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文档简介
第一课时
羧酸第三节羧酸酯自然界中的有机酸我们常常会吃到一些酸味较浓的食物,这些食物为什么有酸味?你能举例吗?如食醋含有乙酸,柠檬含有柠檬酸,苹果含有苹果酸,葡萄含有酒石酸,酸奶中含有乳酸,大家观察它们的结构,为什么它们都有酸味呢?柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH苹果酸,又名2-羟基丁二酸
草酸:人体中维生素C的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸,如进一步代谢障碍也可氧化成草酸,甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。
各种植物都含有草酸,以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解,异柠檬酸降解等方式生成。草酸晶体蚁酸HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸
从结构上看,由烃基和羧基相连组成的有机物。R-COOH1、羧酸的定义甲酸苯甲酸COHHOCOHCH3OCOHO乙酸一、羧酸CnH2nO2
或CnH2n+1COOH(n≥1)或R-COOH2、通式(饱和一元羧酸)(1)按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸苯甲酸(C6H5COOH)3、羧酸的分类(C17H35COOH)硬脂酸软脂酸(C15H31COOH)(2)按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸(C17H33COOH)乙二酸(HOOC-COOH)饱和羧酸不饱和羧酸(3)按烃基饱和程度HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸(C17H33COOH)选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称某酸;从羧基开始给主链碳原子编号;在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。CH3CH(CH3)CH2CH2COOH4—甲基戊酸4、羧酸的命名分析氢谱图写出乙酸的结构式。羧基上的氢甲基上的氢
吸收峰较强的为甲基氢,较弱的为羧基氢,二者面积比约为3:1二、羧酸代表物——乙酸分子式结构式结构简式电子式C2H4O2CH3COOH1、乙酸结构∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶官能团—COOH(羧基)∶O·C∶O∶H∷∶∶∶常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味:色态:溶解性:熔沸点:熔点:16.6℃,易结成冰一样的晶体。(冰醋酸由此得名)沸点:117.9℃2、物理性质【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。1.使石蕊试液变红2.与活泼金属置换出氢气3.与碱发生中和反应4.与碱性氧化物反应5.能与部分盐(如碳酸盐)反应CH3COOHCH3COO-+H+(1)酸的通性3、化学性质2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色:变红B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O醋酸可以除去水垢,说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性,那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?
请按提供的仪器(课本P60的科学探究),能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?有气泡生成溶液变浑浊2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2
CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3
酸性:CH3COOH>H2CO3酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性:(2)酯化反应醇和酸起作用,生成酯和水的反应.CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸4.导管的作用?冷凝回流乙醇和乙酸1.混合液添加的顺序乙醇-浓硫酸-乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么?催化剂,吸水剂a.溶解乙醇b.吸收乙酸6.饱和Na2CO3溶液的作用?c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中?防止受热不匀发生倒吸5.得到的产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净;乙酸、乙醇酯化反应实质:酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示踪法验证酯化反应实质酯化反应是取代反应的一种更多的防倒吸方法甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。甲酸OH—C—O—H三、几种常见的羧酸HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu(OH)2→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△乙二酸HOOC-COOH
【物性】俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,((COOH)2•2H2O),加热至100℃时失水成无水草酸,易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体,微溶于水。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O
二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯写出下列酸和醇的酯化反应(1)CH3COOH+CH3OH(2)COOH
COOH随堂练习+C2H5OH浓H2SO4浓H2SO41.完成以下酯化反应方程式:2.确定乙酸是弱酸的依据是()A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3.请用一种试剂鉴别下面三种有机物:乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液4.请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化剂△2CH3COOH2CH3CHO+O2(1)请写出化合物中含氧官能团的名称:
。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:
。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)
鉴别甲的方法:
;
鉴别乙的方法:
;
鉴别丙的方法:
。
醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙与
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