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文档简介

五年(2019-2023)年高考真题分项汇编

与题17/机化辔基础徐合敢

H2023年高考真题H

1.(2023•全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一

种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

l)NaNO/H+

BKMnO42

CHCINO+

7(12H2)NaBF4

CE

COOH

1)SOC1POC1

2H3

k

'f^SO2NH22)NH3H2OC7H6©FN203s

Cl

G

已知:R-COOHsoc.>R-COClNHrHg>R-CONH2

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)由A生成B的化学方程式为o

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是o

(5)H生成I的反应类型为o

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标号)。

a.10b.12c.14d.16

其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为o

2.(2023・湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮

H设计了如下合成路线:

1)CHCOCH,

33OH

HBrMg无水乙酸

H2C=CH2--------►CH3CH2Br------------►CH3CH2MgBr

无水乙醛2)HO,H+

2CH3

ABCD

A12O3△

KMnOH3s_*

Al2o3H3CCH34

10口

\CH3NaOH溶液XCH

△HOOH3

owe

FE

回答下列问题:

(1)由AfB的反应中,乙烯的碳碳键断裂(填"炉’或"0”)。

(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,

峰面积之比为9:2:1的结构简式为。

(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为

(4)G的结构简式为o

ONaOH溶液CH3O

(5)已知:2A--------------->kU+H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从

H3cCH3△H3c令「CH3

CH3

而构建双环结构,主要产物为1()和另一种a,B-不饱和酮J,J的结构简式为

H3c

0

若经此路线由H合成I,存在的问题有(填标号)。

a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境

3.(2023•全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件己简

化)。

OR3MgBrNH4CI/H2OHOR3

口知:d-------------A-------

RR?四氢吠喃Rl人R2

回答下列问题:

(1)A中含氧官能团的名称是-

(2)C的结构简式为0

(3)D的化学名称为。

(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1:1,其结构简式为。

(5)H的结构简式为0

(6)由I生成J的反应类型是o

(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;

①能发生银镜反应;②遇FeCb溶液显紫色;③含有苯环。

其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2:2:2:I:1的同分异构体的结构简式为=

4.(2023•新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症

状。以下为其合成路线之一。

Br

F

(C4H1OC1N)

1)HC1的HNaNO2/HCl

2)NaOH©4H240~5℃

C2H5ONa

J(CH3CO)2O

(Ci4H23NO2)

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、o

(4)E与F反应生成G的反应类型为-

(5)F的结构简式为o

(6)1转变为J的化学方程式为o

(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);

①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。

其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为

5.(2023•浙江卷)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

请回答:

(1)化合物B的含氧官能团名称是

(2)下列说法不无声的是o

化合物能与发生显色反应

A.AFeCl3

的转变也可用在酸性条件下氧化来实现

B.A-BKMnO4

C.在B+C-D的反应中,K2c作催化剂

D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物C的结构简式是。

(4)写出E-F的化学方程式____________。

CH,NHOC

(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苇基苯甲酰胺(、)。利用以上合成线路中的

相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式

①分子中含有苯环

o

②iH-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基(一N%

6.(2023•辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。

OH

PCC

c22H22。4------->

C9H|0O5D

B氧化

COOCH3

(A)

OCH

3C8H,JMO

BnO.X/OBnFC30H29NO4

G

CHO

(E)

已知:

①Bn为CH2-

R1\

②人口>=]\[-1<3(11]为姓基,1<2、R3为煌基或H)

+R3NH2

RIR2

回答下列问题:

(DA中与卤代烧成酸活性高的羟基位于酯基的.位(填“间”或“对")。

(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和..(填名称)。

(3)用Ch代替PCC完成D-E的转化,化学方程式为o

(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)H-I的反应类型为o

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为和

7.(2023・山东卷)根据杀虫剂氟铃眼(G)的两条合成路线,回答下列问题。

R]°

已知:I.R1NH2+OCNR2-火R

/2

NN

HH

CONH2

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

A(C7H6C12)——B(C7H3C12N)---------►C►D---------E(C8H3F2NO2)

一定条件催化剂OH

路线:

F(C8H5C12F4NO)

一定条件>G(

(DA的化学名称为(用系统命名法命名);BfC的化学方程式为;D中含氧官能团的名称为

E的结构简式为o

H2F2C=CF2(COC12)2D

H(C6H3C12NO3)---------►I----------------►F-----------►J——►G

路线二:催化齐KOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

(2)H中有种化学环境的氢,①〜④属于加成反应的是(填序号);J中原子的轨道杂化方式有

种。

8.(2023•湖南卷)含有此喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路

线如下(部分反应条件已简化):

回答下列问题:

(1)B的结构简式为;

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、;

(3)物质G所含官能团的名称为、;

(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为;

HOOC—COOH鼻*户W

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号):

①SO3H②H3cY^3^SO3H③FSCTQ^SO3H

⑹(吠喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2c=C=CH-CHO外,还

有种;

⑺甲苯与澳在FeBn催化下发生反应,会同时生成对澳甲苯和邻澳甲苯,依据由C到D的反应信息,设计

以甲苯为原料选择性合成邻澳甲苯的路线(无机试剂任选)。

9.(2023・北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。

(1)A中含有竣基,A-B的化学方程式是。

(2)D中含有的官能团是o

(3)关于D—E的反应:

()

①人的携基相邻碳原子上的C-H键极性强,易断裂,原因是

②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a.F存在顺反异构体

b.J和K互为同系物

c.在加热和Cu催化条件下,J不能被氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是

O

(6)已知:人尸0H

依据DfE的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式

R1R'

是O

12022年高考真题』

10.(2022•全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合

物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题:

(DA的化学名称为。

(2)反应②涉及两步反应,己知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为

(3)写出C与Br?/CCL反应产物的结构简式_______。

(4)E的结构简式为o

(5)H中含氧官能团的名称是o

(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的

结构简式_______0

0

⑺如果要合成H的类似物),参照上述合成路线,写出相应的D,和G,的结构简式______、

0

。H分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。

11.(2022•全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一

种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)C的结构简式为o

(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______-

(4)E中含氧官能团的名称为o

(5)由G生成H的反应类型为o

(6)1是一种有机物形成的盐,结构简式为。

(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基;

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:

1)的结构简式为=

12.(2022•浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

NO2

Cl

CH3

s硝化氧化

/~\

H-NN-CH3

GH2

Ci8H19CIN4O3催化剂

催化剂

已知:①CH2=CH21r

RY/

—»RN、(X=C1,Br,OH)

,O

②仍HN/--R-COORR-C11-N/

\\

V/

——--►HOCH^CH2N

请回答:

⑴下列说法不正琥的是=

A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B.化合物A中的含氧官能团是硝基和竣基

C.化合物B具有两性

D.从C-E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是;氯氮平的分子式是;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步

反应,其反应类型依次为。

(3)写出E-G的化学方程式______o

(4)设计以CH2=CH?和CH3NH2为原料合成H3C-N—N-CH2cH3的路线(用流程图表示,无机试剂任

选)O

(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式______o

①】H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N-H键。

②分子中含一个环,其成环原子数24。

13.(2022•湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

OCHj

HjCO^^^CHO

回答下列问题:

(DA中官能团的名称为、;

(2)F-G、G-H的反应类型分别是

(3)B的结构简式为

(4)C—D反应方程式为;

0

(5)II是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异

构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4:1:1的结构简式为;

(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);

(无机试剂任选)。

14.(2022•山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:

PhCH2O

+

C,HQHPhCH,ClCO。。2H5=D^^七H,O/H-EJHq)

A-^—>B(C9H10O4)&CA

PhCH2Oc

Br,、(CHJCNHCH2Ph

CH3co2OH»F(C22Hl9BQ)一一定条件^“353)

已知:

K,CO、H,

IPhOH+PhCHCl-rPhOCHPh->PhOHPh-=

22rd—C

o___+

R、NaHCOOC2H-5H2O/H/R

„.、PhCOOC2H5+R'CHCOOC2H§--------->,——►PhCOCH、

phR

R,R,=H,烷基,酰基R'

H

一定条件»

"1'R.Br+R7NHCH2PhN-CH2Php^jc>R:N、R2=烷基

回答下列问题:

(1)A-B反应条件为;B中含氧官能团有种。

(2)B-C反应类型为,该反应的目的是o

(3)D结构简式为;E-F的化学方程式为。

(4)H的同分异构体中,仅含有-OCH2cH3、-NH?和苯环结构的有种。

(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线

OH

15.(2022•福建卷)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了

该物质的全合成,其关键中间体(F)的合成路线如下:

(C6H5)3PBr2IV

3-氧1\开系什一则

/R

(CH)P=C

已知:653XRI

R\/

、)c=o---------------c2=c

R2

回答下列问题:

(1)A的含氧官能团有醛基和o

(2)B的结构简式为o

(3)IV的反应类型为;由D转化为E不能使用HBr的原因是

(4)反应V的化学方程式为o

(5)化合物Y是A的同分异构体,同时满足下述条件:

①Y的核磁共振氢谱有4组峰,峰而积之比为3:3:2:2。

②Y在稀硫酸条件下水解,其产物之一(分子式为C7HseJ?)遇Fee.溶液显紫色。则Y的结构简式为

16.(2022•辽宁卷)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:

回答下列问题:

(DA的分子式为o

(2)在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2C1反应的化学方程式为。

(3)D—>E中对应碳原子杂化方式由___________变为,PCC的作用为o

(4)F—>G中步骤H实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)1的结构简式为=

(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构);

i.含苯环且苯环上只有一个取代基

ii.红外光谱无醒键吸收峰

其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6:2:1的结构简式为(任写一种)。

17.(2022•天津卷)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化

产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:

回答下列问题:

(1)写出化合物E的分子式:,其含氧官能团名称为。

(2)用系统命名法对A命名:;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的化合物数目为,

写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式:0

(3)为实现C-D的转化,试剂X为(填序号)。

a.HBrb.NaBrc.Br2

(4)D->E的反应类型为o

(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,写出该聚合反应

CH2=C—COOCH3

的方程式:O

RR

(6)已知:八小心R=烷基或竣基

J催化剂,△”kJ

参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物F的合成路线。

(DA分子中碳原子的杂化轨道类型为

(2)BTC的反应类型为o

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2

种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)F的分子式为CnHiA。?,其结构简式为。

(5)已知:,“R»R、/O"(R和R,表示/基或氢,R”表示煌基);

「、2)*L、

卜义工Lk

/—CHO

写出以一(和Cl^MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成

路线流程图示例见本题题干)______。

19.(2022.重庆卷)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料,经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基

础树脂I和11(部分试剂及反应条件略)。

B1

______1CIhCOOCHCH.「

反应路线i:DiH

*彳CH:-CH:+n;CH厂CH%

.他树册”(XX'CH,

Hi

♦H2C=CH2

1.

DJ_H—*4E—CH4

(螃11-----1

rznOH

GI

i——iwnri

反应路线n:*Q

rTTILO,|一变异—1,«OH“f"'2CH式CH5cHO

LI-1

已知以下信息:

干卜ZO

/OHRtK,OR\

①\CCH-c'皿-〉ci(-<<-t(R、R1、R2为H或煌基)

X

KJ、R“R/11R

RR、

OR

②泠曲+2ROH*>R(OR+HO

城2

(1)A+B—D的反应类型为o

(2)基础树脂I中官能团的名称为o

(3)F的结构简式为o

(4)从反应路线I中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物I,则H的化学名称为

(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为;K可发生消去反应,其有机产物R的分子式为C4H60,R及R

的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有一

组峰的结构简式为。

(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为o

(7)为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再与少量L发生反应,

得到含三种链节的基础树脂H,其结构简式可表示为o

20.(2022.湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)AfB的反应类型是。

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)化合物C的结构简式为-

(4)DfE的过程中,被还原的官能团是,被氧化的官能团是。

(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。

(6)已知A-D、D-»E和EfF的产率分别为70%、82%和80%,则AfF的总产率为

(7)Pd配合物可催化E->F转化中C-Br键断裂,也能催化反应①:

反应①:

Q^B(OH)2+Br_0^cOOCH3Pd配合物

为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子s-i(结构如下图所示)。

在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研

究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。

S-1

根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是

21.(2022.北京卷)碘番酸可用于X射线的口服造影液,其合成路线如图所示。

OO

已知:R-COOH+R-COOH----世幽_>II+H2O

R-C-O-C-R'

(1)A可发生银镜反应,其官能团为0

(2)B无支链,B的名称为;B的一种同分异构体中只有一种环境氢,其结构简式为o

(3)E是芳香族化合物,E——>F的方程式为=

(4)G中有乙基,则G的结构简式为。

(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上,碘番酸的相对分了质量为571,J的相对分了质量为193。则碘

番酸的结构简式为o

(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。

第一步取amg样品,加入过量Zn粉,NaOH溶液后加热,将I元素全部转为1-,冷却,洗涤。

第二步调节溶液pH,用bmol-L-AgNC)3溶液滴定至终点,用去cmL。已知口服造影液中无其他含碘物质,

则碘番酸的质量分数为o

22.(2022•海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:

(l)NaOH

出浓H2sO4'⑴NaOH,熔融八(2)CO2,一定条件一KFCH3cH2coe1

)△U-SO3H⑵HC1(3)HC1"I763Ia丫OCOCHCH

23

COOH

E

回答问题:

(1)ATB的反应类型为o

(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)C的化学名称为,D的结构简式为。

(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。

(5)X是F的分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰

(6)已知酸酎能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F-G反应方程式中M和N的结构简式_______

OO

COCH2cH3HH

CC

4-

OH

COOH

F苯甲酸酢

H2021年高考真题D

23.(2021•山东卷)一种利胆药物F的合成路线如图:

R—C—ORR'iR-C-NHR"

回答下列问题:

(1)A的结构简式为—;符合下列条件的A的同分异构体有一种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢

(2)检验B中是否含有A的试剂为—;B—C的反应类型为―0

(3)CTD的化学方程式为_;E中含氧官能团共一种。

24.(2021•浙江卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

P

NaN3N=N

已知:Ri-Br-----------►RrN3--------R]—Ny^R2

V-/U-l

请回答:

(1)化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是o

(2)下列说法不正理的是o

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为©|2珥>6。4

C.化合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是。

(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为CzoHisNOs的环状化合物。用黑线去表示其结构

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):=

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六?元环

含有

cI结构片段,不含〈三C-键

=c-

(6)以乙烯和丙快酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)o

oo

25.(2021・湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酊为原料合成该化合物

的路线如下:

回答下列问题:

N2H4・HO

O2

(0AICI3-(A)KOHCOOH02H50HOC2H5

+

(HOCH2cH2)2。TsOH

O(B)

N(F)

(澳化剂)

OC2H5DBBAOC2H5H2NNNH2

CH2C12

;O;COOH

OC2H5

1COOH'

HNN(M)b

2H

叶酸拮抗剂Alimta

已知:ooo

①。R人OH

()o

H

@RAOARA

HQ

(1)A的结构简式为

(2)A->B,DfE的反应类型分别是

(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b;

(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为;

(5)结合上述信息,写出丁二酸酎和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______

OH

(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成

人1।

1

H,NNNH,

剂任选)。

26.(2021・广东卷)天然产物V具有抗疟活性,某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如

下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):

OHOHOH

OHO

YCHOH

已知:一定条2件”

RROCH2Y

(1)化合物I中含氧官能团有(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为:i+n=ni+z,化合物z的分子式为。

(3)化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为。

(4)反应②③④中属于还原反应的有,属于加成反应的有0

(5)化合物VI的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:

条件:a.能与NaHCCh反应;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能与3倍物质的量的Na发生放出

仇的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连

有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

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