《醛和酮》课件解析

第二章分子结构与性质第二节醛和酮新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物重庆市巫溪县中学校高2015级化学备课组上海世博会推出的天价咖啡源自哪里？

源自印度尼西亚，一杯4安士（约114mL）的咖啡可以卖到168美元（折合人民币1400元）！CH=CHCHO肉桂醛用福尔马林浸制的矛尾鱼标本生活中与醛相关的形形色色的物质酚醛树脂塑料聚甲醛工程塑料人造象牙键盘居室装修须提防的最危险的环境杀手是甲醛

甲醛是原浆毒物，能与蛋白质结合，吸入高浓度甲醛后，会出现呼吸道的严重刺激和水肿、眼刺痛、头痛，也可发生支气管哮喘。皮肤直接接触甲醛，可引起皮炎、色斑、坏死。

经常吸入少量甲醛，能引起慢性中毒，出现粘膜充血、皮肤刺激症、过敏性皮炎、指甲角化和脆弱,孕妇长期吸入可能导致新生婴儿畸形，甚至死亡，男子长期吸入可导致生殖能力缺失，全身症状有头痛、乏力、心悸、失眠、体重减轻以及植物神经紊乱等。

在印尼的一些岛屿，如爪哇、苏门答腊、巴厘岛、苏拉威西岛上，猫屎咖啡是那里的传统特产。麝香猫在吃了当地的咖啡樱桃果之后，在它的排泄物中，才会含有这种独特香味的咖啡。事实上，猫屎咖啡的正式名称是KopiLuwak。Kopi是印尼语“咖啡”的意思，Luwak则是一种印尼野生的麝香猫。猫屎咖啡C=OCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2“臭”不可闻的香料

香猫酮HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH一、常见的醛、酮1.醛的结构

(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连。通式为官能团是醛羰基，也称醛基,

结构式：

结构简式：—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO|

|—C—HO||CnH2nO(n=1，2，3······)醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？？最简单的醛是甲醛【特别提醒】：

①醛基要写成-CHO，而不能写成-COH，且醛基一定位于主链末端。

②醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是醛。但它们都具备醛基的化学性质。如：我们前面学习的葡萄糖，甲酸及甲酸盐，甲酸酯等。(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基饱和一元酮通式为

R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)练习1以下属于醛的有

；属于酮的有

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||BCA||2.醛、酮的命名

选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。

编号位从靠近羰基一端开始编号。

写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。练习2：请给下列物质命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮3.醛、酮的同分异构体

③

碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮、烯醇互为同分异构体。练习3：请写出分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2

–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3

CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH

3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③①碳链异构②羰基的位置异构乙醛分子比例模型乙醛分子球棍模型甲醛分子比例模型甲醛分子球棍模型

甲醛和乙醛的分子结构结构式结构简式分子式甲醛HCHOCH2OH－C－HO

||HHHHCCOCH3CHOC2H4O乙醛丙酮

1、分子结构分子式：C3H6O结构简式：CH3－C－CH3O

||HCCOHHCHHH结构式比例模型球棍模型4.常见简单醛、酮的物理性质

甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构H-C-HCH3-C-HC6H5-C-HCH3-C-CH3状态溶解性应用||O||O||O||O强烈刺激性气味的无色气体，又叫蚁醛有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体，又称苦杏仁油与水，乙醇任意比互溶，还能溶解多种有机化合物重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的易挥发无色液体易溶于水遇水、乙醇、氯仿等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚阅读课本，填写下表制造脲醛树脂、酚醛树脂等。质量分数为35％-40％的水溶液（又称福尔马林）具有防腐，杀菌功能【学与问】

通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指认出两个吸收峰的归属。结论：乙醛（CH3CHO）分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰面积与氢原子数成正比。峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，较小的是醛基上的氢原子。

醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。1：氧化反应二、醛、酮的化学性质醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化为乙酸。2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂

△==OOa、与氧气反应（2）燃烧氧化2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃（1）催化氧化b.银镜反应---与银氨溶液的反应

AgNO3+NH3•H2O==AgOH↓+NH4NO3

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O

AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加热CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++

2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O△化学方程式：离子方程式：说明：a.生成物一水、二银、三氨、乙酸铵b.1mol醛基-2molAg应用：【特别提醒】：银镜反应的有关问题b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆a.此反应可以用于醛基的定性和定量检测4.实验中的银氨溶液应现用现配，不能久置1.试管内壁必须光滑，洁净2.应使用水浴加热，加热时不可振荡和摇动试管3.醛的用量不宜过多5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸侵泡，再用水洗而除去。实验中应注意：6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原c.与新制氢氧化铜的反应在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4-6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。新制Cu(OH)2的配制方法：【思考与交流】：比较NaOH与CuSO4的用量？Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓NaOH过量很多——即与新制氢氧化铜悬浊液反应2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO410%NaOH2%CuSO4乙醛实验现象：生成砖红色沉淀CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△化学方程式：CH3CHO+OH-+2Cu(OH)2→CH3COO-＋Cu2O↓＋3H2O△离子方程式：【特别提醒】：

1：此反应必须在碱性条件下进行，因此氢氧化钠要过量，反应要加热。2：不能用久置的Cu(OH)2

，因为新制备Cu(OH)2为蓝色絮状沉淀，与醛的接触面积大，易与乙醛发生氧化还原反应，而久置的Cu(OH)2变得板结，且易分解变性。3：加热的温度不能过高，否则会出现黑色物质。【应用】：1:此反应也用于醛基的检验和测定2:医学上检验病人是否患糖尿病d:醛类也能被KMnO4酸性溶液等强氧化剂氧化【思考与交流】醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？结论：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色（氧化褪色）【总结】：（未配平）

凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖)通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。

金属催化加氢，催化剂Pt,Ni,Pd.

羰基离异，各攀一氢2：加成反应：还原反应RCHO＋H2Ni高温、高压RCH2OHRC＝O＋H2Ni高温、高压RRCHOHR

在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在有机合成中有重要的应用价值。催化剂CH3CHO+H2CH3CH2OH△醛基的催化加氢反应也是醛的还原反应。甲醛的化学性质HCHO+

4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O加热

1、甲醛发生银镜反应重点强调与乙醛相似1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?HCHO+4Cu（OH）2＋2NaOH

2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△2、甲醛与新制的氢氧化铜反应酚醛树脂的合成过程缩聚反应

单体分子间缩去小分子，聚合成高分子化合物的反应，叫做缩聚反应+nHCHOn催化剂△CH2n+(n－1)

H2OH

OH3

通过上述反应，你了解醛基在化学反应中断键的哪几种方式？科学视野

丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。

三：乙醛的工业制法（1）乙醇氧化法（2）乙烯氧化法（3）乙炔水化法2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH2＝CH2+O2加热加压催化剂2CH3CHOCH≡CH+H2O催化剂△CH3CHO跟踪练习：1．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（）A．16%

B．37%

C．48%

D．无法计算B2．已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是()A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B．它可与银氨溶液反应生成银镜C．它可使溴水褪色

D．它被催化加氢的产物的结构简式是C10H20OD3.乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气aL，当其完全燃烧时，消耗相同状况下氧气的体积是()A．2a

B．2.5aC．3a

D．无法计算B4.有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇反应可生成分子式为C4H8O2的酯，则下列说法错误的是：（）A．该有机物既有氧化性又有还原性B．该有机物能发生银镜反应；C．将该有机物和分子式为C4H8O2的酯组成混合物，只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等；D．该有机物是乙酸的同系物。D5．在烧瓶中盛有10g11.6%的某醛溶液，加足量的银氨溶液充分混合后，放在水浴中加热，完全反应后，倒去烧瓶中的液体，仔细洗净烘干后，烧瓶质量增加了4.32g，该醛是()A．CH3CH2CHO

B．HCHO

C．CH3OHD．C3H7CHOA6．有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成C。根据条件写结构简式：①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色；A．______________

B．_____________

C．_____________

②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色A．___________

B．___________C．___________再见走进化学的世界，你会发现这里很精彩!

羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸（HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇(R―OH)等。

碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合：2、羰基的加成反应AB+CO(R)HR,d+d-d+d-OACB(R)HR,（1）与HCN加成

α-羟基腈+H-CNC=OR(R’)HCR(R’)HOHCN增长碳链反应催化剂

（2）与醇的加成C=ORH+H—OCH3—C—ROCH3OHH双键断裂，异性相吸上式也可直接写成：（3）与氨的衍生物加成

醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应，反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看，相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉一个水分子，其转化可表示为：CH3－C－HOH-NHY[CH3－C－NHY]HOH-H2OCH3－C＝NYH

甲醛之所以有毒，就是因为它进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应，使蛋白质失去原有的生物活性，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是基于这个原因。H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH

受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的α-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H的醛或酮会发生自身加成反应。CH3CH＝O＋H－CH2CHOOH-CH3CH－CH2CHOOHCH3CH－CH2CHOOH△CH3CH