1.1.2有机化合物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二课时

有机化合物的同分异构现象第一章

有机物的结构特点与研究方法

第一节有机物的结构特点戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构，如下所示：正戊烷(沸点36.1℃)异戊烷(沸点27.9℃)新戊烷(沸点9.5℃)物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点组成性质不同点结构性质CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低有趣的化学新课导入1.同分异构现象2.同分异构体

一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有趣的化学一、有机化合物的同分异构现象知识精讲3.同分异构现象的类别同分异构现象构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构对映异构顺反异构有趣的化学一、有机化合物的同分异构现象知识精讲【练1】判断下列各组物质是否互为同分异构体？若有，属于何种异构？(1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH(2)CH3COOH和HCOOCH3

(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3(4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3

CH3OH(5)(6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2位置异构官能团异构官能团异构碳架异构和同一种物质同一种物质有趣的化学课堂检测(2)立体异构①顺反异构

由于碳碳双键不能自由旋转，当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳连接不同的原子或原子团时就存在顺反异构现象。顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧有趣的化学一、有机化合物的同分异构现象知识精讲②对映异构又称手性异构当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。有趣的化学一、有机化合物的同分异构现象知识精讲(2)立体异构丙氨酸的对映异构体模型手性碳原子，常用“＊”号予以标注(1)碳架异构——减碳法【例】试书写己烷(C6H14)的同分异构体。①排主链，主链由长到短C－C－C－C－C－C②减一个碳变支链支链位置由心到边，但不到端C－C－C－C－CCC－C－C－C－CC对称碳不重排③减两个碳变支链C－C－C－CCCC－C－C－CCC注意：减下的碳要少于剩余的碳。④补氢——看每个碳周围差几根键就补几个氢己烷有五种同分异构体把减下的两个碳分别作为一个支链和两个支链考虑有趣的化学二、同分异构体的书写知识精讲【练2】写出庚烷（C7H16）同分异构体的碳链骨架。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC有趣的化学课堂检测“减碳法”口诀①主链由长到短，②支链由整到散，位置由心到边，④排布有对邻间。⑤用氢补足四价键。⑥甲基不连端，乙基不连2号碳。(2)位置异构【例】试书写戊烯(C5H10)的同分异构体。①插入法方法：先写出碳架异构再插入双键C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCCC－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－C－CC不能插入双键，会使中心C超过4根键——适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚有趣的化学二、同分异构体的书写知识精讲②取代法方法：先写出碳架异构再连ClC－C－C－CC－C－CC——适用于适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸、胺、胺酰【例】试书写一氯代烷(C4H9Cl)的同分异构体。ClC－C－C－CClClC－C－CCCl(2)位置异构有趣的化学二、同分异构体的书写知识精讲苯环上的位置异构：①A型:②AB型:③AAB型:AAAAAAAAAAAAAAAABBB“定一动一”BBBBBB“定二动一”（3种）（6种）“定一动一”、“定二动一”④ABC型：ABABABAB相邻：AB相间：AB相对：ABABABCCCCCABABABCCCCABC(10种)“定二动一”苯环上的位置异构：“定一动一”、“定二动一”【知识延伸】同分异构体数目的判断方法等效氢法——一元取代物的数目判断①同一C上连的H是等效的；如：CH4只有一种氢②同一C上连的甲基(－CH3)上的H是等效的；如：C(CH3)4只有一种氢③对称C上的H是等效的；如：CH3－CH3只有一种氢【练习】试判断下列有机物中H的种数。CH3－CH2－CH3CH3－CH－CH3CH32种2种1种(3)官能团异构通式

主要类别CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。有趣的化学二、同分异构体的书写知识精讲基团不饱和度基团不饱和度一个碳碳双键()一个碳碳三键()一个羧基(

)一个苯环(

)一个脂环()一个氰基(-C≡N)111242C=C-C≡C-

-C-OH=O(3)有机物分子(CxHy)的不饱和度计算方法：x+1-y2计算不饱和度时，若有机分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不预考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。如：C6H5NO2的不饱和度：Ω＝6+1-(5-1)2＝5(1)不饱和度：相对于链状烷烃每少2个氢，为一个不饱和度,用符号Ω表示。(2)判断方法：【知识延伸】不饱和度“饱和度相同”②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2如C4H6:CH≡C-CH2-CH2CH3-C

≡

C-CH3CH=CH-CH=CH21－丁炔2－丁炔1，3－丁二烯如C4H10O：③醇、醚异构：Ω＝0

C-C-C-C

C-C-CC①②③④

C-O-C-C-C

C-C-O-C-C醇：四种醚：三种

C-O-C-CC①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1如C4H8:CH2＝CH-CH2-CH3CH3-CH＝CH-CH3CH2＝C-CH3CH31－丁烯2－丁烯异丁烯环丁烯3－甲基环丙烯环丁烷甲基环丙烷二、同分异构体的书写知识精讲④酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4如C7H8O：OHCH3OHCH3OHCH3CH2OH邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚苯甲醇⑤醛、酮异构：Ω＝1OCH3苯甲醚如C3H6O：

CH3-C-CH3＝OCH3-CH2-C-H＝O丙醛丙酮⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1如C2H4O2：CH3-O-C-H＝OCH3-C-O-H＝OCH2-C-H＝OOH甲酸甲酯羟基乙醛乙酸⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5如:C7H6O2OHCHOOHCHOOHCHOO-C-H＝OC-O-H＝O间羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛对羟基苯甲醛苯甲酸甲酸苯酚酯二、同分异构体的书写知识精讲【练3】按要求写出下列有机物的同分异构体的结构简式C5H11OH的醇类同分异构体：C8H8O2的含苯环同分异构体中，属于羧酸类的有___种，属于酯类的有___种，属于羟基醛的有___种。CH3CHCH2CH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CH3OHCH2CHCH2CH3OHCH3CH3CCH2CH3OHCH3CH3CHCHCH