有机化学复习-合成路线题专题

程老师有机化学复习目录有机反应类型取代反应定位规则例题化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX

ROH;RCHO＋CH3COOR’

RCH＝CHCOOR’

请回答：（1）E中官能团的名称是

。（2）B＋D→F的化学方程式

。（3）X的结构简式

。（4）对于化合物X，下列说法正确的是

。A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是

。2015浙江卷有机化学反应类型取代反应卤代、硝化、磺化、酯化水解/脱水（部分）加成反应烯/炔/苯/醛消去反应醇/卤代烃氧化反应催化氧化/酸性KMnO4/燃烧还原反应硝基/催化加氢聚合反应加聚/缩聚酸碱反应分解反应热分解/裂化/裂解与Na的反应醇/酚/酸显示反应苯酚/淀粉/蛋白质取代反应卤代、硝化、磺化、酯化水解/脱水（部分）硝化磺化酯化卤代卤代烃水解加成反应烯/炔/苯/醛H2加成HCl加成H2O加成Cl2或Br2加成消去反应醇/卤代烃醇消去卤代烃消去氧化反应催化氧化/酸性KMnO4/醛基氧化/燃烧酸性KMnO4催化氧化还原反应硝基/催化加氢催化加氢硝基还原烷基卤代，苯Cl加成苯环硝化催化加氢苯环磺化，酯化苯Br代，苯环Cl代催化氧化苯Cl单取代KMnO4氧化硝基还原卤代烃水解

-NO2C=CC-C还有炔、醛、酮，但不包括羧酸

-SO3R1-OH+R2-COOHR2COOR1

-Br,ClR-CH3R-CH3Cl

C6H6Cl6烯

醛，醇

醛，醛

羧酸烯，醛，苯烷基

羧酸NO2NH2

-ClR-XR-OH烷基卤代H2O加成卤代烃水解催化氧化催化氧化酯化①②

①②③④⑤FeHNO3,H2SO4H2SO4

(NH2,OH)(NH2,OH)Ar-R、Ar-OH和Ar-NH2是邻、对位定位基，主要产生邻、对位取代物邻、对位定位基的定位效应①②③④⑤FeHNO3,H2SO4H2SO4

NO2NO2Ar-NO2

、Ar-COOH

、Ar-SO3H是邻位定位基，主要产生邻位取代物(COOH,SO3H)(COOH,SO3H)间位定位基的定位效应两个取代基的定位效应一致时，第三个取代基进入的位置（用箭头表示）按定位规律定位，有时也受到其他因素的影响，例如（4）式所示，由于空间位阻效应的影响，两个甲基之间的位置就很难进入取代基。二元取代苯的定位规则两个取代基的定位效应不一致时，高中有机化学不作要求2014浙江卷某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：⑴对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应D．能形成内盐⑵写出化合物B的结构简式________。⑶写出B→C反应所需的试剂________。⑷写出C＋D→E的化学反应方程式________。⑸写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。①分子中含有羧基②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子⑹通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。已知：2013浙江卷某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应（2）写出A

B反应所需的试剂

。（3）写出B

C的化学方程式

。（4）写出化合物F的结构简式

。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式

（写出3种）。