苏教版高中化学选择性必修3专题2第一单元第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法课件

第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法专题2内容索引010203自主预习新知导学合作探究释疑解惑课堂小结课标定位素养阐释1.能描述有机物碳原子间的成键方式,能说出碳碳间单键、双键、三键的含义及饱和碳原子、不饱和碳原子的含义。2.能说出有机物分子空间结构与碳原子成键方式的关系。3.宏观辨识与微观探析:通过碳原子的四价原则,理解有机物中碳原子的三种成键方式及空间结构。证据推理与模型认知:能够使用结构式和结构简式来表示常见有机物的结构,初步学会键线式的表示方法。自主预习新知导学一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点。(1)骨架形式多:多个碳原子可以形成碳链,也可以形成碳环。(2)成键数目多:在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键。(3)成键方式多:碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键等,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。2.有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系。(1)单键:当1个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)双键:当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)三键:当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。3.饱和碳原子和不饱和碳原子。(1)饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子。(2)不饱和碳原子:以双键或三键等方式成键的碳原子。4.常见有机物分子的空间结构。

有机物甲烷乙烯乙炔苯分子的空间结构正四面体平面形直线形平面正六边形共面原子个数36412碳原子轨道的杂化方式sp3sp2spsp2【自主思考1】

碳原子为什么易形成4个价键的化合物?提示:碳原子的最外层有4个电子,在成键过程中,既难以失去这些电子,又难以得到4个电子,因此,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,达到8电子稳定结构。【自主思考2】

从成键方式上看,有机物中的碳原子有哪些类型?提示:(1)饱和碳原子:在有机物分子中,碳原子仅以单键形式与其他原子结合形成4个共价键,这样的碳原子称为饱和碳原子。(2)不饱和碳原子:当碳原子以双键或三键形式与其他原子结合形成共价键时,这样的碳原子称为不饱和碳原子。二、有机物结构的表示方法——“三式”1.结构式、结构简式和键线式的特点及书写注意事项。(1)结构式。表示有机物分子中每个原子的成键情况,如乙醇:

。

(2)结构简式。①书写时可将单键省略。(3)键线式。无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团。键线式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子。如乙醇的键线式:2.将下列各有机物的结构式、结构简式或键线式填入下表:【自主思考3】

乙烯的结构简式是不是CH2CH2?为什么?提示:不是。乙烯的结构简式是CH2=CH2,在有机物的结构简式中表示碳碳双键的“=”、碳碳三键的“≡”不能省略。【效果自测】

1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”(1)碳原子只有形成四条单键,才是饱和碳原子。(

)(2)有机物CH3—CH=CH—CN分子中只含有单键和双键。(

)(3)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键。(

)(4)丙酸的结构简式为CH3CH2COOH。(

)(6)键线式就是将结构简式中的碳、氢原子略去不写。(

)(7)丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。(

)(8)CH2=CH—CH3分子中最多有7个原子共平面。(

)√×√√××√×2.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:(1)上述表示方法中属于结构简式的为

;属于结构式的为

;属于键线式的为

;属于空间填充模型的为

;属于球棍模型的为

。

(2)写出⑨的分子式:

。

(3)写出⑩中官能团的电子式:

、

。

(4)②的分子式为

,最简式为

。

答案:(1)①③④⑦

⑩

②⑥⑨

⑤

⑧(2)C11H18O2解析:①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足4个价键的由氢原子补足;⑤是CH4的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和

;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。合作探究释疑解惑探究任务1有机物中碳原子的成键及原子共线、共面的判断问题引领1.已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种,能否证明CH4的空间结构是正四面体结构,而不是平面结构(用下图说明)?2.分子中共面碳原子最多有几个?共线碳原子最多有几个?有几个饱和碳原子?提示:12

4

2归纳提升1.单键、双键和三键。

键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳三键表示符号—C≡C—碳原子的类型饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子成键方式一个碳原子与周围四个原子成键一个碳原子与周围三个原子成键一个碳原子与周围两个原子成键空间结构四面体形平面形直线形碳原子与其他四个原子形成四面体结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(C—H、C—Br等);碳原子与氧原子之间可以形成单键(C—O)或双键(C=O),如CH3OH、CH3—O—CH3、HCHO;碳原子与氮原子之间可以形成单键(C—N)、双键(C=N)或三键(C≡N),如CH3NH2、

(三聚氰胺)、CH3—C≡N。

2.用拆分法判断共线、共面问题。

第一步:审题看清题目的要求,注意“一定”“可能”“一定不”“最多”“最少”等词语第二步:拆分将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本结构进行拆分【例题1】

已知某有机物分子结构为,有关该分子,下列说法正确的是(

)。A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面B.分子中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3杂化C.最多有18个原子共平面D.分子中最多有7个碳原子共线答案:B典型例题解析:本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。该分子空间结构简单表示如图所示:由图形可以看到,与三键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上,与苯环直接相连的原子在平面N中,与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中,由于碳碳单键的旋转,甲基上3个氢原子只可能有一个在平面N内,A项错误。—C≡C—、

和苯环、—CH3中的碳原子以sp、sp2、sp3杂化,B项正确。平面M和平面N可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,故最多有20个原子在M、N重叠的平面内,C项错误。要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,故最多有6个碳原子共线,D项错误。学会一种方法、一种思想1.展开空间结构法:其他有机物可看作由甲烷、乙烯、苯、乙炔分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这四种分子的空间结构基本不变。如CH2=CHCl,可看作Cl原子代替了原来乙烯分子中氢原子的位置,故六个原子都在同一平面上。【变式训练1】

下列叙述正确的是(

)。A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上D.2-丁烯(CH3—CH=CH—CH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上答案:B解析:烷烃分子中的碳原子采取sp3杂化,每个碳原子与所连4个原子构成四面体,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,丙烷分子中的3个碳原子呈锯齿形,不在同一条直线上,A、C项错误;苯环中的6个碳原子和6个氢原子一定共平面,甲苯分子中—CH3的碳原子占据了苯分子中1个氢原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子共平面,B项正确;2-丁烯分子中双键碳原子所连的2个碳原子相当于乙烯分子中双键碳原子所连的氢原子,在同一个平面内但不在同一直线上,D项错误。探究任务2有机物分子结构的表示方法问题引领1.的结构简式可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3吗?提示:可以。写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。因此,可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。2.用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面?请你写出

提示:用键线式表示有机物结构时应注意:(1)只能忽略C—H键,其余的化学键不能忽略;(2)必须表示出C=C、C≡C等官能团;(3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注,其余原子必须标注(如含羟基、醛基和羧基中的氢原子);(4)写分子式时不能忘记端点的碳原子。归纳提升表示有机物组成和结构的化学用语。

种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C