),C项正确;含有手性碳原子,且碳原子数最少的饱和链烃()分子式为C7H16,由于丙基(—C3H7)有两种,可能是3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷,D项正确。②化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有

个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为

。

a.分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)b.分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式:

。

答案

(1)①间苯二酚(1,3-苯二酚)

②羧基、碳碳双键(2)(酚)羟基羧基(3)①C14H8N2O6Na2

4

1∶1∶1∶1

②羧基、(酚)羟基(4)①C15H26O碳碳双键、羟基3

②2

5

和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3③2-甲基-2-丙醇考向2

同分异构体的判断【典例2】

(2020海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是(

)答案B

解析

A项,CH3CH2C≡CH的分子式为C4H6,的分子式为C4H8,二者分子式不同,不是同分异构体,错误;B项,二者分子式均为C7H14O,结构不同,互为同分异构体,正确;C项,的分子式为C3H4O2,HCOOCH2CH3的分子式为C3H6O2,二者不互为同分异构体,错误;D项,二者均为2-甲基丁烷,属于同种物质,错误。归纳总结

常考的官能团异构①CnH2n:单烯烃、环烷烃;②CnH2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃;③CnH2n+2O:饱和一元醇、饱和一元醚;④CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚;⑤CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮;⑥CnH2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。对点演练3(2020浙江1月选考,7)下列说法不正确的是(

)D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体

答案C

考向3

限定条件的同分异构体的书写【典例3】

(1)(2020江苏化学,节选)C()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

。

①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,且含苯环。(2)(2020浙江7月选考,节选)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:

。

1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。(3)(2020全国3,节选)M为C()的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为

。

(4)(2020全国1,节选)E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有

种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为

。

(5)(2020全国2,节选)化合物C(分子式C6H10O,结构简式)的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有

种(不考虑立体异构,填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中,含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或原子团的碳原子)的化合物的结构简式为

。

(5)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,还应含2个甲基,符合条件的有8种,如下(编号为碳碳双键位置):其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为

思路点拨

同分异构体的书写

对点演练4(1)(2020天津化学,节选)A()的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:

。

(2)(2019全国1,节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的

的同分异构体的结构简式:

(不考虑立体异构,只需写出3个)。

(3)(2018全国1,节选)写出与

互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶1):

。

(4)(2017全国1,节选)芳香化合物X是

的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式:

。

(5)(2017全国3,节选)H是G()的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有

种。

深度指津

1.限定条件下同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几种同分异构体的结构特点,通过对比、联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香烃的同分异构体:①烷基的类别与个数,即碳架异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(2)具有官能团的有机化合物:一般书写顺序为:碳架异构→位置异构→官能团异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。考点二研究有机化合物的一般方法必备知识自主预诊知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤分离提纯→元素定量分析→测量相对分子质量→波谱分析

↓

↓

↓

↓纯净物

确定实验式

确定分子式确定分子结构2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶:类型适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物①该有机化合物热稳定性较强②该有机化合物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固体有机化合物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取:类型原理液-液萃取利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将待分离组分从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析。

(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。4.有机化合物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。常见官能团的检验方法如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生官能团种类试剂判断依据醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色(2)物理方法:①红外光谱。分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱。自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)碳氢质量比为3∶1的有机化合物一定是CH4。(

)(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。(

)(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。(

)(4)有机化合物

的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。(

)(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。(

)答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√2.(1)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,A的结构简式为

。

(2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种(不含立体异构);

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是

(写结构简式)。

关键能力考向突破考向1

有机化合物的分离、提纯【典例1】

(2020山东第二次模拟考)实验室利用反应下列说法错误的是(

)A.水洗的目的是除去KOHB.试剂X应选用有机溶剂C.加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D.进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管答案D

解析

由流程图可知,黄樟油素通过反应Ⅰ生成异黄樟油素,异黄樟油素水洗、过滤除去KOH,通过反应Ⅱ得到洋茉莉醛,利用有机溶剂将洋茉莉醛萃取出来,再加入Na2CO3除去酸,再通过蒸馏分离得到洋茉莉醛。黄樟油素和异黄樟油素不溶于水,水洗的目的是除去KOH,A项正确;洋茉莉醛不溶于水溶液,则试剂X应选用有机溶剂,B项正确;加入Na2CO3溶液的目的是除去稀硫酸,C项正确;进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管,D项错误。对点演练1(2020山东日照一模)苯甲酸乙酯(无色液体,难溶于水,沸点213℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中,稍有水果气味,常用于配制香精和人造精油,也可用作食品添加剂。实验室利用如图所示装置,在环己烷中通过反应

制备。已知:环己烷沸点为80.8℃,可与乙醇和水形成共沸物,其混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是(

)A.实验时最好采用水浴加热,且冷却水应从b口流出B.分水器可及时放出水层,避免水层升高流入烧瓶C.环己烷的作用是在较低温度下带出生成的水,促进酯化反应向右进行D.实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷答案D

解析

由题干信息可知,该反应需控制的温度范围低于80.8

℃,高于62.1

℃,最好采用水浴加热的方式,冷凝管的冷凝水应该下进上出,即从a口流入,b口流出,A项正确;合成反应中,分水器中会出现分层现象,上层是油状物,下层是水,当油层液面高于支管口时,油层会沿着支管口流回烧瓶,以达到反应物冷凝回流、提高产率的目的,当下层液面高度超过距分水器支管约2

cm时,及时放出水层,避免水层升高流入烧瓶,B项正确;根据已知信息“环己烷沸点为80.8

℃,可与乙醇和水形成共沸物,其混合物沸点为62.1

℃”,因此环己烷的作用是在较低温度下带出生成的水,以促进酯化反应向右进行,C项正确;实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、苯甲酸、无水乙醇、环己烷,搅拌后再加入浓硫酸,D项错误。考向2

有机化合物分子式、结构式的确定【典例2】

(2020上海二模)牛奶和奶粉中添加三聚氰胺,主要是因为它能冒充蛋白质。已知三聚氰胺中含有碳、氢、氮三种元素,其相对分子质量为126,为测定三聚氰胺的组成,用下列各仪器装置,在过量的氧气流中将2.52g三聚氰胺样品氧化成CO2、H2O和N2,装置F中CuO的作用是氧化没有燃烧完全的CO。回答下列问题:(1)产生的氧气按从左向右流向,所选装置各导管的连接顺序是:g接

、

接

、

接j、k接

、

接

。

(2)装置C的作用是

;装置D中发生反应的化学方程式是

。

(3)实验前后称得A、B两装置的质量分别增加2.64g和1.08g,则三聚氰胺分子中碳、氢、氮的原子个数比为

。

(4)目前较多采用以尿素为原料,在0.1MPa下,390℃左右时,以硅胶作催化剂合成三聚氰胺。反应过程中,除生成CO2外,还生成一种使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体,试写出制备三聚氰胺的化学方程式(有机物可用分子式表示)

。

(5)按(1)的连接方法,此实验装置存在的缺点是

,原因是

。答案

(1)f

e

h

i

c(或d)

d(或c)

a(或b)(2)吸收O2中的水蒸气2H2O22H2O+O2↑(3)1∶2∶2(4)6CO(NH2)2C3H6N6+6NH3↑+3CO2↑(5)尾部缺少一个干燥装置空气中的水蒸气和CO2进入A装置,影响CO2的测定值解析

(1)在过量的氧气流中将2.52

g三聚氰胺样品氧化成CO2、H2O和N2,制取的氧气必须要用浓硫酸来干燥,所以开始连接顺序是g、f、e、h、i;反应后,先用无水氯化钙吸收反应产生的H2O,再用CuO将CO氧化为CO2,并用A装置吸收产生的二氧化碳,所以连接顺序是g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、j、k、a(或b)。(2)装置C的作用是吸收O2中的水蒸气,防止对实验数据造成影响;装置D中H2O2溶液在催化剂作用下发生反应生成氧气,反应的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑。(3)三聚氰胺中含有碳、氢、氮三种元素,其相对分子质量为126,2.52

g即0.02

mol三聚氰胺样品氧化成CO2、H2O和N2,A、B两装置分别测定的是二氧化碳、水的质量,所以二氧化碳质量是2.64

g,即0.06

mol,所以碳原子数目是3,水的质量是1.08

g,即0.06

mol,所以氢原子个数是6,则三聚氰胺分子中碳、氢、氮的原子个数之比为3∶6∶6=1∶2∶2。(4)使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体为氨气,说明尿素在一定条件下生成二氧化碳、氨气和三聚氰胺,即6CO(NH2)2C3H6N6+6NH3↑+3CO2↑。(5)为了保证测得二氧化碳中的碳元素全部来自有机物,所以要避开空气中二氧化碳的干扰,尾部缺少一个干燥装置。思维模板燃烧法确定有机化合物的分子式有机化合物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳,根据生成的水和CO2的质量,换算成物质的量之比,从而确定分子中碳、氢原子个数比,若分子中还含有氧原子,则根据相对分子质量确定氧原子数,进而确定分子式。对点演练2(2019四川成都模拟)某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下:该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。

下列关于该有机化合物的叙述正确的是(

)A.该有机化合物分子中,不同化学环境的氢原子有8种B.该有机化合物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机化合物的分子式为C9H1