高中化学专题2 有机物的结构与分类教学案（生）人教版选修五

苏教版有机化学基础专题2苏教版有机化学基础第一单元有机化合物的结构（一）有机物中碳原子的成键特点【学习目标】1．了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向；2．掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型；3．理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的（暂不做要求）。【预习作业】1．写出碳原子的原子结构简图和电子式:碳原子位于周期表第周期第族，碳原子最外层有个电子，碳原子既不易电子、也不易电子。有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起。2．什么叫饱和碳原子：下列有机物中有没有不饱和碳原子:C3H8C3H63．你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？一有机物中碳原子的成键特点C——形成根共价建；H——形成根共价建；O——形成根共价建；N——形成根共价建。【基础知识精粹】1、有机物中碳原子的成键特点(1)在有机物中，碳原子有个价电子，碳呈价。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键。（成键方式多）①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系⑴当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。⑵有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。⑶杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化【典例分析】【例1】甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）A.CH3Cl不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体D.CH4中四个价键的键长和键角都相等【例2】能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A．苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种【例3】画出CH3－C≡C－CH＝CH2分子的空间结构示意图，并指出其分子中有个碳原子共线，个碳原子共面，最少有个原子共面，最多有个原子共面。 【例4】【注】1、判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。2、其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【拓展视野】有机分子空间构型解题规律规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。【反馈训练】1.关于有机物种类繁多的原因，不正确的是A．碳原子有四个价电子，可以跟其他原子形成四个价健B．碳原子彼此可结合成长链C．组成有机物的元素种类很多D．有机物容易形成同分异构体2.下列分子中所有原子都在同一条直线上的是A.C2H2B.C2H4C.C2H63.下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是A.氨气B.二氯甲烷C.四氯甲烷D.白磷E.甲烷4.关于乙炔分子结构的描述错误的是A.乙炔分子中的碳原子采用sp2杂化B.分子中含有2个σ键和2个π键C.叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D.分子中碳氢与碳碳键键角约为18005.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是A．形成四对共用电子对B．通过非极性键C．通过两个共价键D．通过离子键和共价键6.下列各物质的键角为109°28′的是A.H2OB.P4C.NH3D.C7.描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在一个平面上D.6个碳原子不可能都在一个平面上8.大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是A.没有固定的熔沸点B.分子中的碳原子是饱和的C.属于正四面体的空间结构D.只有一种结构9.某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、410．某有机物含有C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。该有机物可能发生的反应有=1\*GB3①水解=2\*GB3②加聚=3\*GB3③取代=4\*GB3④消去⑤银镜A．=1\*GB3①=2\*GB3②=3\*GB3③=4\*GB3④⑤B．=1\*GB3①=3\*GB3③=4\*GB3④⑤C．=1\*GB3①=3\*GB3③=4\*GB3④D．=1\*GB3①=4\*GB3④⑤11.仔细观察以下有机物结构：CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H--C≡C---CH2CH3(3)—C≡C—CH=CF2思考：最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、12.已知维生素A的结构简式如下图，关于它的叙述中正确的是A.维生素A是一种烯烃B.维生素A的一个分子中有30个氢原子C.维生素A的一个分子中有三个双键D.维生素A能使溴水褪色，能被酸性KMnO4氧化13．下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是（）A．CO2，HCl，HC≡CCH3B．C6H6，C2H4，CO2C．C6H6，HCl，CH4D．C2H6，HCl，C2H2【能力提高】14．有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：⑴若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________。⑵若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。⑶若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为________________________。苏教版有机化学基础专题2苏教版有机化学基础第一单元有机化合物的结构（二）有机物结构的表示方法2009.9.6【学习目标】学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。【预习作业】1.阅读本节内容，完成下表。有机物甲烷乙烯乙炔分子式结构式球棍模型比例模型键角分子的空间构型2.（1）写出乙烯、乙炔的电子式：（2）写出羟基的结构式和电子式：【基础知识精粹】有机物结构的表示方法（1）结构式:不足：（2）结构简式:注意事项：=1\*GB3①表示原子间形成单键的“—”可以省略。=2\*GB3②“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。=3\*GB3③准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。（3）键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项:=1\*GB3①一般表示3个以上碳原子的有机物；=2\*GB3②只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；=3\*GB3③必须表示出C=C、C≡C键等官能团；=4\*GB3④碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。=5\*GB3⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。【拓展视野】省略短线双键叁键保留短线替换省略短线双键叁键保留短线替换共用电子对略去碳氢元素符号电子式结构式结构简式略去碳氢元素符号键线式【反馈训练】1．请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。名称结构式结构简式键线式异丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2．请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。、、、3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如：请写出下列有机物分子的分子式：⑴；⑵；⑶；⑷；(5)；(6)。【能力提高】1．对CCl2F2A．有两种同分异构体B．是非极性分子 C．只有一种结构D．是正四面体结构2．燃烧某有机物只生成88g二氧化碳和27g水，下列说法正确的是A．该有机物的化学式为C3H8B．该有机物分子中一定含有碳碳双键C．该有机物不可能是乙烯D．该有机物一定含有氧元素3．某有机物结构简式如右图所示， 则分子式为， 键线式表示为。4．的分子式为，结构简式为，其共平面的原子个数是个。5.乙烯基乙炔（CH2=CH—C≡CH）是一种重要的不饱和烃，其分子里最多有______个原子共线；最多有_______个原子共面。那么，如果分子中，最多有______个原子共线；最多有____个原子共面。6．下列表示有机化合物分子的方法中不正确的是()A．乙烯：CH2CH2B．异戊烷：C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3D．甲烷：7．如图所示的有机物：（1）分子中最多可能有（）个碳原子共面。 （ ）A．11 B．10 C．12 D．18（2）该有机物的分子式为 （ ）A．C12H9F3 B．C12H11F3 C．C11H9F3 8．吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的下列说法不正确的是 （ ）A．该物质的分子式为C22H25ClN5O2B．该物质具有碱性，能与酸反应C．该物质不能发生水解反应D．该物质能发生取代反应和加成反应苏教版有机化学基础专题2苏教版有机化学基础第一单元有机化合物的结构（三）同分异构体2009.9.8【学习目标】了解有机物中同分异构现象，同分异构的类型，会判断简单有机化合物的同分异构体。【预习作业】1．试写出碳原子数为1—7的烷烃的所有同分异构体的结构简式【基础知识精粹】（一）同分异构体的常见类型碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：组成通式可能的类别举例CnH2n烯烃环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖注意：对于含官能团的开链有机物，可能同时有这三类异构体，推断其同分异构体时可按：类别异构碳链异构官能团位置异构的思路进行，以免出现混淆。（4）立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：顺反异构对映异构（顺式）（反式）（二）同分异构体的书写烃书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。[交流与讨论]1、分子式为C7H16的烃共有几种同分异构体？2、某烯烃与氢气加成后的产物是则该烯烃的结构简式可能有________种。(2)烃的衍生物烃的衍生物种类繁多，同分异构体的书写更为复杂，只要抓住有机物的结构特征，烃的衍生物同分异构体的书写仍有规律可寻。目前中学教材中所涉及的有机物总体上可以概括为两类：类型一：R—X型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。这一类型物质的结构特点可以看成是：官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体，实质上就是烃基的异构。[交流与讨论]写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。类型二：R、R′表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原子团，如—O—，、、。这类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。其同分异构体的书写方法是：首先按照题意，将插入基团从题设物质中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将插入基团插入不同的碳碳键或碳氢键之间，即得各种异构体。[交流与讨论]1、写出分子式为C5H8O2酯的可能的同分异构体的结构简式。2、写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。类型三：多元（官能团）取代型书写方法：先固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。[交流与讨论]试分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有几种？立方烷（C8H8）的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物有几种？3、写出与互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。4、已知C12H12的烃分子结构表示为：它在苯环上的二溴代物有9种，则其环上的四溴代物是种（4）立体异构要求能识别顺反异构和对映异构[交流与讨论]1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙环平面的上下，因此有如下2个异构体。[Φ是苯基，环用键线表示，C．H原子都未画出]据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是A.4B.5C.6D.7【反馈训练】1．有机物的分子组成与碳原子数相同的开链烷烃的分子组成相比较，前者每减少两个氢原子，则增加一个不饱和度。已知，的不饱和度均为1，现有结构简式为的物质，通过碳、氢原子数和不饱和度的计算，确定下列物质中不是上述物质的同分异构体的是 （） 2．化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是 （）A．只含一个双键的直链有机物 B．含两个双键的直链有机物C．含1个双键的环状有机物 D．含1个三键的直链有机物3．某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是 （） 4．烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同，也可引起同分异构——顺反异构。例如：与是同分异构体。请回答组成为C5H10的有机物，其所有同分异构体中属于烯烃的共有 （）A．4种 B．5种 C．6种 D．7种5．手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作，分享了2001年诺贝尔奖。在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性。（1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式 。（2）某有机物A（）是否具有光学活性（“是”或“否”），若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型可以是 。①酯化； ②消去； ③加成； ④水解； ⑤氧化； ⑥还原（3）某有机物B（C3H7O2N）具有如下性质：a.既能与强酸反应，又能跟强碱反应；b.具有光学活性。试回答：①写出B中官能团的名称 。②写出B的结构简式 。③若2分子B在一定条件下生成环状结构化合物C，则C的结构简式为。④若B在一定条件下生成高分子化合物D，写出B→D的化学方程式 。⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式 。苏教版有机化学基础专题2苏教版有机化学基础第二单元有机化合物的分类【学习目标】1.学会根据官能对有机物进行分类，知道有机物的其它分类方法。2.掌握常见官能团的结构，正确写出典型代表物的名称和结构简式。3.掌握同系物概念，通过比较理解同系物与同分异构体两概念的区别。【预习作业】1．同分异构体的种类我们已经学过，那么分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体？写出结构简式。其中能发生酯化反应的有哪些？2.烷烃的性质几乎相似，请你观察以下烷烃的结构，你能发现其中有什么递变规律吗？CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3【基础知识扫描】一、有机化合物的分类1、官能团（1）定义：（2）有机化学中常见的官能团：见教材P30页写出下面官能团名称：—COOH—CHO—OH问题思考：什么叫“基”？“基”与“官能团”的区别和联系?2、有机化合物的分类方法（1）根据官能团分类：类别通式代表物官能团有机化合物烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯胺（2）根据烃基分类：有机化合物 ：（3）根据有机化合物分子中的碳原子连接成链状还是环状，把有机化合物分为和。（4）根据组成元素的不同把有机化合物分为和。问题解决：见课本P313、同系物定义：[交流与讨论]（1）同系物是否必须符合同一通式？举例说明。（2）通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？（3）CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？为什么？（4）CH3CH2CH3和，前者无支链，后者有支链能否互称同系物？[小结]请你概括总结判断同系物的要点？归纳比较：“四同”概念。【典型例析】[例1]右边是某些有机物的结构简式:试填空回答(用编号)：以上物质中‘(1)属于不饱和链烃的是。(2)属于芳香烃的是。(3)分子中不含官能团的是。(4)属于醇类的是。(5)含有羰基的是。(6)属于醛类的是。[例3]下列物质属于同系物的是()①CH3CH2CI②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl=4\*GB3④CH2C1CH2Cl=5\*GB3⑤CH3CH2CH2CH3=6\*GB3⑥CH3CH(CH3)2A．①②B．①④C．①③D．=5\*GB3⑤=6\*GB3⑥【反馈训练】1．下列物质与CH3CH2OH互为同系物的是（）A．H－OH B、CH3OH C．D．C2H5OCH2OH2．下列化合物中属于烃的衍生物的是（）A．CH3CH2CH3 B．CH3-CH2-Br C．KSCN D．CH3COOCH33．按碳骨架分类，下列说法正确的是（）A．CH3CH（CH3）2属于链状化合物 B．属于芳香族化合物C．属于脂环化合物 D．属于芳香烃4．按官能团分类，下列说法正确的是（）A．属于芳香化合物 B．属于羧酸C．属于醛类 D．属于酚类5．下列物质中，属于酚类的是 （） 6．下面的原子或原子团不属于官能团的是（） 7．下列属于脂肪烃的是（） 8．下列有机化合物中，有多个官能团：（1）可以看做醇类的是 。 （2）可以看做酚类的是 。（3）可以看做羧酸类的是 。 （4）可以看做酯类的是 。9．请你按官能团的不同对下列有机物进行分类：苏教版有机化学基础专题2苏教版有机化学基础第二单元有机化合物的命名【学习目标】知道常见有机物的习惯名称，学会用系统命名法给烷烃及其它简单有机物命名。【预习作业】1．试写出下列有机化合物的名称：CH3-CH2-ClCH3-OH—OHHCOOHHCHOCH3CH2OOCCH32．预习烷烃系统命名法，试概括命名步骤：【基础知识扫描】一、烷烃的命名烃基：。1、习惯命名法（普通命名法）：适用于简单化合物。2、系统命名法。（1）烷烃系统命名法命名的步骤：（2）系统命名原则：①长-----选最长碳链为主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其它作为支链。②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。③近-----离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3…，等数字依次编号，以确定支链的位置。④小-----支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。[练习]1．命名有机物：2．写出下列物质的结构简式：2，4－二甲基－3－乙基己烷 3．下列物质命名正确的是 （ ）A．1，3－二甲基丁烷 B．2，3－二甲基－2－乙基己烷C．2，3－二甲基－4－乙基己烷 D．2，3，5－三甲基己烷[归纳总结]烷烃的系统命名法可以简单总结如下：选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要合并，支名异，简在前，烷名写在最后面。①名称组成：支链位置-----支链名称-----主链名称②数字意义：阿拉伯数字-----支链位置；汉字数字-----相同支链的个数③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。二、烯烃和炔烃的命名命名规则（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。[练习]给下列有机化合物命名CH2=CH-CH2-CH3CH3-C≡C-CH2-CH3CH3H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH-C=CH2C2H5三、卤代烃及醇的命名1．卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，命名时，把卤素原子看作取代基。例如：ClClCH3CH3CCH3CH3ClCHClCH3CH3CHCH2CH2CH2CHCH32．醇的命名（1）遵循烷烃的命名原则（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”OH例：CH3CHCH3CH3CH2CH3OH3．醛及羧酸的命名（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始（3）命名——醛基或羧基不看作取代基12312345CHO例：CH3CHCH3HOOCCH2CH2CH2COOHCHO四、环状化合物的命名1．苯的同系物的命名