2021高考化学北京版化学高考培优 十四 有机化学基本概念（试题部分）

专题十四有机化学基本概念

探考情悟真题

【考情探究】

5年考情预测热

考点内容解读

考题示例难度关联考点度

1.掌握研究有机化合物的一般方法。

2018北京理综,25(1)

2.知道有机化合物中碳原子的成键特征,认识有

有机化2017北京理综,9,25(1)(2)

机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质

学基本2016北京理综,9,25(1)(4)中有机合成★★★

原因。

概念2015北京理综,10,25(2)

3.了解有机化合物的分类并能根据有机化合物

(6)2014北京理综,10,25(1)(2)

命名规则命名简单的有机化合物。

1.根据官能团、同系物、同分异构体等概念，掌

同系物

握有机化合物的组成和结构。2015北京理综，10,25(2)(6)

和同分较难有机合成

2.判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不2014北京理综,25(6)

异构体

包括手性异构体）。

分析解读高考对本部分知识的考查主要有书写重要官能团的结构简式和名称,结合有机物成键特点，

书写、判断其分子式和同分异构体，应用系统命名法给有机物命名,确定有机物的一般过程与方法等,其中有

机物分子中官能团的种类判断和限定条件的同分异构体的书写是考查的重点。考查考生证据推理与模型认

知的学科核心素养。

【真题探秘】

（2017北京理综，9,6分）我国在CO?催化加氢制取汽油方面取得突破性进

----。田不良陕的3t控信总，反反尢物

多■史忒勒的传号.

②⑤良陕的是主妻物皮的融化＞,有些

，物并设布材W♦出来，可根据皮量守恒

下列说法不正确的是（）定悻分析仍势反应。广物中为有水.

A.反应①的产物币含有水~

厂+Q喜摄两机物坏祸根型的特意和灼始的今

B.反应②中只有碳碳键形成

名方法臬关隈.枇代表去价葭，球友不

C.汽油主要是C”的烧类混合物构成有机物为子的月.孑，芍先对撕公布

D.图中a的密筋凉5二币囊亍庶…机物的信构向玄，灰后根据蟆肪:的何名

方油即可料冬.

第1页共24页

❶命题思想命题材料,体现科技创新对社会发展的贡❺易错易混

本题取材于中国化学T作者在能源化学和献或推动作用。引导考生关心身边的化学有机物的系统命名中，“1、2、3”“二、

催化领域取得的最新进展.提出了符合考问题,关注化学发展，激发考生学习化学三、四”及“”“一”等的应用容易出

生认识发展水平的不同复杂程度和结构差的热情,增强民族自豪感，现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时

异的化学实际问题，考查考生从提供的新❸核心考点要特别注意规范使用。烷煌系统命名中，

信息中，准确提取实质性内容，灵活运用不能出现“1一甲基”“2一乙基”等名称,

有机化合物的组成、结构和命名等：

所学知识解决实际问题的能力，突出了对若出现则是选取主链错误。

化学学科核心素养的综合考直。❹思想方法

❷材料情境考查物质结构决定物质性质、模型与实验

和社会和谐发展的学科思想，

本题以我国化学工作者取得的最新进展为

破考点练考向

【考点集训】

考点一有机化学基本概念

1.下列有机化合物的分类正确的是（）

A.乙烯（CHLCH。、苯（）、环己烷（〈A）都属于脂肪煌

8.苯（）、环戊烷（C）、环己烷（〈A）同属于芳香煌

C.乙烯（CHLCH。、乙/（CH=CH）同属于烯煌

D.4口6同属于环烷煌

答案D

2.下列物质的分类中,不符合“X包含Y、Y包含Z”关系的是（）

选项XYZ

A芳香族化合物芳香煌的衍生物（苯酚

B脂肪族化合物链状煌的衍生物CH3COOH（乙酸）

C环状化合物芳香族化合物苯的同系物

CH2H

D不饱和烧芳香煌O°（苯甲醇）

答案D

3.某防晒产品中含水杨酸乙基己酯（结构简式如图）、丙烯酸（CH°=CH—COOH）、甘油（丙三醇）、水等物质。

下列说法错误的是（）

O0H

A.甘油具有保湿作用

B.水杨酸乙基己酯结构中所有的碳原子均可共面

C.水杨酸乙基己酯苯环上的一氯代物有4种

D.丙烯酸可发生加成、取代和氧化反应

答案B

考点二同系物和同分异构体

4.下列各组物质不互为同分异构体的是（）

A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

第2页共24页

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案D

5.某只含有C、H、0、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是（）

A.该有机物属于氨基酸

B.该有机物的分子式为C3H7N02

C.该有机物与CHE&CH,NOz互为同系物

D.该有机物的一氯代物有3种

答案C

6.已知GHuN的同分异构体中含有苯环的有很多种（不考虑立体异构），苯环上有一个侧链和两个侧链的种数

分别是()

A.59B.56

C.39D.46

答案A

7.网络表情包“苯宝宝装纯（醇）”，该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了个羟基形成。下列说法不正确的

是（）

装宝宝只想安静地装静

A.苯宝宝只想安静地装醇,说明该物质不是醇

B.该分子中所有原子一定共面

C.该物质能和Na发生置换反应生成H:

D.该分子苯环上的一个氢原子被一C居取代所得的同分异构体有12种

答案B

炼技法提能力

【方法集训】

方法1研究有机化合物的一般步骤和方法

1.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,

氢元素的质量分数为13.33%,它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正碉的

是（）

A.含有C、H、0三种元素

B.相对分子质量为60

C.分子组成为C3H8O

D.结构简式为CH3CHOHCH3

答案D

2.（2018北京朝阳期末,5）结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是（）

物质分子式沸点/℃溶解性

乙醇C2H6。78.5与水以任意比混溶

乙二醇C2H6。2197.3与水和乙醇以任意比混溶

A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关

B.可以采用蒸播的方法将二者进行分离

C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点

D.二者组成和结构相似,互为同系物

答案D

第3页共24页

3.化合物A经李比希法测得其中含C72.0%,H6.67%,其余为氧,质谱法分析得知A的相对分子质量为150.

现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3cHzOH)的核磁

共振氢谱有3个峰,其面积之比为3：2：1,如下图所示。

CHWH20H核磁共振氢谱图

吸

收

弗

度

—OH

109S76543210

8

现测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1：2：2：2：3。

方法二利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图所示:

透

过

率

/%

茶环骨C—O—CC—C

已知A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试填空。

(DA的分子式为o

(2)A的结构简式为_______________一。

(3)A的芳香族同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为

答案(DC9H1OO2

方法2同分异构体的书写

4.分子式为C5H120且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()

A.5种B.6种C.7种D.8种

答案D

5.(2018北京石景山期末,6)有关化合物［，二”(a)、(b)、V(c),下列说法不正确

的是()

A.a、b、c互为同分异构体

B.b的二氯代物有三种

C.只有a不能发生加聚反应

D.只有c的所有原子可能处于同一平面

答案B

6.(2017北京海淀二模,10)多巴胺的一种合成路线如下图所示:

第4页共24页

丙多巴胺

下列说法正确的是()

A.原料甲与苯酚互为同系物

B.中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性

C.多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体

D.1mol甲最多可以和2molBn发生取代反应

答案B

【五年高考】

考点一有机化学基本概念

A组自主命题•北京卷题组

1.(2013北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下：

CHJCOOCHJCHJ

―酸a.口浓HN<),./还原/X①"定我口

浓H-A‘口浓'凹—\J②、.阳,C.H.OJSa

、也加.催彻.△

OO

'I催化剂

ii.Cl—c—C1+2ROH---------►RO—c—OR+2HC1（R为粒基）

(1)A的含氧官能团名称是__________.

⑵竣酸a的电离方程式是.

(3)B-C的化学方程式是一

(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是—

(5)E-F中反应①和②的反应类型分别是

(6)F的结构简式是。

(7)聚合物P的结构简式是.

答案⑴羟基

:

(2)CH3COOH^CHSCOO+H*

yx浓H2sCh

(3)<_>-CH2CH2OOCCH3+HNO；1^C-

CH2CH2OOCCH3+H2O

第5页共24页

⑷NaCH^^AcHzCHzOH

(5)加成反应、取代反应

NH2

⑹H。CH2cHe00H

B组统一命题、省（区、市）卷题组

2.（2019课标m,8,6分）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）

A.甲苯B.乙烷C.丙/D.1,3-丁—/希

答案D

3.（2018天津理综,3,6分）下列叙述正确的是（）

A.某温度下,一元弱酸HA的K,越小，则NaA的K/水解常数）越小

B.铁管镀锌层局部破损后,铁管仍不易生锈

C.反应活化能越高,该反应越易进行

D.不能用红外光谱区分GHQH和CH30cH3

答案B

4.（2016课标m,8,6分）下列说法错误的是（）

A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C.乙醇室温下在水中的溶解度大于澳乙烷

D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

答案A

5.（2019课标I,36,15分）化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下：

回答下列问题：

（DA中的官能团名称是0

⑵碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号（*）标出B中的手

性碳______________O

⑶写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式（不考虑

立体异构，只需写出3个）。

（4）反应④所需的试剂和条件是。

（5）⑤的反应类型是。

（6）写出F到G的反应方程式_________________________________。

OO

V

TOH

⑺设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH'COCHKOOCzHs）制备C6H5的合成路线

答案⑴羟基

第6页共24页

0

⑵可

CHOCHO

⑸取代反应

Br2

(7)C6H5cH3短C6H5CH2Br

DCzHQNa/CzHsOH-

CH3coeH2COOC2H52)C6H5CH2Br

CH3coeHCOOC2H5CHCOCHCOOH

卜2"A3E

C6H5-2)H+C6H5

6.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:

CH3

+

浓H2s0必〉浓HNO3,浓H2soKMnO4/H

―©»A②

0©

回答下列问题：

CH3

C

⑴\Z分子中不同化学环境的氢原子共有—种,共面原子数目最多为_____0

⑵B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

第7页共24页

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

⑶该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是

（4）写出⑥的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是____________。

⑸写出⑧的反应试剂和条件:；F中含氧官能团的名称为

⑶避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物,或占位）

保护氨基

⑸Cb/FeClK或Cl〃Fe）竣基

OH

III

HO-ECN+H

7.（2015山东理综,34,12分）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:

第8页共24页

CH

z2

CHCHO

I4,CH2MgBr/1

C弋||Hz(足量)HBrMg[①H2C------CH2

CH2+CH2—>A催化剂‘B-'c¥l\/②H+

(CH2)3OH(CH2)2CHO

KMnOE

。24

Cu,AH+D浓H2s0心

o

(CH2)2COCH2CH=CH；

F

CH

/2

CH

I

CH

、

已知：CH?0

①H2d（环氧乙烷）

RMgBr②日RCH2CH20H+OH

（1）A的结构简式为,A中所含官能团的名称是_____________。

⑵由A生成B的反应类型是.E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分

异构体的结构简式为。

⑶写出D和E反应生成F的化学方程式________________________________________________。

⑷结合题给信息,以漠乙烷和环氧乙烷为原料制备「丁醇,设计合成路线（其他试剂任选）。

NaOH溶液一CHsCOOH

合成路线流程图示例:CH3cH2cl△"CH3CH2OHJSHJSOOA,CH3COOCH2CH3

CHO

答案⑴碳碳双键、醛基

（2）加成（或还原）反应CH3C0CH3

(CH2)2COOH(CH2)2COOCH2CH=CHZ

浓HzSO,

+CH2—CHCH2OH△+H2

Mg

②H

(4)CH3CH2Br干醛CH3CH2MgBr

CH3cH2cH2cH20H

8.（2015课标II,38,15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容

性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

■同—I嬴CL回pi—NaO—H/乙醇

H2SO4

PPG

△

」同一稀N-a~OH'同嘘F回」

已知：

①煌A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代粒;化合物C的分子式为C5H8

第9页共24页

③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质

Ri、/民

稀NaOH,/CH—CH

@R1CHO+R2CH2CHOHOCHO

回答下列问题：

（1）A的结构简式为.

⑵由B生成C的化学方程式为——。

⑶由E和F生成G的反应类型为_—,G的化学名称为——

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为；

②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为_（填标号）。

a.48b.58c.76d.122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）；

①能与颜口NaHCO,溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6：1：1的是——（写结构简式）；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同,该仪器是（填标号）.

a.质谱仪b.红外光谱仪

c.元素分析仪d.核磁共振仪

答案（15分）（1）〈〉（2分）

<^>+NaOH—竽一（^>+NaCl+HQ

（2）（2分）

⑶加成反应3-羟基丙醛（或B-羟基丙醛）（每空1分，共2分）

八浓HzSO,

，、八nHOOCCOOH+nHOOH------------►

（4）①△

oo

IIII

HOEC—（CWLC—O—（CH2）3—CBrH+（2n—DHzO

②b（2分,1分，共3分）

OCHO

I

H3c—c—COOH

（5）5CH3c（3分,2分,1分，共6分）

C组教师专用题组

9.（2014天津理综,8,18分）从薄荷油中得到一种煌A（G此,），叫a-非兰煌,与A相关反应如下:

HBrL1足址、a（）H

△。甲△国CtHsOH/A

，浓H2S()t/A

回(CH.。)

Hz（足量）/Pt

匚」()

;

(C)

R，R，

]-CH—R"KMnO"/H+一产O+R〃一（

：OOH

已知：R△'R

（1）H的分子式为__________。

（2）B所含官能团的名称为__

第10页共24页

⑶含两个一COOCL基团的C的同分异构体共有一种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个

吸收峰的异构体结构简式为

(4)B-D,D-E的反应类型分别为_______o

(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:o

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为___________________o

⑺写出E—F的化学反应方程式:。

(8)A的结构简式为_________,A与等物质的量的Bn进行加成反应的产物共有种(不考虑立体异构)。

答案(1)。此。(2)炭基、竣基

ooc—c—

CH3COOCH3

(3)4CH3

⑷加成反应(或还原反应)取代反应

H3cO

I

O0

(5)0CH3

⑹聚丙熔酸钠

CHCHCOOH

3C2H50H

⑺Br+2NaOH△CH2=CHCOONa+NaBr+2H20

(8)3

10.(2015浙江理综,26,10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:

HQ_5B

催化剂催化剂GW

iSH.SO,

F

-S~'

cNaOH/HjO

CHCID

77CH3cHzONa

CI6H14O2

02催化剂

C,H6O

NaOH/HOCHCHONa

2，32

已知:RX---------^ROH;RCHO+CH3COOR-----------RCH-CHCOOR'

请回答：

(DE中官能团的名称是.

(2)B+D-F的化学方程式—

(3)X的结构简式.

(4)对于化合物X,下列说法正确的是,

A.能发生水解反应

B.不与浓硝酸发生取代反应

C.能使Bn/CCL溶液褪色

D.能发生银镜反应

(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是

《CH2OCH2CH2CHO

A.

CH=CHCH2CH2CHO

C.CHLCHCH—CHCH=CHCH-CHCOOH

DOcOOCHzCH2cH3

第11页共24页

答案(1)醛基

浓H2SO4

CH2OH

(2)CH3C00H+\_/^A一

CHCOOCHz+H20

〈^^CH=CHCOOCHZ—

(4)AC(5)BC

考点二同系物和同分异构体

A组自主命题•北京卷题组

1.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:

|顺式―合物P|普|顺丁橡胶|

CH

2(M)

反应m

|(C】3H8cl4。2)|

CH2

+CH

已知：i.2当。

⑴5

，

ii.RCH=CHR(2)Zn/H2ORCHO+R'CHO(R、R'代表煌基或氢)

(1)CH2=CH—CH=CH?的名称是o

⑵反应I的反应类型是(选填字母)O

a.加聚反应b.缩聚反应

⑶顺式聚合物P的结构式是(选填字母)O

O=C

/\

b.LHH」n

-ECH2—CHiH

C=C

/\

c.HH

(4)A的相对分子质量为108o

①反应II的化学方程式是O

②1molB完全转化成M所消耗乩的质量是g。

⑸反应IH的化学方程式是。

(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式

第12页共24页

答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b

CH=CHs

(4)02CH:=CH—CH=CH:②6

H+

+HCHO―

CHCH=CH2或CH,CH,CH=CH.

(6)2

B组统一命题、省（区、市）卷题组

2.（2019课标II,13,6分）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）

A.8种B.10种C.12种D.14种

答案C

3.（2018课标1,11,6分）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺［2.2］戊烷（X）是最简单的

一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molCsH电至少需要2molD

答案C

4.（2016课标II,10,6分）分子式为CACL的有机物共有（不含立体异构）（）

A.7种B.8种C.9种D.10种

答案C

5.（2016浙江理综,10,6分）下列说法正确的是（）

CH3

A.的一溪代物和CH3CHCH2CH3的一演代物都有4种（不考虑立体异构）

=

B.CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

CH£H3

I

H3C—C—CH—CH—CH3

c.按系统命名法，化合物CH2cH3CH3的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷

2fHeOOHHO-^^CH2CHCOOH

D.CH3O—NH与HO-NH都是a-氨基酸且互为同系物

答案A

6.（2015课标II,11,6分）分子式为C此。Ch并能与饱和NaHC。,溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异

构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案B

7.（2018课标I,36,15分）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

第13页共24页

C00HCOOC,H,

N-.CO,5..严.*/L<-E

aCH2COOH•ClCH2COONa

X

COOC2H,

囚回1)C1CHCOOCH,

回回22HsONa

2)qH,CHglH5OH

⑤

/°HCOOC2H,

,H.干cog%

小胃刘”,<COOCjHi

口IH

回答下列问题：

（1）A的化学名称为o

⑵②的反应类型是。

⑶反应④所需试剂、条件分别为。

（4）G的分子式为。

（5）W中含氧官能团的名称是。

⑹写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为

1：1）。

⑺苯乙酸莘酯（（^CHQOOCHZY^）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸莘

酯的合成路线（无机试剂任选）。

答案（1）氯乙酸

⑵取代反应

⑶乙醇/浓硫酸、加热

（4）G2Hl8。3

⑸羟基、醛键

CH2COOH

HC1GH5cH20H

NaCNH2SO4

⑺浓H2s

2coOCHz

C组教师专用题组

8.（2014课标I,7,6分）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯

答案A

9.（2015福建理综,32,13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

⑴下列关于M的说法正确的是（填序号）。

a.属于芳香族化合物

b.遇FeCL溶液显紫色

第14页共24页

C.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

d.1molM完全水解生成2mol醇

(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:

Qz/TivNaOH/H2OCH3cHO

△

AB(CHC1)O-CHO^T

I762n

HO—CHCHzCHO

△[[AglNIIs为：

II.H+

肉桂酸

c()ND(C9H80)V

OH

I

R—C—R(H)o

已知：OHR—C—RXH)+II20

①煌A的名称为———步骤I中B的产率往往偏低,其原因是一

②步骤II反应的化学方程式为.

③步骤III的反应类型是O

④肉桂酸的结构简式为.

⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。

答案⑴a、c

(2)①甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成

CHC12CHO

水.

+2NaOHX\

②X+2NaCl+H20

③加成反应

CH=CHCOOH

⑤9

10.(2014四川理综,10,16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为

CH3—CH2CH2—CH3

L

CHCH-C-C^CH—CH3

A的合成路线如下图,其中B-H分别代表一种有机物。

B(CHO)—CHBr^C2HsMgB.—]

2t►25r*F

⑥

CHOH

C9H，。喏券D3E——长丁H/A

⑤

已知: