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文档简介
异噁唑骨架广泛存在于各类天然产物、药物分子以及生物活性分子中(Fig.1)。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种构建异噁唑分子的合成转化策略(Schemes1a-c)
。然而,此类策略常需使用过渡金属催化剂以及需要预官团能化的底物,并且官能团耐受性低。受到烯烃参与环加成反应方法学相关研究报道的启发,这里,首次报道一种全新的芳香醛、苯乙烯、水与亚硝酸叔丁酯(TBN)参与的电化学[1+2+1+1]四组分domino反应方法学,进而成功完成一系列异噁唑分子的构建(Scheme1d)。首先,作者采用4-氰基苯甲醛1a、苯乙烯2a与亚硝酸叔丁酯(TBN,3)作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用GF/Pt作为电极,TFA作为酸,n-Bu4NBr作为电介质,电流为10mA,在DMF与H2O(比例为2:1)混合反应溶剂中,反应温度为100
oC,最终获得62%收率的产物4。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列底物(Scheme3)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的四组分domino策略具有潜在的合成应用价值(Scheme4)。
接下来,作者对上述四组分domino过程的反应机理进行进一步研究
(Fig.2与Fig.3)。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的四组分domino策略具有潜在的合成应用价值(Scheme4)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道,作者提出如下合理的反应机理(Scheme2)。总结首次报道一种全新的芳香醛、苯乙烯、水与亚硝酸叔丁酯(TBN)参与的电化学[1+2+1+1]四组分domino反应方法学,进而成功完成一系列异噁唑分子的构建。这一全新的四组分dom
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