苏教版高中化学选择性必修3专题5第二单元胺和酰胺课件

第二单元胺和酰胺专题5内容索引010203自主预习新知导学合作探究释疑解惑课堂小结课标定位素养阐释1.能说出胺、酰胺的结构分类及简单胺类化合物的命名;能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。2.会运用胺的性质解释某些制药工艺。3.证据推理与模型认知:通过与氨的类比认识胺的结构和性质,建立结构决定性质的理论模型。宏观辨识与微观探析:通过乙酰胺在酸性、碱性条件下的水解反应,加深对酰胺水解反应的认识。自主预习新知导学一、胺1.胺的分子结构。(1)定义:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。(2)氨基:—NH2。(3)结构:与氨气的分子结构相似,都是三角锥形。2.分类。(1)按氢原子被烃基取代的数目。(2)按胺分子中含有氨基的数目。

(3)按胺中烃基的种类。

胺

胺

3.胺的物理性质:小分子的胺易溶于水和有机溶剂,随着相对分子质量的增加在水中的溶解度逐渐减小,但铵盐易溶于水。4.胺的化学性质:胺的结构与氨气相似,具有碱性。5.常见的二元胺。(1)乙二胺。结构:分子式C2H8N2,结构简式为H2NCH2CH2NH2。物理性质:无色透明液体,溶于水和醇。用途:具有扩张血管的作用。化工原料:制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料;制备乙二胺四乙酸,简称EDTA。(2)己二胺[H2N(CH2)6NH2],主要用于合成化学纤维“尼龙-66”。【自主思考1】

从结构的角度分析,为什么甲胺易溶于水?提示:甲胺与氨分子结构相似,都是三角锥形,属于极性分子,根据“相似相溶”规律可知甲胺易溶于水,同时甲胺与水分子之间能形成氢键,使其溶解度增大。【自主思考2】

“氨”“胺”与“铵”之间有何区别?提示:表示基团时用“氨”,如甲氨基;表示氨的烃类衍生物时用“胺”;表示胺的盐时用“铵”。二、酰胺1.酰胺的结构特点。(1)定义:羧酸中的羟基被氨基或烃氨基取代而成。2.酰胺的分类:根据氮原子上取代基的多少,酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。3.酰胺的物理性质:酰胺除甲酰胺外,大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。4.乙酰胺的化学性质。

6.重要的酰胺及应用。(1)N,N-二甲基甲酰胺。②用途:a.是一种性能优良的溶剂,可以溶解有机物,还可以溶解某些无机物;b.是有机合成的重要中间体,可用来制造农药杀虫脒,还可以用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。【自主思考3】

写出由己二酸和己二胺制备“尼龙-66”的化学方程式,并判断反应类型。【效果自测】

1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)酰胺与胺属于同类化合物,官能团均为—NH2。(

)(2)三甲胺的分子结构呈三角锥形。(

)(3)根据胺分子中含有氨基的数目不同,可以将胺分为伯胺、仲胺和叔胺。(

)√××××2.写出下列各步转化的化学方程式:合作探究释疑解惑探究任务1胺、酰胺的化学性质问题引领某课外活动小组查阅到以下信息:①癸胺的沸点为221℃,十二烷的沸点为216℃;两者常温下均为液体。②癸胺和十二烷均难溶于水。请根据以上信息回答下列问题。1.癸胺和十二烷的混合物能否用蒸馏法进行分离?为什么?提示:不能,由于两者的沸点相差不大,用蒸馏法难以进行分离。2.请你设计分离两种混合物的方案。

提示:归纳提升胺的化学性质。(1)胺呈弱碱性,与酸发生反应生成铵盐。仲胺、叔胺同样呈碱性,与酸反应能生成铵盐。

(2)与酸发生类似醇的酯化(取代)反应,生成酰胺。

(3)二元酸与二元胺发生缩聚反应。

(4)胺易被氧化,而与酸反应生成的铵盐不易被氧化。

典型例题【例题1】

(双选)作为血迹检测常用方法——“鲁米诺反应”在刑侦中扮演了重要的角色,其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是(

)。A.鲁米诺性质不稳定,易被氧化B.物质A中含有3种含氧官能团,分别是硝基、羰基、羟基C.物质B分子中处于同一平面的原子最多为12个答案:AD解析:鲁米诺苯环上含有氨基,氨基易被氧化,A项正确。物质A中含有2种含氧官能团,分别是硝基、羧基,B项错误。物质B分子中含有苯环,处于同一平面的原子最少为12个,C项错误。鲁米诺分子中含有2个酰胺基,能与氢氧化钠反应,D项正确。【变式训练1】

如何对肿瘤精准治疗一直是医疗领域需攻克的难题之一。我国科研人员开发出一种医用亲水凝胶,使药物的释放更为精确。生产过程中的一种中间体为

。下列说法错误的是(

)。A.分子式为C5H8N2O2B.分子中含有3种不同的官能团答案:B解析:根据物质分子结构可知该物质分子式是C5H8N2O2,A项正确。根据物质结构简式可知该物质分子中含有碳碳双键、酰胺键两种官能团,B项错误。酰胺键在酸性、碱性条件下均能发生水解反应,C、D项正确。探究任务2氨、胺、酰胺和铵盐比较问题引领1.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2,两者互为同系物吗?为什么?提示:不是。因为两者所含官能团不同,不是同类物质。2.酰胺与酯类的化学性质有什么相似性?提示:两者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。3.(1)如何区别乙胺与乙酰胺?(2)完成下列反应的化学方程式:①苯胺与盐酸反应;②甲酰胺在NaOH溶液中水解。提示:(1)乙胺的水溶液呈碱性,而乙酰胺的水溶液呈中性。可用酸碱指示剂(酚酞)或pH试纸检验。归纳提升氨、胺、酰胺和铵盐比较。

化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成铵盐水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥典型例题【例题2】

下列关于胺、酰胺的性质和用途的说法错误的是(

)。A.胺可以发生水解反应B.胺具有碱性,可以与酸反应生成盐C.酰胺在碱性、加热的条件下可发生水解反应D.胺和酰胺都是重要的化工原料答案:A解析:胺不能发生水解反应,胺与酸反应没有水生成,A项错误。有机合成中有关胺的化学性质与制备的常见信息1.胺的化学性质。(1)胺与卤代烃反应。(2)胺与酸酐或酰氯反应。

此类反应常用作保护氨基。(3)胺与环氧乙烷反应。2.胺的制备(引入氨基)。(1)取代反应。(2)还原反应。①硝基化合物还原:【变式训练2】

某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能发生加聚反应生成高分子化合物;③只有4种同分异构体;④能与氢气发生加成反应。其