《有机化合物的结构》参考课件2

专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构1.学习有机物中碳原子的成键特点以及简单的有机分子的空间结构。2.熟悉有机物结构的表示方法：分子式、结构式、结构简式、键线式等。3.了解有机物的同分异构现象，以及掌握同分异构体的异构方式：构造异构、立体异构。一、有机物中碳原子的成键特点4个碳原子相互结合可能有多少种方式？a.碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键。b.碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键……）可以形成碳链，也可以形成碳环。1.碳原子的成键方式与空间构型正四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C

在烃分子中仅以单键方式成键的碳原子称为

碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为

碳原子。饱和不饱和甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角空间各原子的位置2个C和2个H在同一直线上109.5º4个氢(H)位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心120º2个C和4个H在同一平面上正四面体平面型直线型180º2.杂化轨道理论与有机化合物空间构型几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式有机分子CH4CH2=CH2HC≡CHC6H6碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2分子空间构型正四面体平面直线平面二、有机物结构的表示方法由于存在同分异构现象，某一化学式可能表示多种不同分子，因此在化学上常用结构式或结构简式来表示有机物的分子结构。C4H10能否表示正丁烷？为什么？结构式：如：正戊烷分子式：结构式：C5H12CCCCCHHHHHHHHHHHH优点：不足：完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况对于复杂的分子表示比较繁琐。1.有机物结构简式的书写结构式：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3结构简式:可以省略简化的部分：(1)碳碳单键、碳氢单键CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3(2)碳碳双键、碳碳叁键中的“=”“≡”不能省略1-丁烯：CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH(3)醛基、羧基的结构简式有特有的写法一些有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式2.有机物键线式的书写键线式:将结构式中（与碳原子直接相连的）氢原子和碳原子符号省略，表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每个拐点和终点均表示一个碳原子。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷：键线式：CH2CHCH2CH31-丁烯：CH2COOHCH3OＯH丙酸：书写键线式时应注意事项:a.一般表示2个以上碳原子的有机物；b.只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团。c.除与碳相连的氢原子和碳原子不标注外，其余原子必须标注d.计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。3.结构式、结构简式以及键线式之间的关系短线替换省略短线电子式结构式结构简式共有电子对双键、叁键保留元略素去符碳号氢键线式三、同分异构体⑴同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。⑵同分异构体具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。1.概念2.异构方式(1)碳链（碳架）异构构造异构立体异构：顺反异构对映异构(2)官能团位置异构(3)官能团类别异构(1)碳链（碳架）异构(2)位置异构碳链由长到短；支链由整到散；位置由边到心；排布由邻到间。写出C4H10O可能的结构简式(3)官能团类别异构CH3OCH3

和CH3CH2OH乳酸分子的空间构型：对映异构2-丁烯的两种结构简式

顺-2-丁烯反-2-丁烯

H3C

CH3H3CH

C=C

C=C

HHHCH3顺反异构顺式反式当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。1.有机物中碳原子的成键特点(1)碳原子的成键方式与空间结构2.有机物结构的表示方法(2)杂化轨道理论与有机化合物空间构型(1)有机物结构简式的书写(2)有机物键线式的书写(3)结构式、结构简式以及键线式之间的关系3.同分异构体(1)概念：同分异构现象、同分异构体(2)异构方式：构造异构、立体异构1.正己烷的碳链呈（）A.直线形B.正四面体C.锯齿形D.有支链的直线形CCH3CH3CH2CH2CH2CH22.下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上BC3.某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是（）

ＣA.CH2＝CH—CNC.CH2＝CH—CH＝CH2BDD.CH2＝CCH3—CH＝CH2B.CH2＝CH—CH3