有机化学理论篇第三版习题答案全书章节练习题

第1章概述习题参考答案1.（1）CH3CH2CH3（2）CH3CH2CH2OHCH3CH2OCH3CH3CHOHCH3（3）CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3（4）CH3CH=CH22.（1）双键（2）卤素（3）醇羟基（4）醛基（5）羰基（6）羧基（7）硝基（8）醚键（9）氨基（10）双键（11）叁键（12）酚羟基3.略第2章烷烃习题参考答案1.(1)（2）（3）（4）（5）（6）2．(1)错误改：2-甲基己烷(2)正确(3)错误改：2,4,6-三甲基辛烷(4)错误改：2,5-二甲基-3-乙基己烷(5)错误改：3,4-二甲基已烷(6)正确3.(3)>(1)>(4)>(5)>(2)4．(1)(2)(3)5．（2）6．沸点。第3章烯烃习题参考答案1．⑴2-乙基-1-丁烯⑵2,5-二甲基-2-已烯⑶3-乙基-2-已烯⑷反(或E)-3,4-二甲基-3-已烯⑸Z-2,5-二甲基-3-已烯⑹E-3-甲基-3-庚烯(7)(8)(9)(10)2-甲基丁烷2-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯/褪色褪色CO2/Br2KMnO43．方法1(实验室)：浓硫酸方法2（工业）：催化加氢4．（3）＞（2）＞（1）5.(1)(2)(5)(6)(7)(8)(9)(10)6.答：7.该化合物的结构8.A可能的结构式为：9.该化合物的结构反应式：10.（1）（2）（3）(4)第4章炔烃和二烯烃习题答案1．（1）4-甲基-2-己炔（2）（3）2-甲基-2-己烯-4-炔（4）（5）（6）（7）5E-5-乙基-5-辛烯-2-炔（8）Z-2-甲基-1,3-戊二烯2．(1)(2)Ag（NH3Ag（NH3）2NO3无沉淀白色沉淀Br2/CCl4棕红色不褪棕红色消失棕红色消失2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁炔戊烷（4）先加硝酸银的氨溶液，有灰白色沉淀生成的是乙烯基乙炔；再加顺丁烯二酸酐，有沉淀生成的是1,3-丁二烯。3．（1）（2）CH3CH2COOH+CH3COOH（3）CH2＝CHCN（4）（5）（6）CH3COOCH=CH2（7）CH2=CH-C≡CH（8）（9）（10）（11）(12)(13)4．双烯体亲双烯体（1）CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2（2）CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2Cl(3)CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-COOH(4)CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2CH35．A、B、6．该化合物的结构：反应式：7．化合物的结构：ACH3CH2CH2CH2C≡CH；BCH3CH=CH-CH=CHCH3反应式：8．（1）(2)(3)(4)(5)(6)第5章脂环烃习题参考答案1． ⑴1,1,4-三甲基环己烷⑵反-1,2-二甲基环丙烷⑶1-甲基-3-乙基-1-环己烯⑷反（e,e）-1,4-二甲基环己烷⑸⑹⑺⑻2.(1)（2）3.稳定4.答：⑴⑵⑶⑷⑸⑹+⑺⑻⑼⑽5.2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH27.答化合物ABC反应式第6章芳香烃习题参考答案1.⑴1,3-二甲基-4-叔丁基苯(2)环己基苯(3)対硝基邻氯甲苯(4)对甲基间羟基苯甲酸(5)1-对甲苯基丙烯(6)4-溴苯胺(7)3,3-二甲基-2-苯基戊烷(8)8-氯-α-萘甲酸2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.(1)(2)CC≡CHCH=CH2C2H5苯乙炔苯乙烯乙苯苯环己烷Ag(NH3)2NO3√↓白××××Br2/CCl4/√褪色×××KMnO4/H+//√褪紫色××浓H2SO4///√可溶×3.(4)苯甲苯苯乙炔环己烯环己烷Ag(NH3)2NO3××√↓白××Br2/CCl4××/√褪色×KMnO4/H+×√褪紫色//×浓H2SO4√可溶///×4.（1）（2）（3）或或（4）（5）（6）或（7）或或（8）（9）或5.（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯＞溴苯（2）C6H5NHCOCH3＞苯＞C6H5COCH3（3）对二甲苯＞对甲基苯甲酸＞苯甲酸＞对苯二甲酸(4)C>A>B>D6.A、B7.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）NONO2（8）（9）（10）8.（1）（2）（3）（4）（5）（6）9.解：该化合物结构：反应方程式：10.解：该化合物结构：反应方程式：11．解：化合物结构：ABCDE反应方程式：第7章卤代烃习题参考答案1.1-氯戊烷（伯）2-氯戊烷（仲）3-氯戊烷（仲）3-甲基-1-氯丁烷（伯）2-甲基-1-氯丁烷（伯）2，2-二甲基-1-氯丙烷（伯）2-甲基-3-氯丁烷（仲）2-甲基-2-氯丁烷（叔）2.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH2=CH-CH2-C（9）（10）CF2Cl23.（1）1,2-二氯乙烷（2）对溴甲基甲苯（3）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（4）2-溴-1-己烯-4-炔（5）2-甲基-5-氯-2-溴己烷（6）2-苯基-4-溴戊烷4.（1）（2）（3）CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH3+NaBr （4）（5）（6）（7）CH2=CH-CH2-ClCH2=CH-CH2-I（8）（9）5.（1）（2）（3）6.（1）（a）(CH3)3C-Br>CH3CH2CH(CH3)Br>CH3CH2CH2CH2Br>>（b>>>>>>（2>>>>>>>（>>>7.（1）（2）（3）8.化合物：A、CH3CH2CH2BrB、CH2CH=CH2C、CH3CHBrCH3C反应方程式：C9.化合物：反应式：10.化合物：A、CH2=CH-CH2-CH3E、CH2=CH-CH=CH2反应方程式：第8章对映异构习题参考答案1.⑴手性实物与其镜像不能重叠的特性叫做手征性，或称手性。⑵手性分子在空间有两种不同构型（空间排列），形成实物与镜像的关系，即相对映而不能重合的分子。⑶手性碳原子与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子或手性中心。⑷对映体具有互为镜像的两种构型的一对化合物称为对映异构体，简称对映体（enantiomer）。⑸对映异构体具有互为镜像的两种构型的一对化合物称为对映异构体。⑹旋光性物质能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为旋光性物质。⑺旋光度偏振光的振动面被旋光性物质所旋转的角度称为旋光度，用α表示。⑻比旋光度通常规定在20℃，波长为589nm（钠光谱的D线），偏振光通过长为1dm、装有浓度为1.0g/mL溶液的盛液管时，测得的旋光度，为比旋光度。⑼内消旋体含有两个或两个以上手性碳原子化合物中，若分子内部有对称面，则手性碳原子的旋光作用在分子内部就会相互抵消，整个分子不显示旋光性，称之为内消旋体。⑽外消旋体等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用(±)来表示。2.(1)无手性碳原子(2)(3)无手性碳原子(4)(5)3.有旋光性的化合物：(1)、(3)没有旋光性的化合物：(2)4.R型R型R型5.相同化合物：（2）、（6）对映体：（4）、（5）非对映体：（1）内消旋体：（3）6.（1）与（2）非对映体；（1）与（3）相同化合物；（1）与（4）对映体；（1）与（5）非对映体；（1）与（6）对映体；7.具有旋光性的化合物：（1）、（4）、（5）、（6）、（8）8.A：CH3CH2CH(OH)-CH=CH2B：CH3CH2CH(OH)-CH2CH39.A：CH3CHBrCH2CH3B：CH3CH=CHCH3C：CH3CH(OH)CH2CH3第9章醇酚醚习题参考答案1.（1）3-甲基-1-戊烯-3-醇（2）3-氯-1,2-环氧丁烷（3）3-甲基-3-甲氧基戊烷（4）4-甲基-3-硝基苯酚（5）2-甲氧基苯酚（6）2,4-二羟基苯甲醇（7）Z-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇（8）3-甲基-2,4-戊二醇2．3.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)4.(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2)最慢：2-苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇5.（1）（2）6.（1）（2）（3）7.（1）（2）（3）（4）（5）8.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）9．（6）>（5）>（4）>（2）>（3）>（7）>（1）10．反应方程式：11．反应方程式：12．反应方程式：13．反应方程式：第10章醛酮醌习题参考答案1．（1）2,3-二甲基丁醛（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮（3）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（4）2-甲基环己酮（5）1-苯基-1-丙酮（6）4-甲基-3-戊烯醛（7）苯乙酮缩氨脲（8）乙醛缩乙二醇(9)2,5-二甲基-1,4-苯醌2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）3.（1）不反应（2）（3）不反应（4）不反应（5）Zn-Hg/HCl（6）（7）不反应（8）（9）4.（1）（2）（3）（4）5．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）干醚干醚（9）（10）6.碘仿反应：（1），（2），（4），（7），（8），（9）饱和亚硫酸氢钠：（3），（4），（5），（7），（10）歧化反应：（3），（10）7.(3)＞(2)＞(1)＞(8)＞(7)＞(4)＞(5)＞(6)8．反应式：（1）（2）（3）（4）9．反应式：（1）（2）（3）（4）（5）10．反应式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）11.（1）方法1方法2（2）（3）（4）（5）（6）第11章羧酸及其衍生物习题参考答案1.(1)3-苯基丁酸(β-苯基丁酸)(2)2-溴环己基甲酸(3)3-苯基丙烯酸（肉桂酸）(4)对氨基苯甲酸（4-氨基苯甲酸）(5)3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-苄基-3-丁酮酸(7)邻羟基苯甲酸乙酯（4-羟基苯甲酸乙酯）(8)对乙氧基苯甲酰氯（4-乙氧基苯甲酰氯）(9)乙酸（2,2-二甲基）丙酸酐(10)2,N,N-三甲基丙酰胺2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）(7)(8)3．（1）三氯乙酸＞氯乙酸＞乙酸＞丙酸（2）对氯苯甲酸＞苯甲酸＞对甲基苯甲酸＞苯酚（3）草酸>胡萝卜酸＞蚁酸＞安息香酸＞醋酸＞酪酸＞石碳酸（4）4.（1）（2）α-羟基苯乙酸，邻羟基苯甲酸，丙二酸加三氯化铁，显色的为邻羟基苯甲酸；受热放出CO2，使石灰水变浑浊的为丙二酸；剩下的为α-羟基苯乙酸。（3）水杨酸，安息香酸，肉桂酸加溴单质，产生沉淀为水杨酸，褪色的为肉桂酸，剩下的为安息香酸。（4）乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺乙酰氯可与AgNO3/C2H5OH溶液反应很快产生白色沉淀；加入NaOH加热，用紫色石蕊试纸检验有NH3放出的为乙酰胺；乙酸酐加NaOH剧烈反应生成乙酸钠，乙酸乙酯加NaOH不剧烈反应生成乙酸钠和乙醇。5.首先用稀NaOH溶液抽提，苯甲酸和对甲苯酚溶解，分离出环己醇，然后向碱液通入CO2，对甲苯酚游离出来。最后用稀盐酸中和水溶液至强酸性，苯甲酸成固体析出，过滤得以分离出来，有关反应式如下：6．(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)7.(1)(2)(3)（4）（5）8.(1)(2)(3)(4)9.化合物：反应式：10.化合物：反应式：11.化合物：12.化合物：反应式：第12章含氮有机化合物习题参考答案1．（1）2-甲基-3-硝基戊烷（2）对甲氧基二甲苯胺（3）4.4’-二硝基苯胺（4）α-N，N-二甲基萘胺（5）E（顺）—2-丁烯腈（6）对二甲氨基偶氮苯磺酸钠（7）氢氧化二甲基乙基异丙基胺（8）硫酸氢重氮苯2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）3．（1）(CH3CH2)4N+OH-＞(CH3CH2)2NH＞CH3CH2NH2＞H2NCONH2＞CH3CONH2（2）对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺>2,4–二硝基苯胺（3）三甲胺＞甲胺＞氨＞N－乙基苯胺＞对甲基苯胺＞苯胺＞对硝基苯胺＞三苯胺4．（1）××√Ag乙醇乙醛乙胺乙酸I2+NaOH√√CHI3××Ag(NH3)2OHNaHCO3×√CO2(2)NaNO2+HClNaNO2+HCl室温绿色结晶无明显变化（4）5．（1）（2）6．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）7．（1）（2）（3）（4）（5）（6）BrBrBr（7）（8）8．9．10．A、B、C、D、E、11．.第13章含硫、磷有机化合物习题参考答案1．（1）HS-CH2-COOH（2）CH3SCH2CH(CH3)2（3）CH3SO2Cl（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）2． （1）（2）（3）（4）（5）PhHPhH（6）（7）（8）（9）（10）3．（1）（2）4．（1）（2）（3）（4）（5）（6）第14章杂环化合物习题参考答案1.（1）（2）（3）3-甲基呋喃2-噻吩磺酸2，5-二甲基吡咯（4）（5）（6）N-乙基吡咯5-甲基噻唑4-甲基吡啶（7）（8）（9）3-吡啶甲酸3-吡啶甲酰胺8-羟基喹啉（10）（11）糠醛（12）四氢吡咯5-甲基吲哚（13）β-氯吡啶（14）2，5-二氢吡咯（15）β-吡啶甲酸甲酯2.（1）（2）（3）（4）（5）3.答：（1）、（2）没有芳香性，因为没有π电子共轭；（3）、（4）、（5）、（6）有芳香性，因为首先成环碳共平面，形成闭合共轭体系，其次π电子=6，符合4n+2规则。4.（1）加硫酸振荡，噻吩常温下易溶于硫酸，而苯不溶，分液后即可除去苯中少量的噻吩。（2）加氢氧化钠，苯酚易溶于氢氧化钠，而吡啶不溶，分液即可除去。（3）加盐酸，吡啶有碱性，易溶于盐酸中，而甲苯不溶于盐酸。5.A、B、C、第15章生命有机化合物习题参考答案1． （1）糖：是碳水化合物的俗称，是一类多羟基醛、多羟基酮类化合物。（2）还原糖和非还原糖：能被托伦试剂氧化的糖称为还原糖，如：葡萄糖、麦芽糖等；不能被托伦试剂氧化的糖称为非还原糖，如：蔗糖、淀粉等。（3）蛋白质：是由许多氨基酸通过肽