医用化学(有机)复习题

医用有机化学复习题一．判断下列说法是否正确：（正确以“√”，错误以“×”表示）1.在有机化学反应中加氧和去氢的过程叫氧化，反之加氢和去氧的过程叫还原。2.因为C-C单键是由成键的两个碳原子各以一个杂化轨道沿其对称轴的方向相互重叠而成，所以是 键。3.共轭效应与诱导效应一样都是沿着碳链由近及远的依次传递，随着距离的增加而减弱。4.在醛、酮羰基的加成反应中是由带电子的负离子首先进攻羰基中缺电子的碳原子，所以是亲电性加成反应。5.立体异构是由于分子中的原子或原子团在空间排列方式的不同而产生的异构。6.顺反和Z/E命名法均适用于表示顺反异构体的构型，而且顺和Z，反和E分别代表同一异构体。7.所有的单糖都具有还原性，都易被碱性弱氧化剂托伦试剂、斐林试剂氧化。8.只有手性分子才能有旋光性，使有机分子具有手性的一个最通常的因素是含有手性碳原子，所以分子中有手性碳原子就一定有旋光性。9.CH3CH2NH2为伯胺是因为分子中的氨基与伯碳原子相连接。10.在含有多个手性碳原子的旋光异构体之间，凡只有一个手性碳原子的构型不同时，互称为差向异构体，因此葡萄糖和果糖互为差向异构体。12345678910√×××√×√×××二．选择题：（选择一个最佳答案填入下表）1.下列化合物中分子中碳原子在一个平面上的是：word版本 .A.CH3CH2CH2CH3B.CH2=CH-CH2CH3C.CH3CH=CHCH3DCH2=CH-CHO2-CHE.CH3CHCH CH332.能和斐林试剂反应的化合物畴为：A.醇类B.所有的醛C.所有的酮D.所有的脂肪醛E.糖类3.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3表示的反应为：A.亲核性取代反应B.亲电性取代反应C.亲核性加成反应D.亲电性加成反应E.游离基反应4.下列化合物按酸性从大到小排列的次序为：化合物①甲酸②对-甲基苯酚③水④碳酸⑤酒精A.①﹥④﹥②﹥③﹥⑤B.④﹥①﹥③﹥②﹥⑤C.①﹥②﹥④﹥③﹥⑤D.①﹥④﹥③﹥②﹥⑤E.④﹥①﹥③﹥⑤﹥②5.卢卡斯试剂常在哪类化合物中作为区别反应的试剂？A．醛类B．酮类C．酸类D．酯类E．醇类6.苯酚具有酸性，这是因为分子中存在 。A.-I效应B.σ–π共轭效应C.p–π共轭效应D.空间效应E.氢键7.区别2-戊醇和3-戊醇最好用。A.卢卡斯试剂B.KMnO4溶液C.碘仿反应D.金属NaE.浓H2SO48.不能发生羟醛缩合反应的化合物是 。word版本 .A.OB.(CH3)2CHCH2CHOC.(CH3)3CCH2CHOD.C2H5C(CH3)2CHOE.CH2CHO9.下列化合物中既能产生旋光异构，又能产生顺反异构的是： CH3

A.CH3-C=C-CH3 BrB.CH3CHBrCH=CHCH3C.CH3CHBr-C=CHCH3 CH32D.CH3CH2C=CH-CH Br3E.CH3-C-CH=CH-CH3Br10.己二酸加热后所得的产物是：A.烷烃B.一元羧酸C.酸酐D.环酮E.酯11.具有n个手性碳原子的化合物，能产生的旋光异构体数为：A.至少2n个B.至多2n个C.一定有2n个D.必少于2nE.多于2n个12.能与亚硝酸作用定量地放出N2的化合物是：A.（CH3）2NCH2CH3B.C6H5NHCH3C.CH3CH（NH2）CH3D.（CH3CH2）4N+OH- E.CH3CONHCH313.下列化合物中碱性最弱的是：A.CH3NH2B.（CH3）2NHC.（CH3）3ND.（CH3）4N+OH-E.C6H5NH214.属于杂环化合物的是：A.OOB.C.ONHD.NE.OONOHO15.已知甘氨酸的等电点为5.97，当甘氨酸溶液为中性时甘氨酸的分子为：A.阴离子B.阳离子C.两性离子D.无法确定16.分子式为C4H8的链烃化合物，它的异构体共有：A.5个B.4个C.6个D.3个E.2个word版本 .17.化合物①乙醇②乙酸③苯酚④草酸⑤甲酸，按酸性由强到弱排列：A.③>②>①>⑤>④B.③>④>①>②>⑤C.②>①>⑤>④>③D.⑤>④>②>③>①E.④>⑤>②>③>①18.1－己烯在碘化钠存在下与溴反应，其产物是：A.只有1,2－二溴己烷B.1,2－二溴己烷和1,3－二溴己烷C.1,2－二溴己烷和1,2-二碘己烷D.1,2－二溴己烷和1－溴－2－碘环己烷E.1,2－二溴己烷和1－溴－2－碘己烷19.一化合物分子式为C5H8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子CO2和一分子丙酮酸，推测该化合物的结构式为：A.CH3CCCH2CH32B.CHCCH(CH3)CH3C.CH2CHCHCHCH3D.CHCCHCH22E.CHCH32CHCH2CHCH20.下列叙述中，哪句话是正确的：A．没有C*的分子一定是非手性分子，必无旋光性B．手性分子并不一定都有旋光性C．分子中只有一个C*，它一定有旋光性D．分子没有旋光性，就一定没有C*E．分子有旋光性，就一定有C21.按照顺序规则，基团(1)－COOCH3，(2)－OH，(3)－NH2，word版本 .(4)－CH2OH，(5)－C6H5的优先顺序为：A.(1)>(2)>(3)>(4)>(5)B.(2)>(3)>(1)>(4)>(5)C.(2)>(3)>(4)>(5)>(1)D.(5)>(4)>(3)>(2)>(1) E.(3)>(2)>(1)>(4)>(5)22.互为差向异构体的两种单糖，一定互为：A.端基异构体B.互变异构体C.对映体D.非对映体E.碳链异构体23.丙氨酸的pI=6.0，现测得一丙氨酸的水溶液pH值为7，该氨基酸在此溶液中的主要存在形式为：A.+

CH2CHCOOHNHB.CH3CHCOOH+NHC.CH3CHCOONH232D.CH3CHCOO+NHE.CH3CHCOOHNH3224.下列化合物不与HCN发生反应的是：A.戊醛B.苯甲醛C.2-己酮D.环己酮E.3-戊酮25.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3表示的反应为：B.亲核性取代反应B.亲电性取代反应C.亲核性加成反应D.亲电性加成反应E.游离基反应26.下列化合物中，碳原子在一条直线上的为：A.正丁烷B.1－丁烯C.1－丁炔D.丁烯炔E.2－丁炔27．引起烯烃顺反异构的原因是：A 双键的相对位置不同B 双键不能自由旋转word版本 .C双键在分子链的中间D双键碳原子上连有不同的原子（团）E以上都不是28.下列化合物①2-戊烯②2-甲基-2-戊烯③2-氯-2-戊烯④3-氯-2-戊烯⑤2，3-二氯-2-戊烯⑥2，3-二甲基-2-戊烯，没有顺反异构体的是A.②⑤⑥B.①C.②⑥D.⑤⑥E.②③⑥29.能与FeCl3显色的是：A.CH2OHB.OHC.OHD.CHOE.OCH330.能与AgNO3的氨溶液作用生成白色沉淀的是：A.CH3CHCH2B.(CH3)2CCHCH38C.CH3CCCH

311D.CH3CCH14E.1234567910121315CDDAECCDBDBCEDA161718192021222324252627282930DEEDCBDCEDEDCCD三、结构推导：（不必写出推导过程和理由）1.化合物A和B的分子式均为C4H8，都无顺反异构。A能使Br2褪色，但与KMnO4/H+无反应，B能使Br2和KMnO4/H+都褪色，A和B都能与HBr作用，得到同一种产物C（C4H9Br）。试写出化合物A、B和C的结构式。BrA: B:CH3CH2CHCH2 C:CH3CHCH2CH2CH32.化合物A(C6H10O2)与碘的碱溶液反应生成碘仿，反应后的溶液经酸化后得B(C5H8O3),B易脱羧成C(C4H8O)，而C又能发生碘仿反应生成丙酸。试推导A、B、C的结构。word版本 .O O A:CH3CH2CCH2CCH3O O B:CH3CH2CCH2COHOC:CH3CH2CCH3四、写出下列物质的结构式：1.乙醚2.草酸3.磺胺4．石炭酸5酮体6.酒石酸7.阿斯匹林8.9.蚁酸10.五、命名下列化合物：D葡萄糖（直立氧环式）乳酸11.草酰乙酸CH31.CH3CHCHCH2CH3CH32.CH33.H2CC2H5CCOOH4.CH2CH3NH5.BrCH2CHBr(Z/E)6.CH 3CH2CCH3CH2C CH7.HOCOOHCH3H(D/L).8.CH3 HC2H5 COOHword版本(Z/E)9.ClCH3CH310.CH3CHCH3CHCH2CH3CH311.CH3CHCH2CH3CH312.CH13.CH2OHCH

3CH 3

14CH3-CCHOHCH3CH315.CH3OH16O-CH317.CH3CH2CHCHOCH2CH2CH3O2CH318.C-CH19.CHCH 3

2=C-COOHO20.CH3CCH2COOH22.NCHCH3321.CH3CHCHNH3word版本 .23.HOOCC=CHCOOHH(R/S)24.HCH2OHOH（顺/反）CHO(D/L)25.HCH

3OHCH2OH六、完成下列反应方程式：C(CH3)31.KMnO4CH2CH3CH32.+CI2Fe粉3.CH 2COOHCH2COOHCH

34.CH3CHCHCH3+HBr5.CH3CH2OH+HONO2→6.COOHH2CCOOH7.H3C+HBr8.H3CCH3CO+NHNH2word版本.9.C(CH3)3KMnO4/H+CH2CH=CH2O [H]11.CH3-C-COOHOH12.CH3-CH-CH2COOH 13NCH

3+HONOH.O14.CH3C-NH2 + H2O HClO15.CH3CH2CH+HCNCH3OH16. -H2OOH17. + NaOH O 干HCl18.CH3CH+2CH3OH 19.HOCOOH +NaHCO3浓NaOH202CH3CH2CH0 浓NaOHCH3COCH2CH(OH)CH3 I221答案：五、命名化合物1、2，3-二甲基戊烷2、3-甲基-1-环己烯3、2-乙基丙烯酸4、N-乙基苯胺word版本 . 5、Z-1，3-二溴-2-丁烯6、2-甲基-1，3-丁二烯7、D-2-羟基丙酸

8、Z-3-甲基-2-戊烯酸9、1，2-二甲基-4-氯环己烷10、2，3-二甲基戊烷 11、2-甲基丁烷12、对二甲苯13、苄醇14、3，3-二甲基-2-丁醇

15、邻甲苯酚16、苯甲醚17、2-乙基戊醛18、1-苯基丙酮19、2-甲基丙烯酸 20、3-丁酮酸21、甲乙胺22、N,N-二甲苯胺23、顺丁烯二酸

24、L-2，3-二羟基丙醛25、S-1，2-丙二醇六写反应1C(CH3)32CH3Cl