2022版高考化学一轮复习选修第三讲烃的含氧衍生物学案新人教版选修5

第三讲煌的含氧衍生物

考点一醇和酚(命题指数★★★★★)

1.醇的结构与性质：

(1)概念:羟基与妙基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇;官能团为羟基日饱和

一元醇通式为CJk+zO(n^l.n为整数)或CJUiOHo

(2)分类。

(3)几种常见的醇。

名称甲醇乙二醇丙三醇

俗称木精、木醇甘油

分子式CH40C2H6。2C3H8。3

CH2OH

CH2—OH1

结构简式CH30HCH—OH

CH2—OH1

CH-OH

状态液体

溶解性易溶于水和乙醇

【易错警示】醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。

碳原子数多的一元醇水溶性差。

⑷物理性质的变化规律。

物理性质递变规律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm，

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高

沸点

②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷妙相比,醇的沸点远高于

烷烧

低级脂肪醇易渣工水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减

水溶性

小

(5)命名。

①选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇。

②从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。

③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用"二””三〃等表示。

(6)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)。

反响物

断键位置反响类型化学方程式

及条件

Na①置换反响2cH3CHQH+2Na-2cH3cHzONa+Hzt

HBr,△②取代反响CH3cH2OH+HBrAcH3cHzBr+HzO

O(Cu),

2Cu

①③氧化反响2cH3cH2OH+O2k2cH3CHO+2H2O

△

浓硫酸，浓硫酸.

②④消去反响

CH3CH2OH170CCHZH2t+HzO

170℃

浓硫酸」

浓硫酸，

2cH3cH20H"ot

①②取代反响

140℃CH3cH20cH2cH3+H2O

反响物

断键位置反响类型化学方程式

及条件

CH3co0H

取代浓硫酸、

(浓硫酸)，①

CH3COOH+CH3cH20H,△CH3COOCH2cH3+H2O

(酯化)反响

△

2.苯酚：

(1)苯酚的组成与结构。

分子式结构简式结构特点

羟基与苯环直接相连

C6H6。或c6H50H

(2)物理性质。

(3)化学性质。

①弱酸性一一苯环对羟基的影响。

0-

OTOHOr

电离方程式为-H++,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试

液变红。

a.与活泼金属反响：2C6H50H+2Na—»2C6HsONa+Hzt。

b.与碱的反响：苯酚的浑浊液中加入Na。“溶液/液体变澄清「通大C5气体.溶液又变浑浊。该

过程中发生反响的化学方程式分别为

Qr0HQr0Na

Qr0NaQr0H

+CO2+H2O―+NaHC03。

②取代反响一一羟基对苯环的影响。

③显色反响。

④加成反响。

⑤氧化反响。

⑥缩聚反响。

⑷苯酚的用途和对环境的影响。

苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化

合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。

1.判断以下说法是否正确,正确的打“J〃，错误的打“X〃。

CH2—CH2

(1)CH30H和OHOH都属于醇类,且二者互为同系物。

提示：X。同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同,且组成上相差1个或假设干个

——CH2——O

CH2—CH2

(2)CH30H>CH3cH2OH、OHOH的沸点逐渐升高。

提示：J。乙醇的相对分子质量大于甲醇，前者分子间范德华力大于后者,前者沸点高于后者；

乙醇与乙二醇各自分子间形成氢键，氢键越多，沸点越高，乙二醇沸点高于乙醇；因此，甲醇、乙

醇、乙二醇沸点逐渐升高。

⑶所有的醇都能发生氧化反响和消去反响。()

—

C

—

H

点：

构特

足结

,应满

反响

消去

发生

都能

的醇

所有

并非

：X。

提示

o

170℃

温至

慢升

应缓

乙烯，

下制备

热条件

醇在加

、乙

硫酸

(4)用浓

。

发生

响的

副反

,减少

170℃

温至

速升

,应迅

乙烯

制备

：X。

提示

。

相似

性质

化学

者的

同，二

团相

官能

含有的

OH

J

和k

J

(5)k

。

相似

质不

学性

故化

于酚，

H属

-O

，而

属于醇

kJ

：X。

提示

。

水清洗

上的热

℃以

用70

,立即

苯酚

沾上

小心

上不

手指

验时

(6)实

。

精清洗

可用酒

皮肤,

易烫伤

水清洗

上的热

℃以

用70

：义。

提示

CH

3

②

OH

CH—

CH3—

质：①

下物

有以

2.现

有。

类的

于酚

有,属

醇的

芳香

，属于

下同)

序号,

有(填

肪醇的

属于脂

(1)其中

。

的有

酸性

液显

水溶

质的

中物

(2)其

有。

体的

异构

同分

互为

(3)其中

种)。

任写三

类型(

的反响

发生

所能

出⑤

(4)列举

④

3)③

⑤(

(2)④

④⑤

③⑤

)①②

：(1

答案

)

写三种

响(任

加成反

响、

去反

响、消

化反

、氧

)反响

(酯化

(4)取代

质

与性

结构

醇的

度1：

命题角

正确的

说法不

草醇的

关薰衣

以下有

下图，

结构如