高一化学苏教版选修五教学案4第三单元 醛 羧酸

第三单元睦期酸

第一课时醛的性质和应用

温故知新区I忆已知思新知

1.乙醇催化氧化的产物是什么？试写出反应的化学方程式。

提示：乙醇催化氧化的产物是乙醛。反应的化学方程式为

2cH3cH20H+022CH3CHO+2比0。

2.如何通过实验证明葡萄糖分子中含有醛基？

提示：通过银镜反应或与新制Cu(0H)2悬浊液的反应可以证明。

3.由乙醇转化为乙醛的反应是氧化反应还是还原反应？

提示：由乙醇转化成乙醛的反应是氧化反应。

课

新知探究----师生互动，步步探究稳根基堂

*互

必记结论——全面概括，熟读熟记全突破动

*区

成功体验----即时巩固，即学即用速提能

知识点一醛类的组成、结构与常见的醛

［新知探究］

探究/福尔马林具有杀菌、防腐性能，你知道它的成分吗？

提示：35%~40%甲醛的水溶液俗称福尔马林。

探究2能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类？

提示：有机物只要含有醛基就能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含

有醛基的有机物，如甲酸，葡萄糖等。

探究3甲醛分子中的所有原子处于同一平面上吗？

()

提示：黑基(一C—)及与莪基直接相连的原子处于同一平面上，即甲醛分子中所有原子共平面。

I必记结论I

1.醛的组成与结构

概今

心由炫基与醛基相连而构成的化合物

官能团

醛醛基(一CHO)

通式RCHO,饱和一元醛:QHzeCH。

(2)醛基中包含皴基，城基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，默基与氢原子相连则构成醛

基。皴基以及与埃基直接相连的原子处于同一平面上。

2.常见的醛

甲醛（蚁醛）乙醛

分子式CH2OC2H4。

结构简式HCHOCH3CHO

颜色无色无色

气味有刺激性气味有刺激性气味

物

理状态气体液体

性

质

易溶于水,35%〜

能跟水、乙醇等

溶解性40%的甲醛水溶液

互溶

又称福尔马林

［成功体验I

1.下列物质不属于醛类的是（)

HOB.CH3—()—C'—H

O

C.CH2=C'H—CHOD.CH3—CH2—CHO

CH3—H

解析：选B根据醛的定义可判断O不属于醛类。

2.已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是

）

解析：选DD中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。

知识点二乙醛的化学性质

［新知探究］

02/59

探究/乙醛的电核磁共振谱图如下图，从图中你能得到哪些信息？

提示：乙醛的H核磁共振谱有两组吸收峰，表明乙醛分子中含有两种化学环境的氢原子，根据两组峰

的面积可知，这两种不同氢原子个数比为3：1,即与碳原子直接相连的氢原子与醛基中的氢原子个数比为

3：1。

探究2银氨溶液和新制CU(OH)2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溟水氧化?

为什么？

提示：可以，因为醛具有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而漠

水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比银氨溶液、新制Cu(0H)2悬浊液强得多，故；臭水、酸性KMnO4溶液也

能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。

探究3乙醛与新制Cu(0H)2悬浊液反应的注意事项有哪些？

提示：(1)制备Cu(0H)2悬浊液时必须确保碱过量，即保证溶液呈碱性。

(2)CU(OH)2悬浊液必须现用现配。

(3)该反应必须加热煮沸。

［必记结论I

乙醛的氧化反应和加成反应

1.氧化反应

(I)银镜反应：

①银氨溶液的配制：

在洁净的试管中加入AgN03溶液，向AgNCh溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰

好完全溶解为止。

AgNO3+NH3•H2O=AgOHI+NH4NO3；

AgOH+2NH3•H20=Ag(NH3)2OH+2H2O»

②银镜的形成：

向银氨溶液中加入3滴乙醛，并水浴加热，产生光亮的银镜，CH3cHO+2Ag(NH3)2OH上》

CH3COONH4+2AgI+3NH3+H2Oo

(2)与新制Cu(0H)2悬浊液的反应：

乙醛与新制CU(OH)2悬浊液共热产生成红色沉淀。

CH3cH0+2Cu(0H"+NaOH--CHjCOONa+Cu.OI+3H2O«

(3)催化氧化：

乙醛在催化剂的作用下，能被空气中的02氧化成乙酸。

2cH3cH0+02^^2CH3COOH。

2.加成反应(还原反应)

乙醛分子中的碳氧双键能与H?发生加成反应，生成乙醇。

CH3cH0+H2CH3CH2OH。

［成功体验I

3.［双选］下列各组有机化合物的水溶液，能用新制Cu(0H)2悬浊液鉴别的是()

A.葡萄糖和乙醛B.乙醛和丙醛

C.乙醛和乙酸D.乙醛和丙酮

解析：选CD乙酸能使新制Cu(OH”悬浊液溶解，乙醛能与新制Cu(0H)2悬浊液反应产生砖红色CU2。

沉淀。

4.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式，并指出反应类型。

(1)与银氨溶液反应.

(2)与新制的氢氧化铜反应。

(3)与氢气反应。

答案：⑴CH3cH2cHO+2Ag(NH3)2OH』-CH3cH2COONH4+2AgI+3NH3+H2O氧化反应

(2)CH3cH2cHO+2Cu(OH)2+NaOH^-CH3cHzCOONa+CsOI+3H2O氧化反应

(3)CH3cH2cHO+H2CH3CH2CH2OH

加成反应(或还原反应)

知识点三甲醛的结构与性质

［新知探究］

探究735%〜40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，其主要应用是什么？

提示：福尔马林具有很好的防腐杀菌效果，可用于浸泡保存动物标本。

探究21mol甲醛与足量的银氨溶液反应，能得到多少摩尔的单质银？

提示：1mol甲醛含2moi—CHO,与足量银氨溶液反应生成4moiAg。

探究3苯酚和甲醛在浓盐酸催化作用下得到的是线型酚醛树脂还是体型酚醛树脂？若将催化剂改为

氨水，又会得到哪种酚醛树脂？

提示：用浓盐酸作催化剂得到线型酚醛树脂。用氨水作催化剂得到体型酚醛树脂。

［必记结论］

1.甲醛的分子结构

甲醛分子结构中相当于含两个醛基。

2.甲醛的氧化反应

甲醛具有醛的通性，1molHCHO与足量的Ag(NH3)2OH或Cu(0H)2反应生成4moiAg或2moiCu2Oo

3.甲醛的还原反应

催化剂

HCHO+HCHOH

2加热、加压3

4.甲醛的缩聚反应

OH

催化剂

4-7/HCHO~CH23n+〃&。

酚醛树脂的制取:

酚醛树脂是人类合成的第一种高分子化合物，至今仍被广泛使用。条件不同，得到产物的结构不同。

以浓盐酸作催化剂时得到线型酚醛树脂。以浓氨水作催化剂时，得到体型酚醛树脂。

I成功体验］

5.某3g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛为()

04/59

A.甲醛B.乙醛

C.丙醛D.丁醛

解析：选A若为一元醛,1mol一元醛可以还原得到2moiAg,现得到0.4molAg,故醛为0.2mol,

该醛的摩尔质量为15g71101-1,似乎无解，但1mol甲醛可以还原得到4molAg,即3g甲醛可得到0.4mol

Ag,符合题意。

一［关键语句小结］—

1.醛是由煌基和醛基(一CHO)相连构成的化合物。

I

C-O

2.醛类的官能团为醛基，醛基中包含跋基(I),毁基以及与跋基直接相连的原子处于同一平面

上。

3.醛类物质(用R—CHO表示)发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式分别为：

RCHO+2Ag(NH3)2OH

RCOONH4+2AgI+3NH3+H2O;

RCHO+2CU(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2OI+3H2O,

4.“量”的关系：

1molR—CHO〜2Ag〜1molC112O

1molHCHO〜4Ag〜2molCu2Oo

命题点一考查醛基的检验方法

1.检验方法

2.银镜反应的注意事项

试管洁净f先用热碱液去油污•再用蒸溜水冲冼

溶液现配f不可久置,防止产生爆炸性物质

过量或浓度过大,Ag+浓度降低，不利于

氨水适量

银镜的生成，易产生易爆物

水浴控温f60〜70反应平缓，镀银均匀

I

|不可振荡|f防止镀银不均匀，银镜变黑

I

剩液处理及时处理•防止产生爆炸性物质

试管清洗f用稀硝酸洗涤

3.与新制的Cu(OH”悬浊液反应的注意事项

(1)所用的Cu(OH”必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。

(2)加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的砖红色沉淀。

(3)加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO«

(1)请写出丙中含氧官能团的名称：«

(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。①鉴别甲的方法:

。②鉴别乙的方法：。③鉴别丙的方法：

解析：(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8。2,但结构不同，三者互为同分异构体。

(3)①甲含有酚羟基和萩基，可选用澳水或FeCb溶液来鉴别，加淡水时产生白色沉淀，加FeCb溶液

后，溶液显紫色。②乙含有段基，具有弱酸性，可选用Na2cCh溶液或NaHCCh溶液来鉴别，均有大量气

泡产生。③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。

答案：(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙

(3)①FeCb溶液，溶液变成紫色②Na2cCh溶液，有大量气泡产生③银氨溶液，水浴加热有光亮的

银镜产生［或新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾有破红色沉淀产生］

(1)含有哪种官能团，就具有哪种官能团所显示的特殊性质。如含有碳碳双键，就具有类似烯燃的性质。

(2)检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为:

先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴滨水，若浪水褪色，说明存在碳碳双

键。

1.某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2cH2CHO。

06/59

(1)检验分子中醛基的方法是反应，化学方程式为。

(2)检验分子中碳碳双键的方法是，反应化学方程式为。

(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？。

解析：(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。(CH3)2C==CHCH2cH2cH0发生银

镜反应后生成：(CH3)2C=CHCH2cH2COONH4。

(2)在加银氨溶液氧化一CHO后，调pH至中性再加入;臭水，看淡水是否褪色，反应的化学方程式为：

(CH3)2C=CHCH2cH2coOH+Br2--

(CH3)2CBr-CHBrCH2cH2coOH。

(3)由于澳水也能氧化一CHO,所以先用银氨溶液检验一CHO,又因为氧化后溶液为碱性，应先酸化或

调至中性后再加澳水检验双键。

答案：(1)银镜

水浴加执

(CH3)2C-CHCH2cH2CHO+2Ag(NHROH二二

(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+2AgI+3NH3+H2O

(2)将银镜反应后的溶液调至中性，加滨水，观察是否褪色

(CH3)2C=<,HCH2CH2COOH4-Br2--

(CH3)2CBr-CHBrCH2CH2COOH

(3)醛基

命题点二考查利用醛被氧化时“量”

I例2]一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银10.8g«等量的此醛完全燃烧时产生2.7g水。

该醛可能是()

A.乙醛B.丙醛

C.丁醛D.丁烯醛

解析：选B设该饱和一元醛的分子式为C„H2„O,其发生银镜反应生成的银和燃烧生成的水有如下关

系：

2Ag〜一元醛C"H2,Q〜nHiO

2X1Q8X2.7g

”=10.8gX18=3

所以该饱和一元醛为丙醛。虽然丁烯醛(C4H6。)也有上述数量关系，即丁烯醛(C4H6。)发生银镜反应生

成10.8gAg时，完全燃烧也可以生成2.7g水，但它属于不饱和醛。

〃〃〃探规寻律，〃〃

醛被氧化时“量”的关系

(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：

1molCHO〜2molAg,

1molCHO〜1molCu2Oo

(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为：

OOO

I氧化I氧化I

H—C—H—>H—OH—►HO-C—OH

所以，甲醛分子中相当于有2个一CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在

如下量的关系：

1molHCHO〜4molAg,

1molHCHO〜4molCu(OH)2〜2molCu2Oo

(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：

1mol二元醛~4molAg,

1mol二元醛〜4molCu(OH)2~2molC112O。

/〃〃/跟踪训练

2.某一元醛发生银镜反应，生成10.8g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的COX标准状况),

则该醛可能是()

A.丙醛B.丁醛

C.己醛D.苯甲醛

解析：选C10.8g银的物质的量为0.1mol,则一元醛物质的量为0.05mol,完全燃烧生成0.3molCO2,

所以醛分子中含有6个碳原子。

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1.下列说法中正确的是()

A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛

B.乙醛与新制Cu(OH”反应，表现为酸性

C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的02所氧化，生成对应的醛

D.福尔马林是35%〜40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

解析：选D有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类。

2.下列关于乙醛的说法不正确的是()

A.乙醛的官能团是一CHO

B.乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇

C.银镜反应说明乙醛有还原性

D.乙醛中加入Cu2O粉末并加热可看到砖红色沉淀生成

解析：选D乙醛与新制Cu(0H)2反应，但需要的是碱性条件下的新制CU(0H)2,也只有这样在加热

条件下才会成功观察到砖红色CU2O沉淀的生成。

3.［双选］下列有关银镜反应实验的说法正确的是()

A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸储水洗涤

B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液

C.采用水浴加热，不能直接加热

D.可用浓盐酸洗去银镜

解析：选AC用热烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净，故A项正确。配制银氨溶液时，应向AgNCh

溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解。银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗净。

4.下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是()

08/59

A.CH3CHO+2CU（OH）2+NaOH——►

CH3COONa+Cu2OI+3H2O

B.CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OH-^-

CH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O

Ni

C.CH3CHO+H2——3cH20H

D.CH3cHO+CuO^^CH3coOH+Cu

解析：选C因为C发生的是还原反应，而A、B、D均是乙醛的氧化反应。

5.有机物A、B、C都是重要的化工原料，A〜D之间有如下图所示的转化关系。

（DA中官能团的名称为。

（2）A-C的实验现象为。

反应的化学方程式为«

（3）1molA与2molH2加成得产物B„A-B的化学方程式为,其反应类型为

解析：由A催化氧化后得C（C3H我上）可知，C分子中含一COOH,其他碳、氢原子构成一CH=CH2,

故C为CH2=CHCOOH,由此推知，A为CH2=CHCHO,B为CH3cH2cH20H,D为

CH2=CHC00CH2cH2cH3。

答案：（1）醛基、碳碳双键（2）产生病红色沉淀

CH2=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH-^*CH2=CHCOONa+Cu2OI+3H2O

(3)CH2=CHCHO+2H2-^CH3cH2cH20H力口成反应

、课下能力提升（十四）

1.下列说法错误的是（）

A.饱和一元醛的通式可表示为C"H2"0（〃21）

:HCHO

B.2属于芳香烧

O

II

c.所有醛类物质中，一定含有醛基（-CH）

D.醛类物质中不一定只含有一种官能团

解析：选BB项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有一CHO官能团，并含有苯环，应属于芳

香醛。

2.做过银镜反应的试管内壁有一层银，应该用下列物质中的哪种除去（）

A.浓氨水B.盐酸

C.稀硝酸D.烧碱液

解析：选C浓氨水、盐酸和氢氧化钠溶液都不能和银发生反应，稀硝酸能和银发生反应，C正确。

3.乙醛和新制的Cu(0H)2反应的实验中，关键操作是()

A.Cu(OH)2要过量B.NaOH溶液要过量

C.CuSC>4要过量D.使溶液pH小于7

解析：选B该实验成功的关键是NaOH过量，使反应物呈碱性，否则此反应不会成功。

4.橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C-CHCH2cH2c(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是

()

A.橙花醛不可以与漠发生加成反应

B.橙花醛可以发生银镜反应

C.1mol橙花醛最多可以与2mol出发生加成反应

D.橙花醛是乙烯的同系物

解析：选B橙花醛分子中有两个碳碳双键，可与;臭发生加成反应，A不正确。结构中有醛基，可发

生银镜反应，B正确。1mol橙花醛中含2moi碳碳双键和1mol醛基，可与3moiH?发生加成反应，C不

正确。结构中含醛基不属于烧类，不可能是乙烯的同系物，D不正确。

5.使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛()

A.银氨溶液和酸性KMnCU的溶液

B.KMnO4溶液和Br2的CC14溶液

C.银氨溶液和三氯化铁溶液

D.银氨溶液和Bn的CCL,溶液

解析：选D银氨溶液只能检验出丙醛；酸性KMnOq溶液均可与题干中的三种试剂反应而褪色，：臭

的四氯化碳溶液遇己饰可发生加成反应而褪色，可检验出己烯，三氯化铁溶液与三种待检物质均不反应。

由此可知，凡含KMnO4或FeCb的试剂均不能鉴别出三种待检物质，故应排除A、B、C三个选项。

6.某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应，若将它与氢气充分加成，所得产物

的结构简式可能是()

A.(CH3)3CCH2OH

B.(CH3cH2)2CHOH

C.CH3(CH2)3OH

D.CH3cH2c(CH3)2OH

解析：选A根据分子式C5H10O,其性质能发生银镜反应和加成反应，判断其为醛类物质。醛的加氢

还原产物一定是含有一CH20H结构的醇。

7.已知烯煌在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH=CHR，，可氧化成RCHO和RCHO。

下列烯煌分别氧化时，产物中可能有乙醛的是()

A.CH3cH=CH(CH2)3CH3

B.CH2=CH(CH2)3CH3

C.CH3=CH-CH=CH2

D.CH3cH2cH-CHCH2cH3

解析：选A根据题目提供的信息，要有乙醛生成，则反应物中应具有“CH3cH=''的结构。

8」双选|从甜橙的芳香油中可分离得到结构如右图所示的化合物。能与该化合物中所有官能团都发生

反应的是()

A.酸性KMnCU溶液B.H2/Ni

C.银氨溶液D.新制CU(0H)2

解析：选AB该化合物中含有的官能团有碳碳双键、醛基，根据这两种官能团的典型性质分析，即

10/59

可得到正确选项。

9.有下列有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧

化反应以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，涉及的反应类型依次是（）

A.⑥④②①B.⑤①④②

C.①③②⑤D.⑤②④①

解析：选B由丙醛合成1,2-丙二醇所经历的合成路线为：

%/催化剂

CH3cH2cHJ-:------->CH3cH2cH20H

浓

H2SO4C12

CH3CH=CH2—*CH3CH—C'H2

ClCl

NaOH溶液

.故项正确

CH3CH—C'H2B

II

OHOH。

10.香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、

香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法正确的是（）

OCH3

A.香草醛的分子式为C8H7。3

B.加FeCb溶液，溶液不显紫色

C.1mol该有机物能与3mol氢气发生加成反应

D.能发生银镜反应

解析：选D香草醛的分子式为C8H8。3,选项A错误；该物质含有酚羟基，遇FeC13溶液显紫色，B

错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1mol该有机物能与4moi氢气发生加成反应，C错误；含有

醛基能发生银镜反应，D正确。

11.某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应，实验操作步骤如下：

A.在试管里先注入少量NaOH溶液，振荡，然后加热煮沸，把NaOH溶液倒去后，再用蒸储水洗净

试管备用。

B.在洗净的试管里配制银氨溶液。

C.沿试管壁加入乙醛稀溶液。

D.加热。

请回答下列问题：

（1）步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是：。

（2）步骤D应选择的加热方法是（填下列装置编号），理由是

(3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为：«

(4)该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究(部分实验数据如下表):

验变量出现银

银氨溶液乙醛的反应混合

温度/r镜的时

实验序养、的量/mL最/滴液的pH

间/min

11365115

21345116.5

31565114

①实验］和实验2,探究的是o

②当银氨溶液的量为1mL,乙醛的量为3滴，温度为55℃,反应混合液pH为11时，出现银镜的时

间为min。(填范围)

③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测定银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形

成的银镜的o

解析：要得到光亮的银镜要注意：①试管要洁净，②析出银的速率不能过快且析出银的过程中不能晃

动试管。

答案：(1)去除试管内壁的油污，保证试管洁净

(2)乙加热时试管抖动或试管中液体沸腾都将影响银镜产生的效果

(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O

(4)①温度对反应速率的影响②5〜6.5

③光亮程度

12.从柑橘皮中分离出一种;SA,它是合成香料的重要原料。1molA经臭氧氧化分解后生成1molCH2O

和1molCH3cH(CHO)CH2cH2cH(CHO)COCH3。经检测，A的分子结构中含六元碳环。已知有关臭氧氧化

①。3

(CH3)2C=CHCH3--——'

分解反应模式如：②Zn/Hz()

(CH)C=O+CHCHO

323，且己知：CH2=CH—OH(烯醇式结构：碳碳双键连接羟基)不能

稳定存在。

回答下列问题：

(1)A的化学式是。

(2)A的结构简式是

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(3)CH3cH(CHO)CH2cH2cH(CH0)C0CH3与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为

______________________________________________________________O

解析：根据题给信息可知1mol碳碳双键反应后生成2moi碳氧双键，而“1molA经臭氧氧化分解后

生成1molCH2O1molCH3cH(CHO)CH2cH2cH(CH0)C0CH3”，即1molA反应后生成了4mol碳氧

键，故1molA中有2moi碳碳双键，由A中有六元环及产物结构可得到产物中的2个醛基是由碳碳双键

反应产生的，且这个双键必定在六元环上，则另一碳碳双键在环外，然后运用逆向思维，将碳氧双键对接

而成为碳碳双键，就可以得到A的结构简式。

答案：⑴CioHi6

CH3

(2)C%」'—

⑶CH3cH(CHO)CH2cH2cH(CHCOCOCH3+4Cu(OH)2+2NaOH

CH3cH(COONa)CH2cH2cH(COONa)COCH3+2Cu2。I+6H2O

13.已知：

NaOH/H2()

2R-CH2-CHO---，

R-CH-CH=C—CHO

2I

R

由A合成D的流程如下：

.O2/CU,ANa()H/H2()，A,

—S—回

(Mr=130)

请回答下列问题：

(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基,

A的名称为o

(2)B能与新制的CU(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为。

(3)C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂:

(4)第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为。

解析：一元醇ROH中，RI粤工77XI00%=21.6%,M(R)=57,R为C4H9一，由结构分析知A为

CH3CH2CH2CH2OH,名称为正丁醇或1-丁醇。由流程图知B为CH3cH2cH2cHO,由信息知C为

CH—<'H

I23

CH3cH2cH2cH=C—CHO或

CH3CH2CH=C'H—C'H—<'HO

(H2CH3,Me=126。由图知，MD=130,则D为

CH—cH

I23

CH3cH2cH2cH2—CHCH20H

答案：(1)C4HH)O1-丁醇(或正丁醇)

(2)CH3cH2cH2cHO+2Cu(OH)2+NaOH^-CH3cH2cH2COONa+Cu2。I+3H2O

(3)2银氨溶液、稀盐酸、澳水

(4)还原反应(或加成反应)羟基

第二课时短酸的性质和应用

温故知新区忆已知思新知

1.乙酸又称为冰醋酸，分子中含有的官能团是什么？试写出乙酸的结构简式。

提示：猴基(一C00H),CH3co0H。

2.乙酸的酸性比碳酸的强，如何通过实验证明？写出反应的化学方程式。

提示：往Na2cCh溶液中加入醋酸，将产生的气体通入澄清石灰水中，若澄清石灰水变浑浊，证明乙

酸的酸性强于碳酸。化学方程式为：2cH3coOH+Na2cCh—►2CH3COONa+H2O+CO2t»

3.CH3cH2cH2coOH和CH3coOC2Hs从官能团角度分类分别属于哪类物质？二者的关系是什么？

提示：CH3cH2cH2co0H属于较酸；CH3coOC2H5属于酯类物质；二者互为同分异构体。

课

新知探究——师生互动，步步探究稳根基堂

*互

必记结论——全面概括，熟读熟记全突破动

*区

成功体验----即时巩固，即学即用速提能

知识点一搂酸

［新知探究］

探究/什么是竣酸？殁酸分子中的官能团是什么？

提示：由竣基和煌基相连构成的有机化合物叫较酸，其官能团是鞍.基(一COOH)。

探究2如何判断一种痰酸是几元竣酸？

提示：依据叛酸分子中期基的数目可判断该疑酸是几元期酸，如草酸(HOOC—COOH)为二元叛酸。

探究3硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物吗？

提示：硬脂酸(Cl7H35co0H)、软脂酸(Cl5H31coOH)与乙酸结构相似，组成上相差若干个CH2原子团，

\/

它们属于同系物；油酸(G7H33coOH)的分子结构中含有一COOH和/与乙酸的结构不相似,

不属于乙酸的同系物。

探究4甲酸、乙酸的分子结构有什么差别？如何鉴别二者？

提示：甲酸分子结构中含有醛基，而乙酸中没有醛基，可用新制Cu(0H)2悬浊液作试剂鉴别二者。

［必记结论I

1.竣酸的概念和分类

(1)概念：由煌基和竣基相连构成的有机化合物。

(2)通式：R—COOH(或C“H2”O2),官能团为一COOH。

14/59

(3)分类：

①按分子中煌基的结构分类:

(低级脂肪酸：(如乙酸：CH3COOH)

(硬脂酸：(C17H35coOH)

脂肪酸＜软脂酸：(C15H3iCOOH)

高级脂肪酸

竣酸v油酸：(C17H33coOH)

亚油酸：(G7H31coOH)

芳香酸：如苯甲酸O-COOH，俗名安息香酸

②按分子中竣基的数目分类:

一元拨酸：如甲酸(HCOOH),俗名蚁酸

二元竣酸：如乙二酸(HOOC-COOH),俗名草酸

CHCOOH

竣酸＜2

多元竣酸：如柠檬酸(Hd'_COOH)

CH2coOH

［成功体验］

1.下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()

A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸D.油酸

解析：选C乙二酸属于二元酸，苯甲酸属于芳香酸；油酸不属于饱和较酸，硬脂酸为Cl7H35co0H,

为饱和一元脂肪酸。

2.将一CH3、-0H、一COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有

)

A.3种B.4种

C.5种D.6种

解析：选B将四种原子团两两组合，可以得到(CH30H、

OH＜f'V-C,H3

\=/、\=/、HOCOOH)这6种物质，其中CKOH、是无酸

性的，剩余4种是有酸性的。

知识点二乙酸、酯的分子结构与性质

［新知探究］

探究/如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？

提示：

实验装置如图所示。乙酸与Na2co3反应，放出C02气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的C02

气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：

2cH3C00H+Na2co3—►ZCH3coONa+CO2t+H20

82+H2O+C6HsONa—►C6H50H+NaHCCh

探究2在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？

提示：可以增大反应物(乙醇)的物质的量，也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。

探究3C4H8。2属于酯的结构有几种？试写出其结构简式。

提不：C4H8。2属于酯的结构有4种，其结构简式分别为：

OO

II

H—C—O-CH2cH2cH3、H—C—O—C'H(CH3)2、

OO

III

CH3—c—O—C2H5、CH3CH2—c—CH3O

探究4用什么方法证