高中化学同步讲义（必修二）第15讲 7.4乙烯（教师版）

第二节乙烯与有机高分子材料第1课时乙烯1．掌握乙烯的组成及结构特点。2．掌握乙烯的化学性质，知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型。3．了解乙烯在生产及生活中的应用。一、乙烯的物理性质、组成和分子结构1．乙烯的物理性质乙烯是一种无色，稍有气味，难溶于水，密度比空气略小的气体。1．乙烯的分子结构(1)乙烯的结构及表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型充填模型C2H4CH2=CH2(2)乙烯的空间结构乙烯为平面结构，2个碳原子和4个H原子处于同一平面上。二、乙烯的化学性质及应用1．氧化反应【实验1】点燃乙烯实验现象：火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热。化学方程式为：C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O【实验2】将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。实验结论：乙烯能被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化。乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成了CO2：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋))CO2。2．加成反应(1)实验探究：将乙烯通入溴的四氯化碳溶液溶液中。实验现象：溴的四氯化碳溶液褪色。(2)反应原理及化学方程式：乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上。化学方程式：＋Br—Br→(1,2-二溴乙烷)也可以写成：CH2=CH2＋Br2→(3)加成反应①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。与Cl2加成：CH2=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl与H2加成：CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3与HCl加成：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl与H2O加成：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH，应用：工业制乙醇。3．聚合反应(1)乙烯的聚合反应在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。反应的化学方程式：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))eq\o(CH2—CH2)。(2)聚合反应①概念：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。②聚合反应的相关概念链节：高分子中重复的结构单元；聚合度：链节的数目n。单体：能合成高分子的小分子物质。4．乙烯的用途(1)乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。(2)在农业生产中乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实。►问题一乙烯的组成和分子结构【典例1】关于乙烯的结构，下列说法正确的是()A．乙烯的电子式为B．乙烯的球棍模型为C．乙烯分子在空间上呈平面结构D．乙烯的结构简式为CH2CH2答案：C解析：乙烯分子中碳原子间形成的是双键，有两对共用电子对，A项错误；碳原子的半径应比氢原子的半径大，B项错误；乙烯的结构简式为CH2=CH2，D项错误。【归纳小结】乙烯分子的结构特点(1)乙烯分子是平面结构，2个C原子和4个H原子共平面。(2)键角约为120°。(3)双键不能转动，其中一个键易断裂。【变式练1-1】下列分子中的各原子均在同一平面上的是()A．C2H4B．CHCl3C．CH3CH=CH2 D．CH3—CH3答案：A解析：乙烯分子是一种平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上。因为CH4是正四面体结构，所以只要含有—CH3结构的分子就不可能满足所有原子在同一平面上。【变式练1-2】能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A．乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需消耗1molBr2D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：C解析：碳氢个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的事实，A不符合题意；根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳氢个数比为1∶2,B不符合题意；加成反应是不饱和烃的特征性质，1mol乙烯完全加成需要消耗1molBr2，说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键，C符合题意；能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键，D不符合题意。►问题二乙烯的化学性质及应用【典例2】乙烯和乙烷是两种重要的有机化合物。下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是()A．乙烯分子所有原子一定共平面而乙烷分子所有原子不可能在同一平面内B．酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷C．酸性KMnO4溶液不可以除去乙烷中混有的乙烯D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，乙烯中组成双键的两个碳碳单键活性完全相同答案：D解析：甲烷是正四面体结构，所以乙烷可以看成甲烷中的一个氢原子被甲基替代，乙烷中所有原子不可能在同一平面上；乙烯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，故A正确；乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，而乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷，故B正确；乙烯含有碳碳双键官能团，被酸性高锰酸钾溶液氧化，氧化时生成二氧化碳，乙烷不能与酸性KMnO4溶液反应，虽然除去了乙烯，但是引入了新的杂质二氧化碳，所以酸性KMnO4溶液不可以除去乙烷中混有的乙烯，故C正确；乙烯含不饱和键，易于发生化学反应，性质活泼；通常情况下，乙烯的化学性质比乙烷活泼，乙烯中组成双键的碳原子之间不是两个碳碳单键，二者活性不完全相同，故D错误。【变式练2-1】如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是()A．该有机物分子式可能为C2HCl3B．该有机物的分子中一定有C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到答案：D解析：由球棍模型知该有机物分子式为C2HCl3，A正确；由碳的成键特点可知分子中含碳碳双键，B正确；类比C2H4的结构可知所有原子共面，C正确；C2H4与HCl加成产物为C2H5Cl，分子中无碳碳双键，D错误。【变式练2-2】根据乙烯的转化图，完成下列问题：(1)①③的反应类型为____________________。(2)丙的结构简式为__________________。(3)反应②的化学方程式为____________________________________________________。(4)反应④为工业上乙烯制乙醇的反应，其化学方程式为___________________________。答案：(1)加成反应(2)BrCH2CH2Br(3)CH2=CH2＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O(4)CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH►问题三有机反应类型【典例3】下列各反应不属于加成反应的是()A．CH2=CH2＋H—OHeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3－CH2－OHB．CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrC．＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3－CH2－OHD．CH3—CH3＋2Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl—CH2Cl＋2HCl答案：D解析：D项中反应为取代反应。【归纳小结】1．加成反应与取代反应的比较类型取代反应加成反应反应物的结构特征含有易被取代的原子或原子团含有不饱和键(如碳碳双键等)生成物两种(一般是一种有机物和一种无机物)一种(有机物)碳碳键变化情况无变化不饱和键断裂结构变化形式举例等量替换式，如CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl开键加合式，如CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl2．乙烯加成反应中的特点及应用(1)当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液，生成无色液体1，2­二溴乙烷。(2)利用乙烯和溴水的反应，既可以鉴别乙烯和烷烃，也可以除去烷烃中混有的乙烯气体以提纯烷烃。(3)通常情况下，乙烯不与水反应，可用排水法收集乙烯，但在一定条件下乙烯可以与水反应生成乙醇(工业生产乙醇)。【变式练3-1】下列因发生加成反应而产生的现象是()A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色B．SO2通入品红溶液中，品红溶液褪色C．往硝酸银溶液中滴加盐酸产生白色沉淀D．甲烷与氯气在光照下反应，黄绿色逐渐褪去答案：A解析：乙烯中含有碳碳双键能与溶于四氯化碳中的Br2发生加成反应，而使溶液褪色，故A项符合题意。【变式练3-2】有人认为CH2=CH2与Br2发生加成反应的实质可分为三步：第一步是Br2先断裂为Br＋和Br－，第二步是Br＋与CH2=CH2一端的碳原子结合，第三步是Br－与另一端的碳原子结合。根据该观点，如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是()A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2ClC．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl答案：B解析：由上述反应步骤可知，乙烯与溴单质反应时，溴单质先断裂成Br＋和Br－，然后Br＋先连到乙烯一端的碳原子上，另一个带负电荷的离子连到另一端的碳原子上，则在Br2、NaCl、NaI中，没有Cl＋，因此不能两个氯原子都连到乙烯的碳原子上，即选项B中的物质不可能得到。【基础强化】1．现有a、b、c三种碳氢化合物，其球棍模型如下图：下列有关说法错误的是()A．分子中所有原子共平面的只有bB．a和c分子结构相似，互为同系物C．b分子的结构简式为D．b分子中含有，c分子中所有的共价键都为单键答案：C解析：因为a、b、c三种分子都为碳氢化合物，由三种物质的球棍模型可知，a为甲烷、b为乙烯、c为乙烷，据碳原子成键特点，CH4和CH3CH3分子应为以碳原子为中心的四面体结构，乙烯分子中六个原子共平面，其结构简式为CH2=CH2，故C错误。2．下列有关乙烯的说法正确的是()A．乙烯分子中的碳碳双键中有一个键较易断裂B．乙烯分子中所有原子都在同一平面上，且有4个原子在同一条直线上C．乙烯与氢气发生加成反应所得的生成物分子中，所有原子在同一平面上D．乙烯和环丙烷()的分子组成都符合通式CnH2n，因此它们互为同系物答案：A解析：乙烯分子中碳原子间共用的两对电子性质不同，其中的一对强度相对较弱，形成的化学键易断裂发生化学反应，A项正确；乙烯分子中最多只有2个原子在同一条直线上，B项错误；乙烯与氢气发生加成反应后的产物是乙烷，乙烷分子中的所有原子不可能在同一平面上，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，环丙烷分子中含有碳碳单键，二者虽然满足同一通式，但结构不同，不互为同系物，D项错误。3．下列关于乙烯的用途叙述不正确的是()A．以乙烯为原料不能直接合成聚氯乙烯()B．乙烯可以用来制备1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)C．乙烯可以与水发生加成反应制备乙醇(CH3CH2OH)D．乙烯可以与Br2发生加成反应制备1,1-二溴乙烷()答案：D4．下列关于乙烯的说法不正确的是()A．乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同C．乙烯可发生加聚反应生成聚乙烯，是聚乙烯的单体D．乙烯分子中6个原子一定在同一平面上答案：B解析：乙烯中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与溴单质发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的原理不同。5．下列因发生加成反应而产生的现象是()A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色B．SO2通入品红溶液中，品红溶液褪色C．往硝酸银溶液中滴加盐酸产生白色沉淀D．甲烷与氯气在光照下反应，黄绿色逐渐褪去答案：A解析：乙烯中含有碳碳双键能与溶于四氯化碳中的Br2发生加成反应，而使溶液褪色，故A项符合题意。6．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是()A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D．用乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷答案：B7．下列反应属于加成反应的是()A．CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2OB．CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBr—CH2BrC．CH3CH2CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2CH2Cl＋HClD．CH3CH2CH2CH3→CH2=CH2＋CH3CH3答案：B解析：A项，CH4在O2中燃烧属于氧化反应；B项，CH3CH=CH2与Br2发生加成反应；C项，CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应；D项，CH3CH2CH2CH3发生分解反应。8．1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷。此氯代烷0.5mol可与3mol氯气发生完全取代反应，则该烃的结构简式为()A．CH3CH3 B．CH2=CH2C．CH3CH=CH2 D．CH2=CHCH=CH2答案：C解析：1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明1个该烃分子中含有一个，加成后的氯代烷0.5mol可与3molCl2发生取代反应，说明1个该氯代烷分子中含6个氢原子，CH3CH=CH2符合题意。9．如图表示结构模型，小球表示原子序数小于10的原子，短线表示化学键，每个原子都达到稳定结构。下列有关说法正确的是()A．M分子中的所有原子共面B．实验室中，N溶液贮存在玻璃试剂瓶中C．L存在同分异构体D．L能使酸性KMnO4溶液褪色答案：A解析：小球表示原子序数小于10的原子，短线表示化学键，每个原子都达到稳定结构，由图可知，发生的反应为CH2=CH2＋HF→CH3CH2F。M为乙烯，含碳碳双键，为平面结构，M分子中的所有原子共面，故A正确；N为HF，可腐蚀玻璃，故B错误；由乙烷中6个H相同可知，L(CH3CH2F)只有一种结构，不存在同分异构体，故C错误。10．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还可以调节植物生长，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据下图回答下列问题：(1)写出A、B、C、D的结构简式：A_____________，B_____________，C_____________，D_____________。(2)写出反应①②的化学方程式，并注明反应类型：①________________________________(反应类型：__________)。②______________________________________(反应类型：__________)。答案：(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(2)①CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH3加成反应②CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl加成反应解析：由已知信息及图可知，A是乙烯；A与H2在Ni作催化剂和加热的条件下发生加成反应得到的B为乙烷；A与H2O在一定条件下发生加成反应得到的D为乙醇；A与HCl在催化剂和加热的条件下发生加成反应得到的C为氯乙烷；乙烷与Cl2在光照条件下发生取代反应得到氯乙烷；A在催化剂条件下反应得到的高分子E为聚乙烯。(1)物质A、B、C、D的结构简式分别是CH2=CH2、CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH。【能力提升】1．由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，下列关于丙烯的说法不正确的是()A．分子中3个碳原子不在同一直线上B．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物C．最多有7个原子在同一平面上D．在空气中燃烧时火焰明亮且伴有黑烟答案：B解析：CH2=CHCH3与HCl在一定条件下加成可以得到、两种产物。2．某单烯烃与H2加成后的产物如图，则该单烯烃可能的结构有()A．4种B．5种C．6种 D．7种答案：C解析：根据烯烃加成反应的特点可知，存在碳碳双键的位置应该是相邻的2个C原子都有H原子，其可能的位置编号为，因此共有6种不同的结构。3．降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化：下列说法错误的是()A．降冰片二烯与四环烷互为同分异构体B．降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)D．降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个答案：C解析：降冰片二烯与四环烷分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，A正确；降冰片二烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；四环烷含有三种类型的H原子，其一氯代物有三种，C错误；根据乙烯分子是平面分子，与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上可知，降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多为4个，D正确。4．乙烯是一种重要的化工原料，某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示(已知A装置可产生乙烯气体)。(1)用化学方程式解释B装置中的实验现象：____________________________________。(2)C装置中的现象是______________________________，其发生反应的反应类型是______________。(3)查阅资料可知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填字母，下同)中的实验现象可判断该资料是否真实。(4)通过上述实验探究可知，检验甲烷和乙烯的方法是_________；除去甲烷中乙烯的方法是_______。A．将气体通入水中B．将气体通过装溴水的洗气瓶C．将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D．将气体通入氢氧化钠溶液中答案：(1)CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br(2)酸性高锰酸钾溶液褪色氧化反应(3)D(4)BCB解析：(1)乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴水褪色，反应的化学方程式为CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br。(2)乙烯具有还原性，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，二氧化碳能够与氢氧化钙溶液反应生成碳酸钙沉淀，澄清石灰水变浑浊。(4)A项，甲烷、乙烯均难溶于水，且常温下与水都不反应，不能用