1.2研究有机化合物的一般方法第二课时课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节研究有机化合物的一般方法（第二课时）2019人教版第一章有机化合物的结构特点与研究方法2015年诺贝尔生理学或医学奖得主——屠呦呦20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱法分离得到抗疟有效成分青蒿素，随后展开了对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基（-O-O-）。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。资料卡片（课本p21)试归纳青蒿素结构发现的一般过程有机物（纯净）确定

分子式定性分析燃烧法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，N→N2……定量分析？首先要确定有机物中含有哪些元素确定一个分子中各元素的原子个数？碳、氢原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法现代化的元素分析仪有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收计算例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。则该有机物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？C3H6O试求该未知物A的实验式。相对分子质量若已知其相对分子质量为1160.3molCO20.3molH2O58n=116n=2∴分子式C6H12O2例：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：N(C):N(H)：N(O)==2:6:1同样，若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量若已知其相对分子质量为46，则其为？？乙醇的质谱图100%060%20%503020质荷比最大的数据表示乙醇的相对分子质量46质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。有机物（纯净）确定

分子式确定

分子结构能否直接确定？×李比希法、质谱法(1)原理：当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外光谱(2)作用：确定官能团和化学键的类型。-未知有机物A（C2H6O）羟基[例2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物属于哪类物质？C—O—CC=O不对称CH3酯[例3]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3C-O-C醚键C-O-C酯基O||C酯基C-H甲基(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。核磁共振氢谱(2)作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。未知物A（C2H6O）的核磁共振氢谱图为左图[例4]下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3-O-CH3D.CH3CHO[例5]丙醇有两种属于醇类的同分异构体：CH3CH2CH2OHCH3-CH-CH31-丙醇2-丙醇右图是其中一种物质的核磁共振氢谱，则与该谱图对应的物质的名称是

OH|X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可获得键长、键角等分子结构信息。用于有机化合物晶体结构的测定。X射线衍射(2)作用：测定有机物分子的结构课堂小结

[例6]某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳38.7%，氢9.7%，氧51.6%。(p22)（1）该有机化合物的实验式为

（2）用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31倍，则该物质的相对分子量为

（3）根据该有机化合物的实验式和相对分子质量，推断其分子式。

（4）该有机化合物的红外光谱中有羟基O-H和烃基C-H的吸收峰，试写出其可能的结构简式。课后练习CH3O62C2H6O2[例7]青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如右图所示，它可以用有机溶剂A从中药中提取。(p26)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结